全 文 :≈tx 谢玉如 o戴伦凯 o郭梦如 o等 q山里红的成分分析及国产山楂属 植物果实的比较 q植物学报 ot|{t ouvkxl }v{v q
Ισολατιον ανδ Ελυχιδατιον οφ Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ
Σηανδανσηαοψαο ∆εχοχτιον ( µ)
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© ≥«¤±§¤±¶«¤²¼¤² ⁄¨ ¦²¦·¬²±qΜετηοδ : ׫¨
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¥¼¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦ ° ·¨«²§¶qΡεσυλτ : ¬±¨ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ν2¥∏·¤±²¯ ¬¨·µ¤¦·¤±§
º¤·¨µ¶²¯∏¥¯¨ ©µ¤¦·¬²±o ¤±§ ¨¯∏¦¬§¤·¨§ ¤¶ √¬·¨¬¬±o ∏´¨µ¦¨·¬±o«¼³¨µ²¶¬§¨ oµ∏·¬±o ³¤¨ ²±¬©¯²µ¬±o ³µ²·²¦¤·¨2
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§¬·¬²±¤¯ ≤«¬±¨ ¶¨ ° §¨¬¦¬±¤¯ ³µ¨³¤µ¤·¬²±¶≥«¤±§¤±¶«¤²¼¤² ⁄¨ ¦²¦·¬²± º µ¨¨ µ¨³²µ·¨§©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] ≥«¤±§¤±¶«¤²¼¤² ⁄¨ ¦²¦·¬²±~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
≈责任编辑 徐美珍
瑞香狼毒化学成分的研究
陈业高t o孙汉董u o徐志红v o秦国伟v
kt q云南师范大学 化学系 o云南 昆明 yxss|u ~ u q中国科学院 昆明植物研究所 o
云南 昆明 yxsusw ~ v q中国科学院 上海药物研究所 o上海 usssvtl
≈摘要 目的 }从瑞香狼毒根中分离鉴定生物活性成分 ∀方法 }溶剂提取及柱色谱法分离 o光谱技术鉴定结构 ∀
结果 }分得 z 个化合物 o伞形花内酯ktl o双白瑞香素kul ou oy2二甲氧基对苯醌 kvl ok p l2 ∏¨§¨¶°¬±kwl ok n l2
°¤·¤¬µ¨¶¬±²¯kxl o¯¬µ¬²µ¨¶¬±²¯
kyl和胡萝卜苷kzl ∀结论 }化合物 v ow ox为首次自该植物中分得 ∀
≈关键词 瑞香狼毒 ~k p l2 ∏¨§¨¶°¬± ~k n l2°¤·¤¬µ¨¶¬±²¯ ~u oy2二甲氧基对苯醌 ~ ¬¯µ¬²µ¨¶¬±²¯
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusstlsz2swzz2sv
瑞香狼毒又名断肠草 o瑞香科植物 o是中药狼毒
的植物来源之一 ∀其性味苦平 o有大毒≈t ∀近年东
北 !河北地区用以治疗胃癌 !肠癌和肺癌等≈u ∀国内
外对瑞香狼毒的化学成分研究较多 o发现了一些具
有生物活性的成分 o如二萜原酸酯 !双氢双黄酮和双
环氧木脂素类化合物≈v ow ∀为了进一步从中发现生
≈收稿日期 usss2sw2sx
物活性成分 o我们对瑞香狼毒的化学成分进行了系
统研究 ∀从中分得 z个化合物 }伞形花内酯k∏°¥¨ 2¯
¬¯©¨µ²±¨ otl ~双白瑞香素k§¤³«±²µ¨·¬±oul ~u oy2二甲
氧基 对 苯 醌 k vl ~k p l2 ∏¨§¨¶°¬± kw l ~k n l2
°¤·¤¬µ¨¶¬±²¯ kxl ~¯¬µ¬²µ¨¶¬±²¯
kyl和胡萝卜苷kzl ∀
化合物 v ow ox为首次自该植物中分得 ∀
1 仪器材料
#zzw#
第 uy卷第 z期
usst年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qz
∏¯ qousst
ƒ¬¶«¨µ2²«±¶显微熔点测定仪k未校正l o ∂2
uts 紫外光谱仪 o° µ¨®¬±2∞¯ ° µ¨x||
红外光谱仪 o
ƒ¬±±¬ª¤±2wxts质谱仪 o
µ∏®¨ µ2 wss核磁共振仪 o
≥≤ 2us旋光测定仪 ∀硅胶系青岛海洋化工厂出
品 o显色剂为 tx h硫酸乙醇溶液 ∀实验材料购自四
川德阳药材公司 o经上海医科大学药学院生药教研
室陈道峰教授鉴定为 Στελλερα χηαµεϕασµ α q∀
2 提取分离
us ®ª瑞香狼毒根 o|x h ∞· 加热提取 ∀提取
液减压回收乙醇 o加适量水 o依次用石油醚 !乙醚 !乙
酸乙酯和正丁醇萃取 ∀乙醚部位经硅胶柱色谱 o石
油醚2乙酸乙酯梯度洗脱 o再经氯仿2甲醇 !氯仿2乙酸
乙酯等溶剂系统反复色谱分离得化合物 t ∗ z ∀
3 结构鉴定
化合物 v 黄色针状结晶 o有升华性质 ∀ ∂
k¯ ²ªΕl±° }u{xkw qusl ∀ ∞ ≥ °r½k h l }tzsk n u o
|l oty|k n t otul oty{k n oyxl otxvk{l otwsktvl o
tv{kvxl otuxkuwl ottuk|l ottskzl o|zkuyl o{skwxl o
y|ktssl ∀与文献记载的 u oy2二甲氧基对苯醌数据
相符≈x ∀
化合物 w 无定型粉末 o∞ ≥ °r½k h l }v{y
k n otssl ovztkzl ovxxkvul ovuxkvl ou{zkzl ouvx
ktwl out|kysl ot{|kxvl otzzk|{l otyxktssl otxt
k|{l otv{kysl otutkt|l o|xkvzl ozzkv{l ∀t
k⁄ ≥l∆}y q{{ky o°l ow qyxku o§o w q{ ½l o
w qtxku o§§o | qs oy q| ½l ov qzwky o¶o≤ v ≅
ul ov qzuku o°l ov qztky o¶o≤ v ≅ ul ov qsxku o
°l ∀tv≤ k⁄ ≥l∆}tw{ q{k¶l otw{ quk¶l otvv q|
k¶l ott{ quk§l ottt q{k§l otts qtk§l o{w q|k§l ozt qs
k·l oxx qxk l´ oxv qyk§l ∀与文献记载的k p l2 ∏¨2
§¨¶°¬±数据相符≈y ∀
化合物 x 淡黄色无定型粉末 o≈Α tu⁄ n vv qy{β
k≤ ≤ v¯l ∀ ∞ ≥ °r½k h l }vx{k n o{|l ovszkul o
uz|kul ouxtkul ouutkwyl otyykwl otw|kuvl otvz
ktssl otuukztl o{{kvl ozvkwl oyxkwxl ∀t
k≤⁄≤ v¯l∆}y qz{kt o§o { qy ½l oy qzykt o§o
{ qu ½l oy qx{kt o¥µ¶l oy qxykt o§§o z qy ot q{
½l oy qwykt o§§o { qs ot q{ ½l oy qv{kt o§o
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§§o | qu oz qt ½l ov qzzky o¶l ou q{yku o°l o
u qxtkw o°l ∀tv≤ k≤⁄≤ v¯l∆}tz{ qzk¶l otwy q{
k¶l otwy qzk¶l otww qyk¶l otww qxk¶l otu| q{k¶l otu| qx
k¶l otuu qsk§l otut qvk§l ottw qxk§l ottw quk§l o
ttt qzk§l ottt qtk§l ozt quk·l oxx q{k´ ≅ ul owy qx
k§l owt qsk§l ov{ quk·l ovw qyk·l ∀与文献记载的
k n l2°¤·¤¬µ¨¶¬±²¯ 数据相符≈z ∀
≈致谢 光谱由中国科学院昆明植物研究所和上海药
物研究所测定 ∀
≈参考文献
≈t 江苏新医学院 q中药大辞典 q下册 q上海 }上海人民出版社 o
t|zz qt{|{ q
≈u 杨宝印 o贾宝山 o杨正裕 o等 q瑞香狼毒对小鼠移植肿瘤的抑制
作用 q中药通报 ot|{y ottktl }x{ q
≈v 王文祥 o丁杏苞 q狼毒的化学与药理研究进展 q国外医药#植物
药分册 ot||y ottkyl }uxu q
≈w 刘桂芳 o付玉芹 o侯凤飞 o等 q瑞香狼毒化学成分研究 q中国中
药杂志 ot||x ousktul }zv{ q
≈x 李 冲 o涂茂俐 o谢晶曦 o等 q尖叶白蜡树化学成分的研究 q中
草药 ot||s outk{l }u q
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k p l2µ¦·¬ª¨ ±¬± ¬± Φοτσψτηια ιντερµεδια q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ o
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Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ Στελλερα χηαµεϕασµα Λ .
≤ ∞ ≠ 2¨ª¤²t o≥ ¤±2§²±ªu o ÷ «¬2«²±ªv o ± ∏²2º ¬¨v
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²·¤±¼ o≤«¬±¨ ¶¨ ¦¤§¨ °¼ ²© ≥¦¬¨±¦¨¶o∏±°¬±ª yxsusw o ≠∏±±¤±o≤«¬±¤~
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:¶²¯¤·¨ ¤±§¬§¨ ±·¬©¼·«¨ ¥¬²¤¦·¬√¨¦²°³²∏±§¶©µ²°·«¨ µ²²·²© Στελλερα χηαµεϕασµ αq
Μετηοδ :× «¨ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬¨·µ¤¦·¨§ º¬·«¶²¯√ ±¨·¶o¬¶²¯¤·¨§ ¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§ ¥¼
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第 uy卷第 z期
usst年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qz
∏¯ qousst
¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦° ·¨«²§¶qΡεσυλτ :≥ √¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶∏°¥¨¯¯¬©¨µ²±¨ ktl ~§¤³«±²µ¨·¬±
kul ~u oy2§¬° ·¨«²¬¼¯ π2¥¨ ±½²´ ∏¬±²±¨ kvl ~k p l2 ∏¨§¨¶°¬±kwl ~k n l2°¤·¤¬µ¨¶¬±²¯kxl ~¯¬µ¬²µ¨¶¬±²¯
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[ Κεψ ωορδσ] Στελλερα χηαµεϕασµ α~ k p l2 ∏¨§¨¶°¬±~ k n l2°¤·¤¬µ¨¶¬±²¯ ~ u oy2§¬° ·¨«²¬¼¯ π2¥¨ ±½²2
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≈责任编辑 徐美珍
云南肉豆蔻化学成分的研究
李建北 o丁 怡
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxsl
≈摘要 目的 }研究云南肉豆蔻地上部分的化学成分 ∀方法 }正 !反相硅胶柱色谱分离纯化 o薄层色谱及光谱法
进行结构鉴定 ∀结果 }从乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分分得 x个化合物 o鉴定为 ²·²¥¤¬±k ´ l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯k µl o¨µ2
ª²¶·¨µ²¯k ¶l o¤©½¨ ¬¯±k ·l和 ∏´¨µ¦¨·µ¬± k ∏l ∀结论 }化合物 ·和 ∏为首次从该属植物中分得 ∀
≈关键词 云南肉豆蔻 ~肉豆蔻科 ~¤©½¨ ¬¯± ~ ∏´¨µ¦¨·µ¬±
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusstlsz2swz|2sv
云南肉豆蔻 Μψριστιχα ψυννανενσισ ≠ q q¬为
肉豆蔻科肉豆蔻属植物≈t o产于云南勐腊县 !景洪的
低山沟谷雨林中 ∀同属植物肉豆蔻 Μ. φραγρανσ
²∏··的种子为常用中药 o味辛 !性温 o温中下气 o消
食固肠 ∀它的假种皮k肉豆蔻衣l亦供药用 ∀人们对
该植物中的化学成分进行了大量的研究 ∀但对于云
南肉豆蔻的化学及药理活性的研究未见文献报道 ∀
为了寻找新的药物资源及新的活性成分 o我们对云
南肉豆蔻的地上部分进行了系统的化学成分研究 ∀
本文报道从乙酸乙酯部分中分离得到的 x个化学成
分 ∀其中化合物 ·和 ∏为首次从该属植物中获得 ∀
1 实验仪器与材料
²¨ ·¬∏¶熔点测定仪k未校正l o° µ¨®¬±2∞¯ ° µ¨uwt
型旋光仪 o
2uƒ 型 × 和 ∏·²¶³¨¦2 ·¯¬°¤
∞× ƒ 型质谱仪 o岛津 ∂2uws 型紫外光谱仪 o
° µ¨®¬±2∞¯ ° µ¨y{v型红外光谱仪k
µ压片l o xss
型和 µ¨¦∏µ¼vss 核磁共振仪 ∀薄层色谱硅胶
kƒuxw ots ∗ ws Λ°l和柱层色谱硅胶kuss ∗ vss目l
均为青岛海洋化工厂产品 o 型大孔吸附树脂为北
京化工七厂产品 ∀ ≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us 为 °«¤°¤¦¬¤上
海化学试剂厂进口分装 ∀反相 ≤t{k{s ∗ tss Λ°l填
≈收稿日期 usss2sz2sv
料为德国 µ¨¦®公司产品 ∀云南肉豆蔻枝叶采自云
南西双版纳地区 o我所植化室马林助理研究员鉴定
为 Μ. ψυννανενσισ ≠ q q¬∀
2 提取分离
云南肉豆蔻地上部分kv ®ªl o|x h乙醇热提取 v
次 o合并提取液 o减压浓缩至干 o得乙醇浸膏ktw|
ªl ∀乙酸乙酯2水ktΒtl溶解 o收集乙酸乙酯层 o水溶
液继续用乙酸乙酯萃取 w次 o合并乙酸乙酯萃取液 o
无水 ¤u≥w干燥 o过滤 o滤液减压浓缩至干 o得乙酸
乙酯浸膏kvu ªl ∀乙酸乙酯浸膏kvu ªl经硅胶柱色
谱 o≤ ≤ v¯2 ¨ 2uk{Βu qxΒtl下层溶剂系统洗
脱 o分成 z份 ∀第 t份再经硅胶柱色谱得到化合物
´ ~第 u份得到化合物 µ和 ¶ ~第 y份经硅胶柱色谱
分得一结晶 o再经反相柱色谱 o ¨ 2u2≤ ≤ v¯
kxsΒxsΒtl洗脱 o得到化合物 · ~第 z份经硅胶柱色
谱和反相柱色谱得到化合物 ∏ ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 白色结晶 o°³tvy ε o≈Α ⁄ ux qyx β
ks qtxw o≤ ≤ v¯l ∀ ∂Κ ¨ °¤¬ ±° }uts ouwsk¶«l ou|s ∀
k
µl¦°p t }u|ys ou{yu otw{z otwwy otvyt otuwy o
tswx o|u{ o{su oz{z ∀ ƒ
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第 uy卷第 z期
usst年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qz
∏¯ qousst