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栀子属植物化学成分研究进展



全 文 :综述
栀子属植物化学成分研究进展
王钢力 陈德昌 赵淑杰
中国药品生物制品检定所 北京 
栀子属 Γαρδ ενια植物属于龙胆目的茜草
科全世界共有多种主要分布于某些热带森
林地区∀自年≥∏等人开始对栀子
树胶芽的树脂状浸出物进行研究以来≈至
今中外植化工作者已对该属植物中的余个品
种进行了植化研究∀最初对该属植物的研究仅
限于从中分离 δ 2甘露醇δ 2≈和色素
如藏红花酸藏红花素≈∗ ∀
直到本世纪年代才开始了对该属植物较
为系统的植化研究∀
1 研究品种
已被研究过的该属植物有余种见附表∀
从表中可以看出除 Γϕασµ ινοιδ εσϖαργ ρανδ ι2
φλορα的环烯醚萜类成分和少数几个品种的黄
酮类成分外大多数品种的化学工作是不够的
有待日后作进一步研究∀
表 栀子属植物研究状况一览表
拉丁学名 药用部位 化学成分
Γαρδ ενια ϕασµ ινοιδ εσ 叶 
花  
根和茎 
果实 Β2及其它环烯醚萜甙类及其酯
Γϕασµ ινοιδ εσ
ϖαργ ρανδ ιφλορα
果实  22Β2   2
∏        22

Γλυχιδα
Γγ υµ µ ιφερα
树胶
树胶
χχχ2¬  χχ2¬  χ2
¬  χχ2¬  χχχ2¬  
χχ2¬22¬ √¬π 2∏
Γτυργ ιδα 木和皮 
Γλατιφολια 皮 22
Γφοσβεργ ιι
Γχραµ εριι
芽浸出物
芽浸出物
χ2¬2χχ2¬ √2¬222
¬ √χ2¬2χχ2¬ √ 22
¬2χχ2¬ √χ2¬2χ22
¬ √2¬2χχχ2¬ √
Γϕοϖισ2τοναντισ 22
Γσοοτεπνσισ 花 χ2¬ √
Γσπ εχιεσ斐济 芽浸出物 22222222222
2222 2¬22Ο2  2Ο2

Γλυχιδα 2¬2χχχ2¬¬ √   
≤  ⁄ ∞
Γφλοριδα 茎 22Ο2Β2∆ 2∏
## 中国中药杂志 年第 卷第 期
2 化学成分
到目前为止已从该属植物中分离鉴定的
化合物有数种其中该属植物的特征性化合
物有种包括黄酮类个环烯醚萜甙类
个三萜类个有机酸酯类个∀此外还有 δ 2
甘露醇!甾醇类≈!三萜皂甙类!长链烷烃≈!醇
以及色素等等∀
211 黄酮类
从栀子属植物树胶中分离得到的此类成分
多为黄酮的甙元故多采用低极性溶剂提取如
石油醚!苯!氯仿也可根据黄酮甙元具有弱酸
性而采用弱碱提取再行酸化分离多采用多次
制备薄层层析法固定相为硅胶及聚酰胺将
化合物按极性大小或含酚羟基数目依次分离∀
年印度的 ° 等人从亮叶栀子
Γλυχιδα中分离鉴定了 即后来的栀
子素   和2¬2χχ
χ2¬¬ √后者在年被其同
胞      ∂ 等人修正为2羟基2
χχχ2六甲基黄酮2¬2χχ
χ2¬¬ √≈∀
年    等人又从 Γλυχιδα中
分离出栀子素  栀子素 ≤ 2
 ≤ 栀子素 ⁄ ⁄和栀子素 ∞
 ∞≈∀
∗ 年印度学者  ∏ 
≤≥ ≤ 和∏≥  等人报道了从栀子树
胶当地称∏其植物来源为Γλυχιδα
和Γγ υµ µ ιφερα中分离得到的黄酮类化合物去甲
基红橘素即 
χ χ χ2三甲氧基汉黄芩素 χ χ χ2
¬ χ2二甲氧基汉黄芩素χ
χ2¬ χ2二羟基汉黄芩素χ2
¬ χχ2二羟基汉黄芩素χ
χ2¬ χχχ2三羟基汉黄芩
素χχχ2¬ 和χχ2
四羟基22二甲氧基黄酮χχ22
¬22¬ √≈∗ ∀
∗ 年间斯里兰卡学者 ∏2
  等人对 Γφοσβεργ ιι和 Γχραµ εριι花
蕾中所含黄酮类成分进行了研究从中分离出
χ2四羟基2χχ2三甲氧基黄酮χ
 2¬2 χ χ2¬
√2羟基2χ2五甲氧基黄酮2
¬2χ2¬ √
χ2二羟基2χχ2五甲氧基黄酮χ2
¬2 χ χ  2¬
√χ2二羟基2χχ2四甲氧基黄
酮  χ2¬2χχ2 ¬
√以及罕见黄酮χχ2三羟基2
χ2四甲氧基黄酮χχ2¬2
χ2¬ √和2羟基2χχ
χ2五甲氧基黄酮 2¬2χχχ2
¬ 2√≈∀
年印度学者 ×  等人从 Γ
φλοριδα茎中分离出栀子素22氧2∆ 2Β2吡喃葡萄
糖甙 22Ο2Β2∆ 2∏这
是首次也是目前唯一从该属植物中得到的黄酮
甙≈∀
年斐济学者   等人对地产
几个栀子属植物进行了研究分离出种罕见黄
酮2甲氧基22氧2甲基山柰酚2¬22Ο2
 和2氧2甲基山柰酚2Ο2
≈∀
年我国梁惠玲等人从大黄栀子 Γ
σοοτεπενσισ花中分得2二羟基黄酮22
¬ √≈∀
212 环烯醚萜类
将该属植物果实的醇提物中之水溶性成
分经活性炭和硅藻土除杂处理后上硅胶柱色
谱以氯仿2甲醇系统进行梯度洗脱可将此类
成分按极性大小依次洗下∀
∗ 年日本学者∏ ∞ ×
和×  ≠ 等人对山栀子Γϕασµ ινοιδ εσ ϖαρ
γ ρανδ ιφλορα中的环烯醚萜甙类化合物进行了研究从
中分离鉴定了栀子甙京尼平2Β2龙胆甙
22Β2异羟栀子甙2
栀子酸山栀子甙
车叶草甙∏去乙酰车叶
草甙酸甲酯2∏
## 中国中药杂志 年第 卷第 期
栀子酮甙2鸡矢藤次甙甲酯
  和2乙酰京尼平甙
2≈∗ ∀值得一提的是2
最初是美国的 ∏等人从
Γενιπα αµ εριχανα一种在分类学上与栀子属植物非
常相近的茜草科植物中分离出的≈∗ ∀
年日本的   等人又从 Γϕασ2
µ ινοιδ εσ叶的提取物中分离出一抗真菌成分
这是一个共轭体系很大的环烯醚萜类
化合物≈∀
年日本的   等人从 Γ
ϕασµ ινοιδ εσ ϖαργ ρανδ ιφλορα的果实中分离出
δ2香豆酰 京 尼 平 龙 胆 双 糖 甙  δ2Ο2π 2
∏2≈∀
213 三萜类
此类成分多由该属植物的茎皮!叶芽或花
中分得并均为水解后的产物) ) 甙元采用较
强极性溶剂提取如脂!醇蒸干溶剂后以氯
仿2甲醇系统进行梯度洗脱即可得到三萜甙
元∀
∗ 年间印度的    ≤ ≥ 等
人对 Γτυργ ιδα与 Γλατιφολια的树皮进行了研
究发现其中含有三萜如棉根皂甙元酸2
齐墩果酸常春
藤皂甙元斯皮诺素酸
泰国树脂酸和 2表2泰
国树脂酸22≈∀
年代我国学者高怡生!徐任生!秦国伟
等人相继对具有抗生育作用的栀子花进行了化
学研究≈∗ 从中分离出一系列具有抗早孕作
用的 型三萜化合物栀子花酸
栀子花酸甲 
和栀子花酸乙∀
年扎伊尔 2等人从Γϕοϖισ
τοναντισ中以乙酰化物的形式分离出 2表2齐墩
果酸 22和
≈∀
年斐济学者   ⁄√报道从斐济
几个地产的栀子属植物中分离鉴定的新三萜化
合物2环木波萝烷2二酮22
222环羊毛甾22烯2
2二酮22222
和 2去甲22环羊毛甾22烯22二酮2
222222≈∀
214 有机酸酯类
年日本的 × ≠ 等人在研究环烯
醚萜甙类的同时从 Γϕασµ ινοιδ εσ ϖαρρανδ ι2
φλορα 中分离出一脂环酸苦藏红花酸2
≈∀
年印度的≤ 报道了从中分离出
的一种酚性成分¬π 2χουρναρατε∀
∗ 年日本的 等人先
后从Γϕασµ ινοιδ εσϖαργ ρανδ ιφλορα的果实中分
离出氯原酸2二咖啡酰22
2羟基22甲基戊二酰奎尼酸1222
2¬22∏∏2
2二氧2咖啡酰奎尼酸22Ο2∏
2氧2咖啡酰22氧2芥子酰奎尼酸2Ο22
22Ο2∏≈2二氧2咖
啡酰22氧2羟基22甲基戊二酰奎尼酸122
Ο222Ο2 2¬22  ∏2
∏2和 2咖啡酰22芥子酸22
22∏≈∀
3 讨论
由已发表文献可以看出药材中所含主要
成分似乎与供试品的部位有关但是否存在交
叉关系
从植物化学分类学的角度来看环烯醚萜
甙类成分应与 2Ο2黄酮和莽草酸衍生的醌类
化合物共存但目前发表的文献中尚未见到对
后者的报道∀
4 参考文献
 ≥∏≤ ≥ Β 
 ƒ   ≤ ≥ Β 
 °   √ ∏  √ ≤   Β

 ∞   ° ≥ 
 宋定哲二 药学杂志 Β 
 秦永祺药学学报 Β 
  °   ≤ ≥ Β 
下转第 页
## 中国中药杂志 年第 卷第 期
于杀酶使所含成分不被分解且便于干燥∀ 至
于何种加工方法更有利于中药临床尚待考证和
研究∀
5 讨论
511 从本文考证的结果看古代栀子与现代栀
子药材/混乱状况0类同即为山栀子与水栀子
之间的混乱∀ 至于植物名实图考提及的/野栀
子0!/缅栀子0!/皮袋香山枝子0和/山栀子0
与栀子的植物形态相差甚远仅系/同名0异物
而已∀
512 有文献≈报道水栀子的拉丁学名/大花
栀子0应改为长果栀子 Γϕασµ ινοιδ εσ∞
λονγ ιχαρπα • ÷  的观点∀经笔者
的专题调查认为甚是合理因山栀子和水栀子
之间仅植株高矮!果实大小不同而己花大小
无甚区别且两者之间明显存在过渡类型∀
6 参考文献
 孙星衍等神农本草经卷二北京人民卫生出版社
Β 
 李时珍本草纲目卷三十六北京人民卫生出版社
Β 
 中国药典一部Β 
 谭其骧中国历史地图集第五册北京地图出版社
 尚志均辑较名医别录辑校本北京人民卫生出版社
Β 
 唐慎微重修政和经史证类备用本草北京人民卫生出版
社影印Β 
 吴其浚植物名实图考长编卷二十中华书局Β

 邹澍本草疏证卷八上海上海卫生出版社Β 
 中国医学科学院药物研究所等中药志第三册北京人
民卫生出版社Β 
 陈嘉谟本草蒙筌卷之四北京人民卫生出版社
Β 
 吴其浚植物名实图考卷三十三中华书局Β 
 谢宗万中药材 Β 
 宋平顺等甘肃药学 Β 
  ∏ ∏ Β 
 布目慎勇 他植物研究杂志 Β 
) ) 收稿
上接第 页
     ∂   ≤ Β 
Β 
 ∏  ×   Β 
Β 
 ∏  ≤ ° ∏ Β 
 ∏  药学杂志 Β 
 ∏  ° Β 
 ∞ × ≤ ° ∏Β 
 × ≠ ≤ ° ∏ Β 
 ∏   ≤ Β 
Β 
 ∏≥   ≤ Β 
 ≤ ≥ ≤  ≤ Β 
 ≤ ≥ ≤ ° Β 
    ≤ ≥ ° 
    ≤ ≥  ≤ Β 
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## 中国中药杂志 年第 卷第 期