全 文 ：·164· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第2期2005年2月
·化学成分·
梓实中的新苯并呋喃
王奇志，梁敬钰
(中国药科大学天然药物化学教研室，江苏南京210038)
摘要：目的研究梓实的化学成分。方法采用各种色谱技术进行分离纯化，通过理化常数和光谱分析鉴定化合
物的结构。结果 通过UV、IR、ESI—MS、1H—NMR、”C—NMR、1H1H OSY HMQC、HMBC、NOESY和CD等光谱
分析鉴定新化合物为2(S)一[3’一羟基一5’一甲氧基]苯基一3(S)一甲酸乙酯基一6一反丙烯酸乙酯基一8一甲氧基苯并呋哺[2
(5)一(3’一hydroxy一57一methoxy)一benz一3(5)-ethoxycarbonyl一6一trans—ethylcrylate一8一methoxy—benzofuran]。结论该
化合物为新化合物，命名为梓呋新。
关键词：梓实；苯并呋喃；梓呋新
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)02—0164—03
AnewbenzofuraninCatalpaov ta
WANGQi—zhi，LIANGJing—yu
(DepartmentofPhy ochemistry。ChinaPharmaceuticalUn versity，Nanjing210038，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsinfruitsofCata印口ovata．MethodsVari—
OUSchromatographictechniqueswereu edtoseparateandpurifytheconstituents．Structuresof hecom—
poundswereelucidatedbyphysicochemicalpropertiesndspectralanalysis(UV，IR，ESI—MS，1H—NMR，
13C—NMR，1H一1HCOSY，HMQC，HMBC，NOESY，andCD)．ResultsAcompoundwasisolatedan
identifiedas2(5)一(3-hydroxy一57一methoxy)一benz一3(S)一ethoxycarbonyl一6一trans—ethylacrylate-8一methoxy—
benzofuran．ConclusionThiscomp undiSa ovelcompoundnamedascatalpafurxin．
Keywords：fruitsofCatalpaov taG．Don；benzofuran；catalpafurxin
梓实系紫葳科(Bignoniaceae)梓属植物梓
Catalpaov taG．Don的果实[1]。《本草纲目》记载
具有清热、解毒、杀三虫和利尿的功能。近代药理研
究表明除利尿外还有抗痉挛、降血糖、抗饱胀感和增
强抗癌药作用的功效。梓实中富含的环烯醚萜——
梓醇(catalp01)和梓苷(catalposide)是其具有利尿、
降血糖作用的主要活性成分[2]。笔者对梓新鲜果实
的化学成分进行了系统研究，前文已报道从梓实中
分离得到梓醇、梓苷等6个化合物[3]。本文继续报道
从中分得的另一个新化合物2(S)一[37一羟基一5，-甲氧
基]苯基一3(5)一甲酸乙酯基一6一反丙烯酸乙酯基一8一甲
氧基苯并呋喃。
1仪器与材料
熔点测定使用XT4双目镜视显微熔点仪测定；
红外光谱用NieoletImpact410型红外光谱仪测定
(KBr压片)；紫外光谱用ShimadzuUV一240紫外
分光光度仪测定；核磁共振用BrukerACF一300型
核磁共振仪测定，CDCl。为溶剂，TMS为内标；ESI-
MS质谱用MSDlSPC．System型质谱仪测定；所
用薄层色谱、柱色谱硅胶均为青岛海洋化工厂生产；
高效薄层预制板为烟台市化学工业研究所烟台化工
科技开发实验室工厂生产；SephadexLH一20为
Pharmacia公司产品。显色利用香草醛浓硫酸试剂；
所用溶剂除注明外，均为分析纯。
梓实于2001年10月采自南京，经中国科学院
南京中山植物研究所郭永麟研究员鉴定。
2提取与分离
梓实鲜品10kg，用95％乙醇热提3次，每次2
h，合并提取液，减压浓缩得浸膏0．66kg，加水500
mL悬浮，分别用石油醚、醋酸乙酯萃取，得石油醚
部位89g，经反复硅胶柱色谱分离(石油醚一醋酸乙
酯梯度洗脱)，得到新化合物(11．5mg)。
收稿日期：2004—06一ii
作者简介：王奇志(1970一)，女，浙江东阳人，中国药科大学2003级天然药物化学专业博士生。
Tel：(025)85391248E—mail：Wangqizhi2003@sina．tom．crl
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第2期2005年2月·165·
3结果与讨论
新化合物：白色针晶(氯仿)，mp145～147℃，
[a]努：0。(c0．5，CHCl。)，易溶于氯仿和醋酸乙酯。香
草醛浓硫酸试剂显紫红色。UV入黧Hnm：237．5、
325．5，显示苯并呋喃的特征吸收。红外光谱IRv鉴
cm_1显示有2个酯羰基(1718，1701cm_1)、双键
(1634cm1)、苯环(1608，1498crll一)。电喷雾质
谱(API—ESI—MS)显示该化合物的准分子离子峰为
441[M—H]一(100％)，表明其相对分子质量为442。
结合13C—NMR和1H—NMR可推出其分子式为
C。。H。。O。，相对分子质量442，不饱和度为12。
1H—NMR谱中存在2个一OCH。，2个反式烯质
子艿7．61(1H，d，J一15．9Hz)和艿6．28(1H，d，J一
15．9Hz)，2个一OCH2CH3片段，1个一OH85．63
(1H，br，S)，5个芳香质子以及2个有偶合关系的次
甲基86．09(1H，d，J=8．4Hz)和84．29(1H，d，J一
8．4Hz)。13C—NMR谱中存在16个不饱和碳信号，其
中8170．0和8166．9是2个羰基信号，推测含2个苯
环及1个双键。另外还有6个连氧或连羰基的碳信号
以及2个甲基碳信号。结合HMBC、HMQC、
1H一1HCOSY和NOESY谱可推出5个片段。见图1。
片段
图1梓呋新的5个片段
Fig．1Fivefragmentsofcatalpafurxin
该化合物的CD谱显示A320am(△￡一7．1)为
负Cotton效应，A265Dirt(△￡+8．5)为正Cotton效
应。这个较大的裂分幅度是由于苯并呋喃和苯基这
两个发色团引起的。因为化合物的第一Cotton效应
为负，第二Cotton效应为正，说明这2个发色团的
电子跃迁偶极矩为左旋(逆时针方向)。这样就确定
了呋喃环上C。和C。这2个手性中心的绝对构型为
2(S)，3(S)。其结构为2(S)一[37一羟基一57一甲氧基]苯
基一3(S)一甲酸乙酯基一6一反丙烯酸乙酯基一8一甲氧基
苯并呋喃，经文献检索，为新化合物，命名为梓呋新
(catalpafurxin)，其结构及构型见图2。其碳氢信号
归属及HMBC、HMQC、1H一1HCOSY和NOESY相
关关系见表1。
图2梓呋新的化学结构
Fig．2Chemicalstructureofcatalpafurxin
表1新化合物的NMR数据及碳氢偶合关系(inCDCI，)
Table1 NMRdataand”C一1Hcorrelation
ofnovelcompounds(inCDCDl3)
1H—NMR 13C一 1H一1H HMBC
位置
(J．Hz) NMRC0sY
NoESY
(H+c)．) OS —C)
4鉴定
化合物：白色针晶(氯仿)，mp145～147℃，可
溶于氯仿和醋酸乙酯，不溶于乙醇、甲醇和丙酮。
UV入鬻HnlTl：237．5，325．5；IRv。KB；rCITI：3513，
2981，1718，1701，1634，1608，1592，1522，
】498。】448，1392．】270，1244，1173，1143，
万方数据
·166· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第2期2005年2月
1101，1033，982，936，943，818，762，590；ESI—MS
(m／z)：441EM—H](100)。1H—NMR、13C—NMR和
HMBC等谱图数据见表1。
R．eferences：
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观赏獐牙菜中新Ⅱ山酮化合物研究
肖 怀1，陆 阳2，陈泽乃2，刘光明1，钱金袱1
(1．大理学院药学院，云南大理671000；2．上海第二医科大学化学教研室，上海200025)
摘要：目的研究民族药观赏獐牙菜Swertiadecora的化学成分，寻找活性物质。方法用系统溶剂提取，常规硅
胶柱色谱和薄层色谱进行分离纯化，根据化合物的物理、化学性质，UV、MS、NMR、HMPC、HMQC等波谱手段及
HPLC对照等鉴定其结构。结果从观赏獐牙菜的低极性部分分离得到3个化合物，分别鉴定为1一羟基一4，5，6，7一
四甲氧基劬酮即观赏獐牙菜汕酮一I(1-hydroxy一4，5，6，7-．tetramethoxy一9／4一xanthen一9一one，I)、5，7，37，4，-四羟
基黄酮即木犀草素(1uteofin，Ⅱ)和3，5，7，37 47一五羟基黄酮即槲皮素(quercetin，Ⅲ)。结论化合物I为一新化合
物，命名为观赏獐牙菜Ⅱ山酮一I(swertiadecoraxanthone—I)，另2个化合物均为首次从该植物中分离得到。化合物
I的五氧取代类型也为首次在獐牙菜属植物中发现。
关键词：观赏獐牙菜；汕酮；观赏獐牙菜Ⅱ山酮一I
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)02—0166一04
Xianthonec stituentsinSwertiadecora
XIAOHuail，LUYan92，CHENZe—nai2，LIUGuang—min91，QIANJin—ful
(1．SchoolofPharmacy，Yunnan[allCollege，Dali671000，China；2．DepartmentofChemistry，
ShanghaiSecondMedicalUniversity，Shanghai200025，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofSwertiadecora，atr ditionalherbusedto
treathepatitisbytheminority．MethodsTheconstituentswereseparatedndpurifiedbycolumnchro—
matographywitsilicagel．TheirstructureswereidentifiedonthebasisofspectralanalysissuchasUV·
MS，NMR，HMPC，HMQCandby PLC．ResultsThreecompoundswerei olatedhomthechloroform
partandethylacetatepartofthextracts．Theirstructureswereidentifiedas1-hydroxy一4，5，6，7-4etra—
methoxy一9H—xanthen一9一one(swertiadecoraxanthone—I，I)，5，7，37，4-te rahydroxyflavone(1uteofin，
Ⅱ)，and3，5，7，37，4-pentahydroxyflavone(quercetin，Ⅲ)，respectively,．ConclusionSwertiadecora—
xanthone—Iisanewcompoundandtheothertwoarefoundfromthisplantforthefirsttime．Thepen—
taoxygenatedpat rnsofcompoundI isalsofoundforthefirsttimeintheplantsofSwertiaL．
Keywords：Swertiade(orFranch．；xanthone；swertiadecoraxanthone—I
龙胆科(Gentianaceae)獐牙菜属(SwertiaL．)
植物多具有清肝利胆、清热除湿等功能，在民间不少
地方用该属植物治疗肝炎、胆囊炎、肺炎、痢疾、疥
疮、痉挛、腹痛、神经衰弱等多种疾病E¨。其主要成分
Ⅱ山酮具有多种生理活性，包括保肝作用、降血糖作
用、抗氧化作用、抗雄性激素作用、抗HIV一1RT、抗
结核菌、抗癌、抗溃疡、抑制中枢神经系统、抑制A
型和B型单胺氧化酶、抑制脂类过氧化酶等‘2|。
收稿日期：2004—06—01
基金项目：云南省教育厅资助项目(0141577)
作者简介：肖 怀(1973一)，女，云南省风庆县人，讲师，硕士，从事天然药物化学研究。
Tel：(0872)2197728E—mail：Xiaohuail0@263net
万方数据
梓实中的新苯并呋喃
作者： 王奇志， 梁敬钰， WANG Qi-zhi， LIANG Jing-yu
作者单位： 中国药科大学,天然药物化学教研室,江苏,南京,210038
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(2)
被引用次数： 1次
参考文献(3条)
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本文链接：http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200502002.aspx