全 文 :巴天酸模的化学成分
原 源 o陈万生 o郑水庆 o杨根金 o张卫东 o张汉明
k第二军医大学 药学院 o上海 usswvvl
≈摘要 目的 }考察巴天酸模根的化学成分 ∀方法 }硅胶柱色谱进行分离纯化 o理化常数和光谱测定鉴定结构 ∀
结果 }分得 {个成分 o分别鉴定为 x2甲氧基2z2羟基2tkvl2苯骈呋喃酮k ´l ~x oz2二羟基2tkvl2苯骈呋喃酮k µl ~十
九烷酸2u ov2二羟丙酯k ¶l ~决明酮2{2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷k ·l ~没食子酸k ∏l ~Β2谷甾醇k √ l ~胡萝卜苷k º l ~儿茶素
k ¬l ∀结论 }化合物 ¶为新的天然产物 o化合物 ´ oµ为首次从该种植物中分离得到 ∀
≈关键词 巴天酸模 ~x2甲氧基2z2羟基2tkvl2苯骈呋喃酮 ~x oz2二羟基2tkvl2苯骈呋喃酮 ~十九烷酸2u ov2二
羟丙酯
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusstlsw2suxy2sv
巴天酸模 Ρυ µεξ πατιεντια q又名洋铁酸模 !
牛西西 !土大黄等 o为蓼科酸模属植物 o广泛分布于
我国长江以北地区 o为较常用草药 o以根入药 o性味
苦 !酸 !寒 ∀有清热解毒 !活血止血 !通便杀虫之功
效 o用于治疗多种皮肤病 !出血症及各种炎症≈t ∗ x ∀
巴天酸模化学成分研究报道较少 o我们已从其根中
分离鉴定了 y个蒽醌类成分≈y o现又分离鉴定了 {
个化合物 o分别为 x2甲氧基2z2羟基2tkvl2苯骈呋喃
酮≈x2° ·¨«²¬¼2z2«¼§µ²¬¼2tkvl2¥¨ ±½²©∏µ¤±²±¨ o´ ~
x oz2二羟基2tkvl2苯骈呋喃酮 ≈x oz2§¬«¼§µ²¬¼2t
kvl2¥¨ ±½²©∏µ¤±²±¨ oµ ~十九烷酸2u ov2二羟丙酯
k±²±¤§¨¦¤±²¬¦¤¦¬§2u ov2§¬«¼§µ²¬¼³µ²³¼¯ ¶¨·¨µo¶l ~
决明酮2{2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷k·²µ¤¦«µ¼¶²±¨ 2{2 Ο2Β2 ∆2
ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o·l ~没食子酸kª¤¯ ¬¯¦¤¦¬§o∏l ~Β2谷
甾醇kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ o√ l ~胡萝卜苷kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯2v2 Ο2Β2
∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ oº l ~儿茶素k¦¤·¨¦«¬±o¬l ∀其中
化合物 ¶为新的天然产物 o化合物 ´ oµ为首次从该
种植物中分离得到 ∀
1 仪器和材料
⁄{v2t型电热熔点测定仪k未校正l o日立
uzx2xs 红外分析仪 o
µ∏®¨ µ2≥³¨ ¦·µ²¶³¬± ≤2vss°
型 o
µ∏®¨ µ ÷2wss 型核磁共振仪 o∂¤µ¬¤± ×2
utu型质谱仪 ∀巴天酸模样品于 t||{年 |月采自吉
林省长春市 o由本教研室张汉明教授鉴定为蓼科酸
模属植物巴天酸模 Ρυ µεξ πατιεντια q∀柱色谱用
≈收稿日期 usss2st2ux
≈基金项目 国家自然科学基金资助项目ku||suss|l
tss ∗ uss目 !uss ∗ vss目硅胶 kys型l为青岛海
洋化工厂生产 o薄层色谱用高效薄层色谱玻璃板为
山东省烟台芝罘黄务硅胶开发试验厂出品 ~显色剂
为碘及 ts h硫酸醇溶液 ∀
2 提取和分离
样品干粉 us ®ªo{s h乙醇冷浸多次 o减压浓缩 o
依次用水饱和二氯甲烷 !乙酸乙酯 !正丁醇萃取 ∀二
氯甲烷萃取浸膏kuss ªl经反复硅胶柱色谱 o石油醚2
乙酸乙酯梯度洗脱 ~石油醚2乙酸乙酯ktsΒtl得 √
kutv °ªl okxΒtl得 ´kus °ªl okuΒtl得 ¶kux °ªl o
氯仿2甲醇ktsΒtl洗脱得 ¬ktvz °ªl ~乙酸乙酯萃取
浸膏kuss ªl 经反复硅胶柱色谱 o石油醚2乙酸乙酯
kxΒtl洗脱得 µkt{ °ªl o氯仿2甲醇ktsΒtl洗脱得 º
kuz|°ªl o氯仿2甲醇kzΒtl洗脱得 ·kuv °ªl o∏kxs
°ªl ∀
3 鉴定
化合物 ´ 白色片状结晶k氯仿l o°³tzz ∗ tz|
ε ∀ k
µl ¦°p t } vwts k l o tztx k螯 合
≤ l otyus k ≤ ≤ l otuus k ≤ ≤ l ∀t
k⁄ ≥2§yl∆}v qz|kv o¶ox2≤ vl ox qt{ku o¶ov2
≤ ul oy qwskt o§o t q| ½oy2l oy qx|kt o§o
t q| ½ow2l ots qy|kt o¶oz2 l o在 ∞差谱中 o
当照射 v qz|的 ≤ v 信号时 oy qws及 y qx|的 u个
芳环质子信号发生变化 o而对其他信号无影响 o在
∞≥≠ 谱中 o甲基信号与 u 个芳氢信号均有相关
点 o而羟基信号仅与 y qws的芳氢相关 ox qt{的信号
与 y qx| 的芳氢信号有相关点 o表明 ≤ v 处于 x
#yxu#
第 uy卷第 w期
usst年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qw
³µqousst
位 ox qt{为 v位质子信号 ∀tv ≤ k⁄ ≥2§yl∆}
xx qzkx2≤ vl oy{ qvkv2≤l o|{ qwky2≤l otst qwkw2
≤l otsw qwkz¤2≤l otxt qxkv¤2≤l otxz q|kz2≤l otyx q{
kx2≤l oty{ qv kt2 ≤ l ∀ ∞2 ≥ °r½k h l }t{s
k n oyy qvl otxtk n p u| otssl ∀以上数据与 x2甲
氧基2z2羟基2tkvl2苯骈呋喃酮基本一致≈z o{ ∀
化合物 µ 白色片状结晶k乙酸乙酯l o°³twy
∗ tw{ ε ∀ k
µl¦°p t }vuts ovvxsk l otzus
k螯合 ≤ l otyusk ≤ ≤ l ∀t k⁄ ≥2
§yl∆}x qtsku o¶ov2≤ ul ots qwyku o¥µox oz2 l o
y qvvkt o§o t q{ ½ow2l oy qu{kt o§o t q{
½oy2l ∀tv≤ k⁄ ≥2§yl∆}y{ qukv2≤l otss qu
kw2≤l otsu qvky2≤l otsu q|kz¤2≤l otxt qykz2≤l o
tx{ qtkx2≤l otyw qykv¤2≤l oty{ qykt2 ≤ l ∀ ∞2
≥ °r½k h l }tyyk n otssl otvzk n p u| ozs qsl ∀
以上数据与 x oz2二羟基2tkvl2苯骈呋喃酮基本一
致≈z o{ ∀
化合物 ¶ 白色片状结晶k氯仿l o°³usz ∗ us|
ε ∀ k
µl ¦°p t } vuxs o vvus k l o tzvs
k ≤ l ou|ts ou{xsk烷基 o脂肪族化合物l ∀t
k⁄ ≥2§yl∆}s q{ykv o¥µot|δ2≤ vl ot qtw o
t qt| ot quw k¥µowχ ∗ t{χ2≤ ul ot qxuku o·µ¬ovχ p
≤ ul ou qu| ku o·µ¬ouχ p ≤ ul ov qv{ ku o¥µov2
≤ ul ov qyvkt o¥µou2≤ l ov q| ow qskt ot o¥µot2
≤ u o质子不等价l ow qyx kt o·µ¬ot2 l ow q{{ kt o
§ou2 l ∀tv≤ k⁄ ≥2§yl∆}tv q|kt|χ2≤l oyu qy
kt2≤l oyx qxkv2≤l oy| qvku2≤l otzu q|ktχ2 ≤ l o
vv qx kuχ2≤l ovt qvkvχ2≤l ou| qt ∗ u{ qxkwχ ∗ tyχ2≤l o
uw qxktzχ2≤l ouu qtkt{χ2≤l ∀ ∞2 ≥ °r½}v|sk n l o
u||k n p ≤v { vl ouv| ot{s otxt otvw o|{ ∀以上数
据与十九烷酸2u ov2二羟丙酯基本一致≈| ∀
化合物 · 浅黄色针状结晶k甲醇l o°³txt ∗
txv ε ∀ k
µl¦°p t }vwtsk l otyuxk ≤ l o
tsys ∀t k⁄ ≥2§yl∆}u quvkv o¶o³«2≤ vl o
u qxskv o¶o≤ ≤ vl ov qtz ∗ v q{vky o° o糖上 y个
l ov q{|kv o¶o≤ vl ox qtxkt o§o z q| ½o糖
上端基 l oy q|tkt o§o u qv ½ox2l oz qstkt o
§o u qv ½oz2l oz qs|kt o¶ow2l o| qxtkt o¶ot2
l ∀tv≤ k⁄ ≥2§yl∆}txt qskt2≤l otuv quku2
≤l otvv qzkv2≤l ott{ q{kw2≤l otst qukx2≤l otx{ qvky2
≤l otsv qtkz2≤l otxx qwk{2≤l otvy q{k|2≤l ots{ qy
kts2≤l ot| qx kv2≤ vl ovu qu k ≤ ≤ vl oxx qv ky2
≤ vl ousw qxk≤ ≤ vl otsu qzk2tχ2≤l ozv qwk2uχ2
≤l ozy qvk2vχ2≤l oy| q|k2wχ2≤l ozz q{k2xχ2≤l o
ys q{k2yχ2≤l ∀ ƒ
2 ≥ °r½}ws|k n n tl ∀以上
数据与决明酮2{2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷基本一致≈ts ∀
化合物 ∏ 白色针状结晶k乙酸乙酯l o°³uv{
∗ uws ε ∀t k⁄ ≥2§yl∆}y q|uku o¶ou oy2
l o{ q{zkt o¶ow2 l o| quvku o¶ov ox2 l otu quy
kt o¥µo≤ l ∀tv ≤ k⁄ ≥2§yl∆}ts{ qzku o
y2≤l otus qxkt2≤l otv{ qskw2≤l otwx qwkv ox2≤l o
tyz qxk≤ l ∀ ∞2 ≥ °r½}t{sk n l ∀以上数据
与没食子酸一致≈tt ∀
化合物 √ 白色针状结晶k乙酸乙酯l o°³tws
∗ twu ε ∀ ∞2 ≥ o φ值与标准品一致 o混合熔点不
下降 o确定为 Β2谷甾醇 ∀
化合物 º 白色粉末k乙酸乙酯l o°³u{z ∗ u{|
ε ∀水解后检出 Β2 ∆2葡萄糖和 Β2谷甾醇 ∀ k
µl
¦°p t }vwxsk l ou|xs ou{|sk饱和 ≤ l otv{s otv|s
k异丙基l ∀ o φ 值与标准品一致 o混合熔点不下
降 o确定为胡萝卜苷 ∀
化合物 ¬ 无色针晶 k氯仿 l o°³tw z ∗
tw| ε ∀t k⁄ ≥2§yl∆}| qtu kt o¶owχ2 l o
{ q|s kt o¶ovχ2 l o{ q{ukt o¶ox2 l o{ qzvkt o
¶oz2 l oy q{{kt o¶ow2l oy qyukt o§o { qw ½o
uχ2l oy qyxkt o§o { qw ½oyχ2l ox q{{kt o§o
t q| ½o{2l ox qzukt o§o t q| ½oy2l ow qzv
kt o¥µou2l ow qsskt o¥µov2l ou qwzku o° ow2
l ∀tv≤ 上无羰基碳 o为黄烷醇类化合物 ∀ ∞2
≥ °r½}u|sk n l ouzuk n p ul ∀以上数据与
儿茶素一致≈tt otu ∀
≈致谢 质谱由上海医药工业研究院王惠敏代测 o红外
由复旦大学分析测试中心舒义静代测 ∀
≈参考文献
≈t 谢宗万 q全国中草药汇编 q第二版 q北京 }人民卫生出版社 o
t||y qts ovvy q
≈u 江苏新医学院 q中药大辞典 q上海 }上海科学技术出版社 o
t|{y qx os{wx q
≈v 肖培根 q中国本草图录 q香港 }商务印书馆k香港有限公司 !人
民卫生出版社l ot|{{ qtt ouxyx q
≈w 朱有昌 q东北药用植物 q哈尔滨 }黑龙江科学技术出版社 o
t|{| qu|u q
≈x 徐振文 q牛西西化学成分的研究 q中药通报 ot|{t oykul }u| q
≈y 原 源 o陈万生 o杨根金 o等 q巴天酸模中的蒽醌类成分 q中草
药 ousss ~vtkxl }vvs
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第 uy卷第 w期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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≈| 国家医药管理局中草药情报中心站 q植物药有效成分手册 q北
京 }人民卫生出版 ot|{y qv q
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¤±§ ×t ∞±¨ µª¬¨¶²© ×µ¤±¶2¶·¼µ¼¯ ·¨«¼¯ ≥∏¯©²±¨ ¶q¦·¤ °«¼¶°²¯
ot|{t ox|kxl }yx| q
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσιν Ροοτ οφ Ρυµεξ πατιεντια Λ .
≠ ≠∏¤±o≤ ∞ • ¤±2¶«¨ ±ªo ∞ ≥«∏¬2 ¬´±ªo≠ ±¨2¬±o • ¬¨2§²±ªo ¤±2°¬±ª
k≥¦«²²¯ ²© °«¤µ°¤¦¼ o≥ ¦¨²±§ ¬¯¬·¤µ¼ §¨¬¦¤¯ ±¬√ µ¨¶¬·¼ o≥«¤±ª«¤¬ usswvv o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:±√ ¶¨·¬ª¤·¬±ª·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶¬± ·«¨ µ²²·²© Ρυ µεξ πατιεντια qΜετηοδ :
≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¶¨³¤µ¤·¨§ ¥¼ µ¨¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ²± ¶¬¯¬¦¤ ª¨¯q ׫¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶ º µ¨¨ §¨·¨µ°¬±¨ § ¥¼ ¶³¨¦·µ¤¯
¤±¤¯¼¶¬¶¤±§¦«¨ °¬¦¤¯ √¨¬§¨ ±¦¨ qΡεσυλτ :∞¬ª«·¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶x2° ·¨«²¬¼2z2«¼§µ²¬¼2t
kvl2¥¨ ±½²©∏µ¤±²±¨ k ´l ox oz2§¬«¼§µ²¬¼2tkvl2¥¨ ±½²©∏µ¤±²±¨ k µl o±²±¤§¨¦¤±²¬¦¤¦¬§2u ov2§¬«¼§µ²¬¼³µ²³¼¯
¶¨·¨µk ¶l o·²µ¤¦«µ¼¶²±¨ 2{2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k ·l oª¤¯ ¬¯¦¤¦¬§k ∏l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ k √ l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯2v2 Ο2Β2 ∆2
ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨k º l ¤±§¦¤·¨¦«¬±k ¬l qΧονχλυσιον :≤²°³²∏±§ ¶ ¬¶¤ ±¨ º ±¤·∏µ¤¯ ³µ²§∏¦·¶o¤±§¦²°³²∏±§¶ ´
¤±§ µ º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Ρυ µεξ πατιεντια ~x2° ·¨«²¬¼2z2«¼§µ²¬¼2tkvl2¥¨ ±½²©∏µ¤±²±¨ ~x oz2§¬«¼§µ²¬¼2tkvl2¥¨ ±2
½²©∏µ¤±²±¨ ~±²±¤§¨¦¤±²¬¦¤¦¬§2u ov2§¬«¼§µ²¬¼³µ²³¯ ¶¨·¨µ
≈责任编辑 徐美珍
蝉翼藤茎中有机酸成分的研究
杨学东 o徐丽珍 o杨世林
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所 o北京 tsss|wl
≈摘要 目的 }对蝉翼藤茎中有机酸成分进行化学研究 ∀方法 }各种色谱技术进行分离纯化 o理化性质和光谱
分析进行结构鉴定 ∀结果 }分离得到 x个有机酸类化合物 o分别鉴定为阿魏酸k ´l !肉桂酸k µl !棕榈酸k ¶l !水杨
酸k ·l 和苯甲酸k ∏l ∀结论 }化合物 ´ ∗ ·为首次从该属植物中分离得到 ∀
≈关键词 蝉翼藤 ~有机酸
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusstlsw2sux{2sv
蝉翼藤 Σεχυριδαχα ιναππενδιχυλατα ¤¶¶®qk广
西民间又称丢了棒 !五味藤 !一摩消等l为远志科蝉
翼藤属植物 o在我国分布于云南 !广西 !广东和海
南≈t ∀其根茎味辛 !甘 !苦 o性微寒 ∀有活血化瘀 !消
≈收稿日期 usst2su2sy
≈基金项目 国家自然科学基金资助项目ku|yvusxsl
肿止痛 !清热利尿等功效 ∀民间用于跌打损伤 !风湿
骨痛 !腰肌劳损 !急慢性肠胃炎 !产后恶露不净等≈u ∀
为了寻找该植物的药理活性成分 o我们进行了化学
成分的研究 ∀本文报道从中得到的 x个有机酸类化
合物 ∀根据理化常数和波谱数据 o分别鉴定为阿魏
酸k ´l !肉桂酸k µl !棕榈酸k ¶l !水杨酸k ·l和苯
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第 uy卷第 w期
usst年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qw
³µqousst