全 文 ：仙人掌的化学成分研究
邱鹰昆１，２，窦德强３，裴玉萍３，吉川雅之４，松田久司４，陈英杰３
（１烟台大学 药学院，山东 烟台 ２６４００５；２山东省天然药物工程技术研究中心，山东 烟台 ２６４００３；
３沈阳药科大学 中药学院，辽宁 沈阳 １１００１６；４日本京都药科大学，日本 京都 ６０７８４１２）
［摘要］ 目的：研究民间药用植物仙人掌的化学成分。方法：应用多种柱色谱方法进行分离和纯化，ＮＭＲ和
ＭＳ等波谱解析化学结构。结果：从仙人掌肉质茎的乙醇提取物中分离出６个化合物，其结构鉴定为：仙人掌醇（１）、
胡萝卜苷（２）、对羟基苯甲酸（３）、Ｌ（）苹果酸（４）、仙人掌苷（５）和阿魏酸（６）。结论：化合物２，３，４，６均为首次从本
属植物中分离得到，化合物１为本植物首次分离得到，化合物５为新化合物。
［关键词］ 仙人掌；仙人掌苷；仙人掌醇
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００５）２３１８２４０３
［收稿日期］ ２００４１１１０
［通讯作者］ 邱鹰昆，Ｔｅｌ：（０５３５）６７０６０３０８０１３，Ｅｍａｉｌ：ｓｐｕｑｙｋ
＠ｈｏｔｍａｉｌｃｏｍ
仙人掌 Ｏｐｕｎｔｉａｄｉｌｅｎｉ（ＫｅｒＧａｗ）Ｈａｗ为仙人
掌科Ｃａｃｔａｃｅａｅ仙人掌属植物，主要分布于我国南部
沿海沙滩上［１］。临床上，常用于治疗流行性腮腺炎，
乳痈，静脉炎、心动过速，胃、十二指肠溃疡、热嗽、手
癣、足跟痛、小儿惊风、支气管哮喘、蛇伤以及由于注
射引起的硬结、肿块、感染等病症；在国外，仙人掌植
物主要用于治疗糖尿病、溃疡［２，３］。作者曾从该植
物分离得到多个黄酮类成分［４］。作者通过多种填料
的柱色谱从该植物肉质茎的乙醇提取物中分离得到
６个化合物，经波谱方法分别鉴定为：仙人掌醇（１）、
胡萝卜苷（２）、对羟基苯甲酸（３）、Ｌ（）苹果酸（４）、
仙人掌苷（５）和阿魏酸（６）。化合物２，３，４，６均为首
次从本属植物中分离得到，化合物 １为本植物首次
分离得到，化合物５为新化合物，是一种吡喃酮的葡
萄糖苷，命名为仙人掌苷。化合物１，５结构见图１。
图１ 化合物１，５的结构
仙人掌苷（５）无色方晶，由ＦＡＢＭＳ给出的准分
子离子峰 ｍ／ｚ３１９１０３４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ１３Ｈ１９Ｏ９，计算
值３１９１０２９）］得知该化合物的分子式为 Ｃ１３Ｈ１８Ｏ９。
ＩＲ吸收峰（１７０３ｃｍ－１）表明分子中有羰基。１ＨＮＭＲ
谱中出现 １个甲氧基单峰（δ３８８，３Ｈ，ｓ）。１３ＣＮＭＲ
谱中共有１３个碳峰，其中δ１７３２的羰基信号处于
较高场，说明该羰基处于ππ共轭的环境下，并且可
能与氧相连。化合物 ５１３ＣＮＭＲ谱中的δ６０～１１０
糖区信号与吡喃型葡萄糖特征极其相似，推测该化
合物含有葡萄糖，并且，在１ＨＮＭＲ中存在δ４３７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ）的糖端基氢信号，说明如果该糖
是葡萄糖，其端基碳应为β型。对化合物 ５进行β
葡萄糖苷酶水解，将苷元部分纯化后测定１ＨＮＭＲ
和１３ＣＮＭＲ，结果与已知化合物 １完全一致。用 １
ｍｏｌ·Ｌ－１ＨＣｌ水解后，仿文献方法［５］，对产物的糖部
分进行ＨＰＬＣ分析，与 Ｄ葡萄糖标准品完全一致，
进一步证明存在于化合物 ５中的糖是 Ｄ葡萄糖。
在糖的连接位置上，通过 ＨＭＢＣ中７位碳氢与糖端
基的碳氢分别相互相关，以及１ＨＮＭＲ中７位的２个
氢信号的裂分，得出结论：葡萄糖连接在２位上。综
上，化合物５是化合物１的７ＯβＤ吡喃型葡萄糖
苷，即：４甲氧基６βＤ吡喃葡萄糖基甲基）２Ｈ吡
喃２酮 ［４ｍｅｔｈｏｘｙ６（βＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）２Ｈ
ｐｙｒａｎ２ｏｎｅ］，经文献检索，未见报道，是一新化合物，
定名为仙人掌苷。
１ 提取分离
熔点用Ｘ４型测定显微镜测定，温度计未校正；
红外光谱用ＳｈｉｍａｔｚｕＦＴＩＲ－８１００型测定，ＫＢｒ压片；
旋光用 ＨｏｒｉｂａＳＥＰＡ－３００型测定；紫外光谱用 Ｓｈｉ
ｍａｄｚｕＵＶ－１２００型测定；ＮＭＲ谱用 ＪＯＥＬＥＸ－２７０
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第３０卷第２３期
２００５年１２月
中 国 中 药 杂 志
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测定；ＥＩＭＳ，ＦＡＢＭＳ及高分辨 ＥＩＭＳ，高分辨 ＦＡＢ
ＭＳ用 ＪＯＥＬＪＭＳＳＸ１０２Ａ质谱仪及 ＪＭＳ－ＧＣＭＡＴＥ
测定。正相柱色谱用 ＢＷ２００硅胶（ＦｕｊｉＳｉｌｙｓｉａ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ，Ｌｔｄ，１５０～３００目），反相柱色谱用填料为
ＣｈｒｏｍａｔｏｒｅｘＯＤＳＤＭ１０２０Ｔ（ＦｕｊｉＳｉｌｙｓｉａＣｈｅｍｉｃａｌ，
Ｌｔｄ，１００～２００目）。正反相薄层色谱板均为 Ｍｅｒｃｋ
公司产品。植物样品采自海南三亚海滩，标本由沈
阳药科大学植化教研室陈英杰教授鉴定。
新鲜仙人掌 １２ｋｇ用 ８０％乙醇提取 ３次，合并
提取液，回收乙醇，得到乙醇提取物 ２６８ｇ。提取物
用水混悬，再分别用氯仿、正丁醇萃取，回收溶剂后
得到氯仿部分 ３７ｇ，正丁醇部分 １０３ｇ及水溶部分
１２８ｇ。正丁醇部分取 ９０ｇ，经过反复硅胶，ＯＤＳ，
ＳｈｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱及 ＨＰＬＣ，分离得到化合物１
（３４０ｍｇ），２（２０ｍｇ），３（２４０ｍｇ），４（２０ｍｇ），５（８２ｇ），
６（５６ｍｇ）。
表１ 化合物１，５的１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）数据及化合物５的ＨＭＢＣ相关
位置
化合物１
δＣ δＨ
化合物５
δＣ δＨ ＨＭＢＣ
２ １７３５ １７３３
３ ８８６ ５５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２３Ｈｚ） ８９０ ５５７（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｃ２，４，５
４ １６７０ １６６６
５ ９９９ ６１９（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝２３，０６６Ｈｚ） １０１６ ６３８（１Ｈ，ｍ） Ｃ３，６，７
６ １６６３ １６２６
ＯＣＨ３ ５６９ ３８６（３Ｈ，ｓ） ５７０ ３８８（３Ｈ，ｓ） Ｃ４
ＣＨ２Ｏ ６１１ ４３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０６６Ｈｚ） ６７０ ４４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４８Ｈｚ） Ｃ５，６，１′
４６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４８Ｈｚ）
１′ １０３８ ４３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ） Ｃ７
２′ ７４８
３′ ７８０
４′ ７１４
５′ ７７８
６′ ６２６
２ 结构鉴定
化合物１ 无色针晶，ｍｐ１８０～１８１℃，Ｃ７Ｈ８Ｏ４，
ＥＩＭＳｍ／ｚ：１５６［Ｍ］＋；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：６１９（１Ｈ，
ｍ，Ｊ＝２３，０６６Ｈｚ，Ｈ３），５５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２３Ｈｚ，Ｈ
５），４３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０６６Ｈｚ，Ｈ７），３８６（３Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ３）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１７３５（Ｃ６），１６７０（Ｃ
４），１６６３（Ｃ２），９９９（Ｃ３），８８６（Ｃ５），６１１（Ｃ７），
５６９（ＯＣＨ３）。化合物 １以吡啶作溶剂，１ＨＮＭＲ
（Ｃ５Ｄ５Ｎ）δ：６３０（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），５５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２３
Ｈｚ，Ｈ５），４５０（２Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ７），３５７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），其
乙酰化产物的氢谱数据：１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６０５
（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），５５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２３Ｈｚ，Ｈ５），４８５
（２Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ７），３８３（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），２１６（３Ｈ，ｓ，
ＣＯＣＨ３）与文献［６，７］一致，可以断定为仙人掌醇。
化合物 ２ 白色粉末，Ｃ３５Ｈ６０Ｏ６，ＦＡＢＭＳｍ／ｚ：
５９９［Ｍ＋Ｎａ］＋；与胡萝卜苷标准品作 ＴＬＣ对照具有
相同 Ｒｆ值，ＩＲ，１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ均与标准品相同，
故此鉴定为胡萝卜苷。
化合物 ３ 白色针晶，Ｃ７Ｈ６Ｏ３，ＥＩＭＳｍ／ｚ：１３８
［Ｍ］＋；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：７８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，
Ｈ２，６），６８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ３，５）；１３ＣＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ）δ：１６９９（＝ＣＯ），１６３１（Ｃ４），１３２８（Ｃ２，
６），１２２５（Ｃ１），１１５９（Ｃ３，５）；与对羟基苯甲酸标准
品作ＴＬＣ对照具有相同Ｒｆ值，且１ＨＮＭＲ及１３ＣＮＭＲ
均相同，故此鉴定为对羰基苯甲酸。
化合物 ４ 白色粉末，Ｃ４Ｈ６Ｏ５，ＥＩＭＳｍ／ｚ：１３５
［Ｍ］＋，［α］２４Ｄ －８２（ｃ１０，ＭｅＯＨ）；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）
δ：４４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６，７６Ｈｚ，Ｈ２），２８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１６，１６２Ｈｚ）及２６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７６，１６２Ｈｚ）Ｈ
３；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１７６２（Ｃ１），１７３９（Ｃ４），６８４
（Ｃ２），４０２（Ｃ３）；与 Ｌ（－）苹果酸标准品作 ＴＬＣ
对照具有相同 Ｒｆ值，且１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ及［α］Ｄ值
均与 Ｌ（－）苹果酸相同，故此鉴定为 Ｌ（－）苹果
酸。
化合物 ５ 无色方晶，ｍｐ１２８～１３１℃，ＵＶ
（ＭｅＯＨ）（ｌｏｇε）２７８８（３８），［α］２６Ｄ －４２０（ｃ１０，
ＭｅＯＨ），Ｃ１３Ｈ１８Ｏ９，ＦＡＢＭＳｍ／ｚ：３１９［Ｍ＋Ｈ］＋，高分
辨ＦＡＢＭＳ：计算值 ３１９１０２９［Ｃ１３Ｈ１９Ｏ９（Ｍ＋Ｈ）＋］，
测定为３９１１０３４；１ＨＮＭＲ及１３ＣＮＭＲ见表１。
化合物５的酶水解反应 取化合物 ５１０ｍｇ溶
于１０ｍＬ０２ｍｏｌ·Ｌ－１醋酸缓冲液（ｐＨ４４）中，加入
β葡萄糖苷酶１８ｍｇ，在３８℃水浴中搅拌１２ｈ，加入
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乙醇，减压干燥得到粗反应物，以硅胶柱色谱，
ＣＨＣｌ３ＭｅＯＨ（２０∶１）为流动相，得到反应物 １４３ｍｇ
（收率８２％）。
化合物 ５的酸水解 取化合物 ５１０ｍｇ溶于 ２
ｍＬ１ｍｏｌ·Ｌ－１盐酸水溶液二氧六环（１∶１）溶液中，在
９５℃水浴中搅拌３ｈ，向反应液中加入ＩＲＡ４００树脂
中和剩余的酸，过滤，以水及 ＭｅＯＨ冲洗树脂，洗脱
液减压干燥得到粗反应物，以硅胶柱色谱，ＣＨＣｌ３
ＭｅＯＨ（２０∶１～１∶１）为流动相梯度洗脱，得到糖部分
３８ｍｇ（收率６７１％）。对糖部分的 ＨＰＬＣ分析证明
水解产物为 Ｄ葡萄糖。ＨＰＬＣ条件：ＳｈｏｄｅｘＯＲ２检
测器，ＳｈｉｍａｄｚｕＬＣ６ＡＤ型液相，ＫａｓｅｉｓｏｒｂＬＣＮＨ２６０
５４６ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ色谱柱，流动相乙腈水（３∶
１），０８ｍＬ·ｍｉｎ－１，样品溶液１０μｇ·ｍＬ
－１，１０μＬ进样
量。
化合物６ 白色针晶，Ｃ１０Ｈ１０Ｏ４，ＥＩＭＳｍ／ｚ：１９４
［Ｍ］＋；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：７６０（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２），７５９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈα），７０４（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｊ＝８１Ｈｚ，
Ｈ６），６８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ５），６３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５９Ｈｚ，Ｈβ），３８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）
δ：１７０７（＝ＣＯ），１５０２（Ｃ４），１４９１（Ｃ３），１４６７（Ｃ
α），１３０９（Ｃ６），１２７６（Ｃ１），１２３８（Ｃβ），１１６３（Ｃ
５），１１１４（Ｃ２），５６３（ＯＣＨ３）。与阿魏酸标准品作
ＴＬＣ对照具有相同 Ｒｆ值，且１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ均与
阿魏酸相同，故此鉴定为阿魏酸。
［参考文献］
［１］ 陈焕镛 海南植物志 第一卷 北京：科技出版社，１９６４４９２
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ｏｐｕｎｔｉｏｌ，ａｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｏｆＯｐｕｎｔｉａｅｌａｔｉｏｎＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９６５，２１（１）：
９３
ＳｔｕｄｙｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍＯｐｕｎｔｉａｄｉｌｅｎｉ
ＱＩＵＹｉｎｇｋｕｎ１，２，ＤＯＵＤｅｑｉａｎｇ３，ＰＥＩＹｕｐｉｎｇ３，ＹＯＳＨＩＫＡＷＡＭａｓａｙｕｋｉ４，ＭＡＴＳＵＤＡＨｉｓａｓｈｉ４，ＣＨＥＮＹｉｎｇｊｉｅ３
（１ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＹａｉｔａｉＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙａｎｔａｉ２６４００５，Ｃｈｉｎａ；
２ＳｈａｎｄｏｎｇＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＲｅｓｅａｒｃｈＣｅｎｔｅｒｏｆＮａｔｕｒａｌＤｒｕｇｓ，Ｙａｎｔａｉ２６４００３，Ｃｈｉｎａ；
３ＳｃｈｏｏｌｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＳｈｅｎｙａｎｇＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ１１００１６，Ｃｈｉｎａ；
４ＫｙｏｔｏＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｋｙｏｔｏ，６０７８４１２，Ｊａｐａｎ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｏｆＯｐｕｎｔｉａｄｉｌｅｎｉＭｅｔｈｏｄ：Ｍａｎｙｋｉｎｄｓｏｆｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｍｅｔｈｏｄｓｗｅｒｅ
ｕｓｅｄｉｎｔｈｅｉｓｏｌａｔｉｏｎｐｒｏｃｅｄｕｒｅ，ｗｈｉｌｅｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｉｓｏｌａｔｅｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｏｎｔｈｅａｉｄｓｏｆＮＭＲａｎｄＭＳｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓＲｅ
ｓｕｌｔ：Ａｎｅｗｃｏｍｐｏｕｎｄ，ｔｏｇｅｔｈｅｒｗｉｔｈｆｉｖｅｋｎｏｗｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｗａｓｉｓｏｌａｔｅｄｆｏｒｍｔｈｅ８０％ｅｔｈａｎｏｌｉｃｅｘｔｒａｃｔｏｆｉｔｓｓｔｅｍｓＣｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｔｈｅｎｅｗ
ｃｏｍｐｏｕｎｄｗａｓｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄａｓｏｐｕｎｔｉｏｓｉｄｅＦｏｕｒｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＯｐｕｎｔｉａ，ａｎｄｔｈｅｙｗｅｒｅｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ，ｐ
ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄ，Ｌ（）ｍａｌｉｃａｃｉｄ，（Ｅ）ｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄＯｐｕｎｔｉｏｌｗａｓａｌｓｏｓｅｐａｒａｔｅｄｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｆｒｏｍｔｈｅｐｌａｎｔ
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｏｐｕｎｔｉａｄｉｌｅｎｉ；ｏｐｕｎｔｉｏｓｉｄｅ；ｏｐｕｎｔｉｏｌ
櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗
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櫗
櫗
毉
毉毉
毉
［责任编辑 李 禾］
热烈庆祝《中国中药杂志》创刊５０周年
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