全 文 ：［收稿日期］ 20151211(002)
［基金项目］ 广东省科技计划项目(粤科规财字［2015］110 号)
［第一作者］ 周琼，副主任药师，从事医院药学研究工作，Tel:13650997297，E-mail:2878869024@ qq． com
［通讯作者］ * 谢清春，硕士，副研究员，从事中药分析及药物制剂研究，Tel:020-39352508，E-mail:xieqchun@ 163. com
独子藤叶的二氯甲烷部位化学成分分析
周琼1，王定勇2，张彦2，韩天娇2，陈燕忠2，吕竹芬2，谢清春2*
(1. 广州市第十二人民医院，广州 510620;
2. 广东药科大学，广东省药物新剂型重点实验室，广州 510006)
［摘要］ 目的:研究独子藤叶二氯甲烷部位的化学成分，阐明其药效学物质基础。方法:独子藤叶甲醇提取物用二氯甲
烷萃取浓缩成浸膏，经柱色谱硅胶用石油醚-乙酸乙酯溶剂体系进行梯度洗脱纯化，通过理化性质、波谱数据鉴定其结构。结
果:得到 11 个化合物，分别为独子藤素 A(1)，丁香酸(2)，丁香醛(3)，香草酸(4)，β-谷甾醇(5)，胡萝卜苷(6)，乌苏烷-3-酮-
12-烯-28-酸甲酯(7)，α，β香树脂醇(8)，齐墩果烷-3-酮-12-烯-29-羧酸(9)，tripterfrielanon A(10) ，3α，28-dihydroxy-olean-12-en-
29-oic acid(11)。结论:得到 11 个化合物，其中化合物 1 为新化合物，化合物 1 ～ 11 均为首次从独子藤叶中获得。
［关键词］ 独子藤;化学成分;结构鉴定;独子藤素 A;新化合物
［中图分类号］ Ｒ284. 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2016)14-0064-06
［doi］ 10. 13422 / j． cnki． syfjx． 2016140064
［网络出版地址］ http:/ /www． cnki． net /kcms /detail /11． 3495． Ｒ． 20160523． 1028． 026． html
［网络出版时间］ 2016-05-23 10:28
Chemical Constituents of Dichloromethane Extract From Leaf of Celastrus monospermus
ZHOU Qiong1，WANG Ding-yong2，ZHANG Yan2，HAN Tian-jiao2，
CHEN Yan-zhong2，LYU Zhu-fen2，XIE Qing-chun2*
(1. Guangzhou Twelfth Peoples Hospital，Guangzhou 510620，China;2. Guangdong Pharmaceutical
University，Guangdong Provincial Key Laboratory of Advanced Drug Delivery，Guangzhou 510006，China)
［Abstract］ Objective:To study the chemical constituents of dichloromethane extract from the leaf of
Celastrus monospermus and to clarify the basis of its efficacy substance． Method:Methanol extracts from the leaf of
C． monospermus were obtained by using dichloromethane，and purified by gradient elution on silica gel column
chromatography with petroleum ether-ethyl acetate system． Their structures were identified by their physical and
chemical properties，as well as the spectral data． Ｒesult:Eleven compounds were isolated and identified as
monosperme A (1)，syringic acid (2) ，syringaldazin (3) ，vanillic acid (4) ，β-sitosterol (5) ，daucosterol (6) ，
usu-12-en-3-one-28-methyl (7) ，α，β-amyrin (8) ，3-oxo-olean-12-en-29-oic acid (9) ，tripterfrielanon A (10) ，
and 3α，28-dihydroxy-olean-12-en-29-oic acid (11)． Conclusion:The 11 compounds were obtained． Compound
1 was a new compound and other compounds were separated from the leaf of this plant for the first time．
［Key words］ Celastrus monospermus;chemical constituents;structural identification;3-oxo-olean-12-en-
29-oic acid;new compound
独子藤又名单子南蛇藤、红藤、大样红藤，卫矛
科南蛇藤属的常绿藤本植物。卫矛科植物多为常绿
或落叶乔木、灌木、藤本灌木及匍匐小灌木，主要分
布于热带、亚热带及温暖地区。其中卫矛科南蛇藤
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属植物有 30 余种，我国约有 24 种和 2 变种，除青
海、新疆暂无记载，其他各省区均有分布，尤其以长
江南居多［1］。卫矛科植物多具有抗肿瘤、免疫抑
制、抗菌、杀虫及细胞毒活性等特性，是发掘天然活
性产物的重要来源［2-4］。独子藤中主要含有三萜类
成分，其中的木栓烷型三萜类化合物是卫矛科植物
化学成分的一个重要组成部分，据大量资料报道，该
类化合物除具有较好的抗肿瘤活性，同时对风湿、皮
肤病和白血病存在一定效果。本课题组长期致力于
独子藤的化学成分和抗癌活性研究，课题组前期已
完成独子藤的根和茎的化学成分研究，主要含有三
萜类成分［5-6］，其根、茎、叶和果实甲醇提取物在体
外试验中均表现出抑癌活性［7］。为了进一步了解
该植物的化学成分，从该植物中寻找有效的活性成
分，本文首次对其中具有较强抑癌活性的叶子部位
进行系统分离，从中分离得到 11 个化合物，依据理
化性质和现代波谱学鉴定了该 11 个化合物，根据现
有文献检索化合物 1 为新发现化合物。笔者在对化
合物 1 后续体外抗癌活性研究中发现此化合物体外
具有较强的抗癌活性，有希望成为具有抗癌活性的
天然化合物，为天然药物在抗癌领域的应用提供新
的可能。
1 材料
实验用独子藤叶采于 2008 年 10 月广东阳春地
区，由广东药学院中药学院李书渊教授鉴定为独子
藤 Celastrus monospermus 的叶。标本编号为 DZT-
2008，存放于广东药学院药科学院天然药物化学教
研室。
甲醇、二氯甲烷、石油醚、乙酸乙酯为分析纯，天
津市富宇精细化工有限公司。柱色谱硅胶粗孔 zcx．
II，粒度 200 ～ 300 目，试剂级，青岛海洋化工有限公
司。X-6 型显微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公
司)， Avance III 型 500 MHz Digital NMＲ
spectrometer(TMS 为内标物，瑞士 Bruker 公司)，
Spectrum-100 型傅立叶变换红外光谱仪(美国
PerkinElmer公司)。
2 提取分离
独子藤叶部位进行干燥、粉碎后，使用甲醇加
热，冷凝回流提取 3 次［8］，每次 3 h，分次滤液合并后
浓缩得总浸膏。
取浸膏 30. 0 g用少量甲醇溶解后，用石油醚-乙
酸乙酯(50∶ 1，25∶ 1，20∶ 1，15∶ 1，13∶ 1，11∶ 1，8∶ 1，5∶ 1
等)溶剂体系进行梯度洗脱，每 500 mL收集 1 流分，
共收集 217 个流分。经 TLC 硅胶 G 或 GF254 板跟
踪检测，合并相同流分，并经重结晶得化合物，经重
结晶得 11 个化合物［9］。
第 162 ～ 163 流分(洗脱剂体积分数为 8 ∶ 1部
分)，溶液挥发到一定程度后有大量白色粉末出现，
洗脱白色粉末的剩余成分混合，TLC检测，显示存在
清晰主斑点，溶液挥干后加入适量的柱色谱硅胶
(200 ～ 300 目)研磨均匀，进行柱色谱分离纯化，用
石油醚-乙酸乙酯(20∶ 1，15∶ 1，13∶ 1，10∶ 1，8∶ 1)溶剂
体系进行梯度洗脱，洗脱剂体积分数为 13 ∶ 1部分，
减压旋转蒸发并经 TLC检测，展开剂用石油醚-二氯
甲烷，硫酸显色剂显色，石油醚-乙酸乙酯体系重结
晶，得化合物 1(10 mg)。第 62 ～ 67 流分(洗脱剂体
积分数为 25∶ 1部分)，溶液挥发到一定程度后有无
色晶状体出现，该固体再经石油醚-乙酸乙酯反复重
结晶得化合物 2(8 mg)。第 77 ～ 79 流分(洗脱剂体
积分数为 20∶ 1部分)，溶液挥发到一定程度后有白
色簇晶出现，该固体再经石油醚-乙酸乙酯、乙酸乙
酯-丙酮等溶剂体系反复重结晶得化合物 3(10
mg)。第 135 流分(洗脱剂体积分数为 13∶ 1 部分)，
溶液挥发到一定程度后有黄色固体出现，该样品再
经石油醚乙酸乙酯体系重结晶得化合物 4(7 mg)。
第 167 ～ 169 流分(洗脱剂体积分数为 8∶ 1部分)，溶
液挥干得为化合物 5(15 mg)。第 170 ～ 173 流分
(洗脱剂体积分数为 5∶ 1部分)，溶液挥干后加入适
量的柱色谱硅胶(200 ～ 300 目)研磨均匀，进行柱色
谱分离纯化，用石油醚-乙酸乙酯(15∶ 1，10∶ 1，8∶ 1，
5∶ 1)溶剂体系进行梯度洗脱，洗脱剂体积分数为
10∶ 1部分，减压浓缩后得化合物 6(14 mg)。第 29 ～
32 流分(洗脱剂体积分数为 25 ∶ 1)，溶液完全挥干
入适量的柱色谱硅胶(200 ～ 300 目)研磨均匀，进行
柱色谱分离纯化，用石油醚-乙酸乙酯(40 ∶ 1，30 ∶ 1，
25∶ 1)溶剂体系进行梯度洗脱，每 50 mL 收集 1 流
分，第 7 流分(洗脱剂体积分数为 30∶ 1部分)减压旋
转蒸发并经 TLC 检测，展开剂用石油醚-二氯甲烷，
碘蒸气显色，浓缩液旋转蒸发完全后得化合物 7(5
mg)。第 35 ～ 42 流分(洗脱剂体积分数为 25 ∶ 1部
分)，溶液挥干后加入适量的柱色谱硅胶(200 ～ 300
目)研磨均匀，进行柱色谱分离纯化，用石油醚-乙酸
乙酯(40∶ 1，30∶ 1，25∶ 1)溶剂体系进行梯度洗脱，洗
脱剂体积分数为 30∶ 1部分，减压旋转蒸发并经 TLC
检测，展开剂用石油醚-二氯甲烷，硫酸显色剂显色，
浓缩液旋转蒸发完全后得化合物 8(8 mg)。
第 80 ～ 88 流分(洗脱剂体积分数为 15 ∶ 1部
分)，溶液挥干后加入适量的柱色谱硅胶(200 ～ 300
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目)研磨均匀，进行柱色谱分离纯化，用石油醚-乙酸
乙酯(30∶ 1，25∶ 1，15∶ 1)溶剂体系进行梯度洗脱，洗
脱剂体积分数为 15∶ 1部分，减压旋转蒸发并经 TLC
检测，展开剂用石油醚-二氯甲烷，硫酸显色剂显色，
浓缩液旋转蒸发完全后得化合物 9(9 mg)。第
102 ～ 104 流分(洗脱剂体积分数为13∶ 1 部分)，溶
液挥干后加入适量的柱色谱硅胶(200 ～ 300 目)研
磨均匀，进行柱色谱分离纯化，用石油醚-乙酸乙酯
(30∶ 1，20∶ 1，15 ∶ 1，13 ∶ 1)溶剂体系进行梯度洗脱，
洗脱剂体积分数为 15 ∶ 1部分，减压旋转蒸发并经
TLC检测，展开剂用石油醚-二氯甲烷，硫酸显色剂
显色，显示清晰主斑点，但存在不清晰杂斑点，再次
进行柱色谱分离纯化，用石油醚-乙酸乙酯(20 ∶ 1，
18∶ 1，15∶ 1，13 ∶ 1)溶剂体系进行梯度洗脱，洗脱剂
体积分数为 15 ∶ 1部分，减压旋转蒸发并经 TLC 检
测，硫酸显色剂显色，得到清晰斑点，浓缩液旋转蒸
发完全后得化合物 10(6 mg)。第 182 ～ 184 流分(洗
脱剂体积分数为 4∶ 1部分)，溶液挥发到一定程度后
有白色粉末出现，采用石油醚，三氯甲烷，乙酸乙酯，
甲醇，水等溶剂溶解，均为部分溶解，后采用石油醚洗
脱，剩余不溶物加入大量乙酸乙酯超声波振荡及加
热，反复进行直至不溶物溶解;TLC检测，溶液挥干后
加入适量的柱色谱硅胶(200 ～ 300 目)研磨均匀，进
行柱色谱分离纯化，用三氯甲烷-甲醇溶剂体系进行
梯度洗脱，TLC检测出现单斑点，合并相同斑点化合
物，溶剂挥发到一定程度得化合物 11(11 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色无定型粉末(石油醚-乙酸乙
酯)，Liebermann-Burchard 反应阳性。ESI-MS m/z
467［M － H］－，HＲ-MS 及 13C-NMＲ 确定其分子式
C30H44O4，其
1H及及13C-NMＲ 谱与已报道化合物 3-
oxo-olean-12-en-29-oic acid相近［10］，1H-NMＲ谱在高
场区有 6 个甲基信号，δ:1. 08 (3H，s)，1. 04(6H，
s) ，0. 79 (3H，s) ，1. 13 (3H，s) ，1. 29 (3H，s) ，
低场区有 1 醛基信号 δ 9. 43(1H，s)，1 烯键氢信号 δ
5. 42(1H，br s)。13C-NMＲ 谱中显示有 30 个碳信
号，高场区有 25 个碳信号，低场区有 5 个碳信号，其
中 δC 217. 8 是一酮羰基信号，δC 206. 6 是醛基碳信
号，δC 184. 0 是羧酸碳信号，δC 124. 1 及 δC 141. 8 的
烯键信号是齐墩果烷型三萜的特征信号。与 3-oxo-
olean-12-en-29-oic acid 相比，由于 C-17 的信号向低
场区位移到 48. 8 ppm，说明 C-28 位存在醛基，这一
结果进一步由 HMBC H-28 (δ 9. 43)和 C-17 (δC
48. 8)/C-18 (δC 39. 1)/C-16(δC 22. 3)所证实。综
上所述，化合物 1 的结果被确定为 3-oxo-olean-12-
en-28-al-29-oic acid，为新化合物，命名为独子藤素
A，该化合物的1H (500 MHz)及 13C-NMＲ (125
MHz)数据见表 1，结构式见图 1。
表 1 化合物 1 的1H (500 MHz)和 13C-NMＲ (125 MHz)数据
Table 1 1H (500 MHz) and 13C-NMＲ (125 MHz) data of
compound 1
No． δH δC HMBC
1 39. 0 H-25
2 34. 1
3 217. 8 H-23，24
4 47. 4 H-23，24
5 55. 3 H-23，24，25
6 19. 5
7 32. 2 H-26
8 39. 1 H-26，27
9 46. 8 H-25，26
10 36. 7 H-25
11 23. 5
12 5. 42 (1H，br s) 124. 1
13 141. 8 H-27
14 41. 8 H-27
15 26. 7
16 22. 3 H-28
17 48. 8 H-28
18 39. 1 H-27，28
19 39. 6 H-30
20 42. 0 H-30
21 27. 5 H-30
22 26. 6
23 1. 04 (3H，s) 26. 5 H-24
24 1. 08 (3H，s) 21. 5 H-23
25 1. 04 (3H，s) 15. 1
26 0. 79 (3H，s) 16. 9
27 1. 13 (3H，s) 25. 3
28 9. 43 (H，s) 206. 6
29 184. 0 H-30
30 1. 29 (3H，s) 19. 1
化合物 2 白色结晶(三氯甲烷-甲醇)，mp
205 ～ 207 ℃。1H-NMＲ(500 MHz，CD3OD)δ:7. 33
(1H，s)为苯环氢的化学位移，3. 89(3H，s)为甲氧
基氢质子化学位移，所以苯环氢和甲氧基的个数比
为 1 ∶ 1，参考文献［11］确定化合物 2 为丁香酸
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图 1 化合物 1 的化学结构
Fig． 1 Chemical structure of compound 1
(syringic acid)。
化合物 3 无色方晶(石油醚-乙酸乙酯)，mp
110 ～ 112 ℃。1H-NMＲ(500 MHz，CDCl3)δ:9. 83
(1H，s)为醛基活泼氢的化学位移，3. 99(6H，s)为
2 个甲氧基氢质子的化学位移，参考文献［12］确定
化合物 3 为丁香醛(syringaldazin)。
化合物 4 淡黄色针晶，mp 208 ～ 209 ℃，1H-
NMＲ(500 MHz，CD3OD)δ:7. 57(2H，dt，J = 2. 0，8. 0
Hz)，6. 85(1H，d，J = 8. 5 Hz) ，3. 91(3H，s)为甲氧
基氢质子，参考文献［13］确定化合物 4 为香草酸
(vanillic acid)。
化合物 5 化合物为无色针晶，mp 138 ～ 141
℃;10% 硫 酸-乙 醇 显 色 剂 加 热 为 紫 红 色，
Liebermann-Burchard反应阳性。1H-NMＲ (500 MHz，
CDCl3)δ:5. 35 (1H，d，J = 5. 2 Hz)，1. 01 (3H，s) ，
0. 91 (3H，m) ，0. 85 ～ 0. 69(4 个 CH3);
13C-NMＲ
(125 MHz，CDCl3)δC:37. 4(C-24)，31. 8(C-7) ，
71. 9(C-3) ，42. 4(C-13) ，140. 9(C-5) ，121. 8(C-6) ，
32. 0(C-8) ，50. 2(C-9) ，36. 6(C-10) ，21. 2(C-28) ，
39. 9(C-12) ，56. 9(C-14) ，24. 5(C-23) ，28. 4(C-
11) ，56. 2(C-17) ，19. 2 (C-25) ，12. 0(C-26) ，36. 3
(C-1) ，19. 6(C-2) ，34. 0(C-22) ，26. 2(C-15) ，29. 3
(C-16) ，19. 9(C-19) ，18. 9(C-29) ，23. 2(C-27) ，
12. 1(C-18)。参考文献［14］确定该化合物为 β-谷
甾醇(β-sitosterol)。
化合物 6 白色粉末，mp 303 ～ 305 ℃;在多种
溶剂中不易溶解，不溶于石油醚，微溶于三氯甲烷、
乙酸乙酯、乙醇、甲醇，溶于热甲醇、热乙醇，能溶于
吡啶;与胡萝卜苷对照品共薄层，比移值一致，混合
熔点不下降。1H-NMＲ(500 MHz，CDCl3)δ:5. 35
(1H，m)，4. 59(1H，dd，J = 11. 6，2. 0 Hz) ，4. 45
(1H，dd，J = 11. 6，5. 2 Hz) ，4. 28 ～ 4. 33(2H，m) ，
4. 06(1H，t，J = 8. 0 Hz) ，3. 95 ～ 4. 00(3H，m) ，2. 74
(1H，dd，J = 13. 2，2. 4 Hz) ，2. 50(1H，t，J = 11. 6
Hz) ，1. 76，2. 12(2H，m) ，0. 85，0. 66(3H，s) ，参考文
献［15］确定为胡萝卜苷(daucosterol)。
化合物 7 化合物为白色无定形粉末(石油醚-
乙酸乙酯)，mp 173. 5 ～ 175. 3 ℃，Liebermann-
Burchard 反应为阳性。在红外光谱 IＲ 中，IＲνKBrmax:
3 379 cm －1有 1 个弱峰和 1 697 cm －1可初步推出含
有碳碳双键(-C = C-)，1 730 cm －1有 1 个吸收峰推
测为酯羰基吸收峰，1 697 cm －1有 1 个吸收峰推测
为酮羰基吸收峰，2 857，1 461 ，1 385 cm －1等峰说明
有-CH3。结合 IＲ谱由此推测该化合物为含有酮羰
基和酯羰基的乌苏烷型三萜类化合物［16］。1H-NMＲ
(500 MHz，CDCl3)δ:0. 80(3H，s)，0. 86(3H，s) ，
0. 87(3H，s) ，0. 94(3H，s) ，0. 95(3H，s) ，1. 04(3H，
s) ，1. 05(3H，s) ，3. 61(3H，s) ，5. 27(1H，s)。其1H-
NMＲ 数据与乌苏烷-3-酮-12-烯-28-酸甲酯(3-oxo-
urs-12-en-28-oic acid methyl ester)波 谱 数 据 相
符［17］，故推断该化合物为乌苏烷-3-酮-12-烯-28-酸
甲酯。
化合物 8 化合物为白色固体(石油醚-乙酸乙
酯)，mp 135 ～ 136 ℃。1H-NMＲ(500 MHz，CDCl3)δ:
4. 77(1H，dd，H-3)，5. 13 (1H，t) ，5. 19(1H，t) ，
0. 79(3H，s) ，0. 83(3H，s) ，0. 91(3H，s) ，0. 93(3H，
s) ，0. 94(3H，s) ，1. 01(3H，s) ，1. 13(3H，s) ，1. 25
(3H，s) ，0. 79(3H，s) ，0. 80(3H，s) ，0. 87(3H，s) ，
0. 95(3H，s) ，0. 97(3H，s) ，1. 07(6H，s) ，1. 25(3H，
s) ;13C-NMＲ(125 MHz，CDCl3)δC:38. 7 /38. 2 (C-
1)，26. 8(C-2) ，83. 3(C-3) ，38. 2(C-4) ，55. 6(C-5) ，
18. 4(C-6) ，33. 1 /33. 5(C-7) ，40. 0 /39. 8 (C-8) ，
47. 9 /47. 8 (C-9) ，38. 0 (C-10) ，23. 5 /23. 6(C-11) ，
124. 5 /121. 9 (C-12) ，139. 8 /145. 4 (C-13) ，41. 8 /
40. 0(C-14) ，28. 3 /26. 8(C-15) ，26. 8(C-16) ，33. 6 /
33. 1 (C-17) ，59. 3 /47. 5(C-18) ，39. 8 /47. 5(C-19) ，
39. 2 /31. 5(C-20) ，31. 5 /33. 7 (C-21) ，41. 8 /38. 0
(C-22) ，28. 3 /28. 4(C-23) ，15. 9(C-24) ，15. 9(C-
25) ，17. 1 /17. 0(C-26) ，23. 1 /26. 8(C-27) ，28. 9 /
28. 4(C-28) ，17. 8 /33. 6(C-29) ，21. 6(C-30) ，参考
文献［18］与化合物 3-O-carboxybenzoate of α，β-
amyrin波谱数据除支链碳原子外均相同，推断该化
合物为 olean-12-en-3β-ol(6CI，8CI)，urs-12-en-3β-ol
(6CI，8CI)混合物。
化合物 9 化合物为无色针状晶体(石油醚-乙
酸乙酯)，mp 248 ～ 250 ℃;Liebermann-Burchard 反
应阳性。1H-NMＲ(500 MHz，CDCl3)δ:0. 81 (3H，
s)，0. 93 (3H，s) ，1. 03 (3H，s) ，1. 05 (3H，s) ，1. 08
(3H，s) ，1. 15 (3H，s) ，1. 26 (3H，s) ，2. 82(1H，dd，
J = 4. 5，14. 4 Hz，C18-H)，5. 30(1H，s，H-12) ;
13 C-
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第 22 卷第 14 期
2016 年 7 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 22，No． 14
Jul．，2016
NMＲ(125 MHz，CDC13)δC:218. 4(C-3)，184. 7(C-
29) ，143. 6(C-13) ，122. 4(C-12) ，55. 4(C-5) ，47. 4
(C-9) ，46. 9(C-18) ，46. 6(C-19) ，45. 9(C-22) ，41. 8
(C-14) ，41. 1(C-4) ，39. 3(C-8) ，39. 1(C-1) ，36. 9
(C-10) ，34. 1(C-2) ，33. 9(C-21) ，33. 0(C-7) ，32. 5
(C-17) ，32. 2(C-23) ，30. 7(C-20) ，29. 7(C-28) ，
27. 8(C-16) ，26. 5(C-15) ，25. 8(C-27) ，23. 6(C-
11) ，23. 0(C-30) ，21. 4(C-25) ，19. 6(C-6) ，17. 0(C-
26) ，15. 0(C-24) ;其1H-NMＲ 及 13C-NMＲ 与参考文
献［19］一致，确定该化合物齐墩果烷-3-酮-12-烯-
29-羧酸。
化合物 10 化合物为白色无定形粉末，mp
270 ～ 272 ℃。1H-NMＲ 谱表明有醛基氢信号 9. 45
(1H，s)和 3. 26(2H，br s)的-OCH2
－结构信号。1H-
NMＲ(500 MHz，CDCl3)δ:0. 68(3H，s)，0. 71(3H，
s) ，0. 84(3H，s) ，0. 87(3H，d，J = 6. 7 Hz) ，0. 98
(3H，s) ，1. 08(3H，s)表明该化合物含有 6 个甲基;
13C-NMＲ(125 MHz，CDCl3)δC:22. 4(C-1)，42. 0(C-
2) ，213. 4(C-3) ，58. 4(C-4) ，42. 3(C-5) ，41. 4(C-
6) ，18. 6(C-7) ，53. 5(C-8) ，37. 6(C-9) ，59. 6 (C-
10) ，36. 0 (C-11) ，30. 7(C-12) ，38. 4(C-13) ，40. 1
(C-14) ，27. 9(C-15) ，35. 8(C-16) ，39. 6(C-17) ，
41. 7(C-18) ，30. 7(C-19) ，32. 9(C-20) ，29. 9(C-
21) ，33. 2(C-22) ，7. 0(C-23) ，14. 8(C-24) ，18. 0(C-
25) ，18. 4(C-26) ，20. 9(C-27) ，207. 2(C-28) ，25. 9
(C-29) ，74. 9(C-30)。以上数据与文献［20］对照，
结构鉴定为 3-oxo-30-hydroxyfriedelan-28-al。
化合物 11 化合物为无定形粉末，1H-NMＲ
(500 MHz，DMSO)数据，δ:5. 17(1H，br s)，0. 77
(3H，s) ，0. 84(3H，s) ，0. 89(6H，s) ，1. 10(3H，s) ，
1. 13(3H，s) ;13C-NMＲ(125 MHz，DMSO)，δC:1 个羧
酸基(179. 6)，1 对烯碳(143. 6，122. 3)，2 个连氧碳
原子(73. 8，67. 0);48. 6(C-20) ，48. 2(C-5) ，46. 8
(C-9) ，41. 6(C-14) ，41. 2(C-18) ，40. 6(C-19) ，40. 3
(C-8) ，36. 9(C-4) ，36. 5(C-10) ，36. 4(C-17) ，32. 8
(C-1) ，32. 2(C-7) ，29. 8(C-22) ，28. 7(C-21) ，28. 4
(C-23) ，25. 7(C-2) ，25. 2(C-15) ，24. 9(C-27) ，23. 0
(C-11) ，22. 3(C-16) ，21. 8(C-24) ，19. 3(C-30) ，
17. 8(C-6) ，16. 5(C-26) ，15. 2(C-25) ，以上数据与
文献［21］一致，确定化合物为 3α，28-dihydroxy-
olean-12-en-29-oic acid。
3 结果与讨论
3. 1 分离化合物分类 本文从独子藤叶中分离并
鉴定了 11 个化合物，化合物 1 为新化合物，其他 10
个化合物均为首次从独子藤叶中分离得到。化合物
2 ～ 4 为芳香化合物;化合物 5，6 为甾体类化合物;
化合物 1，7 ～ 11 为三萜类化合物。其中化合物 7 为
乌苏烷型三萜化合物、化合物 10 为木栓烷型三萜化
合物、化合物 1，9，11 为齐墩果烷型三萜化合物;化
合物 8 是 α-amyrin 和 β-amyrin 的混合物，其中 α-
amyrin为乌苏烷型三萜化合物，β-amyrin 为齐墩果
烷型三萜化合物。
3. 2 独子藤叶研究意义 中药化学成分复杂，易于
从其中发现新的结构，是创新药物及其先导化合物
的重要来源［22］。目前国内外对独子藤的研究较少，
对这种植物的化学成分、药理活性的研究更少，笔
者的研究结果表明这种植物的叶部位具有显著的
抗癌活性［7］，且富含三萜类成分，因而这种植物极
具研究和开发潜力［23］，会成为天然活性产物的重
要来源。
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［责任编辑 邹晓翠］
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