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大鼠灌胃灯盏花素后血浆、胆汁、尿液以及粪便中代谢产物的鉴定
夏宏军1 ,朱 　珊1 ,梁键谋1 ,陈丽霞1 ,邸 　欣2 ,邱 　峰1 3
(11 沈阳药科大学中药学院 ,辽宁 沈阳 　110016 ; 21 沈阳药科大学药学院 ,辽宁 沈阳 　110016)
摘　要 :目的 　对大鼠灌胃灯盏花素后收集的血浆、胆汁、尿液以及粪便中存在的灯盏乙素的代谢产物进行鉴定。
方法 　通过使用 HPL C 结合光电二极管阵列检测器 (DAD) ,采用梯度洗脱的方法 ,对比分析给药组大鼠和空白组
大鼠的血浆、胆汁、尿液以及粪便样品 ,并且在相同的液相色谱条件下与对照品的保留时间和紫外吸收特征进行对
照来鉴定主要代谢产物。结果 　从大鼠 ig 20、200 mg/ kg 灯盏花素的血浆中鉴定了代谢产物野黄芩素262O2β2D2葡
萄糖醛酸苷 ( scutellarein262O2β2D2glucuronide ,M5) ;从大鼠 ig 20、200 mg/ kg 灯盏花素的胆汁中鉴定了代谢产物野
黄芩素26 ,72O2β2D2二葡萄糖醛酸苷 ( scutellarein26 ,72di2O2β2D2glucuronide , M1) 、62O2甲基2灯盏乙素 (62O2methyl2
scutellarin ,M3) 、野黄芩素262O2β2D2葡萄糖醛酸苷 ( scutellarein262O2β2D2glucuronide ,M5) 和灯盏乙素 (黄芩素苷 ,
scutellarin ,M7) ,从大鼠 ig 20 mg/ kg 灯盏花素的尿液中鉴定了代谢产物野黄芩素26 ,72O2β2D2二葡萄糖醛酸苷
(scutellarein26 ,72di2O2β2D2glucuronide ,M1) ,从大鼠 ig 200 mg/ kg 灯盏花素的尿液中鉴定了代谢产物野黄芩素26 ,
72O2β2D2二葡萄糖醛酸苷 ( scutellarein26 , 72di2O2β2D2glucuronide , M1) 、野黄芩素 ( scutellarein , M2) 和灯盏乙素
( scutellarin ,M7) ;从大鼠 ig 200 mg/ kg 灯盏花素的粪便中鉴定了代谢产物野黄芩素 ( scutellarein ,M2) 。结论 　灯
盏乙素在大鼠体内发生了广泛的代谢 ,并且主要以其代谢产物的形式存在 ;灯盏乙素在大鼠体内产生的代谢产物
主要通过尿液和胆汁排泄。
关键词 :灯盏花素 ;灯盏乙素 ;代谢产物
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2009) 0921362205
Identif ication of metabolites in plasma , bile , urine , and faeces samples of rats
af ter ig administered with breviscapine
XIA Hong2jun1 , ZHU Shan1 , L IAN G Jian2mou1 , CH EN Li2xia1 , DI Xin2 , Q IU Feng1
(11 School of Chinese Materia Medica , Shenyang Pharmaceutical University , Shenyang 110016 , China ;
21 School of Pharmacy , Shenyang Pharmaceutical University , Shenyang 110016 , China)
Abstract : Objective 　To identify the metabolites of scutellarin in plasma , bile , urine , and faeces sam2
ples of rat s af ter ig administered wit h breviscapine1 Methods 　To compare t he plasma , bile , urine , and
feces samples of rat s af ter ig administered wit h breviscapine wit h t hose of rat s of cont rol group s by HPL C2
DAD in a gradient elution way and identify t he major metabolites by comparing t heir retention time and
UV absorp tion wit h t hose of standard samples under t he same HPL C conditions1 Results 　Scutellarein262
O2β2D2glucuronide (M5) was identified in rat plasma samples after ig administered wit h 20 mg/ kg and 200
mg/ kg breviscapine respectively ; Scutellarein26 , 72di2O2β2D2glucuronide ( M1 ) , 62O2met hyl2scutellarin
(M3) , scutellarein262O2β2D2glucuronide ( M5) , and scutellarin ( M7) were identified in rat bile samples
after ig administered wit h bot h 20 and 200 mg/ kg breviscapine ; Scutellarein26 , 72di2O2β2D2glucuronide
( M1) was identified in rat urine sample af ter ig administered wit h 20 mg/ kg breviscapine , and scutellarein2
·2631· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
3 收稿日期 :2009202216　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :教育部博士点基金 (200801630004)
作者简介 :夏宏军 (1980 —) ,新疆乌苏人 ,博士研究生 ,主要从事中药有效成分的体内代谢研究。　E2mail :xiahongjun1980 @1631com3 通讯作者　邱　峰　E2mail :fengqiu2000 @tom1com
6 , 72di2O2β2D2glucuronide (M1) associated wit h scutellarein (M2) and scutellarin (M7) were identified in
rat urine sample after ig administered wit h 200 mg/ kg breviscapine ; Meanwhile , scutellarein ( M2) was
identified in rat feces sample af ter ig administered wit h 200 mg/ kg breviscapine1 Conclusion 　Scutellarin is
metabolized extensively in rat s af ter ig administered wit h breviscapine and t he metabolites of scutellarin as
t he p redominant form i n vi vo are mainly excreted in urine and bile of rat s1
Key words : breviscapine ; scutellarin ; metabolite
　　灯盏细辛为菊科植物短葶飞蓬 Eri geron bre2
visca p us (Vant1 ) Hand1 2Mazz1 的干燥全草 ,灯盏
花素 (breviscapine) 是从中提取的总黄酮类有效成
分 ,主要含有灯盏乙素 ( scutellarin) [1 ] 。灯盏花素
(含二化合物) 在临床上主要用来治疗心脑血管疾
病 ,疗效显著 ,且不良反应小[ 2 ] 。有关灯盏花素的药
物动力学研究表明 ,灯盏花素口服给药后 ,灯盏乙素
的血药浓度很低 ,即生物利用度低 ,认为口服几乎不
吸收[ 3 ] ,但是 ,有文献报道小肠的首过效应是造成黄
酮苷类化合物口服生物利用度低的主要原因[ 4 ] ,因
此 ,有必要对灯盏花素的体内代谢进行研究。目前 ,
有关灯盏花素体内代谢的研究较少[5 ,6 ] ,本实验室
从大鼠 ig 灯盏花素后富集的大鼠尿液中分离并鉴
定了 10 个代谢产物 M1～M10[7 ] ,在此基础上 ,本实
验通过使用 H PL C 结合光电二极管阵列检测器对
大鼠 ig 灯盏花素后血浆、胆汁、尿液以及粪便中的
灯盏乙素的代谢产物进行了鉴定。
1 　仪器与试药
Waters Delta 600 高效液相泵 (美国沃特斯公
司) ,996 光电二极管阵列检测器 (美国沃特斯公
司) ,Millennium32 色谱工作站 (美国沃特斯公司) ;
80 —2 台式离心机 (上海手术器械厂) ,N —1000 旋
转蒸发器 (东京理化公司) 。
灯盏花素原料药 (云南天然药物制药实业公司 ,
灯盏乙素的质量分数 > 89 %) ,代谢产物的对照品由
本实验室从大鼠 ig 灯盏花素后收集的尿液中分离
纯化得到[7 ] ,甲醇 (色谱纯 ,天津康科德科技有限公
司) ,无水乙醇 (分析纯 ,天津大茂化学试剂厂) ,氦气
(质量分数 > 99199 % ,大连大特气体有限公司) ,
Wistar 雄性大鼠 (沈阳药科大学动物实验中心) ,D2
101 大孔吸附树脂 (天津南开大学化工厂) 。
2 　方法
211 　色谱条件选择 :大连依利特 C18 柱 (250 mm ×
416 mm ,10μm) ,流动相 :梯度洗脱 ,由 20 %甲醇
(含 011 %磷酸) 在 60 min 内匀速变化至 70 %甲醇
(含 011 %磷酸) ,然后保持 70 %甲醇 (含 011 %磷
酸)流动相洗脱 20 min ,体积流量 :110 mL/ min ,紫
外检测波长 :335 nm ,柱温 :室温 ,进样量 :20μL 。
212 　大鼠血浆、胆汁、尿液以及粪便样品的预处理
21211 　大鼠血浆样品的预处理 : Wistar 雄性大鼠
(体质量 250 g) ,禁食 12 h 后 ,分别 ig 灯盏花素 20、
200 mg/ kg。给药后 2 h ,分别于颈动脉取全血于预
先涂有 1 %肝素钠生理盐水的玻璃试管中 ,立即于
4 000 r/ min 离心 10 min ,分别取血浆部分 ,用冰醋
酸调节 p H 410 左右 ,用 8 倍量甲醇沉淀蛋白 ,4 000
r/ min 离心 10 min ,取上清液 ,40 ℃减压蒸干 ,蒸发
残渣分别用 011 mL 的甲醇超声溶解后 ,离心 ,上清
液 20μL 用于液相色谱分析。空白组大鼠除了不给
药灯盏花素 ,其他实验步骤同给药组大鼠。
21212 　大鼠胆汁样品的预处理 : Wistar 雄性大鼠
(体质量 250 g) ,禁食 12 h 后 ,分别 ig 灯盏花素 20、
200 mg/ kg。给药后 30 min ,乙醚熏麻 ,进行胆管插
入手术 ,然后缝合切口。分别收集 0～12 h 胆汁样
品 ,分别于 - 20 ℃冷冻保存。处理样品前 ,先将收
集得到的大鼠胆汁样品室温解冻 ,然后分别用 1 %
磷酸调节其 p H 410 左右 ,离心 ,取上清液 ,上样至
预先处理过的 D2101 大孔吸附树脂柱 ,先水洗 ,然后
用 70 %乙醇洗脱 ,70 %乙醇洗脱部分于 40 ℃减压
蒸干 ,残渣用 011 mL 甲醇超声溶解 ,离心 ,上清液
20μL 用于液相色谱分析。空白组大鼠除了不给药
灯盏花素 ,其他实验步骤同给药组大鼠。
21213 　大鼠尿液和粪便样品的预处理 : Wistar 雄
性大鼠 (体质量 250 g) ,禁食 12 h 后 ,分别 ig 灯盏花
素 20、200 mg/ kg。分别收集 0～36 h 尿液和 0～
48 h粪便样品。在尿液接收瓶中预先加入 30 mL
无水乙醇 ,然后将收集得到的 36 h 尿液样品于 - 20
℃冷冻保存。处理样品前 ,先将大鼠尿液室温放置
解冻 ,滤纸滤过 ,滤液 40 ℃减压蒸干 ,残渣用 10 mL
甲醇超声溶解 ,4 000 r/ min 离心 5 min ,取上清液
40 ℃减压蒸干 ,蒸发残渣用 1 mL 甲醇超声溶解 ,离
心取上清液 40 ℃减压蒸干 ,残渣用 011 mL 甲醇超
声溶解 ,离心 ,上清液 20μL 用于液相色谱分析。将
收集得到的 48 h 的大鼠粪便样品 ,用研钵碾碎 ,分
别加入 20 mL 甲醇 ,超声提取 20 min ,滤纸滤过 ,滤
·3631·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
液 40 ℃减压蒸干 ,残渣用 1 mL 甲醇超声溶解 ,离
心取上清液 40 ℃减压蒸干 ,残渣用 011 mL 甲醇超
声溶解 ,离心 ,上清液 20μL 用于液相色谱分析。空
白组大鼠除了不给药灯盏花素 ,其他实验步骤同给
药组大鼠。
3 　实验结果
311 　灯盏乙素代谢产物对照品的 HPL C 图谱和化
学结构式见图 1 和 2。
312 　大鼠 ig 灯盏花素后血浆中灯盏乙素代谢产物
的鉴定 :通过对比分析给药组大鼠和空白组大鼠的
血浆样品 ,并且在相同的液相色谱条件下与对照品
的保留时间和紫外吸收特征进行对照 (图 1) ,在大
鼠 ig 20、200 mg/ kg 灯盏花素的血浆中鉴定了灯盏
乙素的代谢产物 M5。色谱图见图 3。
313 　大鼠 ig 灯盏花素后胆汁中灯盏乙素代谢产物
的鉴定 :通过对比分析给药组大鼠和空白组大鼠的
胆汁样品 ,并且在相同的液相色谱条件下与对照品
的保留时间和紫外吸收特征进行对照 (图 1) ,在大
鼠 ig 20、200 mg/ kg 灯盏花素的胆汁中鉴定了灯盏
乙素的代谢产物 M1、M3、M5、M7。色谱图见图 4。
314 　大鼠 ig 灯盏花素后尿液中灯盏乙素代谢产物
的鉴定 :通过对比分析给药组大鼠和空白组大鼠的
尿液样品 ,并且在相同的液相色谱条件下与对照品
的保留时间和紫外吸收特征进行对照 (图1) ,在大
鼠ig 20 mg/ kg灯盏花素的尿液中鉴定了灯盏乙素
·4631· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
的代谢产物 M1 ;在大鼠 ig 200 mg/ kg 灯盏花素的
尿液中鉴定了灯盏乙素的代谢产物 M1、M2、M7。
色谱图见图 5。
t/ min
M12野黄芩素26 ,72O2β2D2二葡萄糖醛酸苷
M22野黄芩素　M72灯盏乙素
M12scutellarein26 , 72di2O2β2D2glucuronide
M22scutellarein 　M72scutellarin
图 5 　空白大鼠尿液( A) 、ig 20 mg/ kg 灯盏花素后的
大鼠尿液( B) 、ig 200 mg/ kg 灯盏花素后的
大鼠尿液( C)的 HPLC图谱
Fig15 　HPLC Chromatograms of blank rat urine ( A) ,
rat urine after ig administered with 20 mg/ kg
breviscapine ( B) , and rat urine after ig admi2
nistered with 200 mg/ kg breviscapine ( C)
315 　大鼠 ig 灯盏花素后粪便中灯盏乙素代谢产物
的鉴定 :通过对比分析给药组大鼠和空白组大鼠的
粪便样品 ,并且在相同的液相色谱条件下与对照品
的保留时间和紫外吸收特征进行对照 (图 1) ,在大
鼠 ig 200 mg/ kg 灯盏花素的粪便中鉴定了灯盏乙
素的代谢产物 M2。色谱图见图 6。
4 　讨论
411 　关于大鼠尿液、胆汁样品的预处理 :笔者通过
考察灯盏乙素在大鼠尿液中的体外稳定性时发现 ,
在室温条件下 ,灯盏乙素在酸化的大鼠尿液中能够
水解生成其苷元———野黄芩素 ,而灯盏乙素在含有
一定比例的乙醇的大鼠的尿液中较稳定 ,且不会生
成野黄芩素。所以 ,在收集大鼠尿液的时候 ,没有采
取酸化大鼠尿液的方法来稳定灯盏乙素及其代谢产
物 ,而是通过在尿液的接收瓶中加入一定比例的无
水乙醇来稳定灯盏乙素及其代谢产物。
在处理大鼠胆汁样品时 ,先酸化胆汁样品到
p H 410 左右 ,然后再将胆汁样品上样至 D2101 大孔
吸附树脂柱 ,因为分离得到的代谢产物 M1 的分子
中连接有两个葡萄糖醛酸基团 ,使得这个代谢产物
的极性较大 ,如果胆汁样品不经过酸化直接上样至
D2101 大孔吸附树脂柱 ,M1 不能被很好地吸附 ,可
t/ min
M22野黄芩素
M22scutellarein
图 6 　空白大鼠粪便( A) 、ig 20 mg/ kg 灯盏花素后的
大鼠粪便( B) 、ig 200 mg/ kg 灯盏花素后的
大鼠粪便( C)的 HPLC图谱
Fig16 　HPLC Chromatograms of blank rat faeces ( A) ,
rat faeces after ig administered with 20 mg/ kg
breviscapine ( B) , and rat faeces after ig admi2
nistered with 200 mg/ kg breviscapine ( C)
以直接被水洗脱下来而漏检。
412 　关于实验结果 :由于通过不断浓缩的方法来富
集大鼠尿液中的代谢产物有其局限性 ,这个方法不
像通过使用固相萃取的方法对代谢产物进行很好的
富集 ,所以通过这个方法得到的液相色谱分析图谱
不像以前得到的液相色谱分析图谱中的代谢产物色
谱峰那么明显[7 ] ,不过大鼠 ig 200 mg/ kg 灯盏花素
后收集的 0～36 h 尿液中检测到了灯盏乙素的苷
元 ———野黄芩素 ,说明在大剂量的给药条件下 ,体内
多余的野黄芩素会随尿液排泄出来。
通过比较大鼠 ig 20、200 mg/ kg 灯盏花素后收
集的 0～48 h 粪便样品的液相色谱分析图谱后发
现 ,在大鼠 ig 20 mg/ kg 的灯盏花素后收集的粪便
样品中没有检测到任何代谢产物 ,而在大鼠 ig 200
mg/ kg 的灯盏花素后收集的粪便样品中仅能检测
到微量的灯盏乙素的苷元 ———野黄芩素 ,这个结果
可能说明灯盏乙素 ig 给药后 ,先被肠道菌群水解为
苷元 ———野黄芩素 ,然后再被小肠吸收或者发生进
一步的代谢 ,在小剂量 (20 mg/ kg) 的给药条件下 ,
水解得到的野黄芩素可以被小肠完全吸收或代谢 ,
而在大剂量 (200 mg/ kg) 的给药条件下 ,水解得到
的野黄芩素不能被小肠完全吸收或代谢 ,多余的野
黄芩素随粪便排泄出来。
在大鼠 ig 20、200 mg/ kg 灯盏花素后收集的
0～12 h 胆汁样品中 ,检测到了灯盏乙素的代谢产
·5631·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
物 M1、M3、M5 和 M7 ,且均没有检测到灯盏乙素的
苷元 ———野黄芩素以及野黄芩素的甲基化产物 ,说
明灯盏乙素在体内生成的大极性的代谢产物主要通
过胆汁排泄 ,同时说明灯盏乙素及其代谢产物在体
内可能存在肝肠循环。
在大鼠 ig 20、200 mg/ kg 灯盏花素后收集的
2 h血浆样品中 ,仅检测到了微量的灯盏乙素的同分
异构体 M5。通过在大鼠 ig 灯盏花素后不同的时间
点采集大鼠的血液 ,并且利用 L C2MS 对大鼠血浆
中的代谢产物进行鉴定 ,除了检测到灯盏乙素的代
谢产物 M5 ,还检测到了其他主要代谢产物 ,L C2MS
的分析结果将另行报道。
通过以上的实验结果表明 ,灯盏乙素口服给药
后生物利用度低可解释为 : ①灯盏乙素口服给药后 ,
可能先在肠道菌群的作用下水解为苷元 ———野黄芩
素 ,然后以野黄芩素的形式吸收进入体内 ,并且发生
了广泛的代谢 ,灯盏乙素在体内主要以其代谢产物
的形式存在 ,实验结果也显示给药后 2 h 的大鼠血
浆中仅能检测到微量的灯盏乙素的同分异构体
M5。②灯盏乙素口服给药后 ,体内可能存在肝肠循
环 ,灯盏乙素在体内生成的大极性的代谢产物随胆
汁排泄进入小肠后 ,这些代谢产物可能又被肠道菌
群水解为野黄芩素或进一步降解为小分子的代谢产
物 ,水解得到的野黄芩素再被小肠吸收进入体内参
与代谢。
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毛重楼的化学成分研究
黄贤校1 ,高文远1 3 ,谷克仁2 ,马超一1
(11 天津大学药物科学与技术学院 ,天津 　300072 ; 21 河南工业大学化学化工学院 ,河南 郑州 　450001)
摘 　要 :目的 　研究毛重楼根茎中的化学成分。方法 　采用溶剂法提取 ,利用正相硅胶色谱、葡聚糖凝胶 Sephadex
L H220、反相制备色谱等手段进行分离纯化 ,并通过1 H2NMR、13 C2NMR等波谱技术进行结构鉴定。结果 　从醋酸
乙酯层和正丁醇层中分离得到 11 个化合物 ,分别鉴定为β2谷甾醇 ( Ⅰ) 、豆甾醇 ( Ⅱ) 、邻苯二酸二正丁基酯 ( Ⅲ) 、β2
蜕皮激素 ( Ⅳ) 、偏诺皂苷元232O2α2L2呋喃阿拉伯糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖苷 ( Ⅴ) 、
薯蓣皂苷元232O2α2L2呋喃阿拉伯糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖苷 ( Ⅵ) 、偏诺皂苷元232
O2α2L2呋喃阿拉伯糖基 (1 →4)2β2D2吡喃葡萄糖苷 ( Ⅶ) 、薯蓣皂苷元232O2α2L2呋喃阿拉伯糖基 (1 →4)2β2D2吡喃葡萄
糖苷 ( Ⅷ) 、偏诺皂苷元232O2α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →4)2α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2
吡喃葡萄糖苷 ( Ⅸ) 、槲皮素 ( Ⅹ)和山柰酚 ( Ⅺ) 。结论 　化合物 Ⅰ～ Ⅺ均为首次从该种植物中分离得到 ,其中化合
物 Ⅲ、Ⅹ为首次从该属植物中分离得到。
关键词 :毛重楼 ;延龄草科 ;重楼属 ;邻苯二甲酸二正丁基酯 ;甾体皂苷 ;黄酮
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2009) 0921366204
　　毛重楼 Paris pol y p hy l l a Smit h var1 p u2
bescens Hand1 2Mazz1 为延龄草科重楼属植物的干 燥根茎。多年来 ,未见有关于毛重楼化学成分研究的相关报道 ,而关于滇重楼和七叶一枝花的研究却
·6631· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
3 收稿日期 :2009201213　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :天津市自然科学基金重点项目 (07J CZDC05400)
作者简介 :黄贤校 (1981 —) ,男 ,浙江苍南人 ,在读博士 ,主要从事中药及天然产物化学方面的研究。　
Tel : (022) 27408720 　E2mail :hxx_19810918 @hot mail1com3 通讯作者　高文远　E2mail :pharmgao @tju1edu1cn