全 文 ：·628· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月
重楼抗肿瘤作用研究
王艳霞，李惠芬。
(天津医科大学药学院，天津300070)
重楼以蚤休之名史载于《神农本草经》，为百合科重楼属
植物的干燥根茎。因虫蛇之毒，得此治之即休，故有蚤休之
名。又因本品茎单一，七叶轮生，花单生顶端而得七叶一枝花
之名。本品味苦，性微寒，有小毒，归肝经。具有清热解毒、消
肿止痛、凉肝定惊等功效，用于疔肿痈肿、咽喉肿痛、毒蛇咬
伤、跌扑伤痛、惊风抽搐等证。现代药理研究表明，重楼具有
抗菌、抗病毒、止血、镇静、镇痛、止咳、平喘、抗肿瘤、免疫调
节及心血管作用等口j。近年来，该药在抗肿瘤方面的研究，引
起学者的广泛关注。
1抗肿瘤化学成分
早在1962年就报道了滇重楼的皂素配基为薯蓣皂苷
元；1965年又报道了6种云南产的重楼属植物除含薯蓣皂
苷元外，还含有3种偏诺皂苷元；1966年Singh等报道了从
重楼中分离出薯蓣皂苷元的单糖苷；1972年日本学者No—
hara等从尼泊尔产的重楼中分离出3个薯蓣皂苷元的苷及
一个C：，甾体皂苷。1974年Nohara等又从四叶重楼中分离
得到偏诺皂苷元连接着三分子鼠李糖和一分子葡萄糖的苷。
1981—1995年对云南重楼进行了研究，先后分离出十几种
甾体皂苷。
根据以往研究，重楼皂苷的苷元主要为异螺甾烷醇类的
薯蓣皂苷元(Diosgenin)和偏诺皂苷元(Pennogenin)。此外，
尚有24a一羟基偏诺皂苷元、27一羟基偏诺皂苷元、25S一异纽替
皂苷元、纽替皂苷元以及呋甾烷醇类皂苷元、c：。甾类皂苷元
等。它们多在3位与糖连接成苷，所连接的糖主要有D一葡萄
糖、L一鼠李糖、L一呋喃阿拉伯糖[2]。
同时有报道认为，重楼甾体皂苷为其抗肿瘤有效成分，
甾体骨架的不同使得其抗肿瘤活性表现出明显差异。因此，
笔者将近年来，从重楼中分离的甾体皂苷归纳如下。
1．1 薯蓣皂苷：薯蓣皂苷元一3一O一12一L一鼠李吡喃糖(1—2)一
[a—L一阿拉伯呋喃糖(1—4)]一B—D一葡萄吡喃糖苷、薯蓣皂苷
元一3一O～d—L一鼠李吡喃糖(1—4)一12一L一鼠李吡喃糖(1—4)一[a—
L一鼠李吡喃糖(1—2)]一pD一葡萄吡哺糖苷、薯蓣皂苷元一3一
O一12一L一鼠李吡喃糖(1—2)一[a—L～鼠李吡喃糖(1—4)]一pD一葡
萄吡喃糖苷、薯蓣皂苷元一3一O—a—L一鼠李吡喃糖(1—2)一B—D一
葡萄吡喃糖苷、薯蓣皂苷元一3一O一_B—D一葡萄吡喃糖(1—3)一[a—
L一鼠李吡喃糖(1—2)]一口一D一葡萄吡喃糖苷(gracillin)。
1．2偏诺皂苷：偏诺皂苷元一3一O—a也一鼠李吡喃糖(1—2)一p
D一葡萄吡喃糖苷、偏诺皂苷元一3一O—a屯一鼠李吡喃糖(1—4)一
a—L一鼠李吡喃糖(1—4)一[a—L一鼠李吡喃糖(1—2)]一p—D一葡萄
吡喃糖苷、偏诺皂苷元一3一O一8一D一葡萄吡喃糖(1—3)]一[a—L一
鼠李吡喃糖(1—2)]一p—D一葡萄吡喃糖苷、偏诺皂苷元一3一O—a—
L一阿拉伯呋喃糖(1—4)一[a屯一鼠李吡喃糖(1—2)]一pD一葡萄
吡喃糖苷、偏诺皂苷元一3一O～a—L一鼠李吡喃糖(1—2)一[a—L一阿
拉伯呋喃糖(1—4)]一pD一葡萄吡喃糖苷、2412～羟基偏诺皂苷
元一3一O一_B—D一葡萄吡哺糖(1—3)一[a—L一鼠李吡喃糖(1—2)～_B—
D一葡萄吡喃糖苷、27一羟基一偏诺皂苷元一3一O一[a—L一鼠李吡喃
糖(1—2)][a七一鼠李吡喃糖(1—4)-12一L一鼠李吡喃糖(1—
4)]一pD一葡萄吡喃糖苷、23p，27一二羟基一偏诺皂苷元一3一O一[a—
L一鼠李吡喃糖(1—2)][a—L一鼠李吡喃糖(1—4)-12一L一鼠李吡
喃糖(1—4)]一pD一葡萄吡喃糖苷。
1．3 纽替皂苷：25S一异纽替皂苷元一3一O—a—L一鼠李吡喃糖
(1—2)一[a—L一鼠李吡喃糖(1—4)一pD一葡萄吡喃糖苷、26一p—
D一葡萄吡喃糖一纽替皂苷元一3一O—a—L一鼠李吡喃糖(1—2)一[a—
L一鼠李吡哺糖(1—4)3-t3一D一葡萄吡喃糖苷。
2重楼抗肿瘤作用研究
2．1体外抗肿瘤作用研究
2．1．1重楼皂苷：Ravikumar等[31对从云南白药中分得的
平重楼皂苷单体I和VI的研究，认为其具有较强细胞毒性，
对白血病P388、L1210和鼻咽癌KB细胞的EDs。分别为
0．94、0．14、0．16pg／mL和0．22、0．43、0．029弘g／mL。石小
枫等[43研究重楼总皂苷体外对3H—TdR、3H—UR掺入Hz：瘤
细胞的影响，结果5、10>g／mL重楼总皂苷对Hzz动物移植
性肿瘤细胞DNA、RNA的生物合成有较强的抑制作用，而
1gg／mL无作用。
2．1．2重楼提取物：王强等凸3用七叶一枝花的甲醇和水提
取物作用L一929细胞(小鼠成纤维细胞)，发现其具有很强的
细胞毒活性，且随质量浓度的增大而增强。甲醇提取物的作
用明显，一样品在10。g／mL的抑制率就达到58．3％，所有
的样品在10_4g／mL时的抑制率均高达95％以上，表现了
强的生理活性。水提物的细胞毒活性相对较小，但在lo_。g／
mL时，所有的样品抑制率也达到75％以上。季申等[63对重
楼进行了细胞毒活性物质测定，报道重楼的水、甲醇和乙醇
提取物对A一549(人肺癌)、MCF一7(人乳腺癌)、HT一29(人结
肠腺癌)、A一496(人肾腺癌)、PACA一2(人胰腺癌)、PC一3(人
前列腺癌)6种肿瘤细胞均有明显的抑制作用，并证明其中
成分gracillin、methylmotogracillin对肿瘤细胞有抑制作用。
牧稿日期：2004—06—30
基金项目：天津市自然科学基金资助项目(023617011)
作者简介：王艳霞(1974一)，女，天津人，天津医科大学2002级硕士研究生，研究方向为中草药成分分析及活性筛选。
*通讯作者Tel：(022)23529243E—mail：tjl3F@sina．corn
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月·629·
詹锋等[73对部分抗癌中药作了体外实验，其中七叶一枝花水
煎液10、1、0．1rng／mL(按生药量计算)对Hela(宫颈癌)细
胞的抑制率分别为100％、100％、71．6％，而同样质量浓度
的药物对正常人胚肺成纤维细胞未见损害。韦金育等[83采用
体外抗肿瘤药物筛选MTT法，对50种广西常用中草药、壮
药进行抗肿瘤作用筛选实验，其中七叶一枝花稀释浓度
1：100时对肝癌细胞的抑制率为30．11％。
2．2体内抗肿瘤作用研究：重楼有效成分皂苷对动物移植性
肿瘤s。。。、S。EAC、ARS、L，。，等有明显的抑制作用。石小枫
等[41观察重楼总皂苷对Hzz动物移植性肿瘤生长的影响，发现
重楼总皂苷水溶液，350mg／kgig及10、5mg／kgip均能明
显抑制Hzz瘤细胞的生长；350mg／kgig使Hzz动物肿瘤的倍
增时间延长约2d，连续给药后4d作用达高峰，抑瘤比为
2．14；核酸同位素前体掺入实验表明，5mg／kgip能干扰3H—
TdR、3H—UR掺人H：：瘤细胞形成DNA、RNA，同时还能干扰
荷瘤小鼠脾组织DNA、RNA的生物合成。李延[91采用肉瘤
S，。o／J、鼠模型观察8种中草药的抗肿瘤作用，其中七叶一枝花
提取物1．5g／mL(按照生药量计算)的抑制率为33．5％。
2．3临床抗肿瘤作用研究：肖毅良[1叩观察以重楼为君药的
菊藻丸抗肿瘤作用，结果总缓解率为55％，脑瘤、大肠癌、食
管癌疗效较明显，肝癌无效。高尚社[11]用含七叶一枝花的莲
花宝胶囊治疗中晚期恶性肿瘤118例，发现其疗效可靠，适
用于多种肿瘤的治疗，其中七叶一枝花可针对性的杀灭癌细
胞，抑制和控制癌肿的发展，达到稳定病情、缩小病灶、抗癌
消瘤之效。许玲等Ⅱ21观察了益肺抗瘤饮(含七叶一枝花)对
94例Ⅲ期肺癌患者远处转移的影响，结果益肺抗瘤饮能够
抑制肺癌患者远处转移，提高患者外周血中NK细胞活性，
抗人T淋巴细胞分化抗原CD。、CD。的单克隆抗体(OKT。、
OKT。)值。张蓓等E13]报道鼻咽清毒颗粒为鼻咽癌放疗患者
良好的辅助药物，该药主要由菊花、重楼等组成，具有清热解
毒、活血祛瘀，消肿止痛之功效。陈乃杰等D4]应用楼莲胶囊
配合化疗治疗中晚期消化道肿瘤，结果其对化疗具有增效、
减毒作用，并能调节细胞免疫功能，方中应用重楼清热解毒
而抗癌。此外，近年发现，以重楼为主药的著名云南白药具有
抗癌作用，临床用于治疗胃癌、肺癌、肝癌、宫颈癌、白血病等
已取得了一定的疗效。
3重楼抗肿瘤作用机制
3．1 直接杀伤肿瘤细胞：祖国医学对肿瘤的治疗包括扶正
和祛邪两方面，清热解毒法是主要祛邪手段之一。重楼为清
热解毒类中药，主要对恶性肿瘤病人的热症、实证，有消炎、
杀菌、抑癌、退热、解毒的作用n“。石小枫等[43采用核酸同位
素前体掺入实验，体内外均表明重楼能抑制DNA、RNA的
生物合成，干扰物质代谢，降低更新速率，抑制肿瘤生长繁
殖。高冬等[163发现重楼能显著提高Hela细胞内基础钙的水
平。胞内钙离子信号系统与细胞凋亡的调控有密切关系，钙
离子作为第2信使，是细胞凋亡信息传递的关键环节，刺激
因素激活细胞受体一G蛋白一磷酸肌醇系统，引起外钙内流、
胞内储存钙释放，从而激活多种蛋白酶，最终导致凋亡发生。
3．2调节机体免疫功能：重楼皂苷I～Ⅲ在小鼠成纤维细
胞L一929培养基中可引起刀豆球蛋白A诱导的小鼠淋巴细
胞增殖效应，并能促进小鼠粒／巨噬细胞克隆形成细胞(GM—
CFC)增殖。重楼皂苷Ⅱ尚对植物血凝素(PHA)诱导的人外
周全血细胞有促进有丝分裂作用；体内实验能增强c3H／
HeN小鼠的自然杀伤细胞活性，诱导干扰素产生；并可抑制
S一抗原诱导的豚鼠实验性自身免疫性眼色素层炎(EAu)发
生发展，认为重楼皂苷Ⅱ是较强的免疫调节剂口“。
3．3抑制RNA癌瘤病毒逆转录酶：逆转录酶即RNA指导
下的DNA聚合酶，于1970首次由Baltimone等从RNA肿
瘤病毒粒子中发现，现已从人的白血病和淋巴瘤的T一细胞
中分离出逆转录酶。现代分子生物学研究表明，逆转录酶在
人的肿瘤发生变化过程的初期发挥了重要作用，白血病、淋
巴瘤及其他一些肿瘤的发生与RNA肿瘤病毒有直接关系。
王强等[183报道重楼属8个种和变种以及10种市售药材的
甲醇、水提取物对该酶均有一定的抑制作用，同一样品的甲
醇提取物的抑制作用一般强于水提取物，不同样品的抑制作
用与它们的作用方式，即阻断不同的碱基配对的能力是否有
关，还有待进一步的研究。
以上仅仅是对重楼抗肿瘤机制的初步探讨，关于其抗肿
瘤机制的阐述尚少，有待于进一步扩展和深入。近几年来药物
诱导肿瘤细胞凋亡是研究的热点。此外日本学者发现，凡能降
低细胞膜脂质流动性的皂苷都能抑制癌细胞增殖[1⋯，因此其
对细胞膜及钙离子的影响也值得今后进行深入的研究。
4结语
重楼作为民间抗癌药，广泛应用于恶性淋巴瘤、肺癌、鼻
咽癌、脑肿瘤及消化系统肿瘤等。尽管其成分和作用机制仍
未完全清楚，但在不久的将来，其在抗癌方面的作用将引起
人们的重视，有望在中医理论指导下，采用现代分子药理学
及分子生物学知识和方法，提取筛选其有效成分，开发出新
的抗肿瘤药物。
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氨基酸的柱前衍生高效液相色谱分析在中草药研究中的应用
罗晓健1，吴志鹏1，黄璐琦2，吕爱平1，杨世林1
(1．中药固体制剂制造技术国家工程研究中心，江西南昌 330006；2．中国中医研究院中药研究所，北京100700)
中药中含有大量的多种人类所需的氨基酸，它不仅是人
类补充营养的重要来源，更在发挥药效时起着不可或缺的作
用。因此，氨基酸分析是中药有效成分分析的重要组成部分。
早期的氨基酸分析是通过离子交换树脂分离，再进行柱后衍
生化反应，衍生物以紫外检测器检测，但该方法的分析时间
长、操作复杂、灵敏度低，且仪器价格昂贵，严重限制了它的
推广应用。近年来，随着色谱法的迅猛发展，分析速度、灵敏
度以及自动化程度不断提高，氨基酸分析方法也有了长足的
进步，不论是检测手段。还是衍生方法都趋于完善。本文主要
介绍分析中药中氨基酸应用较广的几类反相高效液相色谱
分析方法。
1邻苯二甲醛(OPA)法
OPA法是由Roth等于1971年首先提出，用OPA加上
巯基试剂，30S内与初级氨基酸在碱性条件下反应生成1一硫
代一2一烷基异吲哚，可作高灵敏度的荧光检测，也可作紫外检
测，其检测限可分别达到1015和10_12mol水平。巯基试剂
早期多采用2一巯基乙醇，但考虑到样品分离及实验安全，继
而改进使用3一巯基丙酸代替。衍生时间一般控制在2min之
内，加入一定量的磷酸(pH3．o)缓冲液可以中止衍生化反
应，采用梯度洗脱，可在15min内分离18种氨基酸[1]。本方
法的优点是衍生反应迅速，分辨率、灵敏度高，成本低，且过
量衍生试剂不干扰分离；主要缺点是不能与二级氨基酸(如
脯氨酸、羟脯氨酸等)直接反应，必要时需配合其他技术(如
氯甲酸芴甲酯法[2])，并且氨基酸衍生物极不稳定，信号衰减
极快。朱智甲[3]用此方法在32min内分离测定珍珠母中的8
种氨基酸含量，线性良好，相关系数在0．9984～0．994，加
样回收率在95％～105_％。陈健等[43以该法联合氯甲酸芴甲
酯法分离了野马追中的17种游离、结合氨基酸，花蕾中总氨
基酸为65．10mg／g，人体必需氨基酸占总氨基酸的32．
44％，且花蕾中的氨基酸质量分数普遍较高，大约是茎叶中
的2～4倍。羚羊角和水牛角都具有清热解毒的功效，但羚羊
角药材较为贵重，为作有效鉴别，李晓蒙等口1使用该法对羚
羊角和水牛角中的氨基酸进行测定，发现羚羊角中天冬氨
酸、谷氨酸、精氨酸、酪氨酸含量相对较高，水牛角中则丙氨
酸、缬氨酸含量相对较高，为这两种药材的鉴别提供了依据。
2 2，4一二硝基氟苯(FDNB)衍生法
FDNB与氨基酸在碱性环境中于60℃下衍生30min，
生成2，4一二硝基苯氨基酸，有很好的稳定性，4℃下避光保存
一个月响应值无明显变化。生成的衍生物由于硝基苯环的引
入，在350nlTl处有强的紫外吸收，紫外检测灵敏度可达10_12
mol。同时色谱分离时间较短，分析结果的准确性、重复性均
较好[6]。该法的主要缺点是衍生化副产物会影响分离效果；
FDNB熔点低，室温下即熔融，影响操作。红景天具有抗疲劳、
抗衰老、恢复体脑机能等功效，是较理想的环境适应和滋补强
身药，王陆黎等[7]应用此法比较不同产地、栽培方式红景天的
18种水解氨基酸的质量分数，发现各地氨基酸总量野生红景
天根皆高于园栽；其中10种药效、12种必需、半必需和13种
香甜味氨基酸分别占总量的36．O％～64．9％、50．6％～
70．4％、69．8％～77．9％。虎眼万年青多用全草或球茎入药，
用于消炎和抗癌。杨智蕴等[8]利用此法检测到虎眼万年青含
收稿日期：2004～09～13
作者简介：罗晓健(1960一)，教授，博士，现工作于中药固体制剂制造技术国家工程研究中心，主要研究中药新药制剂。
Tel：(0971)7119619E—mail：luoxj98@yahoo．corn．an
明
明
刀
胡
妇
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Ⅱ
口
口
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万方数据
重楼抗肿瘤作用研究
作者： 王艳霞， 李惠芬
作者单位： 天津医科大学药学院,天津,300070
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(4)
被引用次数： 18次

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引证文献(18条)
1.江皓.苏丹.马胜林 重楼皂甙Ⅰ对肺腺癌细胞株PC9增殖及凋亡的影响[期刊论文]-肿瘤学杂志 2012(3)
2.赵鹏军.冯建国.马胜林 重楼皂苷Ⅰ对肺腺癌A549细胞系放射增敏作用研究[期刊论文]-肿瘤学杂志 2012(2)
3.胡静.钱晓萍.刘宝瑞.李敏.禹立霞 重楼醇提物抗鼠H22移植瘤血管生成的体内实验研究[期刊论文]-现代肿瘤医
学 2010(10)
4.沈腾.王丽梅.努尔拉江·帕合尔丁.弓艺涓.王建新 正交设计多指标综合概率分析法优选散结止痛巴布剂提取工
艺[期刊论文]-中国医药工业杂志 2011(4)
5.陈志红.龚先玲.刘义 重楼总皂苷对人鼻咽癌细胞CNE-2Z周期及凋亡的影响[期刊论文]-中成药 2011(1)
6.颜璐璐.张艳军.高文远.满淑丽 滇重楼皂苷成分体内外抗肺癌活性研究[期刊论文]-中草药 2009(3)
7.鄢圣英.余建平.袁珂.田薇.徐建伟.张爱莲.王勇 蚤休复方水煎剂抗癌作用及对肝肾毒副作用的研究[期刊论文]-
中药材 2008(12)
8.郭莉萍.陈雨.邹卉瑜.谢洪平 基于均匀设计优化重楼皂苷提取工艺[期刊论文]-常熟理工学院学报 2008(8)
9.颜璐璐.张艳军.高文远.满淑丽 滇重楼皂苷对10种肿瘤细胞株的细胞毒谱及构效关系研究[期刊论文]-中国中药
杂志 2008(16)
10.印洁红.陈雨.任丽.郭莉萍.谢洪平 大孔吸附树脂柱色谱法分离纯化重楼皂苷过程中的质量控制与评价[期刊论
文]-常熟理工学院学报 2007(2)
11.陈疏影.尹品训.杨艳琼.王荔.叶玉.沈阳 变温层积对解除滇重楼种子休眠及其内源激素变化的研究[期刊论文]-
中草药 2011(4)
12.尹鸿翔.张浩 彝药麻补抗SKOV-3细胞物质基础及机理研究[期刊论文]-时珍国医国药 2011(2)
13.陈超.胡文静.薛娇.肖敏.禹立霞.钱晓萍.刘宝瑞 均匀设计法优化消癥方处方配比的研究[期刊论文]-临床肿瘤
学杂志 2011(5)
14.胡文静.刘宝瑞.钱晓萍.沈泽天.张国铎.涂云霞.禹立霞 重楼复方对荷H22小鼠抑瘤及免疫功能的影响[期刊论文
]-现代肿瘤医学 2011(11)
15.吴霞.李药兰.张冬梅.叶文才 25种中草药体外抑制鼻咽癌细胞增殖活性研究[期刊论文]-中成药 2010(12)
16.唐炳兰 中药重楼的研究进展[期刊论文]-右江民族医学院学报 2006(6)
17.刘显波.张浩.雍正平.薛丹 长药隔重楼中甾体皂苷成分的分离与结构鉴定[期刊论文]-华西药学杂志 2010(5)
18.刘磊磊.陈娟.师彦平 清热解毒中药抗肿瘤作用研究进展[期刊论文]-中草药 2012(6)


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