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Chemical components of Rumex gmelini (Ⅳ)

毛脉酸模的化学成分研究(Ⅳ)



全 文 :社 , 19771
[ 3 ]  李红岩 , 王 威 , 董方言1 通光藤化学成分和药理作用研究
进展 [J ]1 中草药 , 2007 , 38 (7) : 1101211041
[ 4 ]  Deng J , Liao Z X , Chen D F1 Marsdenosides A2H , polyoxyp
regnane glycosides f rom M ars denia tenacissima [J ]1 Phyto2
chemist ry , 2005 , 66 : 1040210511
[ 5 ]  雷勇胜 , 李占林 , 杨坤坤 , 等 1 通光散藤茎的 C21甾体成分 [J ]1 药学学报 , 2008 , 43 (5) : 50925121[ 6 ]  Deng J , Liao Z X , Chen D F1 Two new C21 steroidal glyco2sides f rom M ars denia tenacissima [J ]1 Chin Chem L ett ,2005 , 16 : 48724901[ 7 ]  Luo S Q , Lin L Z , Cordell G A , et al1 Polyoxyp regnanef rom M ars denia tenacissima [J ]1 Phytochemist ry , 1993 , 34 :1615216201
毛脉酸模的化学成分研究( Ⅳ)
王振月1 ,陈金铭1 ,2 ,王谦博3 ,康毅华1 ,刘颖新1 3
(11 黑龙江中医药大学 ,黑龙江 哈尔滨  150040 ; 21 华北煤碳医学院 ,河北 唐山  063000 ;
31 黑龙江省药品检验所 ,黑龙江 哈尔滨  150000)
摘 要 :目的  研究毛脉酸模的化学成分。方法  采用硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱及制备高效液相色谱等分离手
段 ,通过理化性质及波谱分析鉴定结构。结果  从毛脉酸模乙醇提取物的 60 %乙醇洗脱部位中分离出 10 个单体
化合物 ,分别为酸模素 ( Ⅰ) 、大黄素 ( Ⅱ) 、62羟基芦荟大黄素 ( Ⅲ) 、6′2乙酰基2大黄酚282O2β2D2葡萄糖苷 ( Ⅳ) 、大黄
酚282O2β2D2葡萄糖苷 ( Ⅴ) 、白藜芦醇 ( Ⅵ) 、9 ,9′2双蒽酮22 ,2′2二甲基25 ,5′2二 (β2D2吡喃葡萄糖)29 ,9′,10 ,10′2四氢2
4 ,4′2二羟基210 ,10′2二羰基 ( Ⅶ) 、大黄素282O2β2D2葡萄糖苷 ( Ⅷ) 、白藜芦醇232O2β2D2葡萄糖苷 ( Ⅸ) 、芦丁 ( Ⅹ) 。结
论  化合物 Ⅶ经文献检索为新化合物 ,命名为酸模苷 A (rumoside A) 。化合物 Ⅲ、Ⅳ为首次从酸模属植物中分离得
到 ,化合物 Ⅴ、Ⅷ、Ⅹ为首次从该植物中分离得到。
关键词 :毛脉酸模 ;蒽醌类化合物 ;黄酮类化合物 ;二蒽酮类化合物 ;酸模苷 A
中图分类号 :R28411    文献标识码 :A    文章编号 :025322670 (2009) 0921352204
Chemical components of Rumex gmelini ( Ⅳ)
WAN G Zhen2yue1 , CH EN Jin2ming1 ,2 , WAN G Qian2bo3 , KAN G Yi2hua1 , L IU Ying2xin1
(11 Heilongjiang University of Traditional Chinese Medicine , Harbin 150040 , China ; 21 North China Coal Medical
University , Tangshan 063000 , China ; 31 Heilongjiang Institute for Drug Control , Harbin 150000 , China)
Abstract : Objective  To st udy t he chemical constit uent s f rom the root of R umex gmel i ni1 Methods
The compounds were isolated and p urified by chromatograp hy , polyamide column chromatograp hy , and
preparation HPL C etc1 Their st ruct ures were elucidated by p hysicochemical and spect roscopic evidences1
Results  Ten compounds were identified as : nepodin ( Ⅰ) , emodin ( Ⅱ) , cit reorosein ( Ⅲ) , chrysop hanol
82O2β2(6′2acetyl) glucopyranoside ( Ⅳ) , chrysop hanol 82O2β2D2glucopyranoside ( Ⅴ) , resverat rol ( Ⅵ) , 9 ,
9′2diant hranone22 , 2′2dimethyl25 , 5′2bis (β2D2glucopyranose)29 , 9′, 10 , 10′2tet rahydro24 , 4′2dihydroxy2
10 , 10′2dioxo (t rivial name : rumoside A) ( Ⅶ) , emodin282O2β2D2glucopyranoside ( Ⅷ) , resverat rol232O2β2
D2glucoside ( Ⅸ) , and rutin ( Ⅹ) 1 Conclusion  Compound Ⅶ is a new compound , named rumoside A1
Compounds Ⅴ, Ⅷ, and Ⅹare separated f rom R1 gmel i ni for t he first time1 Compounds Ⅲand Ⅳare t he
compounds which have been found in t he plant s of R umex L1 for t he first time1
Key words : R umex gmel i ni Turcz ; diant hrone ; ant hraquinone ; flavanoid ; rumoside A
  毛脉酸模 R umex gmel i ni Turcz1 为蓼科酸模
属植物 ,多生于山区沟谷低湿草甸和杂草丛中 ,民间
以根入药 ,对淋病、上呼吸道感染性疾病、癣病和疮
毒有确切疗效 ,具有抗肿瘤、抗真菌、抗病毒和抗氧
化等作用。本课题组已在毛脉酸模的生药学及化学
成分方面做了大量研究 ,发现其中含有白藜芦醇、白
·2531· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
3 收稿日期 :2009203216                      
基金项目 :黑龙江省自然科学基金重点项目 ( ZJ Y005006202)
作者简介 :王振月 (1956 —) ,男 ,黑龙江哈尔滨人 ,教授 ,硕士生导师 ,长期从事中药资源开发与生物技术研究。 
藜芦醇苷、酸模素、大黄酚、大黄素等 10 多种活性成
分[1~5 ] 。为了更加明确毛脉酸模化学成分类型及结
构 ,为其指纹图谱的标定提供更多的指标性成分 ,为
其有效部位和单体化合物的药理研究奠定基础 ,因
此本实验对毛脉酸模化学成分进行了进一步的研
究 ,从中分离鉴定了 10 个化合物 ,分别鉴定为酸模
素 ( Ⅰ) 、大黄素 ( Ⅱ) 、62羟基芦荟大黄素 ( Ⅲ) 、6′2乙
酰基2大黄酚282O2β2D2葡萄糖苷 ( Ⅳ) 、大黄酚282O2β2
D2葡萄糖苷 ( Ⅴ) 、白藜芦醇 ( Ⅵ) 、9 ,9′2双蒽酮22 ,2′2
二甲基25 ,5′2二 (β2D2吡喃葡萄糖)29 ,9′,10 ,10′2四
氢24 ,4′2二羟基210 ,10′2二羰基 ( Ⅶ) 、大黄素282O2β2
D2葡萄糖苷 ( Ⅷ) 、白藜芦醇232O2β2D2葡萄糖苷
( Ⅸ) 、芦丁 ( Ⅹ) 。化合物 Ⅶ的化学结构式见图 1 ,经
文献检索为新化合物 ,命名为酸模苷 A ( rumo side
A) ,化合物 Ⅲ、Ⅳ为首次从酸模属植物中分离得到 ,
化合物Ⅴ、Ⅷ、Ⅹ为首次从该植物中分离得到。
图 1  化合物 Ⅶ的结构
Fig11  Structure of compound Ⅶ
1  仪器、试剂与材料
INOVA —600 型超导核磁共振光谱仪 , Auto2
Spec2Ultima2Tof 型质谱仪 ,269522996 型高效液相
色谱仪 ,Agilent1100 分析兼制备型高效液相色谱 ,
R Y—2 型熔点仪 ,AB28 大孔吸附树脂 (天津南开大
学) ,柱色谱聚酰胺 (浙江台州市路桥四甲生化塑料
厂 ,80~100 目) ,柱色谱硅胶 (中国青岛海洋化工
厂 ,100~200 目、200~300 目) ,薄层色谱硅胶 G(60
型) (青岛海洋化工厂) ,显色剂为 10 %硫酸2乙醇溶
液 ,5 % NaO H 溶液 ,其余试剂均为分析纯和色谱
纯。毛脉酸模药材采自黑龙江中医药大学药用植物
园 ,经黑龙江中医药大学药学院中药资源开发与生
物技术教研室王振月教授鉴定为毛脉酸模 R1 gme2
l i ni Turcz1 。
2  提取与分离
将毛脉酸模根去杂、洗净 , 60 ℃烘干 ,研成粗
粉。称取毛脉酸模根粗粉共 每次称取
装入圆底烧瓶内 ,用 80 %工业乙醇4 000 mL 回流提
取 2 次 ,分别为 3、2 h ,合并回流液 ,减压浓缩 ,回收
乙醇 ,共得浸膏 2105 kg。利用 AB28 大孔吸附树脂
对所得浸膏进行各部位富集 ,分别用蒸馏水、30 %乙
醇、60 %乙醇、95 %乙醇进行洗脱 ,蒸干洗脱液 ,最终
富集得到实验所需的 60 %乙醇洗脱部位干粉
191 g。取 60 %乙醇洗脱部位干粉 150 g ,用适量甲
醇溶解 ,拌入 100~200 目柱色谱硅胶 200 g ,低温烘
干得黄色粉末 ,进行硅胶柱色谱分离 ,依次用氯仿2
甲醇 (100 ∶0 ,50 ∶1 ,25 ∶1 ,20 ∶1 ,10 ∶1 ,5 ∶1 ,0 ∶
100)梯度洗脱 ,得到 7 个部分 ( F1~F7) ,将 F2 经多
次硅胶柱色谱纯化 ,分离得到化合物 Ⅰ、Ⅱ。将 F3
经多次硅胶柱色谱 ,聚酰胺柱色谱及制备高效液相
色谱纯化 ,分离得到化合物 Ⅲ~ Ⅷ。将 F5 经多次
硅胶柱色谱 ,制备高效液相色谱纯化 ,分离得到化合
物 Ⅸ、Ⅹ。
3  结构鉴定
化合物 Ⅰ:黄色针晶 ,1 H2NMR (DMSO2d6 ,600
M Hz)δ: 7129 (1 H , t , J = 814 , 718 Hz , H26) , 7120
(1 H ,d , J = 718 Hz , H25) ,7108 (1 H , s , H24) ,6175
(1 H ,d , J = 718 Hz , H27) ,2153 (3 H , s ,2COCH3 ) ,
2125 ( 3 H , s ,2CH3 ) 。13 C2NMR ( DMSO2d6 , 150
M Hz)δ: 20413 (2CO) , 15319 ( C21) , 15218 ( C28) ,
13613 ( C210) , 13311 ( C23) , 12811 ( C26) , 12310 ( C2
5) ,11911 (C24) ,11817 (C29) ,11216 (C22) ,10814 (C2
7 ) , 3211 (2COCH3 ) , 1917 (2CH3 ) 。 1 H2NMR、
13 C2NMR谱数据与相关文献的已知化合物酸模
素[5 ]一致 ,鉴定化合物 Ⅰ为酸模素。
化合物 Ⅱ:橙黄色针晶 ,mp 253~255 ℃,与大
黄素对照品进行 TL C 比较 Rf 值一致 , 鉴定为
大黄素。
化合物 Ⅲ:橙色针晶 ,mp 278~279 ℃,易溶于
氯仿 ,加热可溶于甲醇。紫外灯下显橙色荧光。
Bornt rager 反应呈阳性 , Molish 反应为阴性。EI2
MS m/ z :286 [ M ] + (100 %) ,相对分子质量为 286 ,
分子 式 为 C15 H10 O6 。1 H2NMR ( DMSO2d6 , 600
M Hz)δ: 11198 (1 H , s ,2O H) ,11196 (1 H , s ,2O H) ,
11131 ( 1 H , br1 s ,2O H ) , 7153 ( 1 H , s , H24 ) , 7115
(1 H ,s , H25) ,7102 (1 H ,s , H22) ,6150 (1 H ,s , H27) ,
4155 (2 H , s ,2CH2 O H) 。13 C2NMR (DMSO2d6 , 150
M Hz)δ: 16114 ( C21 ) , 12017 ( C22 ) , 15218 ( C23 ) ,
11710 (C24) ,11319 (C25) ,16414 (C26) ,10718 (C27) ,
16516 ( C28) , 18916 ( C29) , 18112 ( C210) , 13218 ( C2
) ( ) ( ) 3510 ( C210a ) ,
·3531·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
6210 (2CH2 O H) 。1 H2NMR、13 C2NMR谱数据与相
关文献的已知化合物 62羟基芦荟大黄素[6 ] 一致 ,鉴
定化合物 Ⅲ为 62羟基芦荟大黄素。
化合物 Ⅳ:淡黄色针晶 ,易溶于氯仿 ,加热可溶
于甲醇。紫外灯下显橙色荧光。Bornt rager 反应呈
阳性 ,Molish 反应为阳性。FAB2MS m/ z :481[ M +
Na ] + ( 70 %) , 相对分子质量为 458 , 分子式为
C23 H22 O10 。1 H2NMR (DMSO2d6 ,600 M Hz)δ:12182
(1 H ,s ,2O H) ,7187 (1 H ,dd ,J = 214 ,612 Hz , H25) ,
7185 (1 H ,dd ,J = 612 ,712 Hz , H26) ,7166 (1 H ,dd ,
J = 214 , 712 Hz , H27) , 7146 (1 H , s , H24) 和 7116
(1 H ,s , H22) ,5122 (1 H ,d , J = 514 Hz ,glc21) ,4128
(1 H ,dd , J = 118 ,12 Hz , glc26) ,4108 (1 H , dd , J =
616 ,12 Hz , glc26) ,3172 (1 H , m , glc23) ,3147 (1 H ,
m ,glc22) ,3133 (1 H ,m ,glc25) ,3124 (1 H ,m ,glc24) ,
2140 ( 3 H , s , 2CH3 ) , 1198 ( 3 H , s , 2COCH3 ) 。
13 C2NMR ( DMSO2d6 , 150 M Hz )δ: 18715 ( C29 ) ,
18210 ( C210) , 17012 ( CO) , 16116 ( C21) , 15719 ( C2
8) ,14716 (C23) ,13518 ( C26) ,13418 ( C210a) ,13211
( C24a ) , 12410 ( C22 ) , 12213 ( C27 ) , 12017 ( C25 ) ,
12016 (C28a) ,11913 (C24) ,11417 (C29a) ,10010 (glc2
1) , 7613 ( glc25) , 7318 ( glc23) , 7312 ( glc22) , 6916
( glc24 ) , 6312 ( glc26 ) , 2115 (2CH3 ) , 2017 (2
COCH3 ) 。HSQC 谱显示 :δ7185、7187 的 2 个 H
分别与δ13518和δ12017 的 C 相连 ,δ7166 的 H 与
δ12213 的 C 相连 ,δ7146 的 H 与δ11913 的 C 相
连 ,δ7116 的 H 与δ12410 的 C 相连 ,δ2140 的 H
与δ2115 的 C 相连 ,δ1198 的 H 与δ2017 的 C 相
连 ,δ5122 的 H 与δ10010 的 C 相连 ,δ3133 的 H
与δ7613 的 C 相连 ,δ3172 的 H 与δ7318 的 C 相
连 ,δ3147 的 H 与δ7312 的 C 相连 ,δ3124 的 H 与
δ6916 的 C 相连 ,δ4108 和δ4129 的 H 与δ6312
的 C 相连。HMBC 谱显示 :糖基上 1 位质子δ5122
(1 H ,d ,J = 514 Hz)与 8 位碳δ15719 有远程相关。
综合上述信息 ,并与相关文献 6′2乙酰基2大黄酚282
O2β2D2葡萄糖苷[7 ]的数据相对照 ,两者一致 ,鉴定化
合物 Ⅳ为 6′2乙酰基2大黄酚282O2β2D2葡萄糖苷。
化合物 Ⅴ:黄色粉末 ,紫外灯下显橙色荧光 ,易
溶于氯仿 ,可溶于甲醇。Bornt rager 反应呈阳性 ,
Molish 反应为阳性。FAB2MS m/ z :439[ M + Na ] +
(11 %) ,相对分子质量为 416 ,分子式为C21 H20 O9 。
1 H2NMR ( CD3 OD , 500 M Hz ) δ: 13182 ( 1 H , s ,2O H) ,8160 ( 1 H , dd , J = 215 , 613 Hz , H25) , 8159
( ) (
215 ,710 Hz , H27) ,8123 (1 H ,s , H24) ,7193 (1 H ,s ,
H22) ,5135 (1 H ,d ,J = 610 Hz ,glc21) ,31 16 (3 H ,s ,2
CH3 ) 。13 C2NMR ( CD3 OD , 125 M Hz)δ: 19715 ( C2
9) ,19115 ( C210) , 17111 ( C21) , 16717 ( C28) , 15711
( C23) , 14514 ( C210a) , 14412 ( C24a) , 14116 ( C26) ,
13315 (C27) ,13210 (C22) ,13011 (C24) ,13010 (C25) ,
12818 ( C28a ) , 12412 ( C29a ) , 11010 ( glc21 ) , 8618
( glc25) , 8610 ( glc23) , 8218 ( glc22) , 7910 ( glc24) ,
7011 ( glc26) , 3110 ( CH3 ) 。1 H2NMR、13 C2NMR谱
数据与相关文献的已知化合物大黄酚282O2β2D2葡
萄糖苷[ 7 ]相比较 ,两者氢信号一致 ,碳信号的化学位
移呈现一致规律变化 ,均相差约δ10 ,因此两者应为
同一结构 ,鉴定化合物 Ⅴ为大黄酚282O2β2D2葡萄
糖苷。
化合物 Ⅵ:白色针晶 ,紫外灯下显蓝紫色的荧
光 ,三氯化铁2铁氰化钾反应呈阳性。UV λCH3 OHmax
nm :215、305、318。与白藜芦醇对照品进行 TL C 比
较 Rf 值一致 ,鉴定化合物 Ⅵ为白藜芦醇。
化合物 Ⅶ:黄色短针晶 ,紫外灯下显橙色荧光。
易溶于氯仿 ,可溶于甲醇。Molish 反应为阳性。
FAB2MS m/ z :825[ M + Na ] + (12 %) ,相对分子质
量为 802 ,根据相对分子质量和13 C2NMR给出的数
据显示此化合物的碳数应为13 C2NMR谱上碳数的 2
倍 ,能够推断出此化合物为对称结构 , 并结合
1 H2NMR可推断分子式为 C42 H42 O16 。1 H2NMR
(DMSO2d6 , 600 M Hz)δ: 11179 ( 1 H , s ,2O H , 7173
(1 H ,t ,J = 718 Hz , H27) ,7154 (1 H ,brs , H28) ,7142
(1 H ,d , J = 814 Hz , H26) ,6154 (1 H , s , H23) ,5144
(1 H ,brs , H21) , 4186 ( 1 H , d , J = 718 Hz , glc21) ,
4174 (1 H , s , H29) , 3142 (1 H , t , glc25) , 3176 ( 1 H ,
dd ,J = 418 ,1111 Hz , glc26) ,3150 (1 H , m , glc26) ,
3135 (1 H ,m ,glc22) ,3134 (1 H ,m ,glc23) ,3117 (1 H ,
m ,glc24) ,2107 (3 H , s , 2CH3 ) 。13 C2NMR (DMSO2
d6 ,150 M Hz)δ: 18618 ( C210) , 16015 ( C24) , 15715
(C25) , 14516 ( C22) , 14313 ( C29a ) , 13717 ( C21a ) ,
13419 ( C27) , 12316 ( C25a) , 12212 ( C28) , 12019 ( C2
1) ,11710 (C26) ,11519 ( C210a) ,11519 ( C23) ,10313
( glc21) , 7717 ( glc25) , 7518 ( glc23) , 7316 ( glc22) ,
6917 (glc24) ,6018 ( glc26) ,5413 (C29) ,2115 ( CH3 ) 。
HSQC 谱显示 :δ7173 的 H 与δ13419 的 C 相连 ,δ
7154 的 H 与δ12316 的 C 相连 ,δ7142 的 H 与δ
11710 的 C 相连 ,δ6154 的 H 与δ11519 的 C 相连 ,
δ5144 的 H 与δ12019 的 C 相连 ,δ4174 的 H 与δ
的 相连 δ 的 与δ 5 的 C 相连 ,δ
·4531· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
4186 的 H 与δ10313 的 C 相连 ;葡萄糖中非端基 H
和 C 的相连信息 ,即δ3142 的 H 与δ7717 的 C 相
连 ,δ3135 的 H 与δ7518 的 C 相连 ,δ3135 的 H 与
δ7316 的 C 相连 ,δ3117 的 H 与δ6917 的 C 相连 ,
δ3176 和δ3150 的 H 与δ6018 的 C 相连。HMBC
谱显示 :δ4186 的葡萄糖端基氢与δ15715 的 5 位
碳远程相关 ,证明了葡萄糖基连接在苯环的 C25 位
上。综合上述信息 ,确定化合物 Ⅶ为 9 ,9′2双蒽酮2
2 ,2′2二甲基25 , 5′2二 (β2D2吡喃葡萄糖)29 , 9′, 10 ,
10′2四氢24 ,4′2二羟基210 ,10′2二羰基 ,俗名为酸模
苷 A。
化合物 Ⅷ:黄色短针晶 ,紫外灯下显橙色荧光。
易溶于氯仿 ,可溶于甲醇。Molish 反应为阳性。
FAB2MS m/ z :825[ M + Na ] + (12 %) ,相对分子质
量为 802 ,分子式为 C42 H42 O16 。1 H2NMR ( DMSO2
d6 ,600 M Hz)δ: 13123 ( 1 H , s ,2O H) , 11125 ( 1 H ,
brs ,2O H) , 7145 (1 H , s , H24) , 7125 ( 1 H , s , H25) ,
6196 (1 H ,s , H27) ,6192 (1 H , s , H22) ,5103 (1 H ,d ,
J = 712 Hz , glc21) ,3171 (1 H , d , J = 1114 Hz , glc2
6) ,3151 (1 H ,d ,J = 712 Hz ,glc26) ,3142 (1 H ,t ,glc2
2) , 3139 ( 1 H , m , glc25) , 3131 ( 1 H , br1 s , glc23 ) ,
3123 ( 1 H , d , J = 616 Hz , glc24 ) , 2139 ( 3 H , s ,2
CH3 ) 。13 C2NMR ( DMSO2d6 , 150 M Hz)δ: 18612
( C29 ) , 18212 ( C210 ) , 16117 ( C26 ) , 16117 ( C28 ) ,
16112 (C21) ,14617 ( C23) ,13614 ( C210a) ,13211 ( C2
4a) ,12411 ( C22) , 11912 ( C24) , 10817 ( C25) , 10814
(C27) , 11415 ( C28a) , 11415 ( C29a) , 10019 ( glc21) ,
7713 ( glc25) , 7614 ( glc23) , 7313 ( glc22) , 6914 ( glc2
4) ,6015 ( glc26) ,2114 ( CH3 ) 。1 H2NMR、13 C2NMR
谱数据与相关文献的已知化合物大黄素282O2β2D2
葡萄糖苷[8 ,9 ] 一致 ,鉴定化合物 Ⅷ为大黄素282O2β2
D2葡萄糖苷。
化合物 Ⅸ:白色针晶 ,三氯化铁2铁氰化钾反应
呈阳性 , Molish 反应呈阳性。UV λCH3 O Hmax nm : 216、
306、319。与白藜芦醇232O2β2D2葡萄糖苷对照品进
行 TL C 比较 Rf 值一致 ,鉴定化合物 Ⅸ为白藜芦醇2
32O2β2D2葡萄糖苷。
化合物 Ⅹ:淡黄色粉末 ,紫外灯下显黄色荧光。
Molish 反应呈紫色环 ,盐酸2镁粉反应红色 ,二氯氧
锆反应加枸橼酸后黄色褪去。FAB2MS m/ z : 611
[ M + H ] + (17 %) ,相对分子质量为 610 ,分子式为
C27 H30 O16 。1 H2NMR (DMSO2d6 ,600 M Hz)δ:12159
(1 H , s ,2O H ) , 10181 ( 1 H , brs ,2O H ) , 9164 ( 1 H ,
brs ,2O H) ,9116 (1 H , brs ,2O H) ,7154 (1 H , dd , J =
214 ,718 Hz , H26′) , 7152 ( 1 H , d , J = 118 Hz , H2
2′) ,6183 (1 H , d , J = 718 Hz , H25′) , 6137 (1 H , d ,
J = 118 Hz , H28) ,6118 (1 H , d , J = 214 Hz , H26) ,
0198 (3 H ,d ,J = 610 Hz)处出现 L2鼠李糖 C26 位的
甲基质子信号 ;δ5133 (1 H ,d , J = 712 Hz) 处归属为
D2葡萄糖端基的质子信号 ;δ4140 (1 H ,s) 处归属为
L2鼠李糖端基质子的信号。13 C2NMR (DMSO2d6 ,
150 M Hz)δ:17713 (C24) ,16411 (C27) ,16112 (C25) ,
15616 ( C22) , 15614 ( C29) , 14814 ( C23′) , 14417 ( C2
4′) ,13313 ( C23) ,12116 ( C26′) ,12112 ( C21′) ,11612
(C22′) ,11516 ( C25′) , 10319 ( C210) , 10112 ( glc21) ,
10017 (rha21) ,9817 (C26) ,9316 ( C28) ,7614 (glc23) ,
7519 (glc25) ,7410 ( glc22) ,7118 ( rha24) ,7015 ( rha2
3) ,7014 ( rha22) , 6919 ( glc24) , 6812 ( rah25) , 6710
(glc26) ,1717 ( rha26) 。1 H2NMR、13 C2NMR谱数据
与相关文献的已知化合物芦丁[10 ] 一致 ,鉴定化合物
Ⅹ为芦丁。
参考文献 :
[ 1 ]  王振月 , 叶万辉 , 杨润福 , 等1 毛脉酸模药材资源的调查研
究 [J ]1 中药材 , 1996 , 19 (12) : 60326051
[ 2 ]  王振月 , 李延冰 , 匡海学 , 等1 毛脉酸模根中大黄酚、大黄素
的分离鉴定 [J ]1 中医药学报 , 1996 , (2) : 542551
[ 3 ]  王振月 , 蔡学勤 , 康毅华 , 等1 毛脉酸模中两种化合物的结
构研究 [J ]1 中草药 , 1996 , 27 (12) : 71427161
[ 4 ]  康毅华 , 王振月 , 李井坤 , 等1 毛脉酸模中两个蒽醌苷的分
离鉴定 [J ]1 中国中药杂志 , 1996 , 21 (12) : 74127421
[ 5 ]  王振月 , 左月明 , 康毅华 , 等 1 毛脉酸模化学成分的研究
( Ⅱ) [J ]1 中草药 , 2005 , 36 (11) : 1626216271
[ 6 ]  刘晓秋 , 于黎明 , 吴立军1 虎杖的化学成分研究 [J ]1 中国中
药杂志 , 2003 , 28 (1) : 79728001
[ 7 ]  Shi Y Q , Fukai T , Sakagami H , et al1 Cytotoxic and DNA
damage2inducing activities of low molecular weight phenols
f rom Rhubarb [J ]1 A nticancer Res , 2001 , 21 : 2847228541
[ 8 ]  杨秀伟 , 顾哲明 , 马超美 , 等1 何首乌中一个新的吲哚衍生
物 [J ]1 中草药 , 1998 , 29 (1) : 42111
[ 9 ]  邬秋苹 , 王祝举 , 付海红 , 等1 番泻叶的化学成分研究 [J ]1
中药材 , 2007 , 30 (10) : 1250212521
[ 10 ]  杨秀伟 , 韩美华 , 勒彦平1 金线莲化学成分的研究 [J ]1 中药
材 , 2007 , 30 (7) : 79728001
·5531·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月