全 文 ：·816· 中革菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月
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山杨的化学成分研究
陈佩东1，粱教钰2
(1．南京中医药大学药物化学教研室，江苏南京210029；2．中国药科大学天然药化教研室，{工苏南京210038)
摘要：目的研究产于中国东北山杨Populusdavidiana树皮的化学成分。方法用色谱方法分离山杨树皮的乙
醇提取物。结果共分离得到16个化合物．用波谱法和化学方法鉴定了其中的12个。分别是3B乙酰氧基12-乌
苏烯一28酸(3pacetoxyurs—12-en一28一oicacid，1)、p谷甾醇(psitosterol，Ⅱ)、对甲氧基苯酚(4methoxypbenol，m)、
间甲氧基苯酚(3methoxyphenDl，IV)、樱花素(sakuranetin，V)、东莨菪素(scopoletin，V1)、7一甲氧基一2R，3R一_二氢
山奈酚(2R，3Rdihydro7methoxykaempferol，Ⅶ)、7一水杨酰颤杨苷(saIicyloyhremuloidin，Ⅶ)、颤杨苷(trenlu—
loidin，IX)、0胡萝h苷(0一sitosterol一3一O-glucoside，x)、匍匐柳苷(salireposide，Ⅺ)、樱花苷(sakuranin，xⅡ)。结论
化合物I、v、Ⅵ、XⅡ是从杨属植物中首次分得。
关键词：山杨；酚苷；樱花素；樱花苷
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：02532670(2006)06—0816—03
ChemicalconstituentsinPopulusdavidiana
CHENPetdun91，LIANGJingyu
2
(1．DepartmentofPharmaceuticalChemistry，NanjingUniversityofTraditionalChineseMedicine，
Nanjing210029，China；2．ChinaPharmaceuticalUniversity，Nanjing210038，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalonstituentsinthebarksofPopulusdavidiana．
MethodsTheconstituentsw reisolatedbycolumnchromatographyandtheirstructuresweredetermined
onthebasisofehemicalandspectraldata．Results
wereidentifiedas313aeetoxyurs一12一en一28oicacid(
Sixteencompoundswerei olatedantwelveofthem
I)，口一sitosterol(Ⅱ)，4-methoxyphenol(Ⅲ)，3一
methoxyphenol(Ⅳ)，sakuranetin(V)，scopoletin(VI)，2R，3Rdihydr7methoxy—kaempferot(Ⅶ)，
salicyloyltremuloidin(Ⅷ)，tremuloidin(IX)，8sitostero3Oglucoside(x)，salireposide(Ⅺ)，and
sakuranin(xⅡ)．ConclusionmpoundsI，V，Ⅵ，andXirareisolatedfromtheplantsofPopulusL．
forthefirsttime．
Keywords：PopulusdavidianaDude；phenolicglycosides；sakuranetin；sakuranin
山杨PopulusdayidianaDude是广泛分布于我
国东北、华北、西北、内蒙及日本、朝鲜等地的杨属植
物，以皮人药称白杨，始载于《唐本草》，列于木部下
品。功效为祛风活络、散瘀止痛。用于风痹、四肢不
遂、龋齿、疼痛损伤、瘀_哝肿痛等症。山杨树皮的提取
物中有很强的抗肿瘤活性物质，然而对山杨的化学
研究却很少。为寻找新的天然抗癌物质，本研究对产
于中国东北的山杨树皮的化学成分进行r化学研
究，用色谱方法分离山杨树皮的乙醇提取物，共分离
得到16个化合物。用波谱法、化学方法、标准品对照
等方法鉴定了其中的12个。其中有3个酚苷类化合
物：7水杨酰颤杨苷(salicyloyltremuloidin，Ⅷ)、颤
杨苷(tremuloidin，Ⅸ)、匍匐柳苷(salireposide，Ⅺ)；
3个黄酮类化合物：樱花索(sakuranetin，V)、7甲
肇萼品羿：翟箍嚣岛。一)，2。。。年毕业于中国药科大学．获硕士学位，现工作于南京中医药大学药物化学教研室，讲师，在读博士，主
姜从事天然-N物化学成分研究工作。Tel：13851948464t-y-机)Email：cpd@njutcmedca
万方数据
中革蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月·817·
氧基一2R，3R一二氢山奈酚(2R，3R—dihydro一7
methoxykaempferol，i11)、樱花苷(sakuranin，XⅡ)；
1个香豆素类化合物东莨菪素(scopoletin，Ⅵ)；1个
三萜类化合物38一乙酰氧基12-乌苏烯一28酸(38一
acetoxyurs12-en一28一oicacid，I)；2个酚性化合
物：对甲氧基苯酚(4-methoxyphenol，Ⅲ)、间甲氧基
苯酚(3-methoxyphenol，Ⅳ)，以及p一谷甾醇(p
sitosterol，Ⅱ)、口胡萝h苷(psitosterol一3一O—gluco—
side，X)。其中I、V、Ⅵ、Xi是从杨属植物中首次
分得的天然化合物。
1仪器、试剂及药材
熔点用双目镜视显微熔点测定仪(未效正)测
定；红外光谱用Perkin—Elemer983型红外光谱仪
测定(KBr压片)；核磁用BurkerACF一300型核磁
共振仪和Invoa600MHz型核磁共振仪测定，TMS
为内标；EIMS用VG型质谱仪测定，ESlM 用
HP1100I．c／API／MsDSystem测定。所用薄层色
谱、柱色谱硅胶、硅胶GF254及高效GF254薄层板
均为青岛海洋化工厂生产，所用试剂均为分析纯。山
杨原植物由吉林长春中药研究所严仲铠研究员采集
并鉴定。
2提取和分离
山杨树皮5kg，粉碎，95％乙醇提取3次，乙醇
提取液减压浓缩，得浸膏385g。经两相萃取，分为石
油醚(20g)、二氯甲烷(45g)、醋酸乙酯(95g)、正丁
醇(110g)和水溶液部分。二氯甲烷部分经硅胶柱色
谱以石油醚醋酸乙酯梯度洗脱，每150raL为1流
份；石油醚醋酸乙酯(20：1)部分经反复色谱分离，
重结晶纯化得化合物I(29mg)、1(45mg)、Ⅲ(1l
mg)、iV(33mg)。石油醚一醋酸乙酯(10：3)部分经
多次硅胶色谱得化验合物V(58mg)、vI(17rag)。
醋酸乙酯部分经硅胶柱色谱以氯仿甲醇梯度洗脱，
氯仿甲醇(10：1)部分经反复柱色谱、纯化得化合
物vI(55rng)、Ⅶ(18mg)；氯仿一甲醇(4：1)部分经
反复柱色谱得化合物Ⅸ(15mg)、x(212mg)、Ⅺ
(1．03g)。水溶液部分通过大孔树脂柱色谱，30％乙
醇洗脱部分经硅胶色谱纯化得化合物Xl(21mg)。
3结构鉴定
化合物I：白色针晶，mp236～237℃(氯仿)。
LiebermannBurchard反应呈紫色。ESI—MS(一)
m／z：497(M—H)。碳潜中可见32个碳信号，其中a
15～55的高场区有27个峰，d137，9，125．7表明有
一双键的存在。其IR、1H—NMR、”CNMR的光谱数
据与3pacetoxyurs一12-ell一28一oicacid基本一致“]，
所以将其结构鉴定为3p乙酰氧基12乌苏烯一28
酸。
化合物Ⅱ：无色针晶，rap142～143℃(氯仿)。
其IR、‘H—NMR图谱与口一谷甾醇的标准图谱完全一
致，TLC上的斑点位置及显色均相同．与p谷甾醇
标准品混合熔点不下降，所以将化合物Ⅱ鉴定为p
谷甾醇。
化合物Ⅲ：片晶，mp53～54℃(氯仿)。EI—MS
m止：124。1HNMR(CDCl3)d：6．84～6，62(4H，AA7
XX7)，3．44(3H，s)。其IR光谱数据与文献对照。21，
鉴定为对甲氧基苯酚。
化合物Ⅳ：黄色针晶，rap61～62℃(氯仿)。El—
MSm屈：124。其IR光谱数据与文献对照”J，鉴定为
间甲氧基苯酚。
化合物V：白色针晶，rnp89～90℃(醋酸乙
酯)，浓硫酸香草醛显桔红色，四氢硼钠反应显紫红
，FeCl。显蓝色。EI—MSm如：286。氢谱中d5．36
(1H，d，J一12．9Hz)，3．14～3．04(1H，dd，J一
17．2，2．9Hz)，2．63～2．82(1H，dd，J一17．2，2．9
Hz)，结合碳谱中d196．1，78．9，43．0，显示该化合
物具有二氢黄酮的特征。其IR、1H—NMR、”C—NMR
光谱数据与文献对照o]，鉴定为樱花素。
化合物Ⅵ：白色粉末，mp198～200C(丙酮)，
紫外灯下显蓝色荧光。El—MSm／z：192，177，164，
149，121，77，55，51。氢谱中d7．60(1H，d，J一9．5
Hz)与6．27(1H，d，J一9．5Hz)，6．92(1H，S)，6．85
(1H，s)，与c一6，C一7取代的香豆素相符台。其IR、
1HNMR光谱数据与文献对照“3鉴定为东莨菪素。
化合物Ⅷ：白色针晶，mp179～180C(甲醇)。
EIMSm止：302。浓硫酸显黄色。盐酸镁显紫色。氢
谱中d5．1(1H，d，，一11．7Hz)，4．7(1H，d，d一
11．7Hz)，结合碳谱中a198．4，83．2，71．9，该化合
物表现为二氯黄酮醇的特征。其IR、1H—NMR、
”C—NMR光谱数据与文献对照鉴定为7甲氧基
2R，3R一二氢山柰酚“]。
化合物Ⅶ：白色针晶，rap188～189℃(甲醇)。
浓硫酸香草醛显色为紫红色。氢谱中d7．93～6．77
有】3个芳香氢的信号，结台碳潜d160．5～113．1
的16个芳香碳信号，示有3个苯环。碳谱中d
168．9，165．6两个羰基峰示有2个苯酰基。其IR、
1HNMR、”CNMR光谱数据与文献对照”。，鉴定为
7～水杨酰颤杨苷。
化合物IX：白色针晶，mp173～174vC(甲醇)。
浓硫酸香草醛显色为紫红色。氢谱中d7．99(2H．d．
万方数据
·818· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6．el
J一7．2，2．7Hz)，7．65(2H，d，。，一7．2，2．7Hz)，结
合碳谱中8129．5，128．9的2个对称芳碳，示有一
苯基。87．30～6．97(4H，m)，示有一邻位取代的苯
环。其1H—NMR、”C—NMR光谱数据与文献对照一“，
鉴定为颤杨苷。
化合物x：其TLC的斑点位置、显色行为及熔
点和口胡罗hH‘相一致，所以将其结构鉴定为p胡
萝h苷。
化合物xI：白色针晶，mp206～207℃(甲醇)。
浓硫酸香草醛显色为黄色。氢谱中d6．6(1H，dd，
J一8．7，2．9Hz)，6．7(1H，d，J一2．8Hz)，7．0(1H，
d，J=8．8Hz)和7．5(2H，1713)，7．6(1H，m)，8．0
(2H．d．J一8．5Hz)分别是2个苯环的质子，而碳谱
中只有10个芳香碳，表明其中一个有对称结构。其
IR、1HNMR、”C—NMR光谱数据与文献对照”l，鉴
定为匍匐柳苷。
化合物XII：mp215～216℃(甲醇)。与化合物
V比较，除有葡萄糖外，较为相似，结合碳谱中d
190，78，44的峰推测其为二氢黄酮类化合物。氢谱
中84．82(1H，d，J一7．2Hz)为糖上端基质子，表明
有一pD葡萄糖。其IR、1HNMR、”C—NMR光谱数
据与文献对照“，鉴定为樱花苷。
致谢：核磁共振谱由中国科学院上海有机化学
研究所厦金陵石化研究院测定，质谱由中国药科大
学分析计算中4测定，红外光谱由中国药科大学药
化室测定，山杨原植物由吉林长春中药研究所严仲
铠研究员采集并鉴定。
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白花酸藤果中苯酚类化学成分的研究
林鹏程“2，李 帅1，王素娟
(1．中国医学科学院药物研究所，北京100050；2
，杨永眷1，石建功”
青海民族学院化学系，青海西宁810007)
摘要：目的研究白花酸藤果中的化学成分。方法用硅胶、凝胶柱色谱及高效制备液相色谱等方法分离化台
物，用波谱方法鉴定其结构。结果从白花酸藤果中分离鉴定了5个长链烷基取代的苯酚类化合物5(8一十五烯
基)1，3苯二酚(f)、5一(8。i1一十七二烯基)一1，3-苯二酚(I)、5-十五烷基一I，3-苯二酚(Ⅲ)、5一(8一十七烯基)一1，3一
苯二酚(Ⅳ)和3甲氡基5戊烷基苯酚(3methoxy5 pentylphenol，V)，以及2个酚苷3，5-二甲氧基一4一羟基苯
酚一1一O—pD一吡喃葡萄糖苷(3，5-dimethoxy4hydroxyphenyl1一O—p_D—gIucopyranosIde，VI)、2，6二甲氧基一4羟基
苯酚1OpD葡萄糖苷(2，6dimethoxy4一h droxyphenyl一1_0一}D—glucopyr8noside，11)。结论化台物I～Ⅶ均
为首次从该属植物中得到。
关键词：紫金牛科；酸藤子属；白花酸藤果；苯酚类
中图分类号：R2841 文献标识码：A 文章编号：02532670(2006)06—0818一04
PhenolicconstituentsinEmbeliaribes
I。INPengchen91～。LIShuail．WANGSu—juanl，YANGYongchunl．SHIJiangon91
(1·Instituteo MateriaMedica·ChineseAcad myofMedicalScienceandPekingUnionMedicalCo lege．Beijing100050
China；2·DepartmemofChe istry．QinghaiNation litiesInstitute．Xining810007，China)
鉴鎏昱智：哿紧篙鬻菊学基金重点资助项目(2。。32。3。)和新世纪优秀人才支持计划
作者简介’萼矍嚣等荽享奔毒害嚣褊署辞霞掌霎壤霭孺‰些嘉；l?§嘉拿’主要从事天然药物的分析。作。⋯4年“西部之光”访问学
*通讯作者石建功Tel：(010)53154789E—mail：shijg@imm．accn
万方数据
山杨的化学成分研究
作者： 陈佩东， 梁敬钰， CHEN Pei-dong， LIANG Jing-yu
作者单位： 陈佩东,CHEN Pei-dong(南京中医药大学,药物化学教研室,江苏,南京,210029)， 梁敬钰
,LIANG Jing-yu(中国药科大学,天然药化教研室,江苏,南京,210038)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(6)
被引用次数： 2次

参考文献(8条)
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