全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月·971·
老鼠筋的化学成分研究
彭 兴，龙盛京。
(广西医科大学天然药物化学研究室，广西南宁 530021)
摘 要：目的 研究老鼠筋Acanthusilicifolius的化学成分。方法利用硅胶柱色谱、快速低压干柱分离，经理化常
数测定，结合IR、1H—NMR、”C—NMR、ESI—MS鉴定结构。结果从老鼠筋茎的75％乙醇提取液中共分得8个化合
物，分别鉴定为正二十六烷酸(I)、豆甾醇(II)、正三十四烷醇(Ⅲ)、2-苯并嘿唑啉酮(Ⅳ)、豆甾醇一3一O—pD一吡喃葡
萄糖苷(V)、香草酸(Ⅵ)、4-羟基一2一苯并嚼唑啉酮(Ⅶ)、槲皮素(Ⅶ)。结论化合物Ⅶ是首次报道的天然产物，化合
物I、Ⅲ、111和Ⅶ为首次从该植物中报道。
关键词：老鼠筠；4-羟基一2一苯并嘿唑啉酮；化学成分
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)07—0971—03
ChemicalconstituentsinstemofAcanthusilicifolius
PENGXin91，LONGSheng—jing
(DepartmentofPhy ochemistry，GuangxiMedic lUniversity，Nanning530021，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsinthestemofAcanthusilicifolius．Methods
Somecompoundswererepeatedlyiso atedanpurifiedonsilicagelcolumnchromatographyandvacuum
liquidchromatography，theirc emicalstructureswereelucidatedbytheirphysicochemicalpropertiesnd
spectrald ta，suchasIR，1H—NMR，”C—NMR，andESI—MS．ResultsEightcompoundswereobtained
fromthestemofA．ilicifoliusanddentifiedashexacosanoicacid(I)，stigmasterol(Ⅱ)，tetratriacon—
tanol(Ⅲ)，2-benzoxazolinone(Ⅳ)，stigmasterol一3一O—pD—glucopyranoiside(V)，vanillicacid(7I)，4一
hydroxy一2-benzoxaz010ne(Ⅶ)，quercetin(Ⅷ)．ConclusionCompoundⅦisfirstreportedasa natural
product．CompoundsI，Ⅲ，andⅥ一Vlarereportedfromthisplantforthefirsttime．
Keywords：AcanthusilicifoliusL．；4一hydroxy一2一benzoxazolone；chemiealc nstituents
老鼠筋AcanthusilicifoliusL．又名老鼠怕、软
骨牡丹，爵床科老鼠筋属植物，是红树林重要的药用
植物之一，主要分布在我国广西、广东、海南、台湾、
福建和浙江南部沿海海岸。民间广泛用于治疗急慢
性肝炎、哮喘、风湿病、麻痹症、蛇伤等，有镇痛和抗
炎作用。《中药大辞典》记载，其味淡、性寒，根和全株
可入药，具有凉血清热，散痰积，解毒止痛之功效。现
代药理研究发现，其具有护肝和抗氧化[1]、抗肿瘤的
作用[2]。为促进该药用植物的开发利用，为进一步揭
示老鼠筋药理活性的化学物质基础，本实验对其茎
的化学成分进行了较为系统的研究，从中分离鉴定
了8个化合物，分别为正二十六烷酸(I)、豆甾醇
(Ⅱ)、正三十四烷醇(Ⅲ)、2-苯并嚼唑啉酮(Ⅳ)、豆
甾醇一3一O—p—D一吡喃葡萄糖苷(V)、香草酸(Ⅵ)、4一
收稿日期
基金项目
作者筒介
*通讯作
羟基一2一苯并嚅唑啉酮(VI)、槲皮素(Ⅷ)。化合物Ⅶ
为首次从自然界分离得到，I、Ⅲ、VI、Ⅶ为首次从该
植物中报道。
l仪器和材料
X一4数字显示显微熔点测定仪；Nicolet5DX
RT—IR红外分光光度计(KBr压片)；瑞士布鲁克
AVANCEAV500MHz超导核磁共振谱仪(TMS
内标)；1100LC／MSTrapAglilant液质联用仪；
ThermoFinniganTraceDSQ型质谱仪。实验用硅
胶为青岛海洋化工厂产品，色谱用试剂均为分析纯，
由汕头西陇化工厂生产。植物系笔者于2003年7月
采自广西合浦县山口镇，经广西中医药研究所方鼎
副研究员鉴定为爵床科老鼠筋属植物老鼠筋A．以一
cifoliusL．，标本保存于本室。
：2005—12-22
：教育部2003年“春晖计划”；广西科学基金资助项目(0342003—4)
：彭兴(1979一)，女，广西桂林人，硕士，现在广西医科大学天然药物化学研究室工作。
E—mail：PengXin9666@yahoo．corn
者龙盛京Tel：(0771)5358827 万方数据
·972· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月
2提取和分离
老鼠筋茎干粉11kg，75％乙醇冷浸后加热回
流提取5次，减压浓缩至无醇味，浓缩液加20％乙
醇沉淀后滤过，滤液分别用石油醚、氯仿、醋酸乙酯
和正丁醇萃取，萃取液浓缩，得到石油醚浸膏38g，
氯仿浸膏24g，醋酸乙酯浸膏30g，正丁醇246g。
石油醚部分浸膏38g经硅胶(100～200目)柱
色谱分离，用石油醚一醋酸乙酯系统梯度洗脱，其中，
纯石油醚洗脱得到化合物I(25mg)，95：5流份得
到化合物Ⅱ(3lmg)；氯仿部分浸膏24g经硅胶
(100～200目)柱色谱分离，用石油醚一醋酸乙酯系
统梯度洗脱，85：15流份得到化合物Ⅲ(15mg)，
80：20流分得化合物Ⅳ(40mg)，30：70流份抽滤
后经氯仿一丙酮一甲醇重结晶得化合物V(76mg)；醋
酸乙酯部分浸膏30g用薄层硅胶H进行减压色谱
分离，石油醚一醋酸乙酯系统梯度洗脱，70：30流份
过低压柱色谱，经氯仿一甲醇(9：1)洗脱得到化合物
VI(42mg)、Ⅶ(22mg)；35：65流份过硅胶低压柱
色谱分离，经苯一醋酸乙酯一甲酸(5：4：1)洗脱，收
集浅黄色色带，甲醇重结晶得化合物Ⅷ(20rag)。
3 结构鉴定
化合物I：白色颗粒状结晶，mp75～76℃。IR、
El—MS、1H—NMR数据与文献报道正二十六烷酸基
本一致‘3|。
化合物II：无色针晶，mp162～164℃，Lieber—
manta—Burchard反应显红色。IR、1H—NMR、
”C—NMR与文献数据基本一致[4]，鉴定化合物Ⅱ为
豆甾醇。 ’
化合物Ⅲ：白色粉末状结晶，mp80～82。C。IR、
EI—MS、1H—NMR、坞C—NMR数据与同类化合物b匕较
基本一致口]，推定化合物Ⅲ为正三十四烷醇。
化合物IV：无色粗针晶，mp137～140‘C。IR蟋妻
(am叫)：3494，3257，3019，1623，1585，1450，
1 776，740，1480，l398，1009，1308，1738，1254。
1H—NMR(500MHz，CDCl3)艿：10．05(1H，S)为内酰
胺上氢的信号，7．1～7．2可以看见4个苯环上的氢
信号。13C—NMR(125MHz，CDCl3)艿：156．3(C一2)，
122．7(C一4)，110．2(C一5)，110．1(C一6)，124．2(C一
7)，129．4(C一3a)，143．9(C一7a)。与文献数据一致[6]，
故鉴定化合物IV为2一苯并嚼唑啉酮。
化合物V：白色无定形粉末，mp265～267℃，
Liebermanm—Burchard反应显红色。IR蜷袅(cm叫)：
3433，】634，1367，1166，1075，1023，971，799，
672。1H—NMR(500MHz，DMSO—d6)d：5．16(11H，
dd，J=15．1，8．6Hz，H一22)，5．03(1H，dd，J一
15．1，8．6Hz，H一23)，5．33(1H，S，H一6)，4．22(1H，
d，J一7．8Hz，H一1
7
ofglucose)，3．47(1H，m，H一3)，
0．6～2．3(43H，m)。”C—NMR(125MHz，DMSO—
d。)d：37．3(C—1)，31．8(C一2)，77．4(C一3)，42．2(C一
4 ，140．9(C一5)，121．6(C一6)，31．7(C一7)，50．1(C一
9)，31．9(C一10)，21．3(C一11，15，21，28)，39．5(C一
12)，51．0(C一14，17)，29．7(C一16)，12．3(C一18)，
19．5(C一19)，40．3(C一20)，138．4(C一22)，129．3(C一
23)，51．0(C一24)，19．3(C一26，27)，12．5(C一29)，
101．2(C一17)，77．2(C一27)，73．9(C一37)，70．6(C一47)，
77．4(C一57)，61．6(C一67)。与文献数据一致n]，故鉴
定化合物V为豆甾醇一3一O—B—D一吡喃葡萄糖苷。
化合物Ⅵ：无色针晶，mp209～210。C，FeCl。一
K。[-Fe(CN)。](1：1)显蓝色。IR、1H—NMR数据与文
献数据一致口]，故鉴定化合物VI为香草酸。
化合物Ⅶ：橘黄色粉末状结晶，mp241～242
℃。ESI—MS给出该化合物的准分子离子峰：175
[M+Na+H]+，EI—MS(70eV)m／z：151[M]+，提
示其相对分子质量为151，可能含奇数个氮，结合
1H—NMR和”C—NMR推断化合物的分子式为
C，H5N03，不饱和度为6。Il^T．v。KB。，r(cm_1)：3270强吸
收是内酰胺游离一NH与缔合一NH的伸缩振动吸
收，一OH的伸缩振动也重合于此外，1622，1579，
1 472为苯环骨架伸缩振动，767，747显示苯环1，2，
3一三取代，1497、1401、l035为嗯唑啉环的特征吸
收，1735为内酯C—O的吸收(vc：o)，l689为由互
变异构产生的N—C引起的吸收，1303为12C—N，
1 247为p。一。一。，1179为苯环上羟基取代的vc—o，
1 353为酚羟基的O—H伸缩振动。
1H—NMR(500MHz，CH。OD)艿：11．4(1H，br)
为酚羟基上的氢信号，10．1(1H，brd)为内酰胺上的
氢信号，6．6～6．8可以看见3个苯环上的氢信号组
成ABC系统，NOESY仅看见到苯环上艿6．8的质
子分别与艿6．7和占6．6的质子相关，进一步证明了
苯环上连三位无取代基，且为H一6(C一6)的化学位移
归属提供了证据。HMQC表明“6．8与艿c122．4相
关，晶6．7与艿c101．3相关，晶6．6与炙111．3相
关。氢谱、碳谱的结果见表1，1H—NMR和13C—NMR
数据与已知化合物IV2一苯并嗯唑啉酮的基本相似，
由于4位羟基对苯环上碳化学位移的影响，其邻位、
对位的碳原子向高场移动。结合HMBC相关谱(图
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月·973·
1)，鉴定化合物Ⅶ为4一羟基一2一苯并嗯唑啉酮(4一hy
droxy一2一benzoxazolone)。
表1化合物Ⅶ的1H—NMR和”C—NMR数据
Table1 1H—NMRand”C—NMRDataofcompoundⅦ
图1化合物Ⅶ的HMBC相关谱
Fig．1KeyHMBCcorrelationsofc mpoundⅦ
化合物Ⅶ：黄色粉末状结晶，rap>300℃。易溶
于甲醇，HCl一Mg粉反应显红色，FeCl。反应显草绿
色，提示为黄酮类化合物；ESI—MS、IR、1H—NMR和
13C—NMR光谱数据与文献数据一致E8|，故鉴定该化
合物Ⅷ为槲皮素。
4讨论
本实验研究是在药理实验配合下进行的，从醋
酸乙酯提取部位分离到3个化合物，其中槲皮素据
文献报道有较强的抗氧化作用，药理实验亦表明，其
抗氧化作用明显，4一羟基一2一苯并嗯唑啉酮为一新天
然产物，其药理作用有待进一步深入研究。
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川芎中多糖的研究
范智超，张志琪+
(陕西师范大学药用植物资源与天然药物化学教育部重点实验室，陕西西安 710062)
摘 要：目的 研究川芎Ligusticumchuanxiong干燥根茎中的多糖组分。方法采用DEAE一纤维素柱色谱和凝胶
渗透色谱分离纯化，化学和光谱方法分析其结构特征。结果从川芎水提物中分级得到4个均一多糖组分LCP一1、
LCP一2、LCP一3和LCP一4，其相对分子质量分别为3．1X104、5．2X04、9．0×104、3．6X104，四者均为结构复杂的多
糖组分。结论首次从川芎中分离得到LCP一1、LCP一2、LCP一3和LCP一44种杂多糖。
关键词：川芎；多糖；结构分析
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)07—0973—04
PolysaccharidesfromLigusticumchuanxiong
FANZhi—chao，ZHANGZhi—qi
(KeyLaboratoryofMedicinalPl ntResourceandNaturalPharmaceuticalChemistryofMinistryofEducation，
ShaanxiNormalUniversity，Xi7an710062，China)
收稿日期：2005一ll—ol
基金项目：国家自然科学基金资助项目(20175012)
作者简介：范智超(1975一)，博士研究生。
*通讯作者张志琪Tel：(029)85303939E—mail：zqzhang@snnu．edu．cn
万方数据
老鼠簕的化学成分研究
作者： 彭兴， 龙盛京， PENG Xing， LONG Sheng-jing
作者单位： 广西医科大学,天然药物化学研究室,广西,南宁,530021
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(7)
被引用次数： 6次

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