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苦石莲脂肪酸及挥发油成分的气相色谱-质谱分析研究



全 文 :中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月·1797·
C,H60。。化合物XN的ESI—MS、1H—NMR、”C—NMR
光谱数据与文献报道的原儿茶酸数据一致[7]。
化合物xV:无色针晶(甲醇);mp224~225℃;
C16H1909,ESI—MS:m/z355[M+H]一;1H—NMR
(DMSO—d8)艿:6.31(1H,d,j_--9.5Hz H一3),7.15
(1H,S,H一8),7.31(1H,S,H一5),7.94(1H,d,J一
9.5Hz,H一4)。13C—NMR(DMSO—d6)d:56.1
(OCH。),60.7(C一67),69.7(C一47),73.1(C一2’),
77.2(C一57),76.8(C一3’),99.6(C一17),103.0(C一8),
109.7(C一5),112.3(C一10),113.3(C一3),144.3(C一
4),145.9(C一6),148.9(C一9),150.0(C一7),160.4
(C一2)。以上数据与文献报道的东莨菪苷一致嘲。
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苦石莲脂肪酸及挥发油成分的气相色谱一质谱分析研究
袁经权h2,冯 洁3,杨峻山¨,缪剑华1’2
(1.广西药用植物研究所,广西南宁530023;2.中国医学科学院药用植物研究所广西分所,广西南宁530023;3.广西
桂林医学院药学院,广西桂林541004,4.中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所,北京100094)
苦石莲为豆科植物喙荚云实(南蛇勒)Cae-
sa@锄么minaxHance的种子,性凉、昧苦,有清热化
湿、散瘀止痛功效,主治风热感冒、痢疾、淋浊、痈肿
等症,主要分布于广西、广东、福建等省[1]。在民间为
治疗流感和肝炎等病的常用药,已被《广西中药材标
准》[2]收载。近年来,余旭亚等[3刚从苦石莲中分离出
对黑色素瘤细胞K1735M2增殖有抑制作用的南蛇
勒蛋白(CMP),香港JIANGRen—wang等[56]从苦
石莲中分离鉴定了多个具有抗病毒活性的新二萜类
化学成分,而苦石莲中含大量的油脂和挥发油类成
分则尚未见报道。本实验首次应用气相色谱一质谱分
析技术对苦石莲脂肪酸和挥发油化学成分进行分
析,为进一步开发苦石莲提供科学依据。
1仪器、试剂、样品
TraceGC~MS气质联用仪(美国Finnigan公
司);石油醚、乙醚、苯、甲醇和氢氧化钠等均为北京
化工厂分析纯产品。苦石莲2004年8月购于广西南
宁一心药业公司,经广西药用植物研究所资源室余
丽莹鉴定为豆科植物喙荚云实C.minaxHance的
种子,标本存放于该所标本室。
2实验方法
2.1 油脂提取和甲酯衍生化处理:称取干燥苦石莲
粉末50g,用12倍量石油醚常温下渗漉提取,合并
提取液,回收溶媒,浓缩得棕色油脂10.5g。取少量
油脂于小瓶中,加入2mL的乙醚一苯(1:1)混合溶
剂使之溶解,加入0.4mol/L氢氧化钠一甲醇溶液摇
匀,于室温下放置,振摇,30min后加入蒸馏水,待
分层后取上清液做色谱分析试样。
2.2油脂的GC—MS联用分析
2.2.1 GC—MS条件:DB石英毛细管柱
(o.25mm×30m,0.25弘m);进样口温度260℃;
程序升温80℃一150℃(8℃/min)--,-210℃(5℃/
min,保持3min)一230℃(4℃/min)一250℃(5
℃/rain,保持5min);载气为高纯氦气,体积流量
1.0弘L/min;进样量0.3taL;分流比40:1;气化室
温度270℃;EI电离源70eV;离子源温度220℃;
加速电压200eV;扫描质量范围40~550alTIU。
2.2.2苦石莲种子脂肪酸和挥发油化学成分分析:
对总离子流图中各峰经质谱扫描后得到质谱图,通
过Xcalibur工作站NIST标准谱图库进行检索,确
收稿日期:2007—04—20
基金项目:广西科学研究与技术开发计划资助(桂科能0443002—2)
作者简介:袁经权(1967一),男,硕士,主要从事天然药物化学研究。
*通讯作者杨竣山Tel:(010)62899707Fax:(010)62898425E—mail;junshanyang@hotmail.corn
万方数据
·1798· 中草喃 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月
认各化合物;通过Xcalibur工作站数据处理系统,数 见表1。
按峰面积归一化法计算各脂肪酸和挥发油的质量分 3结果与讨论
表1苦石莲挥发油和脂肪酸甲酯化产物GC—MS检出的化学成分及其质量分数
Table1 GC—MSAnalysisofe sentialo lsndfattyacidsproductsfromeedsofC.minax
序号 化合物躺 篇 序号 化合物名称 嚣 腿 化会物名称 篇
1 1,2-二甲基一苯 o.03 21 4一乙烯基一1,2-二甲基苯0.043 邻一苯二甲酸一4一羟基丁酯0.07
2 己酸甲酯 o.02 22萘0.0744 十四碳酸甲酯0.06
3 (反)一2一庚烯醛 o.Ol 23 2,3~二氢一1,6-二甲基一1H一茚0.0245 十六碳环氧乙烷0.04
4 异丙基一苯 o.02 24 2一乙基一2,3-二氢一1H一茚0.0246 十五碳酸甲醣0.06
5 1,2,3-三甲基一苯 o.Ol 25 2,3一二氢一4,7一二甲基一1H一茚0.0247 (顺)一9一十六烯酸甲酯0.28
6 癸烷 o.04 26 五甲基苯0.0248 棕榈酸甲醣 14.68
7 3一甲基一乙苯 o.02 27 1H一亚乙基一茚0.0549 十六碳酸乙酯0.43
8 6一庚烯酸甲酯 o.02 28 2,4一癸二烯醛0.0150 十七碳酸甲醇0.22
9 庚酸甲酯 o.02 29 2一甲基萘0.0251 (反,反>9,12-十八碳二烯酸2.41
io 1,3,5-三甲基一苯 o.02 30 10一十一碳烯酸甲酯0.03 甲醋
11 2-丙烯基一苯 o.03 31 1,5一二甲基一萘0.0252 亚油酸甲醇 40.41
12 邻一甲基一丙基一苯 o.Ol 32 1,4~二甲基一萘 O.02 53 油酸甲醇 24.02
13 1,2-二乙基苯 o.02 33 1,2~二甲基一萘0.0254 硬脂酸甲醇 9.53
14 IS一(1a,3a,6a)一3,7,7-三o,03 34十六烷0.0255 油酸乙醇0.28
甲基一双环[4.1.o]庚一4一 35 4一甲基一1,1’一联苯 O.02 56 十九碳酸甲醇0.02
烯一3一醇 36 2,3,6-三甲基一萘0.0257 6,9,12一十八碳三烯酸甲醣0.02
15 对一甲基一异丙基一苯 o.01 37 壬二酸二甲酯0.0358 11c二十碳烯酸甲醇0.60
16 间一甲基一异丙基一苯 o.02 38 7一壬碳烯酸甲酯0.0359 二十碳酸甲醑0.80
17 辛酸甲酯 o.09 39 2一甲基一1,1t_联苯0.0360 3,6-十二碳二烯酸甲酯0.05
18 1,2,4,5-四甲基苯 o.02 40 癸二酸二甲酯0.0261 =十二碳酸甲醑0.58
19 1,3一二甲基一2一乙基苯0.0341 1,2,3,4一四甲基一萘0.0262 二十三碳酸甲醇0.09
20 2,3-二氢一5一甲基一1H一茚 o.02 42 二十烷0.0263 二十四碳酸甲酯0.29
3.1从苦石莲油脂中共检出174个色谱峰,鉴定出
其中的63个化合物,占油脂总量的96%,其中,28
个脂肪酸酯化衍生物占95.13%,其他35个挥发油
成分占0.87%。在28个脂肪酸衍生物所对应的植
物原成分中,亚油酸(40.14%)、油酸(24.02%)、棕
榈酸(14.68%)和硬脂酸(9.53%)为主要成分,共占
总油脂量的88.64%。脂肪酸衍生物所对应的4个
次要成分为9,12一十八碳二烯酸、二十碳酸、11一二十
碳烯酸和二十二碳酸。表中其他衍生物对应的脂肪
酸均为微量成分。在28个脂肪酸中,有11个是不饱
和脂肪酸,占油脂总量的76.71%,说明不饱和脂肪
酸类化合物是苦石莲油脂的主要化学成分。
3.2不饱和脂肪酸类化合物有明显降低血清胆固
醇作用,进而降低高血压、心脏病及中风等疾病的发
病率。油酸在降低血清低密度脂蛋白胆固醇(LDL)
的同时还会升高高密度脂蛋白胆固醇(HDL),促进
脂质的正常代谢,有安全脂肪酸之称[73;美国学者最
新研究结果表明[8],油酸可降低乳腺癌细胞ErbB2
癌基因的表达,并与乳腺癌治疗药曲妥珠单抗
(trastuzumab)有协同作用。亚油酸是人体重要的必
要脂肪酸(EFA),有良好的生物活性,对人体的新
陈代谢有重要作用,对由高血脂引起的心脑血管疾
病有较好的预防和治疗作用,在消退动脉粥样硬化
病和抗血栓形成方面有较好疗效[7],为复合亚油酸
胶囊的主要成分;亚油酸也能抑制肺癌细胞生长和
促进大脑的发育。
致谢:北京大学医药卫生分析中心杨秀伟教授、
陶海燕老师指导GC—MS研究。
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万方数据
苦石莲脂肪酸及挥发油成分的气相色谱-质谱分析研究
作者: 袁经权, 冯洁, 杨峻山, 缪剑华
作者单位: 袁经权,缪剑华(广西药用植物研究所,广西,南宁,530023;中国医学科学院药用植物研究所广
西分所,广西,南宁,530023), 冯洁(广西桂林医学院,药学院,广西,桂林,541004), 杨峻山
(中国医学科学院,中国协和医科大学药用植物研究所,北京,100094)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(12)
被引用次数: 3次

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