全 文 ：中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月·825·
化合物Ⅶ：黄色粉末(甲醇)，TLC喷AICl。乙醇
液，紫外(365nm)下显黄色荧光，盐酸一镁粉反应阳
性，Molish反应阳性，提示该化合物为黄酮苷类化
合物。mp190～191℃。ESI—MS(m／z)：465．3[M+
HI+，相对分子质量为464，结合1H—NMR、13C—NMR
谱数据推断分子式为C：。H：。0。：。1H—NMR(DMS0一
dB，300MHz)艿：12．63(1H．S，OH一5)，10．80(1H，
br．s，OH一7)，6．19(1H，d，J一1．6Hz H 6)，6．39
(1H，d，J=1．6Hz，H一8)，6．84(1H，d，J一8．9Hz，
H一57)，7．57(2H，ITI，H一27，67)，5．45(1H，d，J=7．1
Hz，H一1”，糖端基质子，示苷键为p构型)。13C—NMR
(DMSO—d。，300MHz)艿：177．4(C一4)，164．0(C一7)，
161．2(C一5)，156．2(C一2)，156．2(C一9)，148．4(C一
47)，144．7(C一3)，1 3．3(C一3)，121．5(C一6’)，121．1
(C一1’)，116．2(C一5’)，115．1(C一27)，103．9(C一10)，
100．8(C一1”)，98．6(C一6)，93．4(C一8)，77．5(C一5”)，
76．4(C一3”)，74．1(C一2”)，69．9(C一4”)，60．6(C一6”)。
综合各光谱数据及与文献对比鉴定为槲皮素一3—0一
pD一葡萄糖苷[9]。
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滇黄精的化学成分研究(Ⅱ)
李 晓h2，来国防3，王易芬扣，张保国1，罗士德2
(1．河南大学药学院，河南开封475001；2．中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用
国家重点实验室，云南昆明 650204，3．云南省食品药品检验所，云南昆明650011)
摘要：目的对滇黄精Polygonatumkingianum根茎的化学成分进行研究。方法利用正相硅胶柱色谱、葡聚糖凝
胶SephadexLH一20等手段进行分离纯化，并通过1H—NMR、”C—NMR、MS等波谱技术鉴定结构。结果分离鉴定了
11个化合物，其中6个黄酮类、3个甾体类、1个口引哚哩嗪酮类、1个果糖，分别为3一丁氧甲基一5，6，7，8一四氢一8一吲哚哩
嗪酮(I)、27，7一二羟基一3’，4’一二甲氧基异黄烷(i)、异甘草素(I)、新异甘草苷(Ⅳ)、(6aR，1laR)一10一羟基一3，9-二甲
氧基紫檀烷(V)、2’，7-二羟基一3’，4-二甲氧基异黄烷苷(Ⅵ)、新甘草苷(Ⅶ)、正丁基一pD一呋喃果糖苷(V1)、棕榈酸一
3p_谷甾醇酯(Ⅸ)、p谷甾醇(x)和胡萝b苷(Ⅺ)。结论化合物Ⅳ、Ⅵ、Yl为首次从该属植物中分离得到。
关键词：滇黄精；百合科f吲哚哩嗪酮；黄酮；异黄酮
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)06—0825—04
滇黄精PD匆gonatumkingianumCoil．et
Hemsl．是百合科黄精属植物，黄精属全世界共有50
多个种，我国就有31种，主要供观赏和药用。该属植
物主要化学成分为黄精多糖、薯蓣皂苷、毛地黄糖
苷、黄酮类、生物碱、醌类、木脂素和氨基酸等[1]。其
中前人对黄精、湖北黄精和玉竹研究较多。滇黄精主
要分布于广西、四川、贵州、云南等省区，是常用中药
黄精的代用品之一，其根状茎味甘、性平，有补脾润
肺、益气养阴的功能，主要用于治疗体虚乏力、心悸
气短、肺燥干咳、糖尿病等。李兴从等[2]从滇黄精水
溶性部位中分离到甾体皂苷类化合物；据报道该植
物中还含有大量的果糖[3]。本研究组曾对滇黄精脂
溶性部位化学成分进行了研究，从中分离得到了部
分黄酮类化合物[43及吲哚哩嗪酮类化合物[5]。为了
收稿日期：2007—12-21
基金项目：云南省自然科学基金资助项目(2006C0045Q)
作者简介：李晓(1983一)，女．河南武陟人，硕士研究生，研究方向为中药质量标准及新药研究．
⋯⋯T．el”O⋯87．1)5223097E-mail：xiaoxiao一8283@yahoo．tom．cn
-通讯作者王易芬
万方数据
·826· 中草焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月
阐明其药用物质基础，进一步开发利用民族药材提
供科学依据，继续对其水溶性部位进行了研究。从该
植物乙醇提取物的正丁醇萃取部位分离得到11个
化合物，经理化性质和光谱分析分别鉴定为3一丁氧
甲基一5，6，7，8一四氢一8一吲哚哩嗪酮(I)、27，7一二羟
基一37，4-二甲氧基异黄烷(I)、异甘草素(I)、新异
甘草苷(N)、(6aR，1laR)一10一羟基一3，9一二甲氧基紫
檀烷(V)、27，7一二羟基一37，4-二甲氧基异黄烷苷
(Ⅵ)、新甘草苷(Ⅶ)、正丁基一pD一呋喃果糖苷(Ⅶ)、
棕榈酸一3p谷甾醇酯(IX)、p谷甾醇(X)、胡萝卜苷
(Ⅺ)。其中，化合物Ⅳ、Ⅵ、Ⅵ为首次从该属植物中分
离得到。
1仪器、试剂和材料
EI—MS和FAB—MS用VGAutoSpec一3000型
质谱仪测定；NMR用BrukerAM一400和Bruker
DRX一500超导核磁共振仪测定，内标TMS，溶剂
C。D。N；薄层色谱和柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂)f
SephadexLH一20(上海化学试剂分装厂)；MCI—gel
CHP一20P(日本三菱化工公司)；提取分离Btichi旋
转蒸发仪(上海Biichi公司)；显色剂为5％的浓硫酸一
乙醇溶液。
2提取与分离
滇黄精干块根25kg粉碎，用70％乙醇回流提
取，减压回收乙醇得浸膏520g，该浸膏悬浮于10％
的乙醇水中，分别用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取
(2000mL×3)，回收溶剂。正丁醇部分经大孔树脂
(D101)分离，依次用水、20％乙醇、50％乙醇、70％
乙醇洗脱，回收溶剂。70％乙醇洗脱部分28g经硅
胶柱色谱分离，用氯仿一甲醇梯度洗脱得9个组分，
组分1经硅胶柱色谱分离得化合物x(10rag)，组分
2、3经硅胶柱色谱(石油醚一丙酮80：20)和
SephadexLH一20(甲醇)反复纯化得化合物I(29
mg)、I(30mg)、I(16rag)、Ⅸ(160rag)和Ⅺ(230
mg)；组分5经硅胶柱色谱(氯仿一甲醇85s 15)、
SephadexLH一20(甲醇)和MCI—gelCHP一20P，反复
纯化得化合物Ⅳ(20rag)、V(20rag)、Ⅵ(19mg)、
Ⅶ(117mg)和Ⅶ(186mg)
3结构鉴定
化合物I：黄色油状物，C。。H。。NO：，FAB—MS
m／z：220FM-H]+(100)；13C—NMR(125MHz，
C5D5N)艿：14．0(C一14)，19．6(C一13)，23．6(C一6)，
32．2(C一12)，36．4(C一7)，42．6(C一5)，64．2(C一10)，
69．9(C一11)，111．5(C一2)，112．6(C一1)，132．3(C一
9)，134．8(C一3)，187．1(C一8)；1H—NMR(500MHz，
C5D5N)艿：0．82(3H，t，，=7．4Hz，H一14)，1．31(2H，
m，H一13)，1．50(2H，rll，H一12)，1．96(2H，m，H一6)，
2．48(2H，t，，=6．5Hz，H一7)，3．39(2H，t，J=7．2
Hz，H一11)，3．95(2H，t，J=6．0Hz H一5)，4．43(2H，
s，H一10)，6．33(1H，d，J=4．0Hz，H一2)，7．19(1H，
d，J一4．0Hz，H一1)。与文献报道的3一丁氧甲基一5，6，
7，8一四氢一8一吲哚哩嗪酮数据基本一致[5]。
化合物I：白色粉末，C，，H。。O。，EI—MSm／z：
302CM]+(100)，13C—NMR(100MHz，C5D5N)占：
33．2(C一3)，31．1(C一4)，55．8，60．9(2×OMe)，71．2
(C一2)，103．3(C一8)，104．6(C一5’)，109．2(C一6)，
113．2(C一4a)，121．6(C一17)，122．6(C一67)，130．8(C一
5)，135．6(C一3’)，148．5(C一27)，152．7(C一47)，154．3
(C一8a)，156．1(C一7)；1H—NMR(400M z，C5D5N)
艿：3．11(2H，br．d，，一7．4Hz，H一4)，3．63(1H，m，
H一3)，3．81，3．93(3H，eachs，OMe)，4．42(1H，t，
J=10．4Hz，H一2)，4．73(1H，dd，J一10．4，2．8Hz，
H一2)，6．51(1H，d，J=2．1Hz，H一8)，6．56(1H，dd，
J一8．2，2．1Hz，H一6)，6．73(1H，d，J=8．4Hz，H一
5’)，7．23(1H，d，J=8．2Hz，H一5)，7．52(1H，d，J=
8．4Hz，H一67)。与文献报道的27，7一二羟基一3’，4-二
甲氧基异黄烷数据基本一致[6]。
化合物I：黄色粉末，C。。H。20。，EI—MSm／z：
256[-M]十(77)，239EM—OH]+(12)，137(100)；
13C—NMR(100MHz，CsD5N)d：104．8(C一37)，108．7
(C一57)，114．6(C一1’)，117．8(×2，C一3，5)，118．4(C—
a)，127．6(C一1)，132．4(×2，C一2，6)，133．8(C一6’)，
145．8(C—B)，165．6(C一2’)，167．6(C一47)，167．8(C一
4)，192．9(C=O)；1H—NMR(400MHz，C5D5N)艿：
6．81(1H，dd，l，=8．8，2．0Hz，H一57)，6．90(1H，d，
J=2．0Hz，H一37)，7．21(2H，br．d，，一8．0Hz H 3，
5)，7．79(2H，br．d，J=8．0Hz，H一2，6)，7．90(1H，
d，J=15．0Hz，H—a)，8．19(1H，d，，=9．0Hz H一
67)，8．21(1H，d，J=15．0Hz，H—p)，14．40(1H，s，
OH)。与文献报道的异甘草素数据基本一致[7]。
化合物Ⅳ：黄色粉末，C2。H。。O。，FAB—MSm／z：
417[M—H3+(100)；13C—NMR(100MHz，CD30D)
艿：62．4(C一6”)，71．2(C一4”)，74．8(C一2”)，77．9(C一
5”)，78．2(C一3”)，101．7(C一1”)，103．8(C一3)，109．2
(C一5)，114．6(C一17)，117．9(C一3，5)，119．9(C—a)，
130．5(C一1)，131．4(C一2，6)，133．5(C一67)，144．8(C—
p)，161．O(C一4)，166．5(C一27)，167．6(C一47)，193．3
(C—O)；1H—NMR(400Hz，CD30D)艿：5．02(1H，
d，J=7．3Hz，H一1”)，6．26(1H，s，H一37)，6．39(1H，
万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月·827·
d，J=8．0Hz，H一57)，7．08(2H，d，J=8．4Hz，H一3，
5)，7．75(2H，d，J=8．0Hz，H一2，6)，7．79(1H，d，
J=15．1Hz，H—a)，7．85(1H，d，J=14．0Hz，H—B)，
8．16(1H，d，J=8．9Hz，H一67)。与文献报道的新异
甘草苷数据基本一致[7]。
化合物V：白色固体，CH1605，EI—MSm／z：
300[M]+(100)；”C—NMR(c5D5N)艿：40．3(C一6a)，
56．3(0Me)，60．4(0Me)，66．5(C一6)，79．7(C一
11a)，104．1(C一4)，105．6(C一8)，110．9(C一2)，111．7
(C一11b)，118．9(C一7)，122．5(C一6b)，132．9(C一1)，
152．2(C一10a)，153．8(C一9)，157．4(C一4a)，160．7
(C一3)；1H—NMR(C5D5N)艿：3．55(1H，m，H一10a)，
3．78(3H，s，OMe)，3．81(1H，t，J一10．6Hz，H一6)，
3．94(3H，s，OMe)，4．31(1H，dd，J=11．0，5．0Hz
H一6)，5．64(1H，d，J一8．8，2．0Hz，H一2)，6．97(1H，
d，J一8．0Hz，H一7)，7．57(1H，d，J=8．8Hz，H一1)。
与文献报道的(6aR，11aR)一10一羟基一3，9一二甲氧基
紫檀烷数据基本一致[8]。
化合物Ⅵ：白色针晶，C：。H：80。。，FAB—MSm／z：
463[M—H]+(100)；13C—NMR(100MHz，CD30D)
艿：31．2(C一4)，33．2(C一3)，56．5(oMe)，61．3
(0Me)，62．3(C一2)，70．9(C一6”)，71．2(C一4”)，74．8
(C一2”)，77．9(C一5”)，78．2(C一3”)，102．3(C一1”)，
104．4(C一8)，105．5(C一5’)，110．2(C一6)，117．6(C一
4a)，122．O(C一17)，122．9(C一67)，131．4(C一5)，136．7
(C一5)，136．7(C一37)，149．5(C一27)，153．2(C一4’)，
156．2(C一7)，158．3(C一8a)；1H—NMR(400MHz，
CD30D)艿：2．88(2H，m，H一4)，3．53(IH，m，H一3)，
3．67，3．70(3H，eachs OMe)，3．92(1H，t，J一10．0
Hz，H一2)，4．13(1H，dq，L，一10．0，2．0Hz，H一2)，
4．58(1H，t，J=5．0Hz，OH)，4．76(1H，d，J=7．0
Hz，H一1”)，5．05，5．12，5．31(1H，eachd，，=4．0，
5．0Hz，OH)，6．46(1H，d，J=9．0Hz H一67)，6．47
(1H，d，，一2．0Hz，H一8)，6．55(1H，dd，J一8．0，2．0
Hz，H一6)，6．79(1H，d，J=9．0Hz，H一67)，6．99(1H，
d，J=8．0Hz，H一5)。与文献报道的27，77一二羟基一37，
4-二甲氧基异黄烷苷数据一致[6]。
化合物vI：黄色粉末，C。，H：：O。，FAB—MS，，z屈：
417[M—H]+(100)；13C—NMR(100MHz，C5D5N)3：
44．6(C一3)，62．5(C一6”)，71．4(C一4”)，75．O(C一2”)，
78．5(C一5”)，79．3(C一3”)，80．0(C一2)，102．1(C一1”)，
103．9(C一8)，111．9(C一6)，114．7(C一4a)，117．2(C一
37，57)，128．5(C一27，67)，129．6(C一5)，133．3(C一17)，
158．8(C一4’)，164．4(C一8a)，166．6(C一7)，190．6(C=
O)；1H—NMR(400MHz，C5D5N)艿：2．90(1H，dd，
J=16．5，2．7Hz，H一3)，3．16(1H，dd，，=16．5，
12．1Hz，H一3)，5．51(1H，dd，J=12．8，3．0Hz，H一
2)，5．65(1H，d，J=7．5Hz，H一1”)，6．81(1H，s，H一
8)，6．88(2H，d，，=8．7Hz，H一3’，5’)，7．38(1H，
br．8，H一6)，7．49(2H，d，J=8．4Hz H一27，67)，8．16
(1H，d，J=8．6Hz，H一5)。与文献报道的新甘草苷数
据基本一致[9]。
化合物Ⅶ：浅黄色固体，C。。H：。O。，FAB—MS7，z／
2：235[M—H]一(100)；”C—NMR(100MHz，C5D5N)
艿：14：2(C一4)，19．9(C一3)，32．7(C一2)，60．6(C一1)，
64．2(C一1’)，65．1(C一67)，70．7(C一47)，71．4(C一37)，
72．2(C一5’)，101．2(C一27)；1H—NMR(400MHz，
C5D5N)艿：O．82(3H，t，J=7．3Hz H一4)，1．36(2H，
m，H一3)，1．55(2H，m，H一2)，3．73(1H，m，H一1)，
3．94(1H，dd，J三9．8，1．8Hz H一6’)，3．96(1H，dd，
，=9．8，1．8Hz，H一67)，4．11(1H，d，J一11．6Hz，H一
17)，4．13(1H，d，J一11．6Hz，H一17)，4．27(1H，dd，
J=11．6，2．8Hz，H一47)，4．47(1H，m，H一57)，4．98
(1H，d，J一11．8Hz，H一37)。与文献报道的正丁基一p
D一呋喃果糖苷的数据一致[1叫。
化合物Ⅸ：白色粉末，C45H8。02，EI—MS优止：
652[M]+(8)，413(27)，396(100)，239(31)；
1H—NMR(400MHz，CDCl3)艿：0．66(3H，s，甾核上
一个角甲基)，0．72(3H，d，J=6．6Hz)，0．77(3H，
d，J=6．6Hz)，O．80～0．92(9H，m，3XCH3)，1．02
(3H，s，甾核上另一个角甲基)，4．52(1H，m，H一3)，
5．56(1H．br，H一6)。经碱水解，检出p谷甾醇和棕榈
酸[11]。
化合物x：白色针晶(Me2CO)，C29H5。O，TLC
与p谷甾醇对照品对照Rf值一致。
化合物Ⅺ：白色固体，C。。H。。O。，TLC与胡萝卜
苷对照品对照Rf值一致。
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2．浙江工业大学化学工程与材料学院，浙江杭州 310032)
摘要：目的研究茶叶粗多糖化学组成和理化性质。方法茶叶粗多糖经DEAE一纤维素DE一52柱色谱纯化，获得
3个纯化的茶多糖组分：TPS—l、TPS一1和TPS—I。结果其中性糖质量分数分别为42．2％、21．7％和14．6％，糖
醛酸质量分数分别为21．1％、55．0％和18．8％，蛋白质质量分数分别为3．35％、3．14％和3．29oA。HPGPC—ELSD分
析茶多糖纯化组分的均一性分布及所占比重，揭示TPS—I由8种均一组分组成，TPS—I和TPS·I有3种均一组分；
紫外一可见光扫描发现，茶叶粗多糖和TPS—I在258am处有特征吸收，TPS—I和TPS—I组分无特征吸收·红外光
谱揭示3组分的糖类化合物特征}圆二色谱分析了TPS—I、TPS—I和TPS—m的cotton效应。拟合计算了3组分所含
蛋白质的二级结构分量。结论为茶多糖的生物活性筛选和组效关系研究提供理化特性信息。
关键词：茶；茶多糖f纯化
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)06—0828—03
茶叶里的复合多糖茶多糖(teapolysaccharide，
TPS)具有多方面的生物学活性，如降血糖、增强免
疫等功效。根据一些学者的分析数据，茶叶愈粗老，
多糖量越高[1]。从粗老茶叶中提取高活性的多糖，可
作为医药保健品和食品的主、辅料，也为低档茶、茶
叶加工的下脚料等提供了资源综合利用的途径，具
有较好的应用前景。
本研究以龙井一43茶树品种制作的低档绿茶
为原料提取茶叶粗多糖，经过离子交换柱色谱纯化
制备了若干多糖组分．并对这些组分进行了系统的
光谱特性分析，为茶多糖的生物活性筛选和组效关
系研究提供多糖的理化特性信息。
1材料与方法
1．1 材料、试剂及主要仪器：低档绿茶由龙井一43
茶树品种采制，中国农业科学院茶叶研究所提供；二
乙基氨基乙醇(DEAE)一纤维素DE一52为Whatman
公司产品；蒽酮和半乳糖醛酸为Fluka产品；
Bradford蛋白质测定试剂盒为碧云天生物技术研究
所产品；BECKMANCOUL，TERAvantiJ一30I高
速冷冻离心机；SHIMADZUUV一2550紫外可见
分光光度计，NicoletN xus670FT—IR分析仪，
J一815圆二色光谱仪；FTSSY TEMS冷冻干燥
机；Agilent1100系列高效液相色谱仪(HPLC)，
ALLTECHLSD2000ES蒸发光散射检测器，
TSK—GELG4000PWxL(300mm×7．8mm)凝胶色
谱柱。其他试剂为国产分析纯。
1．2茶多糖的提取及纯化
1．2．1 茶叶粗多糖(crudeteapolysaccharide，
CTPS)的提取：以1：15料液比沸水提取1．5h，真
空冷冻浓缩，3倍体积乙醇沉淀，H。O。脱色，三氯乙
酸去蛋白，透析，真空冷冻干燥，得茶叶粗多糖。
1．2．2 茶多糖的纯化：茶叶粗多糖上DEAE一纤维
素DE一52柱色谱(30cm×2．6cm)，依次用H20、
0．25mol／LNaCI、0．40mol／LNaCI溶液洗脱，流
速2．5mL／min，分部收集，每管10mL，蒽酮一硫酸法
示踪检测，以620nm波长下的吸光度为纵坐标，洗
脱管数为横坐标做洗脱曲线图，根据洗脱曲线图的
主峰位分别合并收集液，各合并液充分透析后真空
冷冻干燥，得到茶多糖纯化组分。
1．3 茶多糖纯化组分的糖瞳1和蛋白质质量分数测
定：中性糖质量分数测定采用蒽酮一硫酸法，以葡萄
糖为标准品；糖醛酸质量分数的测定采用硫酸一咔唑
收稿日期：2007一11—26
基金项目：浙江省自然科学基金资助(Y306437)
作者简介：陈小强(1978--)。男．硕士．助理研究员。E—mail：biomed528@163．COrll
万方数据
滇黄精的化学成分研究(Ⅱ)
作者： 李晓， 来国防， 王易芬， 张保国， 罗士德
作者单位： 李晓(河南大学药学院,河南,开封,475001;中国科学院昆明植物研究所,植物化学与西部植物
资源持续利用国家重点实验室,云南,昆明,650204)， 来国防(云南省食品药品检验所,云南
,昆明,650011)， 王易芬,罗士德(中国科学院昆明植物研究所,植物化学与西部植物资源持
续利用国家重点实验室,云南,昆明,650204)， 张保国(河南大学药学院,河南,开封,475001)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(6)
被引用次数： 3次

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