全 文 ：·808· 中草喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月
为山辣椒胺。
裹4化合物Ⅶ的”C—NMR数据(CDCl3，125MHz)
Table4 13C-NMRSpectrald taofcompoundⅦ
(CDCI，，125MHz)
序号 Ⅵ I 序号 vI 伊菠明
2 137．67134．25 2’ 142．21 141．9
3 45．46 189．99 3’ 54．18 49．9
5 59．85 57．42 5’49．9954．2
6 19．43 20．58 67 20．74 20．7
7 110．49120．52 7’ 109．35 109．Z
8 130．02128．62 8’ 128．74 129．8
9 117．64120．94 9
7
118．23 118．o
10 119．05120．52 10’ 119．46 119．1
11 121．72126．80 11’ 139．06 120．9
12 109．91111．79 127 109．15 110．2
13 136．18 136．44 13’ 135．11 134．7
14 39．0l 43．11 14’ 26．57 26．6
15 33．72 30．54 15’ 32．16 32．2
16 47．18 46．58 16’41．6842．1
18 12．38 12．37 17’ 34．22 34．2
19 118．57 120．94 18’ 11．93 11．9
20 138．08 136．44 19’ 27．87 27．9
21 52．50 51．89 20’ 42．00 41．5
一C；O 171．91171．20 21’ 57．65 57．6
—OCH3 49．94 50．43
N—CH3 42．48 42．32
参考文献：
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十齿花化学成分研究
叶冠1，彭 华2，范明松1，黄成钢¨
(1．中国科学院上海生命科学研究院上海药物研究所，上海201203，2．中国科学院昆明植物研究所，云南昆明650204)
摘 要：目的研究十齿花的化学成分。方法采用硅胶柱色谱及SephadexLH．20等色谱技术分离纯化，根据理化
性质及波谱数据鉴定结构。结果从十齿花的乙醇提取物中共分离得到9个化合物，分别为正三十醇(I)、p谷甾
醇(I)、邻苯二酚(Ⅲ)、对苯二酚(IV)、松柏醛(V)、香草酸(Ⅵ)、麦角甾醇过氧化物(Ⅶ)、0-谷甾醇一3一O—pD一葡萄
糖一3，-o-三十三烷酸酯(VII)、胡萝b苷(IX)。结论9个化合物均为首次从该植物中分得，其中化合物Ⅶ为新化合
物，命名为十齿花素。
关键词：十齿花；卫矛科；十齿花紊
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)06—0808—03
ChemicalconstituentsofDipentodonsinicus
YEGuanl，PENGHua2，FANMing—son91，HUANGCheng—gan91
(1．ShanghaiInst tuteofMateriaMedica，ShanghaiInstituteforBiologicalS iences，ChineseAcademyofSciences．
Shanghai201203，China；2．KunmingInstituteofBotany，ChineseAcademyofSciences。Kunming650204，China)
Abstract：ObjectiveTostudythchemicalconstituentsfrom上hpentodonsinicus．MethodsIsolation
andpurificationwerecarriedOUtonsilicagelcolumnandSephadexLH一20。thestructureswerelucidated
onthebasisofchemicalevidencesandspectralanalysis．ResuitsNinecompoundswerei olatedantheir
structureswereidentifiedas行一1-triacontanol(I)，psitosterol(I)，pyrocatechol(I)，P—dihydroxyl
benzene(Ⅳ)，coniferylaldehyde(V)，vanillicacid(I／1)，ergosterolperoxide(Ⅶ)，／8-sitosterol一3一D．pD—
glucosides一3-O-tritriacontanate(Ⅶ)，anddaucosterol(Ⅸ)．ConclusionAlltheninecompoundsare
收稿日期：2007-10-28
*通讯作者黄成钢Tel：(021)50806716E—mailtcghuang@mail．shone．aC．en
万方数据
中草蔼ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月
isolatedfromthetitleplantforthefirsttime，amongthem，compoundVIIisanewcompoundnamedas
dipentosinin．
Keywords：DipentodonsinicusD n ；Celastraceae；dipentosinin
十齿花系卫矛科十齿花属植物Dipentodon
sinicusD nn的地上部分，分布于广西、贵州、云南、
西藏墨脱等地，全株入药。味苦、辛，归心经。功能止
痛、消炎[1]。迄今未有对其化学成分进行研究的报
道。本实验从其乙醇提取物中分离得到的9个化合
物，分别是：正三十醇(I)、p谷甾醇(I)、邻苯二酚
(I)、对苯二酚(Ⅳ)、松柏醛(V)、香草酸(Ⅵ)、麦角
甾醇过氧化物(Ⅶ)、p谷甾醇一3—0一pD一葡萄糖一37一
。一三十三烷酸酯(VII)、胡萝卜苷(IX)。所有化合物
均为首次从该植物中分得．其中化合物Ⅶ为新化合
物，命名为十齿花素(dipentosinin)，化学结构式见
图1。
H3c(H筘)3
圈I 化合物Ⅷ的化学结构式
Fig．1StructureofcompoundⅧ
化合物Ⅶ：无色脂状物，Liebermann—Burchard
反应和Molish反应均为阳性。1H—NMR中可见7个
甲基信号：艿0．66(3H，s)，0．92(3H，d，J=6．0z)，
0．81～1．oo(15H，5×CH3)；1个连氧同碳氢信号：艿
4．38(1H，m)；1个烯氢信号：艿5．36(1H，brs)；1个
糖端基氢信号：占4．46(1H，d，，=8．0Hz)；以及艿
3．oo～4．05糖上其他氢信号。13C—NMR谱显示有2
个特征烯碳信号：艿122．1和140．4；1个连氧碳信
号：占73．8；1个糖上端基碳信号：艿101．2；以及糖上
其他5个碳信号，提示化合物Ⅶ可能为△5-甾醇单糖
苷。将化合物Ⅶ与p谷甾醇一3一O—pD一葡萄糖苷的碳
谱数据进行对照乜]，可见化合物Ⅷ比p谷甾醇一3—0一
pD一葡萄糖苷多出长链脂肪酸的一组信号艿14．1，
22．7，25．0，29．1-29．8，34．3，174．4；另外葡萄糖的
C一3’向高场位移了艿7．6，C一2’和C一47向低场位移了艿
1．4和7．6。说明脂肪酸连接在葡萄糖的C一3’上。与
已知化合物p谷甾醇一3一O—pD一葡萄糖一37 O一十七烷
酸酯的光谱数据进行对照基本一致[2]。另外，ESI—
MS给出准分子离子峰1075[M+Na]+，因此可知
长链脂肪酰基为三十三烷酰基，因此推测化合物Ⅶ
为p谷甾醇一3一O—pD一葡萄糖一3’一。一三十三烷酸酯
(图1)。该化合物为一新化合物，命名为十齿花素
(dipentosinin)。
1材料和仪器
XT。A数字显示双目显微熔点仪；核磁共振仪为
VXR一300型；质谱仪为VG20一253型；Sephadex
LH一20为Pharmacia公司产品；柱色谱和薄层色谱
硅胶均为青岛海洋化工厂产品。十齿花于2003年10
月采自西双版纳，由中国科学院昆明植物研究所彭
华研究员鉴定为卫矛科十齿花属植物Dipentodon
sinicusD nn。
2提取和分离
十齿花粗粉1kg用95％乙醇提取3次，将减压
回收得到的乙醇提取物(100g，收率10％)行硅胶柱
色谱，石油醚一醋酸乙酯一甲醇梯度洗脱，将该提取物
分成5个部位，部位1行硅胶柱色谱，石油醚一醋酸乙
酯梯度洗脱(20：1—2：1)，分别得化合物I(30
mg)、I(20mg)；部位2行硅胶柱色谱，石油醚一丙
酮梯度洗脱(20l 1—2：1)，结合SephadexLH一20
纯化，分别得到化合物Ⅱ(30mg)、IV(25mg)、V
(30rag)、Vl(40mg)、Ⅵ(20mg)；部位3行硅胶柱色
谱，氯仿一甲醇梯度洗脱(20：1—2。1)，结合
SephadexLH一20纯化，分别得化合物Ⅶ(35mg)、IX
(30rag)。
3结构鉴定
化合物I：白色片状固体，mp77～78℃。EI—
MS优／2：421[M一0H]+，1H—NMR(CDCl3，300
MHz)占：0．85(3H，t，J一6．6Hz，Me)，1．24(brs，
CH2×n)，1．52(2H，m，CH2一CH2—0H)，3．56(2H，t，
t，=6．6Hz，CH2一OH)。13C—NMR(CDCl3，75 Hz)
艿：14．2(CH3)，29．7(CH2×n)，63．2(CH2一OH)。故
此化合物鉴定为正三十醇。
化合物I：无色针状结晶，mp140--142℃，
10％硫酸一乙醇溶液喷雾显紫红色，TLC检测与p谷
甾醇对照品Rf值相同，混合测定熔点不下降，故鉴
定为p谷甾醇。
化合物I：无色针晶，mp104～106℃，EI—MS
研／2：110[M]+；1H—NMR(CD30D，300MHz)艿：’
6．82(2H，dd，J=8．7Hz)，6．86(2H，dd，J=8．7
Hz)。”C—NMR(CD30D，75MHz)a：115．6(C一2，5)，
万方数据
·810· 中草喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月
121．3(C一3，4)，143．5(C一1，6)。鉴定该化合物为邻
苯二酚。
化合物Ⅳ：无色针晶，mp171～173℃，EI—MS
m／z：110[M]+。1H—NMR(CD30D，300MHz)艿：
6．60(2H，d，J=8．7Hz)，8．6(2H，d，J一8．7Hz)。
13C—NMR(CD，0D，75MHz)8：116．0(C一2，3，4，5)，
150．1(C一1，6)。鉴定该化合物为对苯二酚。
化合物V：白色针状晶体。1H—NMR和13C—NMR
波谱数据与文献报道[3]基本一致，TLC检测与松柏
醛对照品Rf值相同，混合测定熔点不下降，因此确
定其为松柏醛。
化合物Ⅵ：白色针状晶体，mp17，6～l7r8℃。
1H—NMR和13C—NMR波谱数据与文献报道[4]基本一
致，因此确定其为香草酸。
化合物vI：无色粉末，mp178～180℃。El—MS
，，z／z：428[M]+。1H—NMR(CDCl3，300MHz)占：
0．79，0．83，0．88，0．97，1．07(18H，Me一6)，3．94
(1H，m，H一3)，5．24(2H，m，H一22，23)，6．29(1H，d，
J=8．7Hz，H一7)，6．55(1H，d，J=8．7Hz，H一6)。
13C—NMR(CDCl，，75MHz)艿：39．4(C一1)，30．1(C一
2)，66．4(C一3)，34．7(C一4)，79．4(C一5)，130．8(C一
6)，135．4(C一7)，82．1(C一8)，51．1(C一9)，37．0(C一
10)，20．6(C一11)，36．9(C一12)，44．6(C一13)，51．7
(C一14)，28．6(C一15)，23．4(C一16)，56．2(C一17)，
12．9(C一18)，18．2(C一19)，39．7(C一20)，20．9(C一
21)。135．2(C一22)，132．3(C一23)，42．8(C一24)，17．5
(C一25)，33．1(C一26)，19．9(C一27)，19．6(C一28)。以
上光谱数据与文献报道[5]基本一致，因此确定其为
麦角甾醇过氧化物。
化合物Ⅶ：无色脂状物，ESI—MSm／z：1075
[M+Na]+。1H—NMR(CDCl3，300MHz)艿：4．38
(1H，m，H一3)，4．46(1H，d，J=8．8Hz，H一17)，5．36
(1H，br．s．，H一6)。13C—NMR(CDCl3，75Hz)艿：
37． (C一1)，31．9(C一2)，73．8(C一3)，42．4(C一4)，
140．4(C一5)，122．1(C一6)，31．9(C一7)，31．9(C一8)，
50．2(C一9)，36．7(C—lO)，21．1(C一11)，39．8(C一12)，
42．4(C一13)，56．8(C一14)，24．3(C一15)，28．3(C一
16)，56．2(C一17)，11．9(C一18)，19．4(C一19)，36．2
(C一20)，19．1(C一21)，33．9(C一22)，26．2(C一23)，
45．9(C一24)，29．8(C一25)，18．8(C一26)，19．8(C一
27)，23．1(C一28)，11．8(C一29)，101．2(C一17)，76．2
(C一27)，70．4(C一3’)，73．5(C一47)，79．7(C一57)，63．5
(C一67)，174．4(C一1”)，34．3(C一2”)，25．O(C一3”)，
29．1～29．8(C一4”～31”)，22．7(C一32”)，14．1(C一
33”)。该化合物为一新化合物，结构鉴定为p谷甾醇一
3一O—pD一葡萄糖一37—0一三十三烷酸酯。
化合物Ⅸ：白色粉末，mp256～259℃；EI—MS
m／z：4 4[M+一glc]，396[M十一glc一18]，10％硫
酸一乙醇溶液喷雾显紫红色，TLC检测与胡萝卜苷
对照品Rf值相同，混合测定熔点不下降，故鉴定为
胡萝卜苷。
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罗汉果中新的天然皂苷
杨秀伟1，张建业1，钱忠明j
(1．北京大学药学院天然药物学系天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京100083；2．香港理工大学·中国香港)
摘 要：目的研究罗汉果的化学成分。方法采用多种色谱技术进行分离纯化．应用核磁共振波谱法和质谱法等
技术确定化合物的结构。结果从罗汉果中分离和鉴定了10个化合物，分别为山柰酚(I)、山柰酚7-0一a—L一鼠李糖
苷(I)、山柰苷(I)、罗汉果皂苷IE(Iv)、罗汉果皂苷I(V)、山柰酚3-0一a—L一鼠李糖苷一7—0一[pD一葡萄糖基(1—2)一
a—L一鼠李糖苷](Ⅵ)、罗汉果皂苷IV^(Ⅶ)、光果木鳖皂苷I(Ⅶ)、罗汉果皂苷V(IX)和罗汉果皂苷I一·(x)。结论
收稿日期：2007—12—18
荐喜薷异：霭粪磊棼1术95夏8骂鬻苫篡翟窖誉争是晃景关辇筹莓簇磊姿裴豸霸襞巷藿罂蓊留蒙譬鬃婴噩墨j茹呈崔至硒究生导师，长期作者简介 杨秀伟( 一)，男，吉林省长春市人，北京大学药学院和天然药物及仿生药物国家重点买验室教搅，博士螋究生导师，长期
从事天然药物化学和药物的ADMET研究。Tel：(oi0)82805106Fax：(oi0)62070317E—mail：xwyang@bjmu．edu．cn
万方数据
十齿花化学成分研究
作者： 叶冠， 彭华， 范明松， 黄成钢， YE Guan， PENG Hua， FAN Ming-song， HUANG
Cheng-gang
作者单位： 叶冠,范明松,黄成钢,YE Guan,FAN Ming-song,HUANG Cheng-gang(中国科学院上海生命科学
研究院,上海药物研究所,上海,201203)， 彭华,PENG Hua(中国科学院昆明植物研究所,云南
,昆明,650204)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(6)
被引用次数： 7次

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