全 文 ：中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月·289·
·综述·
海洋来源抗肿瘤活性物质研究进展
赵文英1’2，顾谦群卜，朱伟明”
(1．中国海洋大学海洋药物与食品研究所海洋药物教育部重点实验室山东省海洋药物重点实验室
山东青岛266003；2．青岛科技大学化工学院，山东青岛266042)
摘要：海洋生物作为抗肿瘤活性物质的重要来源，提供了许多结构新颖、活性特异的化合物，其中一些抗肿瘤活
性化合物已进入临床研究。随着现代分离技术的进步，越来越多的具有抗肿瘤活性的化合物从海洋生物中分离得
到，现主要介绍近5年来国内外报道的新化合物的结构特征及其抗肿瘤活性。
关键词：海洋生物；新化合物；抗肿瘤活性
中图分类号：R282．77 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)02—0289一05
Advancesinstudiesonantitumorbi activesubstancesfrommarine
ZHAOWen—yin91”，GUQian—qunl，ZHUWei—min91
(1．KeyLaboratoryofMarineDrugsofMEC&SP，InstituteofDrugandFood，ChinaOce nU iversity，Qingdao266003，
China；2．SchoolofChemicalEngineering，QingdaoUniversityofScienceandTechnology，Qingdao266042，China)
Keywords：marineo ganisms；novelcompounds；antitumorac vity
自从20世纪60年代起，在世界范围内发起向海洋要药
的行动，从海洋中寻找天然活性物质的研究成为一大热点。海
洋生物的多样性和特殊性为人类提供了许多结构新颖、具有
抗肿瘤活性的先导化合物，是极好的新型抗肿瘤药物潜在资
源。进入20世纪80年代，随着深海标本采集技术的进步和大
规模的海水养殖的展开，至今已发现并报道了3000多种具
有抗肿瘤活性的新化合物，其结构新颖、复杂，作用独特，种类
繁多。目前已有十几种抗癌疗效高、毒性低的海洋天然活性化
合物或经结构改造的化合物进入临床或临床前试验，如
didemnins、aplidine和ET一743、dolastatins等，显现出良好的
前景。尤其近5年来，分离手段的日臻成熟，现代分子药理筛
选模型的广泛应用，从海洋中不断发现了一些结构新颖、作用
独特的天然活性物质。本文将对其中有代表性的抗肿瘤活性
化合物按照结构分类和抗肿瘤作用的特点进行综述。
1含氮类化合物
主要包括多肽和生物碱类，它们多具有显著的抗肿瘤活
性。如从海鞘Didemnumcuculiferum中发现的vitilevuamide
(I)是由13个氨基酸组成的双环多肽，具有极强的细胞毒活
性，对几种人肿瘤细胞株的IC。。为6～311nmol／L[1]，抗肿瘤
机制是通过抑制微管蛋白聚合酶起作用。从海绵
Siphonochalinasp．中分到的hemiasterlinC(1I)也具有抑
制微管聚合酶活性，其活性比dolastatin15强，与cry—
pothycin1类似，比dolastatin10稍弱[2]，由于其结构相对比
较简单，很有可能用组合化学的方法进行结构修饰，使其进入
临床前研究阶段，并发展成临床用药。Zhou等用活性追踪的
方法从一株未鉴定海绵中得到2个新的生物碱N—methyl—
epi-manzamineD(Ⅲ)和epi-manzamineD(Ⅳ)，它们对
HeLa和B16F10哺乳动物细胞均有细胞毒活性，其中化合物
(Ⅲ)对B16F10细胞系显示很强的活性(IC5。为
0．1ttg／mL)[3]。Davis等从菲律宾海域的未鉴定海鞘中发现
的lissoclinotoxinsE(V)和LissoclinotoxinsF(VI)，是二聚
多硫生物碱类化合物。活性测试表明，它们对PTEN(人类肿
瘤细胞中的抑瘤因子)缺乏的人乳腺癌细胞系MDA—MB一468
有细胞毒作用，IC5D分别为2．3和1．5ttg／mLn]。从海洋蓝细
菌中得到的LyngbabellinC(VII)、lyngbyapeptinsB(Ⅷ)和
C(IX)以及命名为palau
7imide的Ⅳ一酰基吡咯酮，他们的结
构各不相同，但对KB、LoVo等细胞系均有细胞毒活性[5]。从
海洋真菌Fusariumsp．[6]和斐济附近海域的海绵Stylotella
aurant umKelly—Borges&Berquist[71中分别得到1个环二肽
和1个环七肽(X)，具有一定的细胞毒活性。其中环七肽结构
中含有3个脯氨酸残基和1个组氨酸残基，这在其他环肽结
构中很少见。另外Rashid等Cs,9]也分别从海鞘Pseudodistoma
sp．和海洋真菌Penicillumsp．中得到了一些具有细胞毒活
性、结构新颖的化合物。各化合物结构见图1。
收稿日期：2005—06—03。
基金项目：国家“863”基金项目(2003AA624020)；国家自然科学基金资助项目(30472136，30470196)
作者简介：赵文荚<1969一)，女，山东入，博士研究生，主要从事天然产物活性成分研究工作。
E—mail：wyzha00059@yahoo．corn．cnTel：(0532)82031836
*通讯作者顾谦群Tel：(0532)82032065E—mail：guqianq@OUC．edu．cn
朱伟明 Tel：(0532)82032065E—mail：weimingzhu@OUC．edu．cn
万方数据
·290· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月
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图1 部分海洋来源抗肿瘤化合物的结构
Fig．1Somestructuresofantitumorcompoundsfrommarine
H广如唧
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月· 91·
2大环内酯类化合物
大环内酯类化合物大多具有抗肿瘤活性，Grassia等从
奥地利的Vanuatu岛附近海域的海绵Spongias ．中分离得
到的spongidepsin(Ⅺ)就是一个大环内酯化合物，结构中含
有一个N一甲基苯基化的丙氨酸残基，与一个聚酮单元组成
13元的大环。体外活性测试表明对J774．A1、NEK一293和
WEHI一164细胞的IC50分别为0．56、0．66和0．42ttmol／
L[1⋯。AmphodinolideV(XI)是从海洋腰皮鞭毛目动物Am-
phidiniumsp．分到的一个新的14元大环内酯，是迄今为止
所分到的唯一1个结构中含有5个末端亚甲基和一个环氧
结构的大环内酯类化合物。它对小鼠淋巴瘤细胞L1210(IC。。
为3．2／-g／mL)和上皮癌KB细胞(IC；。为7btg／mL)在体外
实验中均有细胞毒活性口“。另外，Yamada等从海鱼身上分
离的一株链霉菌Streptomyceshygro copicusJensen进行培
养发酵，从中得到了一个有特殊结构的大环内酯hali—
ehobllide(X1)，生物活性测试显示，其对小鼠P388细胞系
和另外39种人癌细胞系(如BSY一1、NCI一1、H522、MKN74
等)有潜在的细胞毒活性[1“。HaterumalideB(XN)是从冲绳
海鞘Lissoclinumsp．中分到的具有细胞毒活性的氯代大环
内酯，尽管目前已经分到200多个海洋大环内酯，但结构中
含有氯原子的还是首次分到。此化合物在0．01_“g／mL就能
完全抑制海虾卵的第一次分裂n“。各化合物结构见图1。
3萜类
海洋萜类化合物与陆地上的萜类化合物类似，主要包括
单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、呋喃萜等类型，但结构中常含
有卤素是它的特点。如Manriquez等从红藻Laurencia
viridis中分到的4个三萜，它们是鱼鲨烯衍生物，其中有2
个化合物结构中含有Br原子。对P388、A一549、HT一29和
MEL一28等肿瘤细胞活性测试表明，化合物martiriol(XV)
(高于10／zg／mL)对这几种细胞均有活性，pseudodehy—
drothyrsiferol(xⅥ)、dioxepandehydrothyrsiferol(Ⅺ，Ⅱ)和
16一epi—hydroxydehydrothyrsiferol(N／H)在质量浓度高于1
^tg／mL时即均表现出有细胞毒活性[1“。海绵通常含有丰富
的不寻常萜类化合物，对新喀里多尼亚岛附近海域的海绵
RhabdstrellaglobostellataCar er的化学成分进行研究，得到
了4个新的二倍半萜，命名为aurorals(碰～)(xI)。这些化
合物是首次分到的在C一4位有伯醇的天然isomalabaricane
型萜类。与C一4位没有伯醇的jaspifera／类化合物相比，auro—
ral类化合物对KB细胞有较强的细胞毒活性(aurorals1～2
的IC50为0．2tlg／mL，aurorals3～4的IC50为8ttg／mL)[”]。
Phuwapraisirisan等从深海海绵StoebaextensaDendy中分
到了一个具有细胞毒活性的shinsonefuran(x)(Ⅲ)，该化合
物是一个呋喃二倍半萜型的新骨架[1“。Campagnuolo等从加
勒比海海绵EctyoplasiaferoxDuchassaing&Miehelotti中
分到了2个新的化合物feroxosidesA和B，这2个化合物属
于非羊毛甾烷型三萜皂苷，C一3位连有含鼠李糖的四糖链，
它们对小鼠单核巨噬细胞J一774有中等细胞毒活性n“。
Chaturvedula等从未鉴定海绵中分到3个新型二萜化合物，
具有抑制DNA聚合酶口的裂解活性(此活性是寻找抗癌物
质的又一靶点)，3个化合物的IC。。为20．6～26．0gmol／
L[1⋯。除海绵外，海洋放线菌、珊瑚等也是萜类化合物的丰富
宝库，Hardt等从未鉴定海洋放线菌(#CNH一099)中分到的
neomarinone(xⅫ)和它的衍生物是由一个新的倍半萜和聚
酮衍生的碳骨架组成，它们对HCT一116结肠癌细胞有中等
强度的细胞毒活性，并且neomarinone对美国癌症协会
(NCI)所规定的60种癌细胞的平均IC5。为10pg／mL[1“。
Plumarellide(XX7)来自远东的柳珊瑚Plumarellasp．是一
个具有细胞毒活性的新的二萜类化合物[2⋯。而另外3种
norcembranoids型二萜类化合物leptoeladolidesA、B、C和
其相应的异构体1一epi—leptoeladolideA、7E— eptocladolideA
则分别来自台湾地区的软珊瑚SinularialeptocladosEhren—
bery和S．parvaLight，其中leptoeladolideA(XXVI)和7E—
leptoeladolideA对KB细胞和Hepa59T／VGH癌细胞显示
了有意义的细胞毒活性[2“。wei等从加勒比海软珊瑚Eu—
niceasp．中分离到5个具有代表性的新的二萜化合物，其中
11S—acetoxy一2R，12R，15S，17-diepoxy一(3E，7E)一1S—cerebra一
3，7-diene对NCI的3种人类肿瘤细胞显示弱的细胞毒活
性[2“。萜类化合物通常是含氧衍生物，对海洋有肺类动物无
柄帽贝Trimusculus纲4个属的动物化学成分进行研究，所
获得的二萜类成分通常在C一6、C一7和C一15位氧化，但从无
柄帽贝T．peruvianusSowerbyG．B．I．得到的4个新的二
萜成分，在C一3和C一19位氧化而不同于同种属的其他代谢
产物。这些化合物对人结肠癌细胞株有中等强度的细胞毒活
性[2“。各化合物结构见图1。
4其他
PlakevulinA(xxvl)是从冲绳群岛附近采集的海绵
Plakortissp．中得到的一个新的化合物，结构中含有一个五
元环和戊酮酸酯，活性测试显示其对L1210和KB细胞有细
胞毒活性并有抑制DNA聚合酶a和7活性[2“。
Laurent等从丝状真菌HumicolagriseaTra en中分离
出一个新的四氢萘酮(xⅪ珊)，对人癌细胞有细胞毒活性，尽
管其相对分子质量较小，但因其有3个手性中心，人们希望
合成一系列非对映体，赋予它们比天然产物更好的活性[2“。
Lingshuiol(xⅫ()，一个新的多羟基化合物，是从海洋
腰皮鞭毛目动物Amphidiniumsp．中分离出的，体外活性测
试表明它对A一549和HL一60有很强的细胞毒活性，IC；。分别
为0．21和0．23btmol／L[26]。
从海藻分离到的一株细菌Leptosphaeriasp．所产生的
代谢产物中分离鉴定出4个新的二氧代哌嗪化合物lep—
tosinsM、M。、N和N，，所有这些化合物对P388细胞系有很
强的细胞毒活性，其中，}eptosinM(xxx)对39种人癌细胞
显示有意义的细胞毒活性，并显示出一定的选择性，说明此
化合物的作用方式可能与其他抗癌药物不同。另外，leptosin
M还能抑制蛋白激酶PTK和CaMKin及拓扑异构酶I[2“。
Ryu等从海绵(PoecillastrawondoensisSim&Kim和
JaspiswondoensisSim8LKim)中分到了3个新的甾体糖苷，
万方数据
·292· 中草菊 cMneseTradⅢ蚰alandHerbalD咖gs第37卷第2期2006年2月
wondosteroisA～C()。oⅡ～xxⅫ)，它们有中等强度的抗肿
瘤活性[2“。迄今为止，人们只从海绵中分到极少数的甾体糖
苷，如erylosideA和pachasteUosideA。
另外，Watanabe等从海绵5frD砣gz印幼r口sp．中分到了
另一种具有细胞毒活性的长链乙炔醇类化合物strongylodi—
olsA(xxⅫ)、B和C，这是首次从该属海绵中分到此类化合
物。活性测试表明，这3个化合物对肿瘤细胞MOLT一4有显
著的细胞毒活性(IC；o分别为o．35、o．8、o．85肛g／mL)[2“。
在对南太平洋海域海绵尸肠七D行如口“口妣2炉^i口舭rDiaz
＆Vansoest的活性代谢产物研究中发现了一类前所未有的
海洋次级代谢产物，命名为amphiasterins。从化合物结构角
度看，可根据侧链的长短与饱和程度分为5组，第一组：am—
phiasterinsA1～A4，是～类内酯，在2位取代一个环外亚甲
基，3位一个羟基，4位有甲基及一个长链烃取代；第二组：
amphiasterinsB1～B5，在2位由羟甲基代替了环外双键，并
在4位取代了一个较短的侧链；其他3组是一系列非对映异
构体，含有一个Ⅳ烷基化的吡唑谷氨酸基团。对其代表化合
物体外活性测试表明，对人上皮SCLC—N6细胞系有中等强
度的细胞毒活性，IC50分别为3．5mmol／L(amphiasterin
A3，xxxⅥ)，26mmol／L(amphiasterinB2，xxxV)和8．6
mmol／L(amphiasterinC2，xx)孤)[3⋯。各化合物结构见图1。
两个具有细胞毒活性的氨基醇amaminolsA和B，是从
一个未鉴定的海鞘中分离得到的[3“，对P388细胞株有活性。
5结语
近年来对海洋生物进行了大量的研究工作，尤其是从海
绵中分到了许多结构新颖、生物活性极强的化合物。然而海
绵因采集困难，其成分量低且结构复杂等因素，限制着其开
发利用。目前研究表明，从海绵中提取得到的活性物质，可能
是与其共附生的微生物产生的。由于微生物可进行发酵，因
此，引起人们的关注。海洋共附生微生物为了协助宿主生长
代谢或给宿主提供化学保护，往往会形成更加丰富多样的代
谢途径，产生更多的活性物质。研究表明，自由海水中活性菌
株筛得率为10％，海洋底泥为27％，共附生微生物为
48％[3“。从中可以看出，从海洋动植物共附生微生物中筛选
分离抗肿瘤活性物质的可能性要更高，因此，共附生微生物
正受到越来越多研究者的重视，也是今后工作的重点。
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我国薏苡属植物种质资源研究概况
高微微，赵杨景，何春年
(中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所，北京100094)
摘要：薏苡属植物在我国分布广泛，具有重要的药用及食用价值。现对我国近20年来薏苡种质资源的分类、收
集、整理、分布变化及相关的遗传、种质鉴定等方面的研究进展进行综述。由于经济和环境变化等原因，我国薏苡的
分布地区发生很大变化，野生资源急剧减少，迫切需要加强收集、整理和保护工作，并尽快对现有种质资源进行品
质、抗病、抗逆性等方面的鉴定与评价，以加速优异种质生产上的应用。另外在植物分类学上的命名也应统一。
关键词：薏苡属；种质资源；多样性；评价
中图分类号：R282．23 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)02—0293—03
SurveyofresearchongermplasmresourcesofCoixL．inChina
GAOWei—wei，ZHAOYang—jing，HEChun—nian
(InstituteofMedicinalPl ntDevelopment，ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnion
MedicalCo lege，Beijing100094，China)
Keywords：CoixL．；germplasmresources；diversity；evaluation
薏苡为禾本科薏苡属(CoixL．)植物，药食兼用，入药部
位为种仁，民间亦将根、叶作为药用。薏苡仁性味甘、淡、微
寒，入脾、胃、肺经。具有健脾利湿、除痹止泻、清热排脓、健胃
解痉等功效，中医用于治疗水肿、小便不利、脾虚泄泻、肺痈、
肠痈、扁平疣。其中含有多种脂肪、蛋白质、甾体衍生物、淀粉
及氨基酸等。早期药理学研究表明薏苡仁具有解热、镇痛、镇
静作用[1]，近年来中外学者陆续报道了薏苡抗肿瘤、免疫调
节、降血糖、降压、抗病毒等方面的药理活性皿’3]。我国具有丰
富的薏苡资源，对这些资源进行收集、整理、评价和保护对于
薏苡的合理应用及可持续发展具有重要意义。
I本草考证及现代分类学研究
薏苡在古籍中记载及地方用别名包括：薏苡(《本草
经》)，玉秫(《杨氏经验方》)，草菩提(《草木便方》)，薏珠子
(《图以本草》)，回回米(《救荒本草》)，解蠡(《神农本草经》)，
起实，感米(《千金·食治》)，薏珠子(《本草图经》)，草珠儿、
菩提子、必提珠(《滇南本草》)，芑实(《本草纲目》)，薏米(《药
品化义》)，米仁(《本草崇原》)，薏仁(《本草新编》)，苡仁(《临
证指南》)，苡米(《本草求原》)，草珠子(《植物名汇》)，六谷米
(《中药形性经验鉴别法》)，珠珠米(《贵州民间方药集》)，胶
念珠(《福建民I可草药》)，尿塘珠、老鸦珠(《广西中兽医药植
物》)，菩提珠(《江苏植物志》)，药玉米、水玉米、沟子米(《东
北药用植物志》)，尿端子、尿珠子、催生子、蓼茶子(《湖南药
物志》)，益米(《闽东本草》)等。(《本草纲目》)谓之“有二种：
一种粘牙者，尖而壳薄，即薏苡也，其米白色如糯米，可作粥
饭及磨面食，也可同米酿酒，一种圆而壳厚坚硬者，即菩提子
也，其米少，即粳感也。”前者即现代的药用薏苡。
薏苡属植物在世界上约有10个种，我国以往报道薏苡
属有1种1变种[4J，即川谷和薏苡。庄体德等[51广泛收集了
我国12个省、市、自治区53个地方居群的薏苡，根据遗传变
异性及核型演化特性，将我国薏苡属植物分为3种4变种。
陆平等口3收集了分布于广西的139份薏苡种质，首次发现了
薏苡属中最原始的水生薏苡种，提出广西薏苡包括4个种7
个变种。《中国植物志》将我国薏苡属植物定为5种4变
种[7]，其中的薏米C．chinensisvar．chinensisTod．和台湾薏
苡C，lacryma—jobivar．formosana0hwi种壳较薄，是食用
和药用的主要种类。具体分类情况见表1。《中国药典》2005
年版中作为药用的种为C．1acryma—jobivar．mayuen(Ro—
man．)Stapf，即《中国植物志》中的薏米。
收稿日期：2005—06—29
基金项目：国家科技部中央级科研院所科技基础性工作专项(200lDEA200lO)
作者简介：高微微(1963～)，女，辽宁省绥中县人，研究员，博士，主持多项国家攻关、“863”有关药用植物资源、病害防治以及天然抗菌、
抗病毒活性成分研究课题，发表研究论文30余篇，研究方向为药用植物分子生态学。 E—mail：wwga0411@sina．corn
万方数据
海洋来源抗肿瘤活性物质研究进展
作者： 赵文英， 顾谦群， 朱伟明， ZHAO Wen-ying， GU Qian-qun， ZHU Wei-ming
作者单位： 赵文英,ZHAO Wen-ying(中国海洋大学海洋药物与食品研究所海洋药物教育部重点实验室,山
东省海洋药物重点实验室山东,青岛,266003;青岛科技大学化工学院,山东,青岛,266042)，
顾谦群,朱伟明,GU Qian-qun,ZHU Wei-ming(中国海洋大学海洋药物与食品研究所海洋药物
教育部重点实验室,山东省海洋药物重点实验室山东,青岛,266003)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(2)
被引用次数： 1次

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