全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11期2006年11月·1607·
·化学成分·
山杨树皮中的一个新酚苷化合物
陈佩东1，梁敬钰2
(1．南京中医药大学药物化学教研室，江苏南京210029；2．中国药科大学天然药化教研室，江苏南京210038)
摘 要：目的 研究山杨Populusdavidiana树皮的化学成分。方法用色谱方法分离山杨树皮的乙醇提取物。结
果 分离到一个新的酚苷类化合物(E)一5一羟基一2一[3，4，5一三羟基一6一(羟甲基)一四氢一21t一吡喃一2一氧]苯基3一(4一羟基
苯基)丙烯酸酯。结论该化合物是一个新酚苷化合物，命名为山杨苷(davidianoside)。
关键词：山杨；酚苷；山杨苷
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)111607—02
Anewphenolicgly osidefromPopulusdavidiana
CHENPei—dong‘，LIANGJing—yu
2
(1．DepartmentofPharmaceuticalChemistry，NanjingUniversityofTraditionalChineseMedicine，Nanjing210029，China；
2．DepartmantofN turalMedicalChemistry，ChinaPharmaceuticalUniversity，Nanjing210038，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsinthebarksofPopulusdavidiana．
MethodsTheconstituentwasisolatedbycolumnchromatographyanditstructurewasdeterminedonthe
basisofchemicalandspectrald ta．ResultsCompound1 wasidentifiedas(E)一5一hydroxy一2一[3，4，5，一
trihydroxy一6一(hydroxymethyl)一tetrahydro一2H—pyran一2一yloxy]benzyl3一(4-hydroxypen l)acrylate．Con—
clusionCompoundIisanewphenolicglycosidenamedas avidianoside．
Keywords：PopulusdavidianaDode；phenolicglycosides；davidianoside
山杨PopllhlsdavidianaDode是广泛分布我国
东北、华北、西北、内蒙等地及日本、朝鲜等国的杨属
植物，以皮入药称白杨，始载于《唐本草》，列于本部
下品。功效为祛风活络、散瘀止痛。用于风痹、四肢
不遂、龋齿、疼痛损伤、瘀血肿痛等症。山杨树皮提取
物中有很强的抗肿瘤活性物质，然而对山杨的化学
研究却较少[1“]。为寻找新的天然抗癌物质，本实验
对产于中国东北的山杨树皮的化学成分进行了研
究，分离得到一个新的酚苷化合物，命名为山杨苷
(davidianoside)。
1仪器、试剂及药材
熔点用双目镜视显微熔点测定仪测定；红外用
Perkin—Elemer983型红外光谱仪测定(KBr压片)；
核磁用BrukerACF一300型核磁共振仪和AV一
500MHz型核磁共振仪测定，TMS为内标；高分辨
质谱用Q—TofmicroTM四极杆飞行时间质谱仪测
定。
所用薄层色谱、柱色谱硅胶、硅胶GF254及高
效GF254薄层板均为青岛海洋化工厂生产，所用试
剂均为分析纯。山杨原植物由长春中药研究所严仲
铠研究员采集并鉴定。
2提取和分离
山杨树皮5kg，粉碎，95％乙醇提取3次，减压
浓缩，得浸膏385g。经两相萃取，分为石油醚(20
g)、二氯甲烷(45g)、醋酸乙酯(95g)、正丁醇(110
g)和水溶液部分。醋酸乙酯部分经硅胶柱色谱分离
以氯仿一甲醇(4：1)洗脱部分经反复柱色谱分离得
化合物I(38mg)。
3结构鉴定
化合物I：白色针晶，mp169～170C。浓硫酸
香草醛显色为棕黄色。IRv。K。B。r(cm一)：3383示有羟
基，1677示有羰基，1628、1604、1586、1514示有
苯环，结合碳谱中艿102．8～61．1的葡萄糖碳信号，
化合物I可能为酚苷类化合物。高分辨飞行质谱显
收稿日期：2006—03—26
作者简介：陈佩东(1970一)，2000年毕业于中国药科大学，获硕士学位，现工作于南京中医药大学药物化学教研室，讲师，在读博士，主
要从事天然药物化学成分研究工作。Tel：13851948464E—mail：cpd@njutcm．edu．CII
万方数据
·1608· 中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11期2006年11月
示其钠盐分子离子峰为m／z471．1283(M+Na)
(理论值m／z471．1267)，分子式为C22H24010Na。
与其他酚苷化合物相比，化合物I的芳香质子
最低场为艿7．59，所以分子中不含苯酰基[3]。氢谱中
艿6．50(1H，d，J一16Hz)，7．63(1H，d，J一16Hz)，
示有一个反式双键。87．59(2H，dd，J一8．5，2．4
Hz)，d6．78(2H，d，J一8．6，2．4Hz)，结合碳谱8
130．7，116．1两个对称芳碳，示有一对位取代的苯
环，再结合d166．9的羰基和HMBC相关谱的验
证，表明存在对羟基桂皮酰的结构片段。86．65
(1H，dd，．，一8．8，2．9Hz)，7．01(1H，d，，一8．8
Hz)，6．71(1H，d，．1—2．9Hz)，表明另一个苯环为
1，2，4取代。占10．4，9．13(各1H，S)为两个酚羟基，
艿5．23(2H，S)为一亚甲基质子。艿4．64(1H，d，。_，一
7．1Hz)为糖上端基质子，并且根据偶合常数应为8
构型。HMBC谱表明该质子与8148．2的c相关，
而d127．2的C与艿5．23的亚甲基质子相关。根据
HSQC和HMBC谱归属了结构中其他所有碳和氢，
核磁数据和相关谱见表1和图1，从而确定化合物
I的化学结构为(E)一5一羟基一2一[3，4，5一三羟基一6一
(羟甲基)一四氢一2H一吡喃一2一氧]苯基3一(4-羟基苯
基)丙烯酸酯，经检索该化合物是一个新化合物。
致谢：核磁共振谱和质谱由中国药科大学分析
计算中心测定、红外光谱由中国药科大学药化室测
定，山杨原植物由长春中药研究所严仲铠研究员采
集并鉴定。
表1 化合物I的1H—NMR(500MHz)和”C—NMR
(125MHz)波谱数据(DMSO，5)
Table1 1H—NMR(500MHz)and”C—NMR(125MHz)
DataofcompoundI
C／H dH 畦 C／H 札 配
l 127．2 127．59(1H。dd，．，=8．5．2．4Hz)130．7
2 148．2 13 6．78(1H，dd。J=8．6．2．4Hz)116．1
3 7．01(1H⋯d，=8．8Hz) 115．4 14 160．2
4 6．65(1H，dd，．，=Z．9，8．8Hz)115．015 6．78(1H，dd，．，=8．6．2．4Hz)116．1
5 152．6 16 7．59(1H，dd，．1=8．5，2．4Hz)130．0
6 6．7“lH⋯d，=2．9Hz) 114．3 1’4．64(1H．d，．，=7．1Hz) 102．8
7 5．23(2H，s) 61．0 2’ 73．7
8 166．9 掣 77．3
9 6．5oclH，d．．，=16Hz) 117．8 4 3．14～3．81(6H，m) 70．1
107．63(1H，d．．／=16Hz) 145．4 5’ 76．8
11 125．4 6’ 61．1
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图l 化合物I的HMBc相关谱
Fig．1HMBCCorrelationofcompoundI
References：
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思茅蛇菰的化学成分研究(m)
戴 忠，王钢力，林瑞超
(中国药品生物制品检定所，北京100050)
摘要：目的对蛇菰科植物思茅蛇菰的极性化学成分进行研究。方法采用色谱技术进行分离，以波谱等方法确
定化合物的结构。结果从思茅蛇菰乙醇提取物的极性部分中分离鉴定了4个化合物：甲基松柏苷(I)、丁基松柏
苷(Ⅱ)、4-O一13-D—glucopyranosylniferylldehyde(m)、短叶苏木酚(IV)。结论化合物I为一新化合物。
关键词：思茅蛇菰；蛇菰科；丁基松柏苷
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)11—1608—03
ChemicalconstituentsofBalanophorasimaoensis(111)
DAIZhong，WANGGang—li，LINRui—chao
(NationalI stituteforControlofPharmaceuticalandBiologicalProducts，Beijing100050，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsofBalanophorasimaoensis．Methods
收稿日期：2006—04—21
万方数据
山杨树皮中的一个新酚苷化合物
作者： 陈佩东， 梁敬钰， CHEN Pei-dong， LIANG Jing-yu
作者单位： 陈佩东,CHEN Pei-dong(南京中医药大学,药物化学教研室,江苏,南京,210029)， 梁敬钰
,LIANG Jing-yu(中国药科大学,天然药化教研室,江苏,南京,210038)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(11)

参考文献(3条)
1.Wang X;Wang Q;Wang H Study on the chemical cons tituents of Populus davidiana[期刊论文]-中草药
2000(12)
2.Zhou S;Lin M;Wang Y H Study on the chemical constituents of Populus davidiana[期刊论文]-天然产物研
究与开发 2002(05)
3.Dommisse R A;Hoof L V;Ulietnck A J Structure analysis of phenolic glucosides from Salicaceae by
NMR spectroscopy[外文期刊] 1986(05)


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