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Studies on Chemical Constituents in Root of Rumex patientia L.

巴天酸模的化学成分



全 文 :巴天酸模的化学成分
原 源 o陈万生 o郑水庆 o杨根金 o张卫东 o张汉明
k第二军医大学 药学院 o上海 usswvvl
≈摘要  目的 }考察巴天酸模根的化学成分 ∀方法 }硅胶柱色谱进行分离纯化 o理化常数和光谱测定鉴定结构 ∀
结果 }分得 {个成分 o分别鉴定为 x2甲氧基2z2羟基2tkv‹l2苯骈呋喃酮k ´l ~x oz2二羟基2tkv‹l2苯骈呋喃酮k µl ~十
九烷酸2u ov2二羟丙酯k ¶l ~决明酮2{2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷k ·l ~没食子酸k ∏l ~Β2谷甾醇k √ l ~胡萝卜苷k º l ~儿茶素
k ¬l ∀结论 }化合物 ¶为新的天然产物 o化合物 ´ oµ为首次从该种植物中分离得到 ∀
≈关键词  巴天酸模 ~x2甲氧基2z2羟基2tkv‹l2苯骈呋喃酮 ~x oz2二羟基2tkv‹l2苯骈呋喃酮 ~十九烷酸2u ov2二
羟丙酯
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstlsw2suxy2sv
巴天酸模 Ρυ µεξ πατιεντια q又名洋铁酸模 !
牛西西 !土大黄等 o为蓼科酸模属植物 o广泛分布于
我国长江以北地区 o为较常用草药 o以根入药 o性味
苦 !酸 !寒 ∀有清热解毒 !活血止血 !通便杀虫之功
效 o用于治疗多种皮肤病 !出血症及各种炎症≈t ∗ x  ∀
巴天酸模化学成分研究报道较少 o我们已从其根中
分离鉴定了 y个蒽醌类成分≈y  o现又分离鉴定了 {
个化合物 o分别为 x2甲氧基2z2羟基2tkv‹l2苯骈呋喃
酮≈x2° ·¨«²¬¼2z2«¼§µ²¬¼2tkv‹l2¥¨ ±½²©∏µ¤±²±¨ o´  ~
x oz2二羟基2tkv‹l2苯骈呋喃酮 ≈x oz2§¬«¼§µ²¬¼2t
kv‹l2¥¨ ±½²©∏µ¤±²±¨ oµ  ~十九烷酸2u ov2二羟丙酯
k±²±¤§¨¦¤±²¬¦¤¦¬§2u ov2§¬«¼§µ²¬¼³µ²³¼¯ ¶¨·¨µo¶l ~
决明酮2{2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷k·²µ¤¦«µ¼¶²±¨ 2{2 Ο2Β2 ∆2
ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o·l ~没食子酸kª¤¯ ¬¯¦¤¦¬§o∏l ~Β2谷
甾醇kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ o√ l ~胡萝卜苷kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯2v2 Ο2Β2
∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ oº l ~儿茶素k¦¤·¨¦«¬±o¬l ∀其中
化合物 ¶为新的天然产物 o化合物 ´ oµ为首次从该
种植物中分离得到 ∀
1 仪器和材料
  ⁄{v2t型电热熔点测定仪k未校正l o日立
uzx2xs 红外分析仪 o…µ∏®¨ µ2≥³¨ ¦·µ²¶³¬± „≤2vss°
型 o…µ∏®¨ µ„  ÷2wss 型核磁共振仪 o∂¤µ¬¤±  „×2
utu型质谱仪 ∀巴天酸模样品于 t||{年 |月采自吉
林省长春市 o由本教研室张汉明教授鉴定为蓼科酸
模属植物巴天酸模 Ρυ µεξ πατιεντια q∀柱色谱用
≈收稿日期  usss2st2ux
≈基金项目  国家自然科学基金资助项目ku||suss|l
tss ∗ uss目 !uss ∗ vss目硅胶 ‹kys型l为青岛海
洋化工厂生产 o薄层色谱用高效薄层色谱玻璃板为
山东省烟台芝罘黄务硅胶开发试验厂出品 ~显色剂
为碘及 ts h硫酸醇溶液 ∀
2 提取和分离
样品干粉 us ®ªo{s h乙醇冷浸多次 o减压浓缩 o
依次用水饱和二氯甲烷 !乙酸乙酯 !正丁醇萃取 ∀二
氯甲烷萃取浸膏kuss ªl经反复硅胶柱色谱 o石油醚2
乙酸乙酯梯度洗脱 ~石油醚2乙酸乙酯ktsΒtl得 √
kutv °ªl okxΒtl得 ´kus °ªl okuΒtl得 ¶kux °ªl o
氯仿2甲醇ktsΒtl洗脱得 ¬ktvz °ªl ~乙酸乙酯萃取
浸膏kuss ªl 经反复硅胶柱色谱 o石油醚2乙酸乙酯
kxΒtl洗脱得 µkt{ °ªl o氯仿2甲醇ktsΒtl洗脱得 º
kuz|°ªl o氯仿2甲醇kzΒtl洗脱得 ·kuv °ªl o∏kxs
°ªl ∀
3 鉴定
化合物 ´ 白色片状结晶k氯仿l o°³tzz ∗ tz|
ε ∀Œ• k Ž…µl ¦°p t } vwts k ’ ‹ l o tztx k螯 合
≤ ’ l otyus k ≤ ≤ l otuus k ≤ ’≤ l ∀t ‹ ‘ •
k⁄ ≥’2§yl∆}v qz|kv‹ o¶ox2’≤ ‹vl ox qt{ku‹ o¶ov2
≤ ‹ul oy qwskt‹ o§o€ t q| ‹½oy2‹l oy qx|kt‹ o§o€
t q| ‹½ow2‹l ots qy|kt‹ o¶oz2’ ‹l o在 ‘’∞差谱中 o
当照射 v qz|的 ’≤ ‹v 信号时 oy qws及 y qx|的 u个
芳环质子信号发生变化 o而对其他信号无影响 o在
‘’∞≥≠ 谱中 o甲基信号与 u 个芳氢信号均有相关
点 o而羟基信号仅与 y qws的芳氢相关 ox qt{的信号
与 y qx| 的芳氢信号有相关点 o表明 ’≤ ‹v 处于 x
#yxu#
第 uy卷第 w期
usst年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qw
„³µqousst
位 ox qt{为 v位质子信号 ∀tv ≤ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}
xx qzkx2’≤ ‹vl oy{ qvkv2≤l o|{ qwky2≤l otst qwkw2
≤l otsw qwkz¤2≤l otxt qxkv¤2≤l otxz q|kz2≤l otyx q{
kx2≤l oty{ qv kt2 ≤ ’ l ∀ ∞Œ2  ≥ °r½k h l }t{s
k  n oyy qvl otxtk  n p u| otssl ∀以上数据与 x2甲
氧基2z2羟基2tkv‹l2苯骈呋喃酮基本一致≈z o{  ∀
化合物 µ 白色片状结晶k乙酸乙酯l o°³twy
∗ tw{ ε ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }vuts ovvxsk’ ‹l otzus
k螯合 ≤ ’ l otyusk ≤ ≤ l ∀t ‹ ‘ • k⁄ ≥’2
§yl∆}x qtsku‹ o¶ov2≤ ‹ul ots qwyku‹ o¥µox oz2’ ‹l o
y qvvkt‹ o§o€ t q{ ‹½ow2‹l oy qu{kt‹ o§o€ t q{
‹½oy2‹l ∀tv≤ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}y{ qukv2≤l otss qu
kw2≤l otsu qvky2≤l otsu q|kz¤2≤l otxt qykz2≤l o
tx{ qtkx2≤l otyw qykv¤2≤l oty{ qykt2 ≤ ’ l ∀ ∞Œ2
 ≥ °r½k h l }tyyk  n otssl otvzk  n p u| ozs qsl ∀
以上数据与 x oz2二羟基2tkv‹l2苯骈呋喃酮基本一
致≈z o{  ∀
化合物 ¶ 白色片状结晶k氯仿l o°³usz ∗ us|
ε ∀ Œ• k Ž…µl ¦°p t } vuxs o vvus k ’ ‹ l o tzvs
k ≤ ’ l ou|ts ou{xsk烷基 o脂肪族化合物l ∀t ‹
‘ •k⁄ ≥’2§yl∆}s q{ykv‹ o¥µot|δ2≤ ‹vl ot qtw o
t qt| ot quw k¥µowχ ∗ t{χ2≤ ‹ul ot qxuku‹ o·µ¬ovχ p
≤ ‹ul ou qu| ku‹ o·µ¬ouχ p ≤ ‹ul ov qv{ ku‹ o¥µov2
≤ ‹ul ov qyvkt‹ o¥µou2≤ ‹l ov q| ow qskt‹ ot‹ o¥µot2
≤ ‹u o质子不等价l ow qyx kt‹ o·µ¬ot2’ ‹l ow q{{ kt‹ o
§ou2’ ‹l ∀tv≤ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}tv q|kt|χ2≤l oyu qy
kt2≤l oyx qxkv2≤l oy| qvku2≤l otzu q|ktχ2 ≤ ’ l o
vv qx kuχ2≤l ovt qvkvχ2≤l ou| qt ∗ u{ qxkwχ ∗ tyχ2≤l o
uw qxktzχ2≤l ouu qtkt{χ2≤l ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}v|sk  n l o
u||k  n p ≤v ‹{ ’vl ouv| ot{s otxt otvw o|{ ∀以上数
据与十九烷酸2u ov2二羟丙酯基本一致≈|  ∀
化合物 · 浅黄色针状结晶k甲醇l o°³txt ∗
txv ε ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }vwtsk’ ‹l otyuxk ≤ ’ l o
tsys ∀t ‹ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}u quvkv‹ o¶o³«2≤ ‹vl o
u qxskv‹ o¶o≤ ’≤ ‹vl ov qtz ∗ v q{vky‹ o° o糖上 y个
‹l ov q{|kv‹ o¶o’≤ ‹vl ox qtxkt‹ o§o€ z q| ‹½o糖
上端基 ‹l oy q|tkt‹ o§o€ u qv ‹½ox2‹l oz qstkt‹ o
§o€ u qv ‹½oz2‹l oz qs|kt‹ o¶ow2‹l o| qxtkt‹ o¶ot2
’ ‹l ∀tv≤ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}txt qskt2≤l otuv quku2
≤l otvv qzkv2≤l ott{ q{kw2≤l otst qukx2≤l otx{ qvky2
≤l otsv qtkz2≤l otxx qwk{2≤l otvy q{k|2≤l ots{ qy
kts2≤l ot| qx kv2≤ ‹vl ovu qu k ≤ ’≤ ‹vl oxx qv ky2
’≤ ‹vl ousw qxk≤ ’≤ ‹vl otsu qzkŠ2tχ2≤l ozv qwkŠ2uχ2
≤l ozy qvkŠ2vχ2≤l oy| q|kŠ2wχ2≤l ozz q{kŠ2xχ2≤l o
ys q{kŠ2yχ2≤l ∀ ƒ„…2  ≥ °r½}ws|k  n n tl ∀以上
数据与决明酮2{2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷基本一致≈ts  ∀
化合物 ∏ 白色针状结晶k乙酸乙酯l o°³uv{
∗ uws ε ∀t ‹ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}y q|uku‹ o¶ou oy2
‹l o{ q{zkt‹ o¶ow2’ ‹l o| quvku‹ o¶ov ox2’ ‹l otu quy
kt‹ o¥µo≤ ’ ’ ‹l ∀tv ≤ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}ts{ qzku o
y2≤l otus qxkt2≤l otv{ qskw2≤l otwx qwkv ox2≤l o
tyz qxk≤ ’ ’ ‹l ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}t{sk  n l ∀以上数据
与没食子酸一致≈tt  ∀
化合物 √ 白色针状结晶k乙酸乙酯l o°³tws
∗ twu ε ∀ ∞Œ2  ≥ o• φ值与标准品一致 o混合熔点不
下降 o确定为 Β2谷甾醇 ∀
化合物 º 白色粉末k乙酸乙酯l o°³u{z ∗ u{|
ε ∀水解后检出 Β2 ∆2葡萄糖和 Β2谷甾醇 ∀Œ• kŽ…µl
¦°p t }vwxsk’ ‹l ou|xs ou{|sk饱和 ≤ ‹l otv{s otv|s
k异丙基l ∀Œ• o• φ 值与标准品一致 o混合熔点不下
降 o确定为胡萝卜苷 ∀
化合物 ¬ 无色针晶 k氯仿 l o°³tw z ∗
tw| ε ∀t ‹ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}| qtu kt‹ o¶owχ2’ ‹l o
{ q|s kt‹ o¶ovχ2’ ‹l o{ q{ukt‹ o¶ox2’ ‹l o{ qzvkt‹ o
¶oz2’ ‹l oy q{{kt‹ o¶ow2‹l oy qyukt‹ o§o€ { qw ‹½o
uχ2‹l oy qyxkt‹ o§o€ { qw ‹½oyχ2‹l ox q{{kt‹ o§o
€ t q| ‹½o{2‹l ox qzukt‹ o§o€ t q| ‹½oy2‹l ow qzv
kt‹ o¥µou2‹l ow qsskt‹ o¥µov2‹l ou qwzku‹ o° ow2
‹l ∀tv≤ ‘ • 上无羰基碳 o为黄烷醇类化合物 ∀ ∞Œ2
 ≥ °r½}u|sk  n l ouzuk  n p ‹u’l ∀以上数据与
儿茶素一致≈tt otu  ∀
≈致谢  质谱由上海医药工业研究院王惠敏代测 o红外
由复旦大学分析测试中心舒义静代测 ∀
≈参考文献 
≈t  谢宗万 q全国中草药汇编 q第二版 q北京 }人民卫生出版社 o
t||y qts ovvy q
≈u  江苏新医学院 q中药大辞典 q上海 }上海科学技术出版社 o
t|{y qx os{wx q
≈v  肖培根 q中国本草图录 q香港 }商务印书馆k香港有限公司 !人
民卫生出版社l ot|{{ qtt ouxyx q
≈w  朱有昌 q东北药用植物 q哈尔滨 }黑龙江科学技术出版社 o
t|{| qu|u q
≈x  徐振文 q牛西西化学成分的研究 q中药通报 ot|{t oykul }u| q
≈y  原 源 o陈万生 o杨根金 o等 q巴天酸模中的蒽醌类成分 q中草
药 ousss ~vtkxl }vvs
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第 uy卷第 w期
usst年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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„³µqousst
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„©¯¤·²¬¬±2  tk ¬¯® ײ¬¬±l q „ ° µ¨≤«¨ ° ≥²¦ot|y| o|tkt|l }
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t|zz oux }uzs{ q
≈|  国家医药管理局中草药情报中心站 q植物药有效成分手册 q北
京 }人民卫生出版 ot|{y qv q
≈ts  • ª¨¨ ±¨ µ • o„ §¯¨µo°¤¯ ° ⁄o¨·¤¯ q≥∏¥¶·¬·∏¨ ±·∞©©¨ ¦·¶²±·«¨ ≥t
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Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσιν Ροοτ οφ Ρυµεξ πατιεντια Λ .
≠ ˜„‘ ≠∏¤±o≤ ‹∞‘ • ¤±2¶«¨ ±ªo ‹∞‘Š ≥«∏¬2 ¬´±ªo≠ „‘Š Š ±¨2­¬±o‹ „‘Š • ¬¨2§²±ªo ‹ „‘Š ‹¤±2°¬±ª
k≥¦«²²¯ ²© °«¤µ°¤¦¼ o≥ ¦¨²±§ ¬¯¬·¤µ¼  §¨¬¦¤¯ ˜±¬√ µ¨¶¬·¼ o≥«¤±ª«¤¬ usswvv o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:Œ±√ ¶¨·¬ª¤·¬±ª·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶¬± ·«¨ µ²²·²© Ρυ µεξ πατιεντια qΜετηοδ :
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kv‹l2¥¨ ±½²©∏µ¤±²±¨ k ´l ox oz2§¬«¼§µ²¬¼2tkv‹l2¥¨ ±½²©∏µ¤±²±¨ k µl o±²±¤§¨¦¤±²¬¦¤¦¬§2u ov2§¬«¼§µ²¬¼³µ²³¼¯
¶¨·¨µk ¶l o·²µ¤¦«µ¼¶²±¨ 2{2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k ·l oª¤¯ ¬¯¦¤¦¬§k ∏l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ k √ l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯2v2 Ο2Β2 ∆2
ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨k º l ¤±§¦¤·¨¦«¬±k ¬l qΧονχλυσιον :≤²°³²∏±§ ¶ ¬¶¤ ±¨ º ±¤·∏µ¤¯ ³µ²§∏¦·¶o¤±§¦²°³²∏±§¶ ´
¤±§ µ º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Ρυ µεξ πατιεντια ~x2° ·¨«²¬¼2z2«¼§µ²¬¼2tkv‹l2¥¨ ±½²©∏µ¤±²±¨ ~x oz2§¬«¼§µ²¬¼2tkv‹l2¥¨ ±2
½²©∏µ¤±²±¨ ~±²±¤§¨¦¤±²¬¦¤¦¬§2u ov2§¬«¼§µ²¬¼³µ²³¯ ¶¨·¨µ
≈责任编辑 徐美珍 
蝉翼藤茎中有机酸成分的研究
杨学东 o徐丽珍 o杨世林
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所 o北京 tsss|wl
≈摘要  目的 }对蝉翼藤茎中有机酸成分进行化学研究 ∀方法 }各种色谱技术进行分离纯化 o理化性质和光谱
分析进行结构鉴定 ∀结果 }分离得到 x个有机酸类化合物 o分别鉴定为阿魏酸k ´l !肉桂酸k µl !棕榈酸k ¶l !水杨
酸k ·l 和苯甲酸k ∏l ∀结论 }化合物 ´ ∗ ·为首次从该属植物中分离得到 ∀
≈关键词  蝉翼藤 ~有机酸
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstlsw2sux{2sv
蝉翼藤 Σεχυριδαχα ιναππενδιχυλατα ‹¤¶¶®qk广
西民间又称丢了棒 !五味藤 !一摩消等l为远志科蝉
翼藤属植物 o在我国分布于云南 !广西 !广东和海
南≈t  ∀其根茎味辛 !甘 !苦 o性微寒 ∀有活血化瘀 !消
≈收稿日期  usst2su2sy
≈基金项目  国家自然科学基金资助项目ku|yvusxsl
肿止痛 !清热利尿等功效 ∀民间用于跌打损伤 !风湿
骨痛 !腰肌劳损 !急慢性肠胃炎 !产后恶露不净等≈u  ∀
为了寻找该植物的药理活性成分 o我们进行了化学
成分的研究 ∀本文报道从中得到的 x个有机酸类化
合物 ∀根据理化常数和波谱数据 o分别鉴定为阿魏
酸k ´l !肉桂酸k µl !棕榈酸k ¶l !水杨酸k ·l和苯
#{xu#
第 uy卷第 w期
usst年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qw
„³µqousst