全 文 ：．1508．’ 中草芮ChineseTraditi。naIa dHerbaIDrugs第37卷第10期2006年10,El
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总姜黄素在不同介质中的稳定性考察
陈 婧，刘彩霞，朱晓薇+
(天津中医药大学，天津300193)
姜黄素(curcumin)及姜黄素类化合物是从姜科
植物姜黄CurcumalongaL．的地下根茎中分离得
到的一类天然线性二芳基庚酮类化合物，常用作色
素和多种食物的调味添加剂，具有广泛盼生物活性，
如抗炎、抗氧化、抗肿瘤，降血脂及抗动脉粥样硬化
等，引起人们的广泛关注。姜黄的醇提物和总姜黄素
均主要含有3种活性成分：姜黄素(CurI)、脱甲氧
基姜黄索(CurⅡ)和双脱甲氧基姜黄素(CurⅢ)。
这3种酚类色素的结构相近，药理作用相似，但是结
构上的微小差别(主要是苯环上的烷氧基)使3种姜
黄素类化合物在抗癌、抗氧化等作用方面有较大差
异[1]。3种姜黄色素单体对内皮细胞生长的抑制作
用、抗血管生成作用均以CurⅢ的生物活性最
强‘2’3。。
姜黄素水溶性差，其水溶液在中性及碱性条件
下不稳定Ⅲ；姜黄素生物利用度低，在体内易被代
谢，血药浓度低[5]。鉴于目前临床上所用的或中药复
方制剂中所含的多为总姜黄素，本实验对总姜黄素
在不同介质中的稳定性进行考察，为进一步研究总
姜黄素及其制剂的有效性提供依据。
1仪器和试剂
Waters600E高效液相色谱仪及其工作站；
AX205电子天平(瑞士Mett|erToledo公司)；
BPl21S电子天平(德国Sartorius公司)；电子恒温
水浴(天津泰斯特仪器有限公司)；总姜黄素由神威
药业集团提供，质量分数在60％以上；乙腈为色谱
纯，水为超纯水，其余试剂均为分析纯。
2方法和结果
2．1 色谱条件：色谱柱ThermolHypersilC18柱
(250mm×4．6mm，5pm)；流动相：乙腈一2％醋酸
水溶液(43：57)；体积流量：1mL／min；柱温：35
℃；检测波长：420nm。
2．2 总姜黄素在油溶液中稳定性考察：精密称取总
姜黄素6．0mg，加中链脂肪油25mL，超声30min，
溶解，作为样品液。精密吸取1mL，加无水乙醇至
25mL，过0．45,urn滤膜，精密吸取10pL，注入液相
色谱仪测定。同时把样品液置37℃恒温水浴中，按
2、4、6、8h定时精密取样1mL，用无水乙醇稀释至
25mL，过0．45pm滤膜，精密吸取10肚L，注入液相
色谱仪测定，得CurI、CurⅡ、CurⅢ的峰面积。分
别以0h测得的峰面积为药物100％标示量，以不同
时间测得的峰面积除以0h的峰面积得药物在不同
时间的质量分数。以药物质量分数为纵坐标，时间为
横坐标作图，见图1。
图1 总姜黄索在链脂肪油中降解趋势
Fig．1Degradationtendencyof urcuminoids
inmediumchainoil
2．3总姜黄素在水溶液中稳定性考察：精密称取总
姜黄素3．7mg，加5mLDMSO溶解，用水稀释至
50mL，作为样品液。精密吸取2mL用流动相稀释至
10mL，摇匀，过0．45pm滤膜，精密吸取10弘I。，注
入液相色谱仪测定。同时把样品液置37℃恒温水浴，。
按2、4、6、8h定时精密取样2mI。，用流动相稀释至
10mL，过0．45弘m滤膜，精密吸取10肛L，注入液相
色谱仪测定。以药物质量分数对时间作图，见图2。
收稿日期：2005—12-12
’
作者简介：陈婧(1980一)，女，在读研究生，主要研究方向为中药制剂及其质量控制。E—mail：cj一9925@163．com
*通讯作者朱晓薇Tel；(022)23051086E—mail：xwzhu3@sohu．corn
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年10月·15 9·
，
1
水＼
暴
求
蚓
嵝
图2总姜黄暴在水中降解趋势
Fig．2Degradationtendencyof urcuminoidsinwater
2．4总姜黄素在缓冲盐溶液中稳定性考察：精密称
取总姜黄素3．5、3．8、3．6、4．6mg分别加5mL
DMSO溶解，再分别加pH3．0、6．8、7．2、8．0的磷
酸盐缓冲液至50mL，作为样品液。分别精密吸取2
mL，用流动相稀释至10mL，摇匀，过0．45肛m滤
膜，精密吸取lo弘L，注入液相色谱仪测定。同时分
别把各样品液置37‘C恒温水浴。以药物质量分数对
时间作图，见图3。
术
＼
纂
惫
幽l
峰
100
芝80
萎60
删40
龌20
0
100
芝80
禁60
c匐40
龌20
0
100
芝80
婪60
d40
峰20
O
图3 总姜黄素在pH3．0(A)、pH6．8(B)、pH7．2
(c)和pH8．0(D)磷酸盐缓冲液中降解趋势
Fig．3Degradationtendencyof urcuminoidsinphos．．
phatebufferpH3．0(A)，pH6．8(B)，pH7．2
(C)，andpH8．0(D)
2．5 37℃下姜黄素混合物各化合物在不同介质中
的稳定性考察：处理方法按以上试验，结果见图4。
||匿{|蔗囊受l2：二～一一。2：L—o2“∑∑一
图4 Curm(A)、Cur11(B)和CurI(C)
在不同介质中的降解趋势
Fig．4DegradationtendencyofCurⅢ(A)，CurⅡ
(B)，andCurI(C)invariousmedia
3讨论
从结构上分析，姜黄素类物苯环上的一OH和一
OCH。都是给电子能力较强的基团，在一OH和一
0CH。同时存在时，苯环电子密度增加，并传递给碳
链，使碳链上发生亲电反应的反应活性增加。当苯环
上失去一oCH。后，给电子能力减弱，碳链的亲电反
应活性减弱。因此，姜黄素分子的化学活性最强，最
不稳定，相对而言Curm分子的化学活性最低，故
最稳定。认为CurⅢ结构上的相对稳定性可能正是
其对内皮细胞生长的抑制作用、抗血管生成作用在
三者中最强的原因之一。
在实验测定的8h内，姜黄素类化合物在不同
介质中呈现以下稳定性趋势：油溶液>水溶液、pH
6．8磷酸盐缓冲液、pH3．0磷酸盐缓冲液>pH7．2
磷酸盐缓冲液>pH8．0磷酸盐缓冲液。姜黄素类化
合物在考察的4种磷酸盐缓冲液中的降解符合一级
动力学。
分析认为，在碱性条件下，姜黄素类化合物苯环
上的一OH以一0的形式存在，其给电子能力进一步加
强，致使碳链的亲电反应活性大大增强，故姜黄素类
化合物在碱性条件下不稳定。随着pH值降低，姜黄
素类化合物产生异构体(图5)的趋势增强，在羟基
碳上发生亲核攻击的可能性增大，因亲核攻击引起
分解的可能性增大。在油中，姜黄素类物不能发生亲
电、亲核反应，故最稳定，姜黄素在油中96h后仍不
见降解。
OH
R2
OH
R2
O、 ，O
、H7
异伯体
姜黄素 Rl～R2OCHs脱甲氧基姜黄素 R1一H，
Rz=一OcH3二脱甲氧基姜黄索Rl=R2=H
图5姜黄素化合物的结构
．Fig·5
Strucutresofcurcuminoids
同时，也做了姜黄素单体在不同介质中的稳定
性，结果与上述相同。且姜黄素在不同pH值磷酸盐
缓冲液中的稳定性趋势与文献报道相同[州，但在pH
7．2及pH8．0的缓冲液中，姜黄素并非如文献报道
的那样不稳定(如pH7．2，30min降解90％)。在实
验中姜黄素在pH7．1时8h降解了43％。
对姜黄素在室温和37。C条件下的降解趋势做
了考察，未见有明显区别。
在采用HPLC法测定姜黄中姜黄素的研究中
做了完整的方法学考察，建立的分析方法能满足测
万方数据
·1510· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年10月
定的要求，采用此色谱条件能达到Curl、CurⅡ、 E33
CurⅢ的良好分离。
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微波辅助萃取槐米中芦丁工艺条件的探讨
董庆洁，邵仕香，葛 卿，缴佩佩
(天津理工大学生物与化学学院，天津300191)
芦丁是豆科植物槐树SophorajaponicaL．的
花蕾即槐米中提取的植物原料药。槐米含芦丁约
10％～28％。芦丁具有维生素P样作用，可防治毛
细血管发脆而引起的出血症，用于高血压的辅助治
疗；具有抗毛细血管脆性和异常的透过性作用。
微波辅助提取(microwave—assistedextrac ion)
具有快速、高效、安全、节能等优点，提取时间极短，
设备简单，投资较少，无污染，具有绿色化学概念。因
此本试验利用微波萃取技术辅助提取槐米中的芦
丁，提取效果增大，用时缩短。
1仪器与试剂
格兰仕家用微波炉PW700型(改装，顶部开口
加回流冷凝装置)，普通家用粉碎机，Agilentll00型
液相色谱仪(美国)。槐米(天津中药批发有限公司)，
95％乙醇(天津大学科威公司)。
2方法与结果
2．1萃取工艺：将槐米用家用粉碎机打碎，用天平
称量每50g一组，加入1000mL95％乙醇浸泡后
进行微波辐射。然后抽取滤液进行蒸馏，蒸出乙醇。
当蒸馏液剩余约250mL时，停止蒸馏。采用HPLC
法分析产品中芦丁的量。
2．2 HPLC法分析芦丁[11
2．2．1色谱条件：ZebrasC18柱(150mm×4．6ram，
5肛m)；流动相：甲醇一水(40：60)；体积流量：0．4
mI。／min；柱温：(32±1)℃；检测波长：254nm；进样
量：10弘L。
2．2．2标准曲线的制备：精密称取在105℃下干燥
至恒重的芦丁24．5mg，置2．5mL量瓶中，用无水
乙醇溶解，并加至刻度，得0．980mg／mL的芦丁对
照溶液。稀释成质量浓度分别为0．490、0．245、
0．123、0．061mg／mL，进样测定。以峰面积对质量
浓度进行线性回归，得到标准曲线工作方程：Y一
8123．3X+18425，r一0．987。
2．2．3芦丁的测定：将样品溶液进行HPLC分析，
HPLC图上的芦丁峰面积值代入标准曲线方程，计
算产品中芦丁的量。
2．3槐米中芦丁的测定：采用HPLC法测定槐米
中的芦丁，结果芦丁的质量分数为21．97％
2．4 提取率的计算：采用提取率一产品中芦丁的
量／原料中芦丁的量×100％表示。
2．5正交设计试验结果与分析：根据前期试验及关
于微波辅助提取的研究经验，选用L，。(44)正交试验
表，讨论提取液95％乙醇用量(A)、辐射时间(B)、
微波功率(C)及浸泡时间(D)对萃取结果的影响。因
素水平见表1，实验结果及极差分析见表2。
表1因素和水平
Table1 Factorsandlevels
因 素水5F——
A／mL B／min C／W D／h
1 600 7 280 6
2 800 9 330 12
3 1 000 11 380 18
4 i 200 13 430 24
极差值顺序为：微波功率>辐射时间>浸泡时
间>溶剂用量；最佳工艺备件为A。B：C。D。。
收稿日期：2005—11—21
作者简介：萤庆洁(1952一)，女，副教授，长期从事化学及化学工程教学、科研工作，主持或参与省部级课题5项，在国内期刊发表学术论
文十余篇。Tel：(022)23679645E～mail：dongqj52@sina．eom
万方数据
总姜黄素在不同介质中的稳定性考察
作者： 陈婧， 刘彩霞， 朱晓薇
作者单位： 天津中医药大学,天津,300193
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(10)
被引用次数： 2次

参考文献(5条)
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论文]-第三军医大学学报 2005(11)
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引证文献(2条)
1.韩刚.董月.原海忠.翟冠玉.范颖 姜黄中脱甲氧基姜黄素和双脱甲氧基姜黄素对姜黄素稳定性的影响[期刊论文]-
中草药 2009(9)
2.韩刚.毕瑞.全乐.赵琳琳.董月.林庆辉 去甲氧基姜黄素对姜黄素稳定作用的研究[期刊论文]-中药材 2008(4)

本文链接：http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200610024.aspx