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杏香兔耳风的化学成分研究(Ⅱ)



全 文 :中草蒋CMn皑eTraditi。nala dHerbalDrugs第37卷第王期2006年3月·347·
合物Ⅳ为(+)一1-羟基松脂酚。
化合物V:无色片晶(甲醇),mp175~177℃。
ESIMSm/z(%):418[M]+(80),198(100)。
1H—NMR(CDCI,)d:3.09(2H,m,H一8,87),3.89
(4H,g,H一9,9’),5.5l(2H,s,H一7,77),6.5 (4H.s,
H一2,27,6,6’)。¨C—NMR(CDCI,)d:132.0(C一1),
102.7(C一2),147.1(C一3),134.3(C一4),147.1(C一
5),102.7(C一6),85.9(C7),54.2(C一8),71.7(C一
9),132.0(C一1’),102.7(C一27),147.1(C一37),1 4.3
(C一4’),147.1(C一57),102.7(C一6’),85.9(C一7’),
54.2(C一87),71.7(C一9’),56.3(OMe)。1H—NMR、
”C—NMR数据与文献报道[6’7]一致,鉴定化合物v为
(±)一丁香树脂醇。
化合物Ⅵ:白色粉末,mp278~280C。ESI—
MS、1H—NMR、”CNMR数据与文献报道rR]一致,鉴
定化合物Ⅵ为熊果酸。
化合物Ⅶ:白色粉末,mp291~294℃。ESI
MS、1H—NMR、”C—NMR数据与文献报道“3一致,鉴
定化合物Ⅶ为23一羟基齐墩果酸。
化合物Ⅶ:白色针晶(甲醇),mp143~144、c。
与p谷甾醇对照品对比,Rf值一致,且混合熔点不
下降低,故鉴定为p谷甾醇。
化合物Ⅸ:白色粉末,mp280~281LC。与胡萝
h苷对照品对比,Rf值一致,且混合熔点不降低,故
鉴定为胡萝h苷。
化合物x:无色片晶(甲醇),mp162~165C。
1H—NMR、”C—NMR数据与文献报道oj一致,鉴定化
合物x为丙二酸。
化合物Ⅺ:无色针晶(甲醇),mp162~165℃。
ESI—Msm/z(%):168[M]}(100),152(40),108
(20)。1H—NMR(DMSO—d。)d:7.46(1H,dd,L,一2.0,
8.OHz,H一5),7.43(1H,s,H一3),6.86(1H,d,J一
8.0Hz,H一6),3.80(1H,s,H一1’)。”C—NMR(DM—
SO—d。)占:122.0(C一1),147.6(C一2f),113.2(C3),
151.5(C一4),115.4(C5),123.9(C一6),167.6(C—
o),55.9(OMe)。根据以上数据鉴定化合物Ⅺ为2,
4一二羟基一苯甲酸甲酯。
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杏香兔耳风的化学成分研究(II)
张锐“2,曾宪仪1,张正行2
(1.江西省药物研究所.江西南昌330029;2.中国药科大学,江苏南京210009)
菊科兔耳风属植物杏香兔耳风Ainsliaea加一
gramChamp.为多年生草本,民间药用全草,具有
清热、利湿、凉血、解毒的功效‘“。有关报道兔耳风属
植物及杏香兔耳风的化学研究多集中于非极性成
分o’3:,主要分离出了倍半萜内酯、三萜类化合物及
甾醇等。迄今未见有水溶性部位化学成分的系统报
道。本实验从杏香兔耳风极性部位分离得到5种化
学成分,经理化及光谱鉴定为:原儿茶醛(I)、邻苯
二酚(Ⅱ)、原儿茶酸(Ⅲ)、对羟基苯甲醛(rq)、绿原
酸(V)。各成分均首次从该属植物中分得。
器薯品羿:粢05-锐05(-129676一),男.江西进贤人,助理研究员.中国药科大学2。。2缓在职硕士研究生,研究方向为中药化学成分及质量评
价。Tel:(0791)8102554Email:wDrk037@sohu.com
万方数据
·348· 中革嚆ChineseTradiUonala dHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月
1材料与仪器
杏香兔耳风购于药材市场,由江西省药物研究
所朱良辉副研究员鉴定为菊辩兔耳风属植物杏香兔
耳风A.fragransChamp.的干燥全草。薄层色谱
硅胶G和柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂);甲醇、石
油醚(60~90℃)、氯仿、醋酸乙醋等溶齐J均为分析
纯:YanacoMP一3显微熔点测定仪,PdrkinElmer
Lambda12型紫外分光光度仪。PerkinElmerSpec—
trum0ne红外光谱仪,BrokerAvance一400型核磁
共振仪。
2提取与分离
杏香兔耳风全草5kg,加10倍量水煎煮3次,
每次2h。浓缩得浸膏,浸膏加水适量溶解,用石油
醚、醋酸乙酯、正丁醇依次萃取,各萃取部分经减压
浓缩得到3个溶剂的部分萃取物。取醋酸乙酯部位
(50g)反复硅胶柱色谱,以氯仿一甲醇、石油醚一醋酸
乙酯不同比例梯度洗脱,得到化合物I(30mg)、Ⅱ
(9rag)、Ⅱ(35rag)、IV(7mg),取正丁醇部位(200
g)以氯仿一甲醇不同比例梯度洗脱,得到化合物V
(30mg)。
3鉴定
化合物I:无色针状结晶(cHcl。一cH;OH)。mp
153~155℃。TLC三氯化铁显蓝色,2.4一二硝基苯
肼显黄色,推测有酚羟基和醛基取代。uV^糕⋯ilm;
230,280,310。IR%K。B。rcm:325,3233,3060,
2875,2825,2756,l655,1647,1595,l536,
1 444,l422,1389,1299,l19Z,166,l120,975,
877,814,755,631。1H~NMR(CD,OD)d:9.702(1H,
s),7.334(1H,d),7.312(1H,d),6.925(1H,d)。
”C—NMR(CD,OD)a:191.66、152.31,145.78、
129.45、125.oo、114.84、113.97。分析以上数据并结
合文献,鉴定化合物t为原儿茶醛“]。
化合物Ⅱ:白色针状结晶(CH。OH—
CH3cOOc2H。)。mp105~107C。TLC三氯化铁显
墨绿色,推测有酚羟基和醛基取代。uv础掣miD_:
278。IR%K。R,rcm:3450,300,3000,1650,1520,
l 460,l380,l280,l260。180,】080,880,750,
650,580。1H—NMR(CDCl。)8:6.81(2H,dd),6.77
(2H,dd)。分析以上数据并结合文献,鉴定化台物Ⅱ
为邻苯二酚[5]。
化合物m:淡黄色方晶(CH。0H
CH3C00C:H。)。mp204~206℃。TLC三氯化铁显
蓝色、溴酚蓝反应显黄色,推测有酚羟基取代且为有
机酸。uV础卅nnl:205,258,294。IR谁娶em一:
3219,1676,1618,1601,l529,1467,l420,
l 381,1348.1301,1253,190,l130,1097,942,
886,824,799,764,709,669,637,558。1HNMR
(CD,OD)d:7.432(1H,d),7.409(1H,d),6.801
(1H,d)。”C—NMR(CD。oD)占:168.80,150.13,
144.66,122,48,121.72,116.33,114.36。分析以上
数据并结合文献,鉴定化合物Ⅲ为原儿茶酸“1。
化合物Ⅳ:白色针状结晶(cH。OH),mp111~
112℃。TLC三氯化铁显蓝色,z,4一二硝基苯肼显黄
色,推测有酚羟基和醛基取代。uV^:掣nm:224,
284。IR憾cm:3209,2937,2874,2744,1722,
1677,1603,1586,l516,1454,1384,1218,
1 159,105,1030,902,860,836,789,747,705,
643,605,514。1HNMR(CDCl。)a:9.832(1H,s),
7.79(2H,d),6.98(2H,d)。”C—NMR(CDCl,)占:
191.29,161.60,132.55,129.87,116.03。分析以上
数据并结合文献,鉴定化合物Ⅳ为对羟基苯甲醛⋯。
化合物V:白色针状结晶(CH。OH),mp206~
209℃。TLC三氯化铁显蓝色、溴酚蓝反应显黄色,
推测有酚羟基取代且为有机酸。分析uV、IR、
1H—NMR、”c—NMR数据并结合文献,鉴定化合物V
为绿原酸“。
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万方数据
杏香兔耳风的化学成分研究(Ⅱ)
作者: 张锐, 曾宪仪, 张正行
作者单位: 张锐(江西省药物研究所,江西,南昌,330029;中国药科大学,江苏,南京,210009), 曾宪仪
(江西省药物研究所,江西,南昌,330029), 张正行(中国药科大学,江苏,南京,210009)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2006,37(3)
被引用次数: 13次

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