全 文 ：中草鸯ChineseTraditionalndHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月·82]·
A c．nove】antioxidaatsfromthefruitsofArdisiacolorata
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芨芨草中的黄酮类化学成分的分离与鉴定
叶冠，范明松，黄成钢’
(中国科学院上海生命科学研究院上海药物研究所。上海201203)
芨芨草系禾本科植物Achnatherumsplendens
(Trin．)Nerski的地上部分，为高大的多年生密丛
禾草，广泛分布于我国东部的高寒草甸草原到西部
的荒漠区。芨芨草不仅是～种重要的牧草，而且在民
间还有许多用途，西北地区将麝香、蘑菇、芨芨草称
为大草滩上的3件宝。除此之外，芨芨草的茎、颖果、
花序及根还可人药，能清热利尿，主治尿路感染、小
便不利、尿闭，花序还有止血的功效“]。迄今未有对
其他化学成分进行研究的报道。本研究经过预试，发
现其主要成分为黄酮类化合物。本文报道从其乙醇
提取物中分离得到的10个化合物，分别是：鼠李素
(rhamnetin，I)、商陆素(ombuin，I)、柽柳素
(tamarixetin，Ⅲ)、术犀草素(1uteolin，Jv)、槲皮素
(quercetin，v)、山柰酚3OBD一葡萄糖苷
(kaempferol一3一O—B—D—glucoside，Ⅵ)、山柰酚3～o
Ⅱ一工一鼠李糖苷(kaempferol一3一O—q—L—rhamnoside，
vⅡ)、木犀草素一7一。一pD一葡萄糖苷(1uteolin70口
D—glucoside，Ⅶ)、槲皮素一3一。一pD一葡萄糖苷
(quercetin一3-O一}D—glucoside，IX)、槲皮素3Od
L鼠李糖苷(quercetin一3一O一＆一L—rhamnoside，x)。
l材料和仪器
XT。n数字显示双目显微熔点仪，未校正；核磁
共振仪为VXR一300型；质谱仪为VG20一253型；
DephadexLH20为Pharmacia公司产品；柱色谱和
薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产品。芨芨草于
2003年5月采自新疆和田，由南京中医药大学中药
鉴定教研室王春根教授鉴定为禾本科芨芨草属植物
A．splendens(Trin．)Nerski。
2提取和分离
芨芨草粗粉5kg，95％乙醇提取3次．将减压
回收得到的乙醇提取物(500g，收率10％)悬浮于热
水中，用石油醚萃取脱脂，减压回收乙醇得到的提取
物(270g，收率5．4％)用硅胶拌匀行硅胶柱色谱，用
氯仿甲醇梯度洗脱，将分别得到的不同组分再行硅
胶柱色谱，并结合SephadexLH一20进行纯化，分别
得到化合物I～x。
3结构鉴定
化合物1：黄色针晶(EtoH)，mp295～296C；
EI—MSm肚：316[M]+；1H—NMR(300MHz，DM—
SO—d。)d：3．87(3H，s，OMe一7)，6．36(1H，s，H一6)，
6．71(1H，g，H～8)，6．90(1H，d，J一8．4Hz H一5’)，
7．57(1H，d，J=8．4Hz．H一6’)，7．73(1H，s，H一2’)；
”C—NMR数据如表1所示。波谱数据与文献报道一
致。。]，鉴定该化合物为鼠李素。
化合物Ⅱ：黄色针晶(EtOH)，mp221～223℃；
EI—MSm屈：330rM]+；1HNMR(300Hz，DM—
SO—d。)d：3．86(6H，s，OMe7 47)，6．35(1H，g，H
6)，6．72(1H，s，H一8)，7．08(1H，d，J一8．6Hz H
5’)，7．67(1H，d，J一8．6Hz，H67)，7．71(1H，g，H
2’)；”C—NMR数据如表1所示。波谱数据与文献报
道一致“]，鉴定该化合物为商陆素。
化合物Ⅲ：黄色粉末，El—MSm／z：316[M]+；
1H—NMR(300MHz，DMSO—d。)a：3．87(6H，s，
oMe一47)，6．25(1H，g，H一6)，6．46(1H，s，H8)，7．08
(1H，d，J一8．6Hz。H一5’)，7+67(1H，d，J一8．6Hz，
H一6’)，7．72(1H，s，H27)；”CNMR数据如表1所
示。波谱数据与文献报道一致o]，鉴定该化合物为柽
柳素。
鉴藉景箨薯”妄琵冒，。。：。。：。，。。。。。，。。。⋯m，。。。。，@，。。⋯。。。。
万方数据
-822· 中草喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月
裹l 化台物I～x的”C—NMR数据(75MHz．DMSO-dt)
Table1”C—NMRData0fcompoundsI—X(75MHz，DMSO-ds)
碳位 _ I Ⅳ V u vI Ⅶ
156．4
133．3
177．5
161．3
98．8
164．3
93．7
156．3
104．1
121．O
131．0
115．2
160．0
115．2
131．0
101．0
74．3
76．4
70．0
77．5
60．9
1572
134．2
177．7
161．3
98．7
164．Z
93．7
1 56．5
104．2
】20．5
130．6
115．4
160．0
115．4
119，2
101．8
70．6
70．3
71．1
70．1
17．5
100．1
73．2
76．5
69．6
78．2
60．7
156．2
133．3
177．4
161．3
987
164．1
93．5
156．3
104．0
121．2
115．2
144．8
148．5
116．2
121．6
100．8
74．1
76．5
69．9
776
61．0
101．6
70．6
70．3
71．1
701
17．5
化合物Ⅳ：黄色针晶(EtoH)，mp328～330℃；
1H—NMR(300MHz，DMSO—d。)艿：6．18(1H，s，H一
6)，6．42(1H，s，H一8)，6．62(1H，s，H一3)，6．87(1H，
d，J一8．6Hz，H一5’)，7．38(1H，d，t，一8．6Hz H一
6’)，7．40(1H，s，H一27)；”C—NMR数据如表1所示。
渡谱数据与文献报道一致o]，鉴定该化合物为木犀
草素。
化合物V：黄色针晶(EtOH)，mp310～312℃；
1H—NMR(300MHz，DMSO—d。)占：6．17(1H，s，H
6)，6．38(1H，s，H一8)，6．87(1H，d，J=8．4Hz，H一
57)，7．54(1H，d，J一8．4Hz，H一6’)，7．66(1H，s，H一
2’)；”C—NMR数据如表1所示。渡谱数据与文献报
道一致o]，鉴定该化合物为槲皮素。
化台物Ⅵ：黄色粉末，mp176～178℃；
1H—NMR(300MHz，DMSO—d。)a：6．12(1H，s，H一
6)，6．34(1H，s，H一8)，6．87(2H，d，J=8．6Hz，H一
3’，5’)，8．02(2H，d，J一8．2Hz，H一 ’，67)，5．42
(1H，d，J一7．5Hz，H一1”)；”C—NMR数据如表1所
示。波谱数据与文献报道一致n]，鉴定该化合物为山
奈酚一3一O—pD一葡萄糖苷。
化合物Ⅶ：黄色粉末，EI—MSm止：432EM]+；
1H—NMR(300MHz，DMSO—d。)8：6．21(1H，s，H一
6 41 H，s，H一8)，6．91(2H，d，J=8．7Hz，H一
3’，5‘)，7．76(2H，d，J一8．7Hz，H一2’，6’)，5．29
(1H，s，H—l”)；”C—NMR数据如表1所示。波谱数据
与文献报道一致o]，鉴定该化合物为山奈酚一3一O—a—
L一鼠李糖苷。
化合物Ⅶ：黄色粉末，mp257～259℃；
NMR(300MHz，DMSO—d。)8：6．45(1H，s，H一
6)，6．81(1H，s，H一8)，6．77(1H，s，H一3)，6．91(1H，
d J 8．2Hz，H一5’)，7．47(1H，d，J=8．2Hz，H一
6’)，7．49(1H，s，H一27)，5．10(1H，d，J一7．5Hz，H—
l”)；”C～NMR数据如表l所示。波谱数据与文献报
道一致E32，鉴定该化合物为木犀草素一7一o_}D一葡萄
糖苷。
化合物Ⅸ：黄色粉末，mp284～285℃；
1H—NMR(300MHz，DMSO—d。)d：6．18(1H，s，H一
6)，6．38(IH，s，H一8)，6．84(1H，d，。，一8．4z，H一
57)，7．54(1H，d，，一8．4Hz，H一67)，7．56(1H，s，H一
27)，5．46(1H，d，，一7．5Hz，H一1”)；”C—NMR数据
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¨∽∽㈣瞄：；¨砒聃M；呈灿
万方数据
中草菊ChiaeseTraditionalandHerbalDr gs第37卷第6期2006年6月·823·
如表1所示。波谱数据与文献报道～致[“，鉴定该化
台物为槲皮素一3一。一pI卜葡萄糖苷。
化合物x：黄色粉末，mp172～174℃；
2H—NMR(300MHz，DMSO—d。)占：6．18(1H，s，H一
6)。6．38(1H，s，H一8)，6．88(1H，d，t，一8．4Hz，H一
5’)，7．25(2H，d，J一8．4Hz，H一67)，7．30(1H，s，H一
27)，5．25(1H，s，H一1”)；”C—NMR数据如表l所示。
波谱数据与文献报道“]一致，鉴定该化合物为槲皮
素一3一O—a一鼠李糖苷。
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软骨凹顶藻中的甾醇化合物
徐石海，杨晓燕，郭书好，廖小建
(暨南大学化学系，广东广州 510632)
凹顶藻属于红藻中的松节藻科，近年来从凹顶
藻发现了许多具有较好生理活性且结构新颖的化合
物，部分具有极高的药学研究价值。软骨凹顶藻
如urenciaartil6}ginPd是凹顶藻家族中的一种，国
内外部分学者对其进行过研究，发现了一些活性化
合物“。]。由于地理位置和气候差异，会影响海洋生
物代谢产物。因此，本研究对2001年5月采自中国
南海西沙群岛的软骨凹顶藻的化学成分进行了研
究，从中分离得到5a，8n一环二氧麦角甾一6，22二烯一
3p醇(I)、胆甾一4一烯一3口，6p二醇(I)和豆甾一5，22
二烯一3一O口D吡哺葡萄糖苷(11)等3种甾醇单体
化合物，3种甾醇均为首次从软骨凹顶藻中分离鉴
定，此研究进一步证实同种物质的代谢产物与地理
位置有一定的关系。
1仪器试剂
5一X国产显微熔点仪(温度计未校证)；A—
VANCE一500型核磁共振仪(德国Bruker公司，内
标TMS)；ZAB—HS质谱仪(英国VG公司)；
HP5989A质谱仪(美国HP公司)；色谱用硅胶
(160～200目，200～300目)和TLC用GFm硅胶板
均为青岛海洋化工有限公司生产；反相硅胶(Cos．
mosil75C21820PN)为NacalalTesque公司产品，
反相硅胶板RP。．。F：。；为Merck公司生产。所用试剂
均为广州化学试剂厂产品。
2提取与分离
将2．75kg湿样品用95％工业酒精室温浸泡提
取(15d×4)，合并浸提液，减压浓缩，得深褐色浸
膏。将浸膏悬浮于700mL蒸馏水中，以等体积的醋
酸乙酯多次萃取，合并萃取液减压浓缩得醋酸乙酯
相14g。然后进行硅胶柱色谱，以醋酸乙酯一石油醚
为洗脱剂，进行梯度洗脱，分别从20％的醋酸乙酯一
石油醚洗脱得到固体A，35％的醋酸乙酯一石油醚洗
脱得到固体B，60％的醋酸乙酯～石油醚洗脱得到固
体C。固体A、B、C再反复经正、反相硅胶柱色谱得
到单体化合物I～Ⅲ。
3结构鉴定
化合物I：白色针状固体，mp166～169℃，分
子式为C28H。o，。EI—MS(m屈)：428(M+)，410，
396，337，303，301，285，253；1H—NMR(CD3COCD，)
毋：6．50(1H，d，J=8．5Hz，H一7)，6，25(1H，d，J一
8．5Hz，H一6)，5．26(2H，m，H一22／23)，3．77(1H，m，
H一3)，1．04(3H，d，，一7．0Hz)， ．94(3H，d，J=7，0
Hz)，0．91(3H，d，J一7．0Hz)，0．89(3H，s)，0．86
(3H，s)，0．85(3H，d，J一1．5Hz)；”C—NMR
(CDaCOCD3)占：35．4(C一1)，30．6(C一2)，65．9(C一3)，
37．5(C一4)，82．3(C一5)，136．3(C一6)，130．9(C一7)，
收稿日期：Z005i008
蓁妻蔷界{暴砉鬻譬；荔竺；：劈：湖AA南8隆280回3人0)，；教f-授东算毋型羔芳竺釜款挲蒜毒嘉荔秸差葛盏器呈禧?鐾B表3论01文010，1。1余)篇
Tel：(020)85228858Fax：(020)85221346E—mail：txush@jnu．edu．cn
万方数据
芨芨草中的黄酮类化学成分的分离与鉴定
作者： 叶冠， 范明松， 黄成钢
作者单位： 中国科学院上海生命科学研究院,上海药物研究所,上海,201203
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(6)
被引用次数： 8次

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