全 文 :表 t 三棱样品甘露醇回收率试验结果
样品含量
r°ª
加入量
r°ª
测得量
r°ª
回收率
r h
平均回收率
r h
≥⁄
r h
tt qwz |x qy
tt q{w |{ qz
tu q{s
tu qss tt qyy |z qu
|| qx
u q{ tt qu| tsu qz
tt qtt tst qs
tt qus tst q{
2 q4 样品测定 称取三棱粉末kys目lu qssss ªo
用 {s h乙醇 xs °o索氏提取器回流 ty «o回收乙
醇至干 o用蒸馏水溶解过滤至 ux °容量瓶中 o定
容 ∀精密吸取 x °溶液置 uxs °三角瓶中 o加入
碘酸钾溶液 xs °≈取浓硫酸kt ψusl|s °与高碘
酸钾液kt ψt sssltts °混合 o置水浴上加热 tx
°¬±o放至室温 o加碘化钾溶液 x °o放置 x °¬±o用
s qst °²¯#pt硫代硫酸钠溶液滴定 o将至终点时加
淀粉指示剂液 t °o继续滴定至蓝色消失 o滴定结
果用空白试验校正 o每毫升 s qst °²¯#p t硫代硫酸
钠溶液相当于 s qvywv °ª甘露醇 ∀见表 u o表 v ∀
表 u 不同润切工艺饮片甘露醇含量测定k ν vl
样品 浸润天数 含量r h ≥⁄r h
传统浸 t us s qxx s qu
传统浸 u tu s q|w s qy
减压温浸 y t qux s qx
减压冷浸 y t quy u qs
加压温浸 x t quz t q|
加压冷浸 w t qu{ s qx
传统冷浸样品含量较减压冷浸方法样品下降
ux h ∗ xy h o说明甘露醇在水中流失很严重 ∀
结果表明 }醋炒样品甘露醇含量略高 o但总的来
看 o炒制对该成分含量影响不大 ∀
3 讨论与小结
表 v 不同炮制方法中甘露醇含量测定k ν vl
样品 含量r h ≥⁄r h
生品 t qu{ u qv
麸炒三棱 t qvs s qz
醋煮三棱 t qvv s qx
醋炒三棱 t qvx u qz
清蒸三棱 t qvv t qs
3 q1 三棱是常用的活血化瘀中药 o其中甘露醇的含
量较高 ∀甘露醇是一种水溶性成分 o系三棱活性成
分之一 o传统应用具有脱水利尿 !润肠通便 ∀经我们
实验及文献≈v 报道的实验结果 o证明甘露醇对小鼠
有很好的镇痛作用 ∀最近又有资料≈w 报道 o甘露醇
在心脑血管中的临床新用 o发现可降低心律失常的
发生率 o抑制脑血栓形成等 ∀这与三棱传统功能主
治/活血化瘀0镇痛是一致的 ∀本文分析了三棱不同
润切制品 !不同炮制品中甘露醇含量 o证明了饮片中
甘露醇含量与润切工艺浸泡时间有关 o润浸时间越
长 o损失越多 ∀浸润 tu §损失 ux h以上 o浸润 us §
损失 xx h以上 ∀因此认为改进三棱传统浸润软化
切制工艺 o缩短浸润时间 o制定新的润切工艺 o尽量
减少成分损失是非常必要的 ∀
3 q2 含量测定结果表明 o醋炒品中甘露醇含量略
高 o比生品高 x h左右 o不同方法炮制品中含量差异
不大 ∀说明炮制方法对其影响不大 ∀
≈参考文献
≈t 中国药典 q一部 qusss qtt q
≈u 中国药典 q二部 qusss q|s q
≈v 楼之芩 o秦 波 q常用中药材品种整理和质量研究 q北京 }北京
医科大学中国协和医科大学联合出版社 ot|{| qw{| ow|t q
≈w 尹 兵 q甘露醇在心脑血管疾病中的临床新用 q药物与人 o
t||{ ottkul }tw q
≈责任编辑 李 禾
龙舌兰发酵叶汁中一个新的 ≤uz甾体皂苷
金建明 o刘锡葵 o杨崇仁
k中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 o云南 昆明 yxsuswl
≈摘要 目的 }对龙舌兰发酵叶汁的化学成分进行研究 o寻找新的活性物质 ∀方法 }利用正反相硅胶柱色谱分
离 o根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定结构 ∀结果 }分离并鉴定了 v个甾体化合物 o确定其结构为kux Ρl2xΑ2
≈收稿日期 usst2ts2sx
≈基金项目 国家自然科学基金地区重点项目kv||y|ssxl
≈通讯作者 杨崇仁 电话 }ks{ztlxuuvwuw
#tvw#
第 uz卷第 y期
ussu年 y月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qy
∏±¨ qoussu
螺甾烷2vΒoyΑouvΑ2三醇 y2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷ktl okux Ρl2xΑ2螺甾烷2vΒoyΑouvΑ2三醇 v oy2二2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖
苷k¦¤±·¤¯¤¶¤³²±¬±2tl kul和kux Ρl2xΑ2螺甾烷2vΒoyΑouvΑ2三醇 k红光皂苷元l kvl ∀结论 }化合物 t为一新化合物 o
命名为龙舌兰苷 ≤ ∀
≈关键词 龙舌兰 ~甾体化合物 ~龙舌兰苷 ≤
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukussulsy2swvt2sw
龙舌兰 Αγαϖε αµεριχανα q又名番麻 o为龙舌
兰科龙舌兰属植物 ∀分布在我国南方各省 ∀龙舌兰
的经济价值较大 o是世界著名的纤维植物 o最早用于
生产硬质纤维原料 ∀另外其所含有的甾体皂苷元
k«¨ ¦²ª¨ ±¬±l是生产甾体激素药物的重要原料≈t ∀通
常从龙舌兰的叶汁提取甾体皂苷元需经过天然发
酵 ∀研究证明 o龙舌兰的主要化学成分是甾体皂
苷≈u ∗ w ∀已有研究表明 o龙舌兰属的甾体化合物有
消炎和抗癌活性 ∀我们组曾报道过发酵的东 t号剑
麻叶汁的化学成分≈x oy ∀为进一步寻找活性成分 o
我们对龙舌兰发酵叶汁进行了化学成分的研究 ∀从
中分离得到 v个甾体化合物 o其中龙舌兰苷 ≤ 为一
新化合物 ∀本文同时对 ¦¤±·¤¯¤¶¤³²±¬±2t的一些tv ≤2
数据错误归属进行了修正 ∀
1 实验仪器与材料
≥∞°2vss 高分辨旋光仪 o
¬²2 ¤§
ƒ×≥2tvx红外光谱仪k
µ压片l ou⁄ 谱在
µ∏®¨ µ⁄ ÷2xss型核磁共振仪上测定 ot⁄ 谱
在
µ∏¦®¨ µ 2wss型核磁共振仪上测定 o∞2 ≥ !负
离子 ƒ
2 ≥ 和负离子 ƒ
2 ≥ 在 ∂ ∏·²
≥³¨¦2vsss质谱仪上测定k以甘油作底物l ∀气相色
谱在 ƒ¬¶²±¶ ⁄{ss ≤r ≥联用仪上测定 ∀实验所
用硅胶均为青岛海洋化工厂产品 o≤{ 反向硅胶和标
准 ∆2葡萄糖为 µ¨¦®公司产品 ∀龙舌兰发酵叶汁
在 usss年 u月采自已工业化生产的云南省瑞丽市
一皂素厂 ∀材料经过了 t年多的天然发酵 ∀
2 结构鉴定
化合物 t 白色无定形粉末 ∀化合物 t的负离
子 ƒ
2 ≥ 给出分子离子峰 °r½ ys| ≈ p p ∀
在负离子 ƒ
2 ≥ 光谱中另有一特征碎片离子峰
°r½ wwz o推测分子中含有 t个六碳糖基 ∀ ƒ
2
≥ °r½}ys| qvytu ≈ p p k¦¤¯ q©²µ≤vv xv ts o
ys| qvyv|l o结合tv ≤ ⁄∞°× 谱 o推测其分子式
为 ≤vv xw ts ∀它的 光谱中出现螺甾烷骨架的特
征吸收谱带 |ys o|wx o|ut o{|z o{yu ¦°p tk强度 {|z
|utl o表明化合物 t是kux Ρl2型甾体皂苷 ∀
化合物 t 经酸水解得到皂苷元 ∀经 o∞2
≥ ot 和tv≤2 光谱测定与红光皂苷元一致≈z ∀
因此 o化合物 t的皂苷元被确定为红光皂苷元 ∀水
解母液中经气相色谱分析仅检出 ∆2葡萄糖 ∀
在 t2 谱的高场区有 w个螺甾烷的特征甲
基质子信号 ∆s qzvkv o¶l os q|y kv o¶l os qy|kv o
§o x q{ ½l和 t qtzkv o§o y qx ½l ∀在低场区
有 t个糖基端基质子信号 ∆ w q|tkt o§o z qy
½l ∀它的 值表明糖基为 Β取向的吡喃糖基 ∀将
化合物 t 的tv ≤2 数据与 ¦¤±·¤¯¤¶¤³²±¬±2t 的比
较≈z o发现它少了一个葡萄糖基 ~与 «²±ªª∏¤±ªª¨ ±¬±
的tv≤2 数据比较≈z o化合物 t有 t组明显是吡
喃葡萄糖基的y个信号峰k∆tsy qt oz{ qz oz{ qs o
zx q| ozu qs和 yv qul ∀比较两者的皂苷元的化学位
移数据 o化合物 t的 ≤2y k∆z| q{l的化学位移向低场
位移了 ∆tt qt o而 ≤2x k∆xt qvl和 ≤2z k∆wt qwl的化
学位移分别向高场位移了 ∆ t qx ∀表明 Β2⁄2吡喃葡
萄糖基连接在苷元 ≤2y位 o而且 o
≤ 光谱实验证
明糖基端基质子信号k∆w q|tl与皂苷元的 ≤2y
k∆z| q{l相关 o见表 t ∀因此 o化合物 t的结构鉴定
为kux Ρl2xΑ2螺甾烷2vΒoyΑouvΑ2三醇 y2 Ο2Β2 ∆2吡喃
葡萄糖苷 o命名为龙舌兰苷 ≤ o见图 t ∀由于我们同
时从龙舌兰发酵叶汁中分离得到化合物 t和 ¦¤±·¤2
¤¯¶¤³²±¬±2t o因此化合物 t可能是由 ¦¤±·¤¯¤¶¤³²±¬±2t
经发酵过程而产生的 ∀
化合物 u 白色粉末 ∀通过比较 o负离子
ƒ
2 ≥ ot 和tv ≤2 光谱 o化合物 u 的结构被
鉴定为kux Ρl2xΑ2螺甾烷2vΒoyΑouvΑ2三醇2v oy2二2
Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷k¦¤±·¤¯¤¶¤³²±¬±2tl o见图 t≈z ∀
图 t 化合物 t ∗ v的结构
t q t o u ª¯¦ u q t ª¯¦o u ª¯¦ v q t o u
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Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qy
∏±¨ qoussu
表 t
≤ 谱中化合物 t和 u的关键碳氢相关
t 苷元 u 苷元
2tz ≤2tv o≤2ty o≤2t{ o≤2us o≤2ut 2tz ≤2tv o≤2ty o≤2t{ o≤2us o≤2ut
2t{ ≤2tu o≤2tv o≤2tw o≤2tz 2t{ ≤2tu o≤2tv o≤2tw o≤2tz
2t| ≤2t o≤2x o≤2| o≤2ts 2t| ≤2t o≤2x o≤2| o≤2ts
2us ≤2tz o≤2ut o≤2uu 2us ≤2tz o≤2ut o≤2uu
2ut ≤2tz o≤2us o≤2uu 2ut ≤2tz o≤2us o≤2uu
2uz ≤2uw o≤2ux o≤2uy 2uz ≤2uw o≤2ux o≤2uy
2ª¯¦2t ≤2y 2ª¯¦v2t ≤2y
2ª¯¦y2t ≤2v
在文献中 o它的 ≤2v o≤2y o≤2us和 ≤2uw的tv ≤ 化学位
移分别被归属为 ∆ z| q| ozz qs ov{ q{ ovx qz ∀而从它
的
≤ 光谱中 o可以观察到 ≤2utk∆ tw qzl的质子
k∆t qtzl与 ≤2usk∆vx q|l相关 o≤2uzk∆ tz qsl的质子
k∆ s qzvl与 ≤2uwk∆ v{ q|l相关 o见表 t ∀在t 2t
≤ ≥≠ 光谱中 o≤2v k∆zz qwl的质子k∆v q|wl与 ≤2uk∆
vs qsl和 ≤2wk∆u{ q{l的质子相关 o≤2yk∆ {s qsl的质
子k∆v qxvl与 ≤2xk∆ xt qsl和 ≤2zk∆ wt qsl的质子相
关 ∀而且 o⁄∞°× 谱表明信号峰 ∆ vx q|是一个叔碳 o
而信号峰 ∆v{ q|是一个伯碳 ∀因此 o碳信号 ∆zz qw o
z| q{ ov{ q|和 vx q| 分别归属为 ≤2v o≤2y o≤2uw和 ≤2
us o见表 u ∀
3 提取与分离
龙舌兰发酵干叶汁 y qx ®ªo工业甲醇回流提取 v
次kw «r次l o过滤浓缩 o正丁醇萃取得总浸膏 t qvz
®ª∀通过正相硅胶柱反复层析 o最后经 ≤{ 反向硅胶
柱层析 o分别得化合物 tkw|v °ªl oukv|{ °ªl和 v
kt qzu ªl ∀
4 化合物 t的酸水解及气相色谱
化合物 t kuu °ªl溶解于 t °²¯#p t ≤ 2¯§¬²¬2
¤±¨ ktΒt oς/ ς ou °l o在沸水浴中回流 y «∀冷却
后 o反应混合物减压浓缩 o用氯仿2水ktΒtl提取 w
次 o氯仿层经硅胶柱层析k氯仿2乙酸乙酯l得甾体皂
苷元k{ °ªl ∀氯仿提取后的水层减压浓缩 o干燥后
在 ts °圆底烧瓶中溶于 x °无水吡啶 o然后加
入 s qx °三甲基氯硅烷 o将瓶子塞好后 o放置 vs
°¬±∀然后减压干燥 o再用 s qx °干燥的乙醚洗涤
残渣 o反应生成的三甲基硅烷化醚的乙醚溶液用于
气相色谱分析 ∀气相色谱柱条件 }≤2x石英毛细管
柱ks qux °° ≅ vs °l ~灯丝电流 w qx o电子能量 zs
∂¨ o电子倍增电压 uxs ∂ ~柱温 t{s ∗ uysrx ε ~气化
室温度为 uvs ε ~柱前压 tu °¤o高纯氦气分流比 vsΒ
t ∀检测器 } ≥ ∀数据处理使用 ≤ ≥ 系统 o各分
离组分首先通过 ∞°rr ≥≥ 计算机谱库k美
国国家标准局
≥
≠ 谱库l进行检索对照 ∀
∆2葡萄糖的保留时间为 wwv ¶∀
5 实验数据
化合物t的光谱数据 }≈Α uy qy⁄ p vu q{wk ≤
s qsvz o³¼µ¬§¬±¨ l ∀ k
µl }vwtu ou|wu o twxw o
tszt o|ys o|wx o|ut o{|z o{yu ¦°p t k强度 {|z
|utl ∀t 2 kwss ½o³¼µ¬§¬±¨ 2§xl }∆v q{u kt o
° o2vl ov qyukt o° o2yl ow qxukt o´ 2¯¬®¨ oz qx
½o2tyl os q|ykv o¶o2t{l os qzvkv o¶o2t|l o
表 u 化合物 t ∗ v的tv≤2 的化学位移
苷元 t u v 糖基 t u
t vz q{· vz qz· v{ qt· v2ª¯¦
u vu qt· vs qs· vu qw· t tst q{§
v zs q{§ zz qw§tl zt qt§ u zx qz§
w vv qu· u{ q{· vv q{· v z{ qs§
x xt qv§ xt qs§ xu q{§ w zu qs§
y z| q{§ {s qs§tl y{ qz§ x z{ qx§
z wt qw· wt qw· wu q|· y yu q|·
{ vw qt§ vw qt§ vw qw§ y2ª¯¦
| xw qs§ xw qs§ xw qx§ t tsy qt§ tsy qt§
ts vy q{¶ vy q{¶ vy qz¶ u zx q|§ zx qz§
tt ut qw· ut qv· ut qx· v z{ qs§ zz q|§
tu ws qx· ws qx· ws qy· w zu qs§ zu qs§
tv wt qx¶ wt qw¶ wt qx¶ x z{ qz§ z{ qy§
tw xy qx§ xy qx§ xy qy§ y yv qu· yv qu·
tx vu qv· vu qt· vu qu·
ty {t qz§ {t qz§ {t qz§
tz yu qy§ yu qy§ yu qz§
t{ ty q|´ tz qs´ tz qs´
t| tv qy´ tv qx´ tv q{´
us vx q|§ vx q|§tl vx q|§tl
ut tw qz´ tw qz´ tw q{´
uu ttt qz¶ ttt qz¶ ttt qz¶
uv yz qx§ yz qy§ yz qx§
uw v{ q{· v{ q|·tl v{ q|·tl
ux vt q{§ vt q{§ vt q{§
uy yy qs· yy qt· yy qt·
uz tz qs´ tz qs´ tz qs´
注 }tl参考文献中 ¦¤±·¤¯¤¶¤³²±¬±2t和红光皂苷元的tv ≤ 谱化学位
移应给予纠正
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∂ ²¯ quz o²qy
∏±¨ qoussu
t qtzkv o§o y qx ½o2utl ov qxv ov qwv ku o° o
2uyl os qy|kv o§o y qt ½o2uzl ow q|tkt o§o
z qy ½o2ª¯¦2tl ow qsykt o° o2ª¯¦2ul ow quz
kt o° o2ª¯¦2vl ow quxkt o° o2ª¯¦2wl ov q|ykt o
° o2ª¯¦2xl ow qv| ow qxuku o° o2ª¯¦2yl ∀tv ≤2
数据见表 u ∀ ƒ
2 ≥ °r½}ys|≈ p p owwz≈ p
2tyu p ∀ ƒ
2 ≥ °r½}ys| qvytu≈ p p
k¦¤¯ q©²µ≤vv xv ts oys| qvyv|l ∀
化合物u的光谱数据 }≈Α uy qy⁄ p xu quwk ≤
s qszx o³¼µ¬§¬±¨ l ∀ k
µl }vwts ou|vv o tzsw o
tvzw otszt o|{u o|wx o|ut o{|| o{yz ¦°p tk强度 {||
|utl ∀t 2 kwss ½o³¼µ¬§¬±¨ 2§xl }∆ v q|w kt o
° o2vl ov qxv kt o° o2yl ow qxukt o´ 2¯¬®¨ oz qu
½o2tyl os q|xkv o¶o2t{l os qytkv o¶o2t|l o
t qtzkv o§o y q| ½o2utl ov qxt ov qwvku o° o
2uyl os qzvkv o§o x q| ½o2uzl ox qs|kt o§o
z qz ½ov位 ª¯¦的 2tl ow q{vkt o§o z qy ½o
y位 ª¯¦的 2tl ∀tv ≤2 数据见表 u ∀ ƒ
2 ≥
°r½}zzt≈ p p oys|≈ p 2tyu p ∀
化合物v的光谱数据 }≈Α uy qx⁄ p tv qxvk ≤
s qsx| o³¼µ¬§¬±¨ l ∀ k
µl }vwsz ou|yx otww{ ott{z o
|x| o|uu o|st o{yw ¦°p tk强度 |uu |stl ∀ ∞2 ≥
°r½}ww{ owvs owtu ov|w ovzy ovvyktss h l ovwx ovuz o
u{| ouzt ouxv otx| otwz otvv otut otsz o|x ∀t 2
kwss ½o³¼µ¬§¬±¨ 2§xl }∆ v q{|kt o° o2vl ov qxz
kt o° o2yl ow qyxkt o´ 2¯¬®¨ oz qx ½o2tyl ot qst
kv o¶o2t{l os q{skv o¶o2t|l ot qtwkv o§o
y qx ½o2utl ov qxw ov qwwku o° o2uyl os qy|kv o
§o y qt ½o2uzl ∀tv ≤2 数据见表 u ∀以上数
据与文献报道的kux Ρl2xΑ2螺甾烷2vΒoyΑouvΑ2三醇
k红光皂苷元 o«²±ªª∏¤±ªª¨ ±¬±l一致 o见图 t≈z o{ ∀
≈致谢 光谱数据由本室仪器组测定 ∀
≈参考文献
≈t 江苏新医学院 q中药大辞典 q上海 }上海科技出版社 ot|zz q
twtw q
≈u ≠²®²¶∏®¤o ≠ ¬°¤®¬o ∏µ²§¤q ¨ º ≥·¨µ²¬§¤¯ ©µ²° ·«¨
¨¤√ ¶¨²© Αγαϖε αµεριχανα q °¯ ¤±·¤ §¨ousss oyy }v|v q
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≈y ≠ ⁄¬±ªo ≠ ≠ ≤«¨ ± o⁄ • ¤±ªo ·¨¤¯ q≥·¨µ²¬§¤¯ ≥¤³²±²±¶©µ²°
≤∏¯·¬√¤·¨§ ƒ²µ° ²© Αγαϖε σισαλανα q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{| ou{ }
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≈z ° ≥¤·¬o °¤±·q ≤¤±·¤¯¤¶¤³²±¬±2t o ²√¨¯ ≥³¬µ²¶·¤±²¯
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§¨¶°²¶¬§¨ ©µ²° Αγαϖε χανταλα q ¤·°µ²§ot|{x ow{kvl }v|x q
≈{ 从浦珠 o陈延镛 o黄 量 q龙舌兰属植物中甾体皂苷元的研究
q剑麻中甾族皂苷元的分离和鉴定 q化学学报 ot|zy ovwkvl }
tz| q
Α Νεω Στεροιδαλ Γλψχοσιδε φροµ Φερµεντεδ Λεαϖεσ οφ Αγαϖε αµεριχανα
¬¤±2°¬±ªo ÷¬2®∏¬o ≠ ≤«²±ª2µ¨±
k≥·¤·¨ ¨¼ ¤¥²µ¤·²µ¼ ²© °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ¤±§ • ¶¨·¨µ± °¯ ¤±· ¶¨²∏µ¦¨¶¬± ≤«¬±¤o
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²·¤±¼ o ≤«¬±¨ ¶¨ ¦¤§¨ °¼ ²© ≥¦¬¨±¦¨¶o∏±°¬±ª yxsusw o ≠∏±±¤± o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©©¨µ° ±¨·¨§¯¨ ¤√ ¶¨²© Αγαϖε αµεριχανα o¤±§§¬¶¦²√ µ¨±¨ º ¦²°³²∏±§¶q
Μετηοδ : ≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ³∏µ¬©¬¨§ º¬·«¶¬¯¬¦¤ª¨¯¤±§≤{ µ¨√ µ¨¶¨ p ³«¤¶¨ ¶¬¯¬¦¤ª¨¯¦²¯∏°±¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ q׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬2
§¤·¨§¥¼¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦ √¨¬§¨ ±¦¨ qΡεσυλτ : ׫µ¨¨¶·¨µ²¬§¤¯ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶
kux Ρl2xΑ2¶³¬µ²¶·¤±2vΒoyΑouvΑ2·µ¬²¯ y2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ktl okux Ρl2xΑ2¶³¬µ²¶·¤±2vΒoyΑouvΑ2·µ¬²¯2v oy2§¬2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤2
±²¶¬§¨ k¦¤±·¤¯¤¶¤³²±¬±2tlkul ¤±§kux Ρl2xΑ2¶³¬µ²¶·¤±2vΒoyΑouvΑ2·µ¬²¯k«²±ªª∏¤±ªª¨ ±¬±lkvl qΧονχλυσιον : ≤²°³²∏±§t ¬¶±¨ º ¦²°2
³²∏±§o±¤° §¨¤ª¤° ±¨²¶¬§¨ ≤ q
[ Κεψ ωορδσ] Αγαϖε αµεριχανα ~¶·¨µ²¬§¤¯ ¦²°³²∏±§¶~¤ª¤° ±¨²¶¬§¨ ≤
≈责任编辑 李 禾
#wvw#
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