全 文 ：·660· 中草芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月
表1 化合物Ⅸ～Ⅺ的”C—NMR数据(pyridine—ds)
Table1”C—NMRDataofcompoundsIX一Ⅺ(pyridine—ds)
galH一1)，6．30(1H，S，rhaH一1)。13C—NMR数据见表
1。对比其氢谱及碳谱数据与文献报道的kaikas—
aponinⅢ基本一致[7]。
化合物Ⅺ：白色无定型粉末。ESIm／z：941
[M+H]+，1H—NMR(300MHz，pyridine—d5)艿：
O．66，0．83，O．83，094，1．15，1．28，1．41(各3H，S，7
个角甲基)，1．75(3H，d，，一5．4Hz，rha—CH。)，5．22
(1H，S，H一12)，5．78(1H，d，，一7．2Hz galH一1)，
6．27(1H，S，rahH一1)。13C—NMR数据见表1。对比其
氢谱及碳谱数据与文献报道的dehydrosoyasaponin
I基本一致[7]。
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硬指叶苔化学成分的研究
马斌1’2，娄红祥2，孔令义¨
(1．中国药科大学中药学院，江苏南京210038；2．山东大学药学院，山东济南250012)
摘 要：目的 对硬指叶苔Lepidoziavitrea的醇提物和水提物的化学成分进行研究，从中寻找生物活性成分。方
法采用柱色谱方法进行化合物分离，通过波谱方法确定化合物结构。结果从其乙醇提取物中分离得到植物醇
(I)、7-羟基去氢白菖烯(Ⅱ)、瑞香内酯(噩)、胡萝卜苷(1V)；从其水提取物中分离得到两个多元醇类化合物，分别
是D—glycero—d—galacto—heptitol(V)、D—erythro—L—galacto—octitol(Ⅵ)。结论6个化合物均为首次从该植物中分离
得到。
关键词：苔藓；硬指叶苔；7-羟基去氢白菖烯
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)05—0660—03
收稿日期：2005—08—06
基金项目：国家自然科学基金资助项目(30271537)
*通讯作者孔令义Tel：(025)85391289E—mail：lykong@jlonline．eom
万方数据
中草芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月·661·
CheroicalconstituentsofLepidoziavitrea
MABinl”，LOUHong—xian92，KONGLing—yil
(1．SchoolofChineseMateriaMedica，ChinaP armaceuticalUniversity，Nanjing210038，China；
2．SchoolfPharmaceuticalSciences，ShandongUniversity，Jinan250012，China)
Abstract：ObjectiveTos udythechemicalconstituentsfromalcoh01extractndwaterxtractin
Lepidoziavitreainordertofindoutheirbioactivecompounds．MethodsThec emicalconstituentswere
isolatedbyvariouscolumnchromatographicmethodsandthestructuresofthecompoundswereelucidated
byspectralanalysis．ResultsSixcompoundswereobtainedantheirstructureswereidentifiedasphytol
(I)，7-hydroxycalamenene(Ⅱ)，daphnetin(Ⅲ)，anddaucosterol(IV)fromthealcoholextract，D—glyc—
ero—D—galacto—heptitol(V)andD—erythro-L。galacto—octitol(VI)fromthewa erxtract．Conclusion
CompoundsI——Ylareisolatedfromthisplantforthefirsttime．
Keywords：liverwortSteph．；Lepidoziavitre ；7-hydroxycalamenene
苔藓植物是一群小型的多细胞的绿色植物，多
生于阴湿的环境中。植物体的内部构造简单，较高级
的种类有假根和类似茎、叶的分化，有类似输导组织
的细胞群。对其化学成分的研究表明苔藓类植物中
含有丰富的萜类、酚类化合物[1矗]，有些化合物具有
抗微生物、细胞毒等生物活性[3]。苔藓植物用于医药
方面古今已有许多记载，《名医别录》、《嘉佑本草》、
《本草纲目》等著作中均有记载[4]。
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II。J
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硬指叶苔LepidoziavitreaSteph．采自我国广
西壮族自治区十万大山地区，其脂溶性化学成分已有
报道[5]，因此对其95％乙醇提取物和水提取物的化
学成分进行了研究。从其乙醇提取物中分离得到植物
醇(I)、7一羟基去氢白菖烯(11)、瑞香内酯(Ⅲ)、胡萝
卜苷(Ⅳ)；从其水提取物中分离得到两个多元醇类化
合物，分别是D—glycero—d—galacto—heptitol(V)、D—
erythro—L—galacto—octitol(YI)，结构见图1。
图1化合物I～Ⅵ的结构
Fig．1StructuresofcompoundsI——VI
1实验部分
1．1材料和仪器：熔点用X一6型显微熔点测定仪
测定，核磁共振谱用BrukerAvance600型和Bruk—
erDRX500型核磁共振波谱仪测定，TMS为内标。
柱色谱硅胶(200～300目)及高效硅胶薄层板均为
青岛海洋化工厂产品，SephdexLH一20、HW40凝胶
柱色谱用PharmaciaBiotek公司产品，所用试剂均
为分析纯。
原植物采自广西壮族自治区上思县十万大山林
场，经华东师范大学生命科学院朱瑞良教授鉴定为
硬指叶苔L．vitrea，标本保存于山东大学药学院天
然药物化学教研室。
1．2提取与分离：硬指叶苔1．1kg，阴凉处晾干，
过筛，分别加入10、8、6倍量乙醚冷浸3次，滤过，滤
H
H
液低温浓缩；残渣晾干后加入10、8、6倍量95％乙
醇冷浸3次，滤过，减压浓缩滤液，得到乙醇提取物
35g；残渣晾干后加入10、8倍量水冷浸2次，抽滤，
滤液减压浓缩，得到水提取物70g。乙醇提取物经硅
胶柱色谱(氯仿一甲醇梯度洗脱)、SephadexLH一20
柱色谱(氯仿一甲醇1：1洗脱)得到化合物I(22．5
mg)、11(12．1mg)、Ⅲ(17．7mg)、IV(8．2mg)；水
提取物经Hw40柱色谱(甲醇一水梯度洗脱)、
SephadexLH一20柱色谱(氯仿一甲醇洗脱)得到化合
物V(120．5mg)、VI(36．1mg)。
2结构鉴定’
化合物I：无色油状物，分子式C。。H。。O。
1H—NMR(CDCl3，600MHz)艿：4．16(2H，d，，一7．2
Hz。H一】)．5．52(】H，t，J一7．2Hz，H一 )，2．O】(2H，
H
H
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O
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O，卜{
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万方数据
·662· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月
rn，H一4)，1．44(2H，ITI，H一5)，1．17(2H，m，H一6)，
1．40(1H，1TI，H一7)，1．17(2H，1TI，H一8)，1．16(2H，m，
H一9)，1．17(2H，ITI，H一10)，1．40(1H，1TI，H一11)，
1．17(2H，ITI，H一12)，1．28(2H，m，H一13)，1．16(2H，
1TI，H一14)，1．53(1H，ITI，H一15)，0．88(6H，d，J=7．2
Hz，H一16，17)，0．85(6H，d，J一7．2Hz，H一18，19)，
1．68(3H，s，H一20)。13C—NMR(CDCl3，150Hz)
59．60(C一1)，123．32(C一2)，140．44(C一3)，40．06(C一
4)，25．33(C一5)，36．86(C一6)，32．98(C一7)，37．55
(C一8)，24．65(C一9)，37．62(C一10)，32．88(C一11)，
37．48(C一12)，24．97(C一13)，39．56(C一14)，28．16
(C一15)，22．88，22．79(C一16，17)，19．93，19．89(C一
18，19)，16．35(C一20)；ESI—MSm／z297[M+H]+。
以上数据与文献值‘63完全一致，可以确定化合物I
为植物醇。
化合物Ⅱ：无色油状物，分子式C。。H。。O。
1H—NMR(CDCl。，600MHz)艿：6．96(1H，s，H一5)，
6．67(1H，s，H一8)，2．73(1H，m，H一1)，2．65(1H，m，
H一4)，2．21(3H，S，H一15)，2．18(1H，1TI，H一12)，1．94
(2H，rn，H一2／3)，1．82(2H，ITI，H一2／3)，1．25(3H，d，
J一6．6Hz，H一11)，0．99(3H，d，J一6．6Hz)／0．70
(3H，d，，一6．6Hz)(H一13／14)。13C—NMR(CDCl3，
150MHz)151．1(C一7)，142．3(C一8)，132．4(C一9)，
130．7(C一10)，120．4(C一51)，113．1(C一6)，43．4(C一
4)，32．7(C一1)，31．9(C一12)，30．9(C一2)，22．5(C一
11)，21．8(C一3)，21．4／17．3(C一13／14)，15．5(C一
15)。ESI—MSm／z219[-M+H-]+。以上数据与文献
值‘71完全一致，可以确定化合物Ⅱ为7一羟基去氢白
菖烯。
化合物Ⅲ：白色针状结晶，mp250～252℃。
1H—NMR(CD。OD，500MHz)艿：7．82(1H，d，J一9．5
Hz，H一4)，6．99(1H，d，J一8．5Hz，H一5)，6．80(1H，
d，J=8．5Hz，H一6)，6．17(1H，d，J一9．5Hz，H一3)；
13C—NMR(CD30D，125MHz)艿：163．4(C一2)，151．1
(C一7)，146．7(C一4)，145．0(C一9)，133．5(C一8)，
120．2(C一5)，113．9(C一10)，113．7(C一6)，112．2(C一
3)。以上数据与文献值嘲完全一致，可以确定化合物
Ⅲ为瑞香内酯。
化合物Ⅳ：白色无定形粉末。与胡萝卜苷对照品
共薄层展开。Rf值一致；共熔测定，熔点不下降，可
以确定化合物Ⅳ为胡萝卜苷。
化合物V：白色无定形粉末，mp177～180℃。
13C—NMR(D20，150MHz)艿：73．5，72．6，71．6，
71．5 7 6，65．4，65．3。以上数据与文献值嘲完全一
致，可以确定化合物为D—glycero—D—galacto—hepti—
tol。
化合物Yl：白色无定形粉末，mp150～154℃。
13C—NMR D20，150MHz)艿：73．7，72．2，71．3，
70．2，69．2，69．0，63．4，63．1。以上数据与文献值‘9]
完全一致，可以确定化合物为D—erythro—L—galacto—
octitol。
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万方数据
硬指叶苔化学成分的研究
作者： 马斌， 娄红祥， 孔令义， MA Bin， LOU Hong-xiang， KONG Ling-yi
作者单位： 马斌,MA Bin(中国药科大学中药学院,江苏,南京,210038;山东大学药学院,山东,济南
,250012)， 娄红祥,LOU Hong-xiang(山东大学药学院,山东,济南,250012)， 孔令义,KONG
Ling-yi(中国药科大学中药学院,江苏,南京,210038)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(5)
被引用次数： 1次

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