全 文 :中草蒋CMn皑eTraditi。nala dHerbalDrugs第37卷第王期2006年3月·347·
合物Ⅳ为(+)一1-羟基松脂酚。
化合物V:无色片晶(甲醇),mp175~177℃。
ESIMSm/z(%):418[M]+(80),198(100)。
1H—NMR(CDCI,)d:3.09(2H,m,H一8,87),3.89
(4H,g,H一9,9’),5.5l(2H,s,H一7,77),6.5 (4H.s,
H一2,27,6,6’)。¨C—NMR(CDCI,)d:132.0(C一1),
102.7(C一2),147.1(C一3),134.3(C一4),147.1(C一
5),102.7(C一6),85.9(C7),54.2(C一8),71.7(C一
9),132.0(C一1’),102.7(C一27),147.1(C一37),1 4.3
(C一4’),147.1(C一57),102.7(C一6’),85.9(C一7’),
54.2(C一87),71.7(C一9’),56.3(OMe)。1H—NMR、
”C—NMR数据与文献报道[6’7]一致,鉴定化合物v为
(±)一丁香树脂醇。
化合物Ⅵ:白色粉末,mp278~280C。ESI—
MS、1H—NMR、”CNMR数据与文献报道rR]一致,鉴
定化合物Ⅵ为熊果酸。
化合物Ⅶ:白色粉末,mp291~294℃。ESI
MS、1H—NMR、”C—NMR数据与文献报道“3一致,鉴
定化合物Ⅶ为23一羟基齐墩果酸。
化合物Ⅶ:白色针晶(甲醇),mp143~144、c。
与p谷甾醇对照品对比,Rf值一致,且混合熔点不
下降低,故鉴定为p谷甾醇。
化合物Ⅸ:白色粉末,mp280~281LC。与胡萝
h苷对照品对比,Rf值一致,且混合熔点不降低,故
鉴定为胡萝h苷。
化合物x:无色片晶(甲醇),mp162~165C。
1H—NMR、”C—NMR数据与文献报道oj一致,鉴定化
合物x为丙二酸。
化合物Ⅺ:无色针晶(甲醇),mp162~165℃。
ESI—Msm/z(%):168[M]}(100),152(40),108
(20)。1H—NMR(DMSO—d。)d:7.46(1H,dd,L,一2.0,
8.OHz,H一5),7.43(1H,s,H一3),6.86(1H,d,J一
8.0Hz,H一6),3.80(1H,s,H一1’)。”C—NMR(DM—
SO—d。)占:122.0(C一1),147.6(C一2f),113.2(C3),
151.5(C一4),115.4(C5),123.9(C一6),167.6(C—
o),55.9(OMe)。根据以上数据鉴定化合物Ⅺ为2,
4一二羟基一苯甲酸甲酯。
Referenees:
[1]DelectisFloraeR ipubieaePopularisSinicae,AgendaeA—
cademiaeSinicaeEdita.FleaReipublicaePopularisSinicae
(中国植物志)[M].Tomus63 BeijingISciencePr ss,
1977.
[2]HuYJ,MuQZ.ZhenQT.eta1.Newcardiacestercons.
tituentsfrom胁咖f甜dfo厅stil[J].ActaChimSin(化学学
报).1990,48(3);714—719.
[3]HuYJ,MuQz.ThechemicalonstituentsofPerlploca
如rrstii[J].ActaBotYunnan(云南植物研究).1989;11
(4):465—470.
[4]DengSX,WangDC,WangMD,ela1.Cardiotonicaction
of3glucosidalpreparationobtainedfromPeriploca如玎stli
SchlecterDJ.ActaPharmSin(药学学报),1964,1i(2):
7579.
[5]XuJP,TakeyaK,ItokawaH.Pregnanesandeardenolides
fromP盯iphga5epium[J].Pbt毗kzmistry,1990.29(1):
344—346.
L6]YuDQ,YangJSTheHandbookofAnalysisChemistry(分
析化学手册)[M].Fascicle7.Beijing;ChemicalIndustry
PublishingHnuse,1999.
[7]NawwarMAM,Bud&usJ,BauerH DimericphenolicCON—
stituemsf mtherootsofTamarixn lotica[J].Phytoche
mistry,1982,21(7):1755一1758.
[8]Seos。TomitaY,ToriK Carbon—l3NMRspectraofum
12enesandapplicationtostructuralassignmentsofcorn
poundsoflsodon—ponicusHaratis uecultures[J]Tetrahe—
dronLett。1975,l:710.
[9]TegenfeldtJ,FeuchtH,RushitzkaG,eta1.Protonandear—
bon一13nuclearm gneticshieldingteHsorsinsolidpyromel—
liticacidihydrateandmalonicacid[j].JMagnReson,
1980.39(3):509520.
杏香兔耳风的化学成分研究(II)
张锐“2,曾宪仪1,张正行2
(1.江西省药物研究所.江西南昌330029;2.中国药科大学,江苏南京210009)
菊科兔耳风属植物杏香兔耳风Ainsliaea加一
gramChamp.为多年生草本,民间药用全草,具有
清热、利湿、凉血、解毒的功效‘“。有关报道兔耳风属
植物及杏香兔耳风的化学研究多集中于非极性成
分o’3:,主要分离出了倍半萜内酯、三萜类化合物及
甾醇等。迄今未见有水溶性部位化学成分的系统报
道。本实验从杏香兔耳风极性部位分离得到5种化
学成分,经理化及光谱鉴定为:原儿茶醛(I)、邻苯
二酚(Ⅱ)、原儿茶酸(Ⅲ)、对羟基苯甲醛(rq)、绿原
酸(V)。各成分均首次从该属植物中分得。
器薯品羿:粢05-锐05(-129676一),男.江西进贤人,助理研究员.中国药科大学2。。2缓在职硕士研究生,研究方向为中药化学成分及质量评
价。Tel:(0791)8102554Email:wDrk037@sohu.com
万方数据
·348· 中革嚆ChineseTradiUonala dHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月
1材料与仪器
杏香兔耳风购于药材市场,由江西省药物研究
所朱良辉副研究员鉴定为菊辩兔耳风属植物杏香兔
耳风A.fragransChamp.的干燥全草。薄层色谱
硅胶G和柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂);甲醇、石
油醚(60~90℃)、氯仿、醋酸乙醋等溶齐J均为分析
纯:YanacoMP一3显微熔点测定仪,PdrkinElmer
Lambda12型紫外分光光度仪。PerkinElmerSpec—
trum0ne红外光谱仪,BrokerAvance一400型核磁
共振仪。
2提取与分离
杏香兔耳风全草5kg,加10倍量水煎煮3次,
每次2h。浓缩得浸膏,浸膏加水适量溶解,用石油
醚、醋酸乙酯、正丁醇依次萃取,各萃取部分经减压
浓缩得到3个溶剂的部分萃取物。取醋酸乙酯部位
(50g)反复硅胶柱色谱,以氯仿一甲醇、石油醚一醋酸
乙酯不同比例梯度洗脱,得到化合物I(30mg)、Ⅱ
(9rag)、Ⅱ(35rag)、IV(7mg),取正丁醇部位(200
g)以氯仿一甲醇不同比例梯度洗脱,得到化合物V
(30mg)。
3鉴定
化合物I:无色针状结晶(cHcl。一cH;OH)。mp
153~155℃。TLC三氯化铁显蓝色,2.4一二硝基苯
肼显黄色,推测有酚羟基和醛基取代。uV^糕⋯ilm;
230,280,310。IR%K。B。rcm:325,3233,3060,
2875,2825,2756,l655,1647,1595,l536,
1 444,l422,1389,1299,l19Z,166,l120,975,
877,814,755,631。1H~NMR(CD,OD)d:9.702(1H,
s),7.334(1H,d),7.312(1H,d),6.925(1H,d)。
”C—NMR(CD,OD)a:191.66、152.31,145.78、
129.45、125.oo、114.84、113.97。分析以上数据并结
合文献,鉴定化合物t为原儿茶醛“]。
化合物Ⅱ:白色针状结晶(CH。OH—
CH3cOOc2H。)。mp105~107C。TLC三氯化铁显
墨绿色,推测有酚羟基和醛基取代。uv础掣miD_:
278。IR%K。R,rcm:3450,300,3000,1650,1520,
l 460,l380,l280,l260。180,】080,880,750,
650,580。1H—NMR(CDCl。)8:6.81(2H,dd),6.77
(2H,dd)。分析以上数据并结合文献,鉴定化台物Ⅱ
为邻苯二酚[5]。
化合物m:淡黄色方晶(CH。0H
CH3C00C:H。)。mp204~206℃。TLC三氯化铁显
蓝色、溴酚蓝反应显黄色,推测有酚羟基取代且为有
机酸。uV础卅nnl:205,258,294。IR谁娶em一:
3219,1676,1618,1601,l529,1467,l420,
l 381,1348.1301,1253,190,l130,1097,942,
886,824,799,764,709,669,637,558。1HNMR
(CD,OD)d:7.432(1H,d),7.409(1H,d),6.801
(1H,d)。”C—NMR(CD。oD)占:168.80,150.13,
144.66,122,48,121.72,116.33,114.36。分析以上
数据并结合文献,鉴定化合物Ⅲ为原儿茶酸“1。
化合物Ⅳ:白色针状结晶(cH。OH),mp111~
112℃。TLC三氯化铁显蓝色,z,4一二硝基苯肼显黄
色,推测有酚羟基和醛基取代。uV^:掣nm:224,
284。IR憾cm:3209,2937,2874,2744,1722,
1677,1603,1586,l516,1454,1384,1218,
1 159,105,1030,902,860,836,789,747,705,
643,605,514。1HNMR(CDCl。)a:9.832(1H,s),
7.79(2H,d),6.98(2H,d)。”C—NMR(CDCl,)占:
191.29,161.60,132.55,129.87,116.03。分析以上
数据并结合文献,鉴定化合物Ⅳ为对羟基苯甲醛⋯。
化合物V:白色针状结晶(CH。OH),mp206~
209℃。TLC三氯化铁显蓝色、溴酚蓝反应显黄色,
推测有酚羟基取代且为有机酸。分析uV、IR、
1H—NMR、”c—NMR数据并结合文献,鉴定化合物V
为绿原酸“。
References:
[】]JiangsuNewMedicinalCol ege.DictionaryofChineseM“。
riaMedica(半药太辞典,[M].Shanghai:ShanghaiPeople’s
PublishingHouse,1977.
[2]HuCQ,WangP,YaoHN,Studiesoilchemicalons
tituents。fAinsliaeafragransChamp.(I)EJ].ChinTradit
HerbDrugs(中草药),1983,14(1I):486-488.
[3]FerdinandB,ChenzL.GuaianolidesfromAinsliaea加
grans[J].Phytochemistry,l982,21(8):2120—2122
[4]ZhangHJ,ZhaoYY,HongSL,eta1.Studiesonchemical
constituentsofEdgexoorthiachry5antha(I)[J].ChinTra
ditHerbDrugs(中草药),1998,29(3):156—158.
[5]LouFc,WangGY,GuoYI,Chemicalstudyontheexo
pleuraofGinkgobilob口L12.[J].JChinaPharmUniv(中
国药辩大学学报).1998,29(4);316818.
[6]WangWX,Guolvl,JiangXG,eta1.StudiesoDchemical
constituentsofLigusticumch anzi删g[J],ChinTradit
HerbDrugs(中草药),2002,33(1):4-5.
[7]MaJY,WangZT.XuI.S,eta1.Studiesonchemicalcon—
stituentsoflxerissonchif.1iaHance[盯JChinaPhⅢ
Univ(中国药科大学学报).1998,29(2):9496.
[8]IduYZtWangCF,F/anQF,eta1.Studyonchemical
constituentsofChamaeneri删angustifohumI Tanninsa d
relatedpolyphenolicc mpounds[J].ChinTraditHerb
Drugs(中草药).2003,34(11):967969.
万方数据
杏香兔耳风的化学成分研究(Ⅱ)
作者: 张锐, 曾宪仪, 张正行
作者单位: 张锐(江西省药物研究所,江西,南昌,330029;中国药科大学,江苏,南京,210009), 曾宪仪
(江西省药物研究所,江西,南昌,330029), 张正行(中国药科大学,江苏,南京,210009)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2006,37(3)
被引用次数: 13次
参考文献(8条)
1.Jiangsu New Medical College 中药大辞典 1977
2.Hu C Q;Wang P;Yao H N Studies on chemical constituents of Ainsliaea fragrans Champ.(Ⅰ) 1983(11)
3.Ferdinand B;Chen Z L Guaianolides from Ainsliaea fragrans[外文期刊] 1982(08)
4.Zhang H J;Zhao Y Y;Hong S L Studies on chemical constituents of Edgeworthia chrysantha (Ⅱ)
1998(03)
5.Lou F C;Wang G Y;Guo Y L Chemical study on the exopleura of Ginkgo biloba L.12[期刊论文]-中国药科
大学学报 1998(04)
6.Wang W X;Guo M;Jiang X G Studies on chemical constituents of Ligusticum chuanxiong[期刊论文]-中草
药 2002(01)
7.Ma J Y;Wang Z T;Xu L S Studies on chemical constituents of Ixeris sonchifolia Hance 1998(02)
8.Liu Y Z;Wang C F;Han Q F Study on chemical constituents of Chamaenerion angustifolium Ⅱ.Tannins
and related polyphenolic compounds[期刊论文]-中草药 2003(11)
本文读者也读过(10条)
1. 葛菲.吴爱梅.郝秀斌.赖学文.刘庆华.GE Fei.WU Ai-mei.HAO Xu-bing.LAI Xue-wen.LIU Qing-hua 杏香兔耳风
挥发油成分分析[期刊论文]-南昌大学学报(理科版)2007,31(5)
2. 伍晓春.邹盛勤 杏香兔耳风总黄酮的超声提取工艺[期刊论文]-安徽农业科学2006,34(22)
3. 伍晓春.邹盛勤 野生与种植杏香兔耳风总黄酮含量比较[期刊论文]-安徽农业科学2007,35(23)
4. 梁兆昌.杨建平.郭艳萍 HPLC测定复方杏香兔耳风颗粒中绿原酸的含量[期刊论文]-第四军医大学学报
2007,28(16)
5. 邹盛勤.徐光辉.林惠.郑昭宇.陈武.ZOU Sheng-qin.XU Guang-hui.LIN Hui.ZHENG Zhao-yu.CHEN Wu 高效液相
梯度洗脱法测定杏香兔耳风中绿原酸和芦丁[期刊论文]-分析试验室2008,27(5)
6. 崔国静.石思佳.宋桂英 鬼羽箭不是鬼箭羽的别名[期刊论文]-首都医药2011,18(13)
7. 徐希科.柳润辉.李慧梁.单磊.苏娟.沈云亨 兔耳风属植物的化学和药理研究进展[期刊论文]-药学实践杂志
2009,27(4)
8. 邢春秀.谢宁.杨念云.冯锋.XING Chun-Xiu.XIE Ning.YANG Nian-Yun.FENG Feng 杏香兔耳风的化学成分[期刊
论文]-江苏药学与临床研究2006,14(2)
9. 郑尚珍.王进欣.吕金顺.孙丽萍.高黎明.沈序维.ZHENG Shang-zhen.WANG Jin-xin.LU Jin-shun.SUN Li-pin.
GAO Li-min.SHEN Xu-wei 旱柳叶精油的化学成分[期刊论文]-西北师范大学学报(自然科学版)2000,36(3)
10. 姚霞.罗秀珍.谢忱 堇菜属植物化学成分和药理作用研究进展[期刊论文]-医药导报2008,27(7)
引证文献(13条)
1.陈勇谋 杏香兔耳风组培技术的研究[期刊论文]-林业勘察设计 2007(2)
2.吴正平.冷桂华.邹盛勤 杏香兔耳风高效液相色谱指纹图谱研究[期刊论文]-光谱实验室 2011(4)
3.曾和生 杏香免耳风组培苗移栽试验研究[期刊论文]-安徽农学通报 2009(18)
4.邹盛勤 RP-HPLC梯度洗脱法测定杏香兔耳风不同部位中绿原酸和芦丁的含量[期刊论文]-生命科学仪器 2009(5)
5.邹盛勤.徐光辉.林惠.郑昭宇.陈武 高效液相梯度洗脱法测定杏香兔耳风中绿原酸和芦丁[期刊论文]-分析试验室
2008(5)
6.葛菲.张晓伟.裴各琴.陈武.赖学文.刘庆华 兔耳风提取物的抑菌作用研究[期刊论文]-时珍国医国药 2009(7)
7.赵辉.王巍.赵双双.金靖谊.康文艺 固相微萃取-气质联用法分析贵州产杏香兔耳风挥发性成分[期刊论文]-中国
实验方剂学杂志 2011(8)
8.竹根化学成分的研究(Ⅱ)[期刊论文]-中草药 2009(12)
9.蒲春霞.张玲.张旭 HPLC法测定复方杏香兔耳风颗粒绿原酸含量[期刊论文]-成都大学学报(自然科学版)
2013(2)
10.高广春.漆淑华.张偲.李庆欣 山石榴的化学成分研究[期刊论文]-中草药 2009(7)
11.刘朝兰.司民真 药用植物追风箭的红外光谱分析[期刊论文]-光散射学报 2010(1)
12.徐希科.柳润辉.李慧梁.单磊.苏娟.沈云亨 兔耳风属植物的化学和药理研究进展[期刊论文]-药学实践杂志
2009(4)
13.王蓉.汤滢溪.尚小雅 兔儿风属植物化学成分和药理活性研究进展[期刊论文]-中药材 2012(7)
本文链接:http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200603010.aspx