全 文 ：三种松果菊化学成分与生物活性研究进展
李继仁 o赵玉英 o艾铁民
k北京大学 药学院 天然药物学系 o北京 tsss{vl
松果菊是菊科 ≤²°³²¶¬·¤¨ 松果菊属 Εχηιναχεα植物 o分
布在北美洲 o该属植物约有 | 种≈t o主要药用种是狭叶松果
菊 Ε . ανγυστιφολιαo紫花松果菊 Ε . πυρπυρεα和淡紫松果菊
Ε . παλλιδα∀松果菊的治疗用途十分广泛 o可以治疗各种炎
症和感染 o其疗效得到了越来越多的临床医生的肯定≈t ∗ w ∀
对松果菊的研究也日趋深入 o有关其化学成分和药理活性方
面的研究已经进行了大量的工作 o有了比较深入的认识 o现
将其化学和药理方面的研究综述如下 ∀
1 化学成分
1 q1 烷基酰胺类k¤¯®¼¯ ¤°¬§¨ l
1 q1 q1 结构及分类
结构为不饱和脂肪酰胺 o其烷基部分为 w个或 x 个碳的
烷基 ~本属植物中该类化学成分的研究最初起因于寻找一种
杀虫剂 o后发现其具有显著的免疫增强活性 o因此得到广泛
而深入的研究 ∀从 t|xw 年开始共分离鉴定了 uu 个该类化
合物k见表 tl≈x ∗ z ∀
1 q1 q2 品质评价
t||y年 ¬ª¨¯
° µ¨µ¼测定了新西兰栽培的紫花松果菊
不同部分烷基酰胺类的含量≈{ ∗ tx ∀ t||{ 年 ¨ ÷¬¤±2ª∏²用
电喷雾质谱法分析了美国的 v 种松果菊果实中的化学成分
及含量k见表 ul≈ty ∀
表 t 烷基酰胺类化合物
²q 化合物名称 ²q 化合物名称
t ∏±§¨¦¤2u Ε ,w Ζ2§¬¨±¨ 2{ ots2§¬¼±²¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯ ¤°¬§¨ tu ∏±§¨¦¤2u Ε2 ±¨¨ 2{ ots2§¬¼±²¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯¤°¬§¨
u ∏±§¨¦¤2u Ζ ,w Ε2§¬¨±¨ 2{ ots2§¬¼±²¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯ ¤°¬§¨ tv ∏±§¨¦¤2u Ζ2 ±¨¨ 2{ ots2§¬¼±²¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯¤°¬§¨
v §²§¨¦¤2u Ε ,w Ζ2§¬¨±¨ 2{ ots2§¬¼±²¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯¤°¬§¨ tw §²§¨¦¤2u Ε2 ±¨¨ 2{ ots2§¬¼±²¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯ ¤°¬§¨
w ∏±§¨¦¤2u Ε ,w Ζ2§¬¨±¨ 2{ ots2§¬¼±²¬¦¤¦¬§u2° ·¨«¼¯ ¥∏·¼¯¤°¬§¨ tx §²§¨¦¤2u Ε ,w Ζ ,ts Ζ2·µ¬¨±2{2¼±²¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯ ¤°¬§¨
x §²§¨¦¤2u Ε ,w Ε ,ts Ε2·µ¬¨±2{2¼±²¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯¤°¬§¨ ty ∏±§¨¦¤2u Ζ2 ±¨¨ 2{ ots2§¬¼±²¬¦¤¦¬§u2° ·¨«¼¯ ¥∏·¼¯¤°¬§¨
y ·µ¬§¨¦¤2u Ε ,z Ζ2§¬¨±¨ 2ts otu2§¬¼±²¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯¤°¬§¨ tz §²§¨¦¤2u Ε2 ±¨¨ 2{ ots2§¬¼±²¬¦¤¦¬§u2° ·¨«¼¯ ¥∏·¼¯¤°¬§¨
z §²§¨¦¤2u Ε ,w Ζ2§¬¨±¨ 2{ ots2§¬¼±²¬¦¤¦¬§u2° ·¨«¼¯ ¥∏·¼¯¤°¬§¨ t{ ³¨ ±·¤§¨¦¤2u∞ ,| Ζ2§¬¨±¨ 2tu otw2§¬¼±²¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯¤°¬§¨
{ §²§¨¦¤2u Ε ,w Ε ,{ Ζ ,ts Ε2·¨·µ¤¨ ±²¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯¤°¬§¨ t| «¨ ¬¤§¨¦¤2u Ε ,| Ζ2§¬¨±2tu otw2§¬¼±²¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯ ¤°¬§¨
| §²§¨¦¤2u Ε ,w Ε ,{ Ζ ,ts Ζ2·¨·µ¤¨ ±²¬¦¤¦¬§¬¶²·¥∏·¼¯¤°¬§¨ us ·µ¬§¨¦¤2u Ε ,z Ζ2§¬¨±¨ 2ts otu2§¬¼±²¬¦¤¦¬§u2° ·¨«¼¯ ¥∏·¼¯¤°¬§¨
ts §²§¨¦¤2u Ε ,w Ε ,{ Ζ2·µ¬¨±²¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯¤°¬§¨ ut ³¨ ±·¤§¨¦¤2u Ε ,| Ζ2tu otw2§¬¼±²¬¦¤¦¬§u2 ° ·¨«¼¯ ¥∏·¼¯¤°¬§¨
tt §²§¨¦¤2u Ε ,w Ε2§¬¨±²¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯¤°¬§¨ uu ·µ¬§¨¦¤2u Ε ,y Ε ,{ Ζ2·µ¬±¨ 2ts otu2§¬¼±²¬¦¤¦¬§u2° ·¨«¼¯ ¥∏·¼¯¤°¬§¨
表 u v种松果菊烷基酰胺成分及含量
植物 部位 成分
含量r°ª#ªp t
欧洲 新西兰 美国
紫花松果菊 地上 t ov o{ o| ott s qst ∗ s qv s qu ∗ tw qt s qzxtl
根 t ∗ tt s qsw ∗ s qv| s q{ ∗ v qy s qvz
狭叶松果菊 地上 v o{ o| ott ∗ t| s qst ∗ s qv t qsytl
根 t ov ox o{ ∗ tt s qs| ∗ s qtx s qs{tl
淡紫松果菊 地上 v otu ous out
根 t ox o{ ∗ tt
注 }成分中各序号同表 t ~ tl果实含量
≈收稿日期 usst2sz2ts
≈通讯作者 电话 }kstslyus|ux{z
1 q1 q3 结构鉴定
结构测定主要用波谱法 o其波谱特征如下 ∀
k
µl¦°p t }仲酰胺具有特征吸收为 vvss ovs{s
kl otyysk≤ l otxwsk≤ l o单烯结构的特征吸收为
|{s o双烯结构为 ||s ∗ tsss o末端炔为 uuus ∗ uvss ∀
#wvv#
第 uz卷第 x期
ussu年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qx
¤¼ qoussu
∂ Κ°¤¬±° }ΑoΧ双烯酰胺的特征吸收峰为 uys oΑ单烯酰
胺仅在 utt处有吸收峰≈| ∀
≥ }异丁酰胺有≈ p tx n o≈ p wv n o≈ p xz n o≈
p zu n o≈ p tss n 碎片离子峰 ~u2甲基丁酰胺有 ≈ p
tx n o≈ p u| n o≈ p wv n o≈ p {y n o≈ p ttw n 碎片
峰≈| ots ∀
t }脂肪链中亚甲基 ∆ t qw ∗ v qsk见表 vl ~其他主
要质子的特征见表 w≈{ ∗ ts ∀
表 v 烷基酰胺中 ≤ u 和 ≤ v 的t 数据
≤ u ∆ ≤ v ∆
k≤ ul ν t qw ≤≤ ≤≤≤ v t q|x
≤ ≤ ≤ u u qs ≤ ≤ ≤ ≤ ≤ v t qzx
≤ ≤ ≤ ≤ u u qu ≤ ≤ ≤ ≤ ≤ v t q{x
≤≤ ≤ u≤ ≤ v qs ≤ u≤ v s q|
表 w 烷基酰胺t 特征
质子
胺基部分
异丁基 u2甲基丁胺
质子
不饱和酸部分
共轭二烯酸 单烯酸
Σ ≤
t v qt{k§§l v quk§°l u x q{k§l x qz ∗ x q{k§l }
u t q{k°l t qx{k°l vtl z qxk§§l x q|z ∗ y q{vk§·ltl x qwxk¥¶l
v s q|uk§l t qwt ot qtxk§°l w y quk§§l 2v Σ ≤ }
w s q|uk§l s q|tk·l x y qsk§·l Ε 型比 Ζ型向低场位移 ∆t t q|yk¶l
x s q|tk§l Ζ } tt ½oΕ } tx ½
注 }tl在共轭二烯酸中 o一般 2v处于低场 o但当 ΑoΒ为 Ζ型时 o2w在最低场≈y ∀
在tv≤ 中 o具有共轭结构的酰胺的羰基碳的化学位
移是 tyy o与氮相连的亚甲基碳的化学位移是 wz o炔碳的化
学位移在 yw ∗ zz ∀亚甲基的化学位移在 t{ ∗ vz o与炔键相连
的甲基的化学位移是 w qt o烯碳的化学位移见表 x≈tx ∀
表 x 烷基酰胺tv≤ 数据
≤
共轭二烯酸部分
Ζ构型 Ε 构型
≤
烷基部分
异丁基 u2甲基丁基
u tuw q| tt| q{ tχ wz wz
v tvx qt tws qy uχ u{ qy vx
w tuz q{ tu{ qv vχ us qt uz qs
x tvy qu tws wχ us qt tt qv
xχ tz qu
1 q2 不饱和酮类
该类存在于淡紫松果菊的根中≈ts o但在紫色松果菊的
根中也有报道≈tz 共计有 | 个化合物 }{2«¼§µ²¬¼·µ¤§¨¦¤2| Ε2
±¨¨ 2tt otv2§¬¼±2u2²±¨ ~{«¼§µ²¬¼³¨ ±·¤§¨¦¤2| Ε2 ±¨¨ 2tt otv2§¬¼±2
u2²±¨ ~·¨·µ¤§¨¦¤2{2 Ζ2 ±¨¨ 2tt otv2§¬¼±2u2²±¨ ~³¨ ±·¤§¨¦¤2{ Ζ2 ±¨¨ 2
tt o tv2§¬¼±2u2²±¨ ~ ³¨ ±·¤§¨¦¤2{ Ζ2tv Ζ2§¬¨±2tt2¼±2u2²±¨ ~ ³¨ ±2
·¤§¨¦¤2{ Ζ , tt Ζ , tv Ε2·µ¬¨±2u2²±¨ ~ ³¨ ±·¤§¨¦¤2{ Ζ , tt Ε , tv Ζ2
·µ¬¨±2u2²±¨ ~³¨ ±·¤§¨¦¤2{ Ζ , tt Ζ2§¬¨±2u2²±¨ ~ ¦¨«¬±²¯²±¨ kts2«¼2
§µ²¬¼2w ots2§¬° ·¨«¼2w ott2§²§¨ ±¦¤§¬¨±2u2²±¨ l ∀
该类化合物tv≤ 特征 } ≤ 的化学位移为 us{ o
烯碳的化学位移大约在 tts ∗ txs o炔碳在 ∆ yw ∗ {s o甲基碳
为 ∆ x ∗ ty≈tv ∀
1 q3 咖啡酸衍生物
从本属分离鉴定了 tx 个咖啡酸类化合物≈t{ ∗ us ow o其中
v个是咖啡酸与奎宁酸形成的酯 ~{ 个是咖啡酸与酒石酸形
成的酯≈w ow个是二羟基苯乙醇与葡萄糖 !鼠李糖形成的苷 o
糖上羟基还与咖啡酸成酯 o结构见图 t≈t{ ow ∀
图 t tx个咖啡酸类化合物的结构
¤q鸡纳酸酯k奎宁酸酯l }t q t o u v u q u o t v v q v o t u
¥q酒石酸酯 }w q t
o u v x q v o t u y q t o u
o v z q t o u v
{ q t o u ≤ o v | q v o t u ≤ ts q v o t u
tt q u ≤ v o t u
¦q苯乙醇苷 }tu q t u k§¨¶µ«¤°±²¶¼¯ √ µ¨¥¤¶¦²¶¬§¨ l tv q t µ«¤o u k√ µ¨¥¤¶¦²¶¬§¨ l
tw q t µ«¤o u ª¯¦k ¦¨«¬±¤¦²¶¬§¨ l tx q t µ«¤o u y22ª¯¦ky2 Ο2¦¤©©¨ ²¼¯ ¦¨«¬±¤¦²¶¬§¨ l
该类存在于乙酸乙酯与正丁醇部分 o奎宁酸结构中t
化学位移为 2u¤}u quk§§l ~2u¨}u qsk§§l ~2v }w qux ∗
x qxk§§或 §§§l ~2w }v qz ∗ x qutk§§或 §§§l ~2y¤}u qt2u qu
k§§l ~2y¨}u qu ∗ u qvk§§l ∀酒石酸tv≤ 中两个羰基碳 ∆
#xvv#
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Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qx
¤¼ qoussu
值为 tzs o≤2u和 ≤2v为 zv ∀苯乙醇的 ≤2z和 ≤2{的 ∆值分别
为 vx ozs ∀
1 q4 倍半萜类
从本属得到了 x个倍半萜类化合物 o均为紫花松果菊石
油醚提取物中得到的 o有 w 个倍半萜和桂皮酸成酯 o其结构
见图 u≈ut ouu ∀
图 u 倍半萜类化合物的结构
1 q5 生物碱类
从狭叶松果菊和紫花松果菊中分到 u 个生物碱 o它们是
一对异构体 o结构见图 v≈uv ∀
图 v 生物碱类的结构
1 q6 其他类
除含有以上结构类型的化合物外 o还含有 ≤2ts ∗ vv 的
烷烃≈uw o多炔类≈ux o植物甾醇≈tw o黄酮类≈tw ouy 和多糖
类≈u otw ∀
2 药理作用
2 q1 对免疫系统的作用
从松果菊的汁液制成的制剂 o经体外及动物实验表明 o
能够增加粒细胞和巨噬细胞的活性≈t ∀松果菊中所含的烷
基酰胺类 o链烯酮 o菊苣酸能够增强粒细胞的吞噬作用≈u| ∀
多糖类可增强巨噬细胞的吞噬作用≈uz ∀松果菊多糖对 × 细
胞增殖有促进作用≈u{ ∀ t|{x 年 o≥·∏³³±¨ µ研究发现冷冻干
燥的紫花松果菊的汁液 o在体外实验中 o不同的浓度ktsv ∗
tsx °ª#°p tl均表现出明显的吞噬作用增强活性 o但在更
高浓度时 o表现为免疫抑制和细胞毒性≈t ∀文献报道松果菊
醇提物刺激巨噬细胞产生大量免疫增效因子 o如肿瘤坏死因
子 o干扰素 o白介素 ´ oµ o√ o½ ≈vs ∀
2 q2 抗炎作用
透明质酸酶是微生物分泌的 o可分解透明质酸 o使组织
通透性增加 o更易于毒性产物向周围组织扩散 ∀咖啡酸衍生
物能抑制透明质酸酶 o保持结缔组织及其胞间基质的结构和
完整性≈vu ∀多糖能够抑制水肿 o减少炎症细胞浸润≈uz ∀烷
基酰胺能抑制环加氧酶 o阻断前列腺素的合成 o有减轻疼痛 o
发热和炎症的性质≈vv ∀
2 q3 抗病毒及抗菌作用
松果菊地上部分新鲜压汁和根水提取物表现出抗病毒
活性 o在细胞培养中受到抑制的病毒有流感病毒 o疱疹病毒
等 ∀其作用机理与免疫刺激及抗透明质酸酶有关≈vt ovv ∀松
果菊直接抗菌活性非常温和 ∀但松果菊被有效地用于内部
和外部细菌感染有着悠久的历史 ∀其临床抗菌效果 !作用机
制可能是由于其免疫刺激活性 ∀
2 q4 抗癌活性
松果菊可通过刺激巨噬细胞产生肿瘤坏死因子 o白介
素 o干扰素等杀灭肿瘤细胞 ∀文献报道 k Ζlt o{2³¨ ±·¤§¨¦¤§¬2
±¨¨ 在体外表现出明显的抗癌活性≈vv ∀
2 q5 抗过敏作用
烷基酰胺类能够抑制 x2脂氧合酶 o阻断肽白三烯的合
成 o有抗过敏作用≈vw ∀
2 q5 抗氧化作用
松果菊苷具有抗氧自由基作用 o可阻止胶原蛋白降
解≈v{ ∀
≈参考文献
≈t ≤««¶·²³«¨ µ²¥¥¶o∞¦«¬±¤¦¨¤q{·« °µ¬±·¬±ªq¦·²°¥¨µqt||x q
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Ο2° ·¨«¼2ª¯∏¦∏µ²±²¤µ¤¥¬±²¬¼¯ ¤± º¬·«°°∏±²2¶·¬°∏¯¤·¬±ª ¦·¬√2
¬·¼ ©µ²° Εχηιναχεα πυρπυρεα q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{z ouy kzl }
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≈v ¦«¬µ² ≠¤¶∏§¤o®²¬¦«¬×¤®¨ ¼¤o¬§¨¬·²®¤º¤q≥·∏¦·∏µ¨ ¶² °¬§¨¶
©µ²° ¶¬¤¶¤µ∏° ·¨¨µ²·µ²³²¬§¨¶q≤«¨ ° °«¨ °
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¤∏¨µo° ·¨¨µ ¨°¬ª¨µo¬¯§¨ ¥¨µ·º¤ª±¨ µq ®¯¤°¬§¨¶©µ²°
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∞¦«¬±¤¦¨¤ ±ª∏¶¬©²¯¬¤¤±§ Εχηιναχεα πυρπυρεα q⁄¨ ¶·¦« ³² ·ªo
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≈责任编辑 徐美珍
关于召开全国第四届中药临床药理学术会议和全国中医院制剂工作研讨会的通知
中华中医药学会与国家中医药管理局医政司将于 ussu年 ts月下旬在上海召开/ 全国第四届中药临床药理学术会议和全
国中医院制剂工作研讨会0 ∀会议将邀请国家药品监督管理局 !新药审评中心 !评价中心 !认证中心及国家中医药管理局有关
领导与专家参加 ∀会议现开始征文 o有关事项如下 }
一 !征文范围 }≠ 中药新药各期临床试验研究 ~ 中药新药临床试验中 ≤°的实施 ~≈ 国家药品临床研究基地的建设 ~…
中药不良反应监测与安全性评价 ~ 中医中药临床研究经验 ~¡中医医院中药制剂工作的经验 ∀
二 !征文要求 }论文未公开发表过 o用仿宋体 x号字打印全文 u xss字 o摘要 {ss字k包括目的 !方法 !结果与结论l o注明主
题 !作者 !单位 !邮编 !电子信箱 ∀一式两份 o加盖单位公章 o并附软盘 ∀
来稿请寄 }tsszss 北京市东直门内北新仓 t{ 号 中国中医研究院中药研究所 黄璐琦 王谦收k请注明会议稿l∞2
°¤¬¯}½«²±ª¼¤²¶∏² tyv q¦²° 电话 }kstslywstv||y kstslywsvuyx{ 征文截止日期 }ussu年 {月 tx日 ∀
三 !其他事项 }≠ 参加会议者将授予国家级医学继续教育学分 ∀ 中 !青年学者投稿 o请附单位推荐信 o学术会议将从收
到的论文中评选出 x篇优秀论文 o予以奖励 ∀ ≈ 会议具体报到日期 !地点 !另行通知 ∀
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第 uz卷第 x期
ussu年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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