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A Hew sesquiterpene lactone from root of Baccaurea ramiflora

木奶果根中的新倍半萜内酯



全 文 :·1450· 中革焉ChineseTradlHonalnd erbalDrugs第38卷第lo期2007年10月
寰l化台糟1、l、IV和V的‘H·NMR}f11℃一NMR谱数据(氘代丙酮-400MHz)
Table1’H—NMRand1’C·NMRSpoetroscopicdataforcompoundsI—IandⅣ一V(inacetone-d‘400MHz)
lHNMR
88丁磊森磊『_i西西磊厂1面函丽r—了磊磊丽
tsC.NMR
i孬丽而西磊丽而磊磊丽而西孬丽
圈1化合物1(1a—OH)和I(1}OH)的结构
Fig.1StructureofcompoundsI(1a-OH)
andI(18_OH)
较‘““,鉴定化合物It/和V为6—0一(3一硝基丙酰基)a,
}D一毗喃葡萄糖,}和争端基异构体的比例约为1:1。
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木奶果根中的新倍半萜内酯
徐静1,管华诗1,林强”
(1.中国海洋大学医药学院,山东青岛 266003;2.海南大学热带生物资源重点实验室,海南海口570228)
摘要:目的研究木奶果Baccaurearami以ora根的化学成分。方法采用各种色谱技术进行分离纯化,通过理化
常数和Uv、1R、ESI—MS、1H—NMR
i
sc 、Dept90、Deptl35、1H_lHCOSY,1H-NOESY.HMQC、HMBC光谱
分析鉴定化合物结构。结果分离和鉴定出一种新化台物。结论该化舍物为新化合物,命名为表二氢羟基马桑
毒紊。
关量词:木奶果j倍半萜内酯;表二氢羟基马桑毒素
箨薯暑羿:翟们善:盏l一).女.山衷省青岛市人,中国{喀洋大学20。6级博士研究生.研究生方向为药物化学
.通讯作≯1掌1署2翟‰5嚣耋:嚣盟扎3@1。63.。“
万方数据
中革焉ChineseTraditionalandHerbalDrags第38卷第10期2007年10,El·1451.
中图分类号:R284.1 文献标识码。A 文章编号:0253—2670(2007)10—145—03
AHewsesquiterpenelactonefromrootofBaccaurearamiflora
XUJin91,GUANHua—shil,LINQian92
(1·InstituteofMedicineandPharmacy,OceanUniversityofChina,Qingdao266003.ChinaI2.KeyLaboratory
ofTrapicalBiologicalResources.HainanUniversity,Haikou570228,China)
Abstract:ObjectiveTostudythchemicalconstituentsintherootofBaccaurearamij挖ora.Methods
Variouschromatographictechniqueswereu edtoseparatendpurifytheconstituents.Thes ructuresof
thecompoundswereelucidatedbyphysicochemicalpropertiesndspectralanalyses(UV,IR,ESI—MS。
1H—NMR,”C—NMR,Dept90,Deptl35,1H-HCOSY,1H一NOESY,HMQC,HMBC).ResuItsA
newcompoundwasisolatedanidertified.ConclusionThiscompoundisa ovelcompoundandamedas
ePidihydrotutin.
Keywords:BaccaurearamifloraL ur.;sesquiterpenelactone;epidihydrotutin
木奶果BaccaurearamifloraL ur.是大戟科
木奶果属植物“】,其果肉含人体所需的营养成分,
根、果均可入药。20世纪70年代,原海南科技局组
成“海南区抗癌药物筛查小组”经过初步筛选,发现
木奶果具有抗肿瘤活性口],但因当时条件所限,未能
迸一步深入研究。本实验对其氯仿萃取部分进行化
学成分研究,并分离鉴定了一个新化合物,命名为表
二氢羟基马桑毒素(epidihydrotutm)。
1仪器与材料
熔点用北京市科仪电光仪器厂产X一5型显鼓
熔点测定仪进行测定;红外光谱用德国一瑞士Bruk—
er公司Tensor27GTA—IR红外光谱仪测定;紫外
光谱用uV一2401型仅测定;核磁共振用德国一瑞士
Bruker公司BrukerAvanceDRx一500型500MHz
超导核磁共振谱仪测定,TMS为内标;质谱用德国一
BrukerEsquireLC液相色谱质谱联用仪测定;薄层
色谱、柱色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂生产l
SephadexLH一20为Pharmacia公司产品;用20%硫
酸乙醇溶液试剂显色;所用溶剂除注明外均为分
析纯。
木奶果样品于2005年4月21日采自海南省屯
昌和琼中交界处自然保护林,经海南师范学院钟崇
新教授鉴定。
2提取与分离
木奶果根6.2kg,用75%乙醇加热回流提取,
滤过,滤液回收乙醇.经真空干燥后混悬于水中,依
次用石油醚、氨仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取。取氯仿萃
取部分27g经反复硅胶柱色谱,用石油醚一丙酮进
行梯度洗脱,得到一白色片状结晶(43mg)。
3结构鉴定
新化合物:白色片晶(甲醇),mpz37~238℃,
易溶于吡啶。浓硫酸试剂显黄色。紫外光谱在198.0
nm有最大吸收,显示酯基的特征。红外光谱显示有
羟基(3506.56和3480.69)、五元7内酯羰基
(1766.98)。ESI—MS负源检测显示该化合物的准分
子离子蜂m屈:295EM--H3一.表明其相对分子质量
为296。结合1H—NMR和”C—NMR可推出其分子式
为C1。Hz。06,不饱和度为6。”C—NMR(c5D5N,500
MHz)8:26.4(d),22.7(q)是饱和碳原子特征信号,
与羟基马桑毒素的C一8和C一9双键碳原子化学位移
数值有较大的变化,显示c一8和C一9是单键连接i其
余碳谱数据均与羟基马桑毒素数据01相同或相近,
见表1。
裹1 新化合糟和羟基马曩毒毒的”C—NMR数据比较
Table1’|c—NMRDataofnewcompoundandhydrotutin
碳位新化舍物羟基马桑毒素 碳位新化台物羟基马桑毒素
l 43.8s 46.34s 9 22.3q 110.64t
2 67.0d 72.47d 10 Z2.7o 21.68q
3 81.5d 84.81d 11 62.3d 61.39d
4 50.9d 50,24d 12 59.6d S啦56d
5 493d 51.12d 13 67.3B 66.398
6 77.28 78.285 14 51.9t 5Z.42t
7 18.2q 23.16口 15 176.5日 197.058
8 26.4d 14310s
另外1H—NMR(C5D5N,500MHz)数据也进一
步证明其结构的推断是正确的。经1H—NMR、
”C—NMR、Dept90、Deptl35、1H—HCOSY、
1H一1HNOESY、HMQC,HMBC、ESI—MS等方法将
该化合物的结构推定为如图1所示。HMBC、
NOESY相关谱见图z、3。Dept、1H—NMR、HMBC、
NOESY谱数据见表z。经厦门大学和天津大学查
新,证明为新化合物,命名为表二氢羟基马桑毒素。
万方数据
·1452· 中草番ChineseTraditionalandHerb Drugs第38卷第10期2007年10月
7
HOmu●..
3
.八,
圈1 衷二氢羟基马桑毒素的化学结构
Fig-1StructureofepIdihydmtutin
囤2裹二氢羟基马曩毒素的HMBC相关谱
Fig.2HMBCCorrelationsofepldihydrotutin
圈3裹二氢羟基马桑毒素的NOESY相关谱
Fig·3KeyNOESYcorrelationsofepidibydrotutin
裹2裹二氢羟基马羹毒素的NMR数据(C,D5N)
Table2 NMRDataforepidihydrotutin(CsDsN)
致谢:海南师范学院钟崇新教授鉴定样品l北京
微量化学研究所肖宏展主任和涂光忠博士进行质谱
和核磁共振测试;本枝基础实验室测定所有光谱。
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灰毡毛忍冬中皂苷类成分的研究
贾晓东,冯 煦‘,董云发,赵兴增,王鸣,赵友谊,孙浩。
(江苏省中国科学院植物研究所,南京中山植物园扛苏省药用植物研究开发中心.江苏南京210014)
捕篓:目的研究灰毡毛忍冬Loniceramacranthmides花臂的化学成分。方法灰毡毛忍冬药材90%乙醇提取液
依次用石油醚和醋酸乙酯萃取-醋酸乙醢莘取部分反复柱色谱得到化合物。结果从灰毡毛忍冬花蕾中分离鉴定
了6个皂苷类化台物:3—0一}I卜吡喃葡萄糖基(1—4).争D一吡喃葡萄糖基(1—3)一巾L-吡哺鼠李糖基(1—2)一a—L一吡喃阿
拉伯糖基一常春藤皂苷元一28一D-pD一毗喃葡萄糖基(1—6)·}D一吡喃葡萄糖酯苷(I)、3-O-p-D一吡喃葡萄糖基(1—3)一廿
三一毗晴鼠李糖差(1—2)一}厶毗晴阿拉伯糖基一常春藤皂苷元一28—凸争D一吡哺葡萄糖基(1—6)一争D一毗嚼葡萄糖酯瞽
(I)、3—口铲工一毗喃阿拉伯糖基一常春藤皂苷元一28一O一}D一吡哺葡萄糖基(1—6)一}D一吡喃葡萄糖酯苷(■)、3—口芦D一
吡喃葡萄糖基(1—4)一}D一吡哺葡萄糖基(1—3)一}工一吡喃鼠李糖基(1—2)一卜三一毗喃阿拉伯糖基一常春藤皂苷元(Ⅳ)、3一
O·}D一吡哺葡萄糖基(I-3).}£一毗喃鼠李糖基(1—2)廿三一毗哺阿拉伯糖基一常春藤皂苷元(V)、3-岱}上一毗晴鼠李糖
基(1—2)一口一L一毗喃阿拉伯糖基一齐墩果酸一28—口}I卜吡哺葡萄糖基(1·6)一pD一吡喃葡萄糖醋苷(Ⅵ)。结论化台物
警鍪品智:茬警蓄袈墨发展科技计捌。H。:。。。。:。)
作者简升;贾骁东n981一),盘,内蒙古包头市人,2003年7月毕业于中国药科大学,获学士学位,理为中国科学院扛苏植物研究所在读
。通讯作挚甏研蠢方袅膏瑟舞嚣嚣需嚣乎名a的x研l(究025。)。4347084。一。i,:{e。。。。@。m。。b。。。
万方数据
木奶果根中的新倍半萜内酯
作者: 徐静, 管华诗, 林强, XU Jing, GUAN Hua-shi, LIN Qiang
作者单位: 徐静,管华诗,XU Jing,GUAN Hua-shi(中国海洋大学医药学院,山东,青岛,266003), 林强
,LIN Qiang(海南大学,热带生物资源重点实验室,海南,海口,570228)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(10)

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