全 文 ：栀子属植物化学成分的研究进展
于 　洋1 ,高 　昊2 ,3 ,戴 　毅2 ,3 , 姚新生1 ,2 ,3
①
(11 沈阳药科大学中药学院 ,辽宁 沈阳 　110016 ; 21 暨南大学中药及天然药物研究所 , 广东 广州 　510632 ;
31 暨南大学 中药药效物质基础及创新药物研究广东省重点实验室 ,广东 广州 　510632)
摘 　要 :栀子属植物广泛分布于东半球的热带和亚热带地区 ,已被研究报道的该属植物有 20 余种。该属植物化学
成分多样 ,包括单萜、三萜、黄酮、藏红花素、有机酸及挥发油等成分。系统的总结了栀子属植物的化学成分研究进
展 ,为该属植物的进一步研究开发提供参考。
关键词 :栀子属 ;环烯醚萜类 ;三萜类 ;黄酮类
中图分类号 :R284 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 - 2670 (2010) 01 - 0148 - 06
Advances in studies on chemical constituents in plants of Ga r denia Ell is
YU Yang1 , GAO Hao2 ,3 , DA I Yi2 ,3 , YAO Xin2sheng1 ,2 ,3
(11 School of Chinese Meteria Medica , Shenyang Pharmaceutical University , Shenyang 110016 , China ; 21 Institute
of Traditional Chinese Medicine and Natural Product s , College of Pharmacy , J inan University , Guangzhou
510632 , China ; 31 Guangdong Province Key Laboratory of Pharmacodynamic Constituent s
of TCM and New Drugs Research , J inan University , Guangzhou 510632 , China)
Key words : Gardeni a Ellis ; iridoids ; t riterpenoids ; flavonoids
　　茜草科 (Rubiaceae)栀子属 ( Gardenia Ellis) 植物广泛分
布于东半球的热带和亚热带地区 ,全世界约有 250 种。《中
国植物志》记载我国有 5 种 ,其中 1 变种 ,主要分布于中部以
南各省区。对栀子属植物化学成分的系统研究源于 20 世纪
60 年代末 ,迄今为止 ,已被研究报道的该属植物有 20 余种 ,
主要集中于栀子 Gardenia j aminosi des Ellis 等几种植物。
该属植物化学成分多样 ,包括单萜 (主要是环烯醚萜) 、三萜、
黄酮、藏红花素、有机酸及挥发油等成分。多年来 ,人们对该
属植物的环烯醚萜、藏红花素等成分展开了广泛的研究 ,取
得众多成果。在此基础上 ,本文根据国内外对栀子属植物化
学成分的研究概况 ,重点以结构类型进行分类 ,对该属植物
的化学成分进行总结。
1 　栀子属植物在我国的概况
栀子属植物属于龙胆目 ( Gentianales) 茜草科 ,为灌木或
少为乔木 ,原产于我国 ,多野生于低海拔红壤土地温暖阴湿
处 ,是一种酸性土壤指示植物。《中国植物志》记载该属植物
我国有 5 种 ,分别为栀子 G1 j amsinoi des Ellis、海南栀子 G1
hainanensi d Merr1 狭叶栀子 G1 stenophy l la Merr1 、匙叶栀
子 G1 angkorensis Pitard、大 黄 栀 子 G1 sootepensis
Hutchins1 [1 ] 。而经过药源调查和商品药材的收集鉴定 ,发
现我国栀子属植物 ,除上述的 5 种外 ,还有水栀子 G1 j asmi2
noi des Ellis f1 logicarpa Z1 W1 Xie et Okada、大花栀子 G1
j asminoi des Ellis1 var1 g randi f lora Nakai、重瓣栀子 G1
j asminoi des Ellis var1 f ortuniana (Lindl1 ) Hara、雀舌栀子
G1 j asminoi des Ellis var1 radicans ( Thunb1 ) Makino 和花
叶栀子 G1 variegata Carr1 [2 ] 。调查分析发现栀子为主流品
种 ,其次为水栀子 ,其他仅为民间用药或作为庭院观赏植
物 [2 ] 。栀子作为我国传统中药 ,历代本草均有记载。常以果
实入药 ,其性寒 ,味苦 ,归心、肺、三焦经 ,具有泄火除烦、清热
利尿、凉血解毒之功效。
2 　化学成分
2. 1 　环烯醚萜类 :环烯醚萜类成分为栀子属植物的特征性成
分 ,目前 ,从该属植物中分离得到了近 30 种环烯醚萜苷。
1998 年以前 ,曾报道从栀子属植物中共得到该类成分 12 个 ,
包括京尼平苷 (1) 、栀子苷 (2) 、京尼平212β2龙胆二糖苷 (3) 、山
栀子苷 (4) 、去乙酰车叶草苷酸甲酯 (5) 、栀子酮苷 (6) 、鸡屎藤
次苷甲酯 (7) 、102乙酰京尼平苷 (8) 、海杧果醛 (cerbinal) (9) 、
车叶草苷 (10) 、6″2O2 E2香豆酰基京尼平龙胆二糖苷 (11) 、栀子
酸 (12) 。在此基础上 ,本文总结了 1998 年至今从该属植物中
分离鉴定的环烯醚萜类化合物。发现报道基本集中于对栀子
果实的研究 ,新发现的化合物多以京尼平苷为母体 ,区别仅在
于取代基团的不同。近年来 ,又相继发现了一系列连有 C62C3
片段的环烯醚萜苷。1998 —2003 年 ,Machida 等[3 ,4 ]报道了从
栀子果实中发现的 6α2丁氧基京尼平苷 (13)和 6β2丁氧基京尼
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①　　收稿日期 :2009206205
　　基金项目 :国家自然科学基金资助项目 (30701047) ;教育部科学技术研究重点项目 (208173)
　　作者简介 :于　洋 (1982 —) ,女 ,黑龙江省齐齐哈尔市人 ,博士研究生 ,研究方向为天然产物的活性成分研究。
E2mail :1018yuyang @163. com
　　3 通讯作者　姚新生　Tel : (020) 85225849 　E2mail :yaoxinsheng @vip . tom. com
平苷 (14) ;从 G1 j asminoi des cv1 f ortuneana Hara 的叶中发现
7β,8β2表28α2二氢京尼平苷 (15) 和 82epiapodantheroside (16) 以
及 galioside(17) 、ixoroside(18) 、82甲氧基水晶兰苷甲酯 (19) 、62
甲氧基鸡屎藤次苷甲酯 (20) 、62甲氧基去乙酰车叶草苷酸甲
酯 (21)等新环烯醚萜苷 ,并通过药理学实验证明化合物 13 和
18 具有免疫抑制作用。2005 —2008 年 ,研究学者对栀子果实
化学成分进行研究 ,先后发现了 gardaloside (22) 、7β2hydroxys2
plendoside(23) 、mussaenosideic acid (24) [5 ] ,以及具有 C62C3 取
代基的新环烯醚萜苷 6′2O2 E2芥子酰基京尼平苷 (25) [6 ] ,4″2O2
E2香豆酰基京尼平龙胆二糖苷 (26) 、6′2O2 E2咖啡酰基去乙酰
车叶草苷酸甲酯 (27) 、6′2O2 E2芥子酰基栀子酮苷 (28) [7 ]等成
分。具体结构式见图 1。
图 1 　栀子属植物中的环烯醚萜类成分
Fig. 1 　Iridoids in plants of Gardenia Ellis
2. 2 　单萜苷类 :栀子属植物中除含有环烯醚萜外 ,还含有大
量其他类型的单萜类化合物 ,多年来研究学者先后报道了 20
余种单萜苷成分 ,主要以单环单萜苷为主。关于此类成分的
研究始于 20 世纪 90 年代中期 ,近些年的研究报道逐渐增
多。其中苦藏红花酸 (29) 、栀子酮 (30) 、栀子二醇 (31) 为早
期的报道的单萜成分 [8 ] ;此外 ,1994 年 ,Watanabe 等 [9 ] 从栀
子花中得到了单萜二糖苷 ( R)2linalyl 62O2α2L2arabinopyr2 anosyl2β2D2glucopyranoside (32) 、bornyl 62O2β2D2xylopyrano2syl2β2D2glucopyranoside (33) ,且化合物 33 为从本属植物中得到的唯一的链状单萜二糖苷。近年来 ,单萜苷 jasminosideA～ I (34～42) [3 ,5 ,10 ] 和 epijaaminoides A (43) [10 ] 为集中发现的单环单萜苷 ,这些化合物的糖基多为葡萄糖或龙胆二糖 ,有关此类成分的药理活性研究较少。2008 年 ,Chen 等 [10 ] 首次报道 2 个具有 C62C3 取代基的新单萜苷 6′2O2t rans2si2
·941·中草药 　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
napoyljasminoside A (44) 和 6′2O2t rans2sinapoyljasminoside C
(45) ,以及单萜苷元 jasminodiol (46) 、crocusatin C (47) 。除
此之外 ,其他类型的双环单萜苷 gardenate A (48)和单萜生物
碱 22hydroethyl gardenamide A (49) [11 ] ,以及化合物 50～
52 [12 ]为从该属植物中得到的为数较少的几个类型的单萜。
具体结构式见图 2。
图 2 　栀子属植物中的单萜类成分
Fig. 2 　Monoterpenes in plants of Ga rdenia Ellis
2. 3 　二萜类 :栀子果实中含有大量的藏红花素类物质 ,是天
然色素的良好来源。此类成分除在栀子中发现外 ,还大量存
在于藏红花 Crocus sati vus L1 中 ,由于藏红花药材稀缺名贵 ,
栀子成为该类成分的良好来源。在现代工业中 ,藏红花素被
广泛应用于食品和化妆品等行业。随着生物学和药理学的发
展 ,对藏红花素的药理作用 ,特别是其抗癌活性和机制的研究
不断深入 ,使该类成分展现出良好的应用和开发前景。目前 ,
通过 NMR、LC2MS 等方法从栀子属植物中检测出 18 种成
分。分别为藏红花酸 (53) [13 ] , E2、Z2藏红花素2二2β2D2龙胆二
糖酯 ( 54、55) [13 ,14 ] , E2、Z2藏红花素2β2D2龙胆二糖酯 ( 56、
57) [13 ,14 ] , E2、Z2藏红花素2β2D2龙胆二糖2β2D2葡萄糖酯 (58、
59) [13 ,14 ] , E2、Z2藏红花素2β2D2葡萄糖酯 (60、61) [13 ,14 ] , E2、Z2
藏红花素2β2D2龙胆二糖2β2D2三葡萄糖酯 (62、63) [14 ] , t rans2 ,
cis2crocetin (β2D2neapolitanosyl )2(β2D2gentibiosyl ) ester ( 64、
65) [14 ] , t rans2crocetin di (β2D2neapolitanosyl ) ester ( 66 ) [15 ] ,
t rans2、cis2crocetin (β2D2neapolitanosyl )2(β2D2glucosyl ) ester
(67、68) [14 ] , E2藏红花素2二2β2D2葡萄糖酯 (69) [16 ] , neocrocin
A (70) [17 ] 。结构见图 3。
2. 4 　三萜类 :栀子属植物中的三萜类成分多存在于植物的茎
皮或花中 ,已经报道的化合物多为环阿屯烷型的四环三萜苷
元。在 1996 年 ,曾有报道对栀子属植物中此类成分进行了总
结 ,包括棉根皂苷元酸、齐墩果酸、长春藤皂苷元、泰国树脂
酸、斯皮诺素酸、32表2泰国树脂酸、32表2齐墩果酸乙酸酯、栀
子花酸甲 (71) 、栀子花酸乙 (72) 、3 ,192环阿屯烷23 ,242二酮
(73) 、9 ,192环羊毛甾2242烯23 ,232二酮 (74) 、42去甲29 ,192环羊
毛甾烯23 ,232二酮 (75) 。此后的 10 年中研究学者相继报道了
20 多种三萜类化合物。1996 —2000 年 , 从 G1 erubescens
Stapf & Hutch1 中分离得到三萜 erubescenone (76) [18 ]和 eru2
bigenin (77) [19 ] ;从 G1 coronaria (Buch2Ham1 ) 和大黄栀中分
离得到 coronalolide methyl ester (78) 、coronalolide (79) 、coro2
nalolic acid (80) 、coronalolate acetate (81) [19 ] ;从 G^ obtusi f olia
Roxb1 ex Hook1 f1 中分离得到具有细胞毒活性和 HIV21 抑
制活性的三萜 82 和 83 [20 ] 。2003 年 , Suksamrarn 等 [21 ] 从 G1
sax ati l is Geddes 中得到具有脂氧酶抑制活性的三萜成分
(84～92) 。近年来 ,从 G1 t ubi f era Wall1 ex Roxb1 中发现了
三萜 methyl tubiferolide ester ( 93 ) 和 tubiferaoctanolide
(94) [22 ] ;从 G1 t hai landica Tirveng 中发现了具有 HIV21 抑
制活性的环阿屯烷三萜 thailandiol (95) 、quadrangularic acid E
(96) 、3β2羟基25α2环阿屯烷224 ( 31)2烯2282酸 ( 97) [23 ] ;在 G1
aubry i Vieill1 中发现了 secaubryenol (98) 、secaubryt riol (99) 、
secaubryolide ( 100 ) 及 ( 24 S )2环 隔 屯 烷224 , 252二 醇232酮
(101) 、coccinetane A (102)等三萜类化合物 [24 ] 。结构见图 4。
2. 5 　黄酮类 :栀子属植物的黄酮类成分主要来源于栀子花和
树胶中 ,目前 ,除得到了两个黄酮苷以外 ,其余均为苷元。
1996 年 ,曾有文献报道了从栀子属植物中得到的 20 种黄酮类
成分 (103～122) 。自 1996 年至今 ,从该属植物中又发现了 20
余种黄酮类成分。Tuchinda 等 [20 ]从 G1 obtusi f oli a 中分离得
到 4 种黄酮苷元 (123～126) ;从 G1 t hai landica中得到 4 种黄
酮类化合物 (127～130) [23 ] ;从 G1 tubi f era中得到 5 种黄酮类
成分 (131～135) [22 ] 。2006年 , Kim等 [25 ] 从栀子中分离得到
·051· 中草药 　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
·151·中草药 　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
槲皮素 (136)及其 32O2葡萄糖苷 (137) ;另有学者报道了 5 ,7 ,3′2
三羟基28 ,4′,5′2三甲氧基黄酮(138) 、5 ,72二羟基28 ,3′,4′,5′2三甲 氧基黄酮(139) [24] ,以及 52羟基27 ,3′,4′,5′2四甲氧基黄酮 (140)和 22甲基23 ,52二羟基色元酮(141) [26] 。结构见表 1 和图 5。
表 1 　栀子属植物中的黄酮类成分
Table 1 　Flavonoids in plants of Ga rdenia Ellis
序号 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10
103 OCH3 OCH3 OCH3 O H H OCH3 OCH3 OCH3 H H
104 OCH3 OCH3 OCH3 O H H H OCH3 H H H
105 OCH3 OCH3 OCH3 O H H OCH3 OCH3 O H H H
106 OCH3 OCH3 OCH3 O H H O H OCH3 H H H
107 OCH3 OCH3 OCH3 O H H O H OCH3 O H H H
108 OCH3 O H H O H H OCH3 OCH3 OCH3 H H
109 OCH3 O H H O H H OCH3 OCH3 H H H
110 OCH3 O H H O H H O H O H H H H
111 OCH3 O H H O H H O H O H O H H H
112 OCH3 O H OCH3 O H H O H O H H H H
113 H OCH3 OCH3 O H H O H OCH3 O H H OCH3
114 H OCH3 OCH3 O H H OCH3 OCH3 O H H OCH3
115 H O H O H O H H OCH3 O H OCH3 H OCH3
116 H OCH3 OCH3 O H H OCH3 OCH3 OCH3 H O H
117 H OCH3 OCH3 O H OCH3 OCH3 H O H H H
118 H OCH3 OCH3 O H H OCH3 OCH3 OCH3 H H
119 OCH3 OCH3 OCH3 O2Glc H OCH3 OCH3 OCH3 H H
120 H O H OCH3 O H H H O H H H OCH3
121 H O H H O H H H O H H H OCH3
序号 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10
122 H O H H H H H O H H H H
123 OCH3 O H H O H H H O H H H OCH3
124 OCH3 O H H O H H OCH3 O H H H OCH3
125 OCH3 O H OCH3 O H H H O H H H OCH3
126 OCH3 OCH3 OCH3 O H H O H OCH3 H H OCH3
127 H OCH3 H O H OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H
128 H O H H O H OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H
129 H OCH3 H O H H OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H
130 H O H H O H H OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H
131 H OCH3 H O H H O H OCH3 O H H H
132 H O H OCH3 O H H OCH3 OCH3 O H H H
133 H OCH3 OCH3 O H H OCH3 OCH3 O H H H
134 H OCH3 H O H H O H OCH3 OCH3 H H
135 H O H OCH3 O H H H O H H H H
136 H O H H O H H O H O H H H O H
137 H O H H O H H O H O H H H O2Glc
138 OCH3 O H H O H H O H OCH3 OCH3 H O H
139 OCH3 O H H O H H OCH3 OCH3 OCH3 H OCH3
140 H OCH3 H O H H OCH3 OCH3 OCH3 H H
图 5 　栀子属植物中的黄酮类成分结构母核
Fig. 5 　Structure nuclen of flavonoids
in plants of Gardenia Ellis
2. 6 　喹宁酸及其衍生物 :喹宁酸类化合物广泛存在于自然
界中 ,从栀子属植物发现近 20 种该类成分 ,其中包括单取
代、双取代和三取代衍生物。日本学者先后从栀子中分离得
到了 4 个喹宁酸衍生物 (142～145) ,并证明了这些化合物具
有脂氧酶抑制活性 [27～29 ] 。王钢力等 [30 ] 从栀子中分离鉴定
了一个喹宁内酯 (146) 。韩国学者研究表明 ,喹宁酸衍生物
32O2咖啡酰基252O2芥子酰基奎宁酸乙酯 (147)和 4 ,52O2二咖
啡酰基奎宁酸 (148) 具有自由基清除作用 ,并将此发现申请
了韩国专利 [31 ] 。2006 年 , Kim 等 [32 ]报道了 6 个喹宁酸衍生
物 (149～154) ,其中 5 个喹宁酸酯显示良好的 DPP H 自由
基清除活性和抗 HIV21 的活性。结构见图 6。
2. 7 　其他类型化合物 :栀子属植物中除含有上述物质 ,还从
中得到了少量的愈创木烷型倍半萜化合物 (155、156) [11 ,33 ] 、
木质素及木质素糖苷 (157) (结构见图 7) 、苯丙素糖苷 [34 ] 等
成分。
4 　结语与展望
近年来 ,对栀子属植物化学成分研究的不断深入必将拓
宽其应用范畴。栀子中特征的环烯醚萜类成分至今仍是学
术界研究的重点。藏红花素类成分在食品和化妆品工业中
广泛应用 ,具有较大市场以及广阔的开发和利用前景。但对
其确切的药理作用研究还有待药学工作者的继续努力。
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