全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 2 期 2012 年 2 月
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水栀子化学成分的研究
刘素娟 1, 2,张现涛 2,王文明 2,秦民坚 1*,张雷红 2*
1. 中国药科大学中药学院,江苏 南京 210038
2. 广东省中药研究所,广东 广州 510520
摘 要:目的 对水栀子 Gardenia jasminoides var. radicans 的化学成分进行研究。方法 采用色谱技术进行分离,通过 NMR
等波谱方法鉴定化合物结构。结果 分离并鉴定了 12 个化合物,其中 3 个为环烯醚萜苷类化合物,分别为京尼平苷(1)、
去乙酰车叶草苷酸甲酯(2)、6′-O-sinapoylgeniposide(3);4 个为二萜类化合物,分别为西红花苷-1(4)、西红花酸(5)、
西红花苷-2(6)、西红花苷-3(7);4 个为黄酮类化合物,分别为芦丁(8)、5, 7, 3′, 5′-四羟基-6, 4′-二甲氧基黄酮(9)、5-
羟基-7, 3′, 4′, 5′-四甲氧基黄酮(10)、麦黄酮(11);1 个三萜类化合物为熊果酸(12)。结论 化合物 2、3、5~12 为首次从
该植物中分离得到;化合物 9 和 11 为首次从该属植物中分离得到。
关键词:水栀子;栀子属;去乙酰车叶草苷酸甲酯;5, 7, 3′, 5′-四羟基-6, 4′-二甲氧基黄酮;麦黄酮
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2012)02 - 0238 - 04
Studies on chemical constituents of Gardenia jasminoides var. radicans
LIU Su-juan1, 2, ZHANG Xian-tao2, WANG Wen-ming2, QIN Min-jian1, ZHANG Lei-hong2
1. School of Chinese Materia Medica, China Pharmaceutical University, Nanjing 210038, China
2. Institute of Chinese Materia Medica of Guangdong Province, Guangzhou 510520, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents of Gardenia jasminoides var. radicans. Methods Some chromatographic
methods were applied to isolating pure compounds and their structures were elucidated by spectroscopic methods. Results Twelve
compounds were isolated and their structures were identified, including three iridoids: geniposide (1), deacetylasperulosidic acid
methyl ester (2), and 6′-O-sinapoylgeniposide (3); four diterpenes: crocin-1 (4), crocetin (5), crocin-2 (6), and crocin-3 (7); four
flavonoids: rutin (8), 5, 7, 3′, 5′-tetrahydroxy-6,4′-dimethoxyflavone (9), 5-hydroxyl-7, 3′, 4′, 5′-tetramethoxyflavone (10), and tricin
(11); one triterpene: ursolic acid (12). Conclusion Compounds 2, 3, and 5—12 are firstly isolated from this plant and compounds 9
and 11 are isolated from the plants of Gardenia Ellis for the first time.
Key words: Gardenia jasminoides Ellis var. radicans (Thunb.) Makino; Gardenia Ellis; deacetylasperulosidic acid methyl ester; 5, 7,
3′, 5′-tetrahydroxy-6, 4′-dimethoxyflavone; tricin
水栀子 Gardenia jasminoides Ellis var. radicans
(Thunb.) Makino 是茜草科(Rubiaceae)栀子属植物,
主要分布于广西、四川、江西、湖北等地。水栀子
为栀子的一个新变型[1],含有较多色素。多年来,
研究学者对栀子属不同品种的化学成分进行了研
究,但研究尚不充分,其中国内外对水栀子化学成
分的报道较少。因此,本课题组对江西产水栀子的
化学成分进行了系统研究,从中得到 12 个化合物,
分别鉴定为京尼平苷(geniposide,1)、去乙酰车叶
草苷酸甲酯(deacetylasperulosidic acid methyl ester,
2)、6′-O-sinapoylgeniposide(3)、西红花苷-1(crocin-1,
4)、西红花酸(crocetin,5)、西红花苷-2(crocin-2,
6)、西红花苷-3(crocin-3,7)、芦丁(rutin,8)、
5, 7, 3′, 5′-四羟基-6, 4′-二甲氧基黄酮(5, 7, 3′,
5′-tetrahydroxy-6, 4′-dimethoxyflavone,9)、5-羟基-7,
3′, 4′, 5′-四甲氧基黄酮(5-hydroxyl-7, 3′, 4′, 5′-
tetramethoxyflavone,10)、麦黄酮(tricin,11)、熊
果酸(ursolic acid,12),其中化合物 2、3、5~12
收稿日期:2011-05-27
基金项目:广东省自然科学基金项目(9451052005001970);南药资源保护与利用工程技术开发中心项目(GCZX-B0905)
作者简介:刘素娟(1986—),女,硕士生,研究方向为天然药物活性成分。Tel: 15902086174 E-mail: liu880701@126.com
*通讯作者 秦民坚 Tel: (025)86185630 E-mail: minjianqin@163.com
张雷红 Tel: (020)28854200 E-mail: zhangleihong@163.com
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为首次从该植物中分离得到,化合物 9 和 11 为首次
从该属植物中分离得到。
1 材料与仪器
X—4 型显微熔点测定仪(北京泰克仪器有限责
任公司);Thremo LCQ DECA XP HPLC/ESI 液质联
用仪(美国 Thremo 公司);Finnigan LCQ Advantage
MAX 质谱仪(美国菲尼根质谱公司);Thermo DSQ
EI 质谱仪(美国 Thremo 公司);Brucker Avance—
300/400 型核磁共振仪(TMS 为内标);柱色谱硅
胶(200~300 目)和薄层色谱硅胶(青岛海洋化工
厂)、凝胶 Sephadex LH-20(Pharmacia 公司)、反
相 ODS 填料(Merck 公司),所有化学试剂均为化
学纯或分析纯。
实验药材水栀子购于江西吉安,经中国药科大
学秦民坚教授鉴定为水栀子 Gardenia jasminoides
Ellis var. radicans (Thunb.) Makino 的果实。药材标
本存放于广东省中药研究所。
2 提取与分离
水栀子果实 20 kg,粉碎,用 95%乙醇渗漉提
取 3 次,第 1 次浸泡提取 24 h,第 2、3 次分别浸泡
提取 12 h,合并提取液,减压浓缩得稠浸膏。加水
混悬,用石油醚萃取数次后得到浸膏 3 kg。浸膏部
分经硅胶柱色谱,分别以石油醚-醋酸乙酯、醋酸乙
酯-丙酮梯度洗脱,得到化合物 1(100 mg)、化合
物 7(50 mg)。所得流分再以醋酸乙酯-丙酮梯度洗
脱,经 Sephadex LH-20 柱、ODS 反相柱色谱等分
离纯化,分别得到化合物 2(30 mg)、3(10 mg)、
4(20 mg)、5(10 mg)、6(10 mg)、8(30 mg)、
9(20 mg)、10(10 mg)、11(20 mg)、12(20 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针状结晶,分子式为 C17H24O10。
mp 163~164 ℃。ESI-MS m/z: 411 [M+Na]+。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.50 (1H, s, H-3),
5.79 (1H, s, H-7), 5.16 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1), 4.70
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′), 4.30 (1H, d, J = 14.4 Hz,
H-10a), 4.18 (1H, d, J = 14.4 Hz, H-10b), 3.85 (1H, d,
J = 11.8 Hz, H-6′), 3.70 (3H, s, H-12), 3.65 (1H, m,
H-6′), 3.30 (1H, m, H-5′), 3.29 (2H, m, H-3′, 4′),
3.14~3.23 (2H, m, H-2′, 5), 2.70~2.85 (2H, m, H-9,
6a), 2.06~2.14 (1H, m, H-6b);13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 169.5 (C-11), 153.2 (C-3), 144.8 (C-8),
128.3 (C-7), 112.6 (C-4), 100.4 (C-1′), 98.3 (C-1),
78.4 (C-3′), 77.9 (C-5′), 74.9 (C-2′), 71.6 (C-4′), 62.7
(C-6′), 61.4 (C-10), 51.7 (C-12), 47.0 (C-9), 39.7
(C-6), 36.6 (C-5)。以上数据与文献报道一致[2],故
化合物 1 鉴定为京尼平苷。
化合物 2:白色粉末,分子式为 C17H24O11。
ESI-MS m/z: 427 [M+Na]+。1H-NMR (300 MHz,
CD3OD) δ: 7.65 (1H, s, H-3), 6.01 (1H, s, H-7), 5.05
(1H, d, J = 9.0 Hz, H-1), 4.79 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-1′), 4.75 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-6), 4.45 (1H, d, J =
15.6 Hz, H-10a), 4.20 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-10b),
3.74 (3H, s, H-12), 3.58~3.86 (2H, m, H-6′), 3.20~
3.41 (4H, m, H-2′, 3′, 4′, 5′), 3.01 (1H, t, J = 7.8 Hz,
H-9), 2.56 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-5);13C-NMR (75
MHz, CD3OD) δ: 169.4 (C-11), 155.4 (C-3), 151.5
(C-8), 129.8 (C-7), 108.3 (C-4), 101.5 (C-1′), 100.5
(C-1), 78.5 (C-3′), 77.8 (C-5′), 75.0 (C-2′), 71.6 (C-4′),
62.8 (C-6′), 61.7 (C-10), 51.8 (C-12), 45.9 (C-6), 42.7
(C-5)。以上数据与文献报道一致[3],故鉴定化合物
2 为去乙酰车叶草苷酸甲酯。
化合物 3:灰黄色粉末,分子式为 C28H34O14。
mp 105~107 ℃。ESI-MS m/z: 617 [M+Na]+。
1H-NMR (300 MHz, CD3OD) δ: 5.12 (1H, d, J = 6.0
Hz, H-1), 7.46 (1H, s, H-3), 3.12 (1H, m, H-5), 2.73
(1H, m, H-6a), 2.11 (1H, m, H-6b), 5.81 (1H, s, H-7),
2.69 (1H, m, H-9), 4.19 (1H, d, J = 15.0 Hz, H-10a),
4.10 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-10b), 4.72 (1H, d, J = 9.0
Hz, H-1′), 3.24 (1H, m, H-2′), 3.29 (1H, m, H-3′), 3.40
(1H, m, H-4′), 3.53 (1H, m, H-5′), 4.51 (1H, m,
H-6′a), 4.39 (1H, m, H-6′b), 6.81 (2H, s, H-2″, 6″),
7.63 (1H, d, J = 18.0 Hz, H-7″), 6.36 (1H, d, J = 15.0
Hz, H-8″), 3.68 (3H, s, H-12), 3.87 (6H, s, 2×
-OCH3);13C-NMR (75 MHz, CD3OD) δ: 98.8 (C-1),
153.4 (C-3), 112.3 (C-4), 36.6 (C-5), 39.7 (C-6), 129.0
(C-7), 144.6 (C-8), 46.8 (C-9), 61.4 (C-10), 169.6
(C-11), 100.5 (C-1′), 74.7 (C-2′), 77.7 (C-3′), 71.6
(C-4′), 75.2 (C-5′), 64.6 (C-6′), 127.1 (C-1″), 106.9
(C-2″, 6″), 149.3 (C-3″, 5″), 139.5 (C-4″), 146.9
(C-7″), 114.9 (C-8″), 169.2 (C-9″), 51.8 (11-OCH3),
56.9 (3″, 5″-OCH3)。以上数据与文献报道一致[4],
故鉴定化合物 3 为 6′-O-sinapoylgeniposide。
化合物 4:暗红色粉末,分子式为 C44H64O24。
mp 184~186 ℃。ESI-MS m/z: 975 [M-H]−。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.35 (2H, d, J =
13.8 Hz, H-10, 10′), 6.66 (2H, dd, J = 15.8, 15.3 Hz,
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H-11, 11′), 6.80 (2H, s, H-12, 12′), 6.53 (2H, m, H-14,
14′), 6.86 (2H, dd, J = 3.5, 11.3 Hz, H-15, 15′) , 1.97
(6H, s, H-19, 19′), 1.99 (6H, s, H-20, 20′), 5.42 (2H, d,
J = 10.0 Hz, H-1, 1″), 4.17 (2H, d, J = 11.8 Hz, H-1′,
1′′′), 3.56~4.00 (4H, m, H-6, 6′, 6″, 6′′′), 2.92~3.45
(m, sugar-H);13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 166.2
(C-8, 8′), 144.6 (C-12, 12′), 139.9 (C-10, 10′), 136.9
(C-13, 13′), 136.0 (C-14, 14′), 132.0 (C-15, 15′), 125.3
(C-9, 9′), 123.9 (C-11, 11′), 103.1 (C-1′, 1′′′), 94.5
(C-1, 1″), 76.9 (C-5, 5′, 5″, 5′′′), 76.7 (C-3′, 3′′′), 76.2
(C-3, 3″), 73.4 (C-2′, 2′′′), 72.4 (C-2, 2″), 69.9 (C-4′,
4′′′), 69.2 (C-4, 4′), 67.9 (C-6, 6″), 61.0 (C-6′, 6′′′),
12.7 (C-19, 19′), 12.6 (C-20, 20′)。以上数据与文献报
道一致[5],故鉴定化合物 4 为西红花苷-1。
化合物 5:红色粉末,分子式为 C20H24O4。mp
194~196 ℃。EI-MS m/z: 328 [M]+。1H-NMR (300
MHz, DMSO-d6) δ: 12.20 (2H, s, H-8, 8′), 7.21 (2H,
dd, J = 12.0, 3.0 Hz, H-10, 10′), 6.61 (2H, m, H-11,
11′), 6.74 (2H, d, J = 15.0 Hz, H-12, 12′), 6.50 (2H, d,
J = 9.0 Hz, H-14, 14′), 6.84 (2H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz,
H-15, 15′), 1.92 (6H, s, H-19, 19′), 1.98 (6H, s, H-20,
20′);13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 169.0 (C-8,
8′), 143.2 (C-12, 12′), 137.9 (C-10, 10′), 136.5 (C-13,
13′), 135.1 (C-14, 14′), 131.5 (C-15, 15′), 126.8 (C-9,
9′), 124.0 (C-11, 11′), 12.7 (C-20, 20′), 12.4 (C-19,
19′)。以上数据与文献报道一致[5],故鉴定化合物 5
为西红花酸。
化合物 6:暗红色粉末,分子式为 C38H54O19。
mp 208~210 ℃。ESI-MS m/z: 813 [M-H]−。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 7.45 (1H, d, J = 9.0
Hz, H-10), 7.17 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-10′), 6.63 (2H,
dd, J = 12.0, 3.0 Hz, H-11, 11′), 6.71 (2H, d, J = 12.0
Hz, H-12, 12′), 6.45 (2H, dd, J = 15.0, 9.0 Hz, H-14,
14′), 6.80 (2H, dd, J = 15.0, 9.0 Hz, H-15, 15′), 2.01
(6H, s, H-19, 19′), 1.98 (6H, s, H-20, 20′), 5.54 (1H, d,
J = 6.0 Hz, H-1), 4.17 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-1′), 5.54
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-1″), 3.10~3.87 (m, sugar-H);
13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 169.1 (C-8, 8′),
126.5 (C-9), 126.3 (C-9′), 138.9 (C-10, C-10′), 124.8
(C-11, 11′), 143.4 (C-12), 142.4 (C-12′), 137.8 (C-13,
13′), 135.9 (C-14, 14′), 132.4 (C-15, 15′), 13.2 (C-19,
19′), 13.1 (C-20, 20′), 94.4 (C-1), 74.2 (C-2), 76.6
(C-3), 71.3 (C-4), 77.3 (C-5), 69.9 (C-6), 104.9 (C-1′),
74.4 (C-2′), 76.7 (C-3′), 72.1 (C-4′), 78.1 (C-5′), 63.1
(C-6′), 94.4 (C-1″), 73.4 (C-2″), 75.5 (C-3″), 71.9
(C-4″), 78.4 (C-5″), 63.0 (C-6″)。以上数据与文献报
道一致[6],故鉴定化合物 6 为西红花苷-2。
化合物 7:暗红色粉末,分子式为 C32H44O14。
mp 202~204 ℃。ESI-MS m/z: 675 [M+Na]+。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 12.21 (1H, s, H-8′),
7.35 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-10), 7.21 (1H, d, J = 12.0
Hz, H-10′), 6.66 (1H, d, J = 12.0 Hz H-11), 6.71 (1H,
d, J = 12.0 Hz, H-11′), 6.84 (1H, d, J = 15.0 Hz,
H-12), 6.60 (1H, m, H-12′), 6.52 (1H, m, H-14), 6.54
(1H, m, H-14′), 6.86 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-15), 6.78
(1H, d, J = 12.0 Hz, H-15′), 1.99 (3H, s, H-19), 1.97
(3H, s, H-19′), 1.99 (3H, s, H-20), 1.92 (3H, s, H-20′),
5.42 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1), 4.17 (1H, d, J = 9.0 Hz,
H-1′), 2.95~4.01 (m, sugar-H);13C-NMR (75 MHz,
DMSO-d6) δ: 166.2 (C-8), 169.1 (C-8′), 127.0 (C-9),
125.1 (C-9′), 140.0 (C-10), 138.0 (C-10′), 124.2
(C-11), 123.7 (C-11′), 144.7 (C-12), 143.3 (C-12′),
136.9 (C-13), 136.6 (C-13′), 136.0 (C-14), 135.3
(C-14′), 132.0 (C-15), 131.5 (C-15′), 12.5 (C-19), 12.8
(C-19′), 12.5 (C-20), 12.7 (C-20′), 94.5 (C-1), 72.4
(C-2), 76.2 (C-3), 69.2 (C-4), 76.8 (C-5), 67.9 (C-6),
103.0 (C-1′), 73.4 (C-2′), 76.7 (C-3′), 69.9 (C-4′), 76.8
(C-5′), 61.0 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[6],故
鉴定化合物 7 为西红花苷-3。
化合物 8:黄色针晶,分子式为 C27H30O16。mp
176~178 ℃。ESI-MS m/z: 611 [M+H]+。1H-NMR
(300 MHz, CD3OD) δ: 7.67 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′),
7.64 (1H, dd, J = 9.0, 2.0 Hz, H-6′), 6.88 (1H, d, J =
9.0 Hz, H-5′), 6.41 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-8), 6.22 (1H,
d, J = 3.0 Hz, H-6), 5.12 (1H, d, J = 9.0 Hz, Glc-H-1),
4.52 (1H, d, J = 1.0 Hz, Rha-H-1), 3.23~3.28 (2H, m,
Glc-H-5, Rha-H-4), 3.35~3.47 (4H, m, Glc-H-2, 3, 4,
Rha-H-5), 3.50 (1H, m, Glc-H-6), 3.63 (1H, m, Rha-
H-2), 3.81 (1H, m, Rha-H-3), 1.12 (3H, d, J = 6.0 Hz,
Rha-H-6);13C-NMR (75 MHz, CD3OD) δ: 159.8
(C-2), 136.0 (C-3), 179.9 (C-4), 163.4 (C-9), 100.4
(C-6), 166.5 (C-7), 95.3 (C-8), 159.0 (C-5), 106.1
(C-10), 123.5 (C-1′), 124.0 (C-6′), 116.5 (C-2′), 118.1
(C-5′), 146.3 (C-3′), 150.2 (C-4′), 105.1 (Glc-C-1),
102.8 (Rha-C-1), 69.0 (Glc-C-6), 70.1 (Rha-C-5), 71.8
(Glc-C-4), 72.5 (Rha-C-3), 72.6 (Rha-C-2), 74.3 (Rha-
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C-4), 76.1 (Glc-C-2), 77.6 (Glc-C-5), 78.6 (Glc-C-3),
18.3 (Rha-C-6)。以上数据与文献报道一致[7],故鉴
定化合物 8 为芦丁。
化合物 9:灰黄色粉末,分子式为 C17H14O8。
EI-MS m/z: 346 [M]+。1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)
δ: 12.97 (1H, s, 5-OH), 10.80 (1H, s, 7-OH), 9.59 (2H,
s, 3′, 5′-OH), 6.96 (2H, s, H-2′, 6′), 6.61 (1H, s, H-3),
6.54 (1H, s, H-8), 3.75 (3H, s, 4′-OCH3), 3.75 (3H, s,
6-OCH3); 13C-NMR (75 MHz, CD3OD) δ: 182.0
(C-4), 163.4 (C-2), 157.4 (C-5), 152.7 (C-7), 152.3
(C-9), 151.1 (C-3′, 5′), 138.8 (C-4′), 131.3 (C-6),
125.6 (C-1′), 105.6 (C-2′, 6′), 104.1 (C-10), 103.7
(C-3), 94.1 (C-8), 59.9 (4′-OCH3), 59.8 (6-OCH3)。以
上数据与文献报道基本一致[8],故鉴定化合物 9 为
5, 7, 3′, 5′-四羟基-6, 4′-二甲氧基黄酮。
化合物 10:灰黄色粉末,分子式为 C19H18O7。
EI-MS m/z: 358 [M]+。1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)
δ: 3.91 (6H, s, 3′, 5′-OCH3), 3.89 (3H, s, 7-OCH3),
3.76 (3H, s, 4′-OCH3), 6.41 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-8),
6.89 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-6), 7.15 (1H, s, H-3), 7.38
(2H, s, H-2′, 6′), 12.85 (1H, s, 5-OH)。以上数据与文
献报道据基本一致[9],故化合物 10 鉴定为 5-羟基-7,
3′, 4′, 5′-四甲氧基黄酮。
化合物 11:淡黄色粉末,分子式为 C17H14O7。
mp 291~293 ℃。ESI-MS m/z: 329 [M-H]−。
1H-NMR (300 MHz, CD3OD) δ: 7.26 (2H, s, H-2′, 6′),
6.68 (1H, s, H-3), 6.50 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-8), 6.22
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 3.96 (6H, s, 3′, 5′-OCH3)。以上
数据与文献报道一致[10],故鉴定化合物 11 为麦黄酮。
化合物 12:白色粉末,分子式为 C30H48O3。
mp 269~270 ℃。EI-MS m/z: 456 [M]+。1H-NMR
(300 MHz, CD3OD) δ: 5.23 (1H, m, H-12), 3.16 (1H,
m, H-3), 1.93 (2H, m, H-18, 19), 0.78 (3H, s, 24-CH3),
0.85 (3H, s, 23-CH3), 0.90 (3H, d, J = 6.0 Hz, 30-
CH3), 0.94 (3H, d, J = 6.0 Hz, 29-CH3), 0.96 (3H, s,
25-CH3), 0.98 (3H, s, 26-CH3), 1.12 (3H, s, 27-CH3);
13C-NMR (75 MHz, CD3OD) δ: 16.38 (C-24), 16.02
(C-25), 17.65 (C-26), 21.57 (C-30), 17.80 (C-29),
24.10 (C-27), 28.77 (C-23), 24.36 (C-11), 19.48 (C-6),
25.32 (C-16), 27.89 (C-2), 29.21 (C-15), 31.77 (C-21),
34.33 (C-7), 38.10 (C-22), 40.00 (C-1), 40.42 (C-20),
40.42 (C-19), 49.28 (C-9), 54.36 (C-18), 56.74 (C-5),
79.70 (C-3), 126.90 (C-12), 39.84 (C-10), 39.84 (C-4),
40.78 (C-8), 43.24 (C-14), 48.15 (C-17), 139.63
(C-13), 181.62 (C-28)。以上数据与文献报道基本一
致[11],故鉴定化合物 12 为熊果酸。
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