全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2015，27:1905-1909，1949
文章编号:1001-6880(2015)11-1905-06
收稿日期:2015-04-13 接受日期:2015-09-21
基金项目:湖北省自然科学基金(2011CDB066);湖北省教育厅优
秀中青年人才项目(Q20120109)
* 通讯作者 Tel:86-27-88663882;E-mail:lilujunhuda@ 163． com
华泽兰根的化学成分及其体外抑菌活性研究
刘梦元1，虞丽娟1，李燕慈1，田 珂1，李路军1，2* ，吴正治2*
1生物资源绿色转化湖北省协同创新中心，武汉 430062;2 深圳市老年医学研究所，深圳 518020
摘 要:利用硅胶、Sephadex LH-20、HPLC等各种色谱分离技术，从华泽兰根的乙醇提取物中分离得到 9 个化合
物，通过理化性质和 NMＲ波谱数据对它们进行了结构鉴定，分别为:达玛二烯醇乙酸酯(1)、(2Ｒ，3S)-5-乙酰基-
6-羟基-2-异丙烯基-3-乙氧基苯并二氢呋喃(2)、豆甾醇(3)、邻苯二甲酸二丁酯(4)、12，13-dihydroxyeuparin(5)、
5-乙酰-6-羟基-2-异丙烯基苯并呋喃(6)、2，5-二乙酰基-6-羟基苯并呋喃(7)、ruscodibenzofuran(8)、2-乙酰-5-(1-
炔丙基)-噻吩-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(9)。化合物 1、2、4 和 8 为首次从该种植物中分离得到，其中 2、4 和 8 为
首次从该属植物中分离得到。采用牛津杯法评价部分化合物对 5 种病原菌的抑菌活性，并用肉汤稀释法测定各
自的 MIC值，结果显示，测试化合物对 5 种菌具有不同程度的抑菌活性，其中，1、6 和 8 对肺炎克雷伯菌有较强
抑菌活性，MIC值分别为 0． 98、0． 98 μg /mL和 0． 49 μg /mL，化合物 7 对大肠埃希菌显示较强抑菌活性(MIC ≤
3． 91 μg /mL)，化合物 1、2、6 和 7 对铜绿假单胞菌有较强抑菌活性，MIC值均为 7． 81 μg /mL，可见化合物 1 及苯
并呋喃类化合物 2、6、7、8 为华泽兰根主要抑菌活性成分。
关键词:华泽兰;化学成分;苯并呋喃;抑菌活性
中图分类号:Ｒ284． 2 文献标识码:A DOI:10． 16333 / j． 1001-6880． 2015． 11． 013
Chemical Constituents from Eupatorium chinense L．
Ｒoot and Their in Vitro Antibacterial Activity
LIU Meng-yuan1，YU Li-juan 1，LI Yan-ci 1，TIAN Ke1，LI Lu-jun 1，2* ，WU Zheng-zhi 2*
1Hubei Collaborative Innovation Center for Green Transformation of Bio-Ｒesources，Wuhan 430062，China;
2Shenzhen Institute of Geriatrics，Shenzhen 518020，China
Abstract:Nine compounds were isolated and purified from the roots of Eupatorium chinense L． by various chromatograph-
ic techniques such as column chromatography on silica gel，Sephadex LH-20 and preparative HPLC． Their structures
were elucidated by physicochemical properties and NMＲ，and were identified as dammaradienyl acetate (1)，(2Ｒ，3S)-
5-acetyl-6-hydroxy-2-isopropenyl-3-ethoxy-benzodihydrofuran (2) ，stigmastero 1 (3) ，phthalic acid dibutyl ester (4) ，
12，13-dihydroxyeuparin (5) ，5-acetyl-6-hydroxy-2-isopropenyl benzofuran (6) ，2，5-diacetyl-6-hydroxy benzofuran
(7) ，ruscodibenzofuran (8) ，2-acetyl-5-(prop-1-ynyl)-thiophen-3-O-β-D-glucopyranoside (9)． Compounds 1，2，4 and
8 were isolated from the species for the first time，among which 2，4 and 8 were isolated from Eupatorium genus for the
first time． In vitro antibacterial activity against 5 kinds of pathogenic bacteria was investigated by Oxford cup method，
MIC was also measured by broth dilution method． All the tested compounds showed antibacterial activities at varying de-
gree on five kinds of bacteria． Compound 1，6 and 8 showed strong inhibitory effect on Klebsiella pneumoniae with the
MIC 0． 98 μg /mL，0． 98 μg /mL and 0． 49 μg /mL respectively，compound 7 strongly inhibited Escherichia coli with MIC
3． 91 μg /mL． Compound 1，2，6 and 7 showed strong inhibitory effect on Pseudomonas aeruginosa with the same MIC 7．
81 μg /mL． The results indicated that the main active antibacterial ingredients may be related to 1 and benzofurans 2，6，
7 and 8．
Key words:Eupatorium chinense L．;chemical constituents;benzofurans;antibacterial activity
华泽兰(Eupatorium chinense L．)为菊科(Com- positae)泽兰属(Eupatorium)植物，多年生草本或半
灌木，常生长于山谷、林缘、草地或灌木丛中，主要分
布于中国东南部至西南部各省。其干燥根，又名广
东土牛膝、多须公、斑骨相思等。具有清热解毒、凉
血利咽、抗炎镇痛的功效，主治白喉、蛾喉、咽喉肿痛
等症，有“喉科圣药”之称，对喉部疾病疗效显著，民
间使用极为广泛［1］。目前文献报道从泽兰属植物
中分离到的主要化学成分为黄酮类和倍半萜类化合
物［2，3］。为分离其中抗菌活性成分，合理开发利用
这一药用植物资源，本实验对华泽兰根的化学成分
进行了系统的研究。从华泽兰根 95%乙醇提取物
中分离得到 9 个化合物，分别鉴定为达玛二烯醇乙
酸酯(1)、(2Ｒ，3S)-5-乙酰基-6-羟基-2-异丙烯基-3-
乙氧基苯并二氢呋喃(2)、豆甾醇(3)、邻苯二甲酸
二丁酯(4)、12，13-dihydroxyeuparin(5)、5-乙酰-6-羟
基-2-异丙烯基苯并呋喃(6)、2，5-二乙酰基-6-羟基
苯并呋喃(7)、ruscodibenzofuran(8)、2-乙酰-5-(1-炔
丙基)-噻吩-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(9)，化合物 1、
2、4 和 8 为首次从该种植物中分离得到，其中 2、4
和 8 为首次从该属植物中分离得到。在此基础上，
采用牛津杯法评价部分苯并呋喃类化合物的抑菌活
性，并用肉汤稀释法测定它们的 MIC 值。以上研究
丰富了该植物的化学成分研究内容，探索其抗菌活
性的物质基础，有利于寻找具有潜在药物开发价值
的抗菌活性先导化合物，为充分开发利用华泽兰奠
定了理论基础。
1 材料与方法
1． 1 仪器
Varian INOVA 600 型核磁共振仪(内标为 TMS，
美国 Varian公司)，WNMＲ 400 型核磁共振仪(中科
开物);X-6 显微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公
司，温度未校正);EZ Purifier MPLC(苏州利穗科技
有限公司);Knauer smartline 型半制备 HPLC(德国，
诺尔)，Agilent 1100 分析型 HPLC(美国，安捷伦科
技公司)，YMC-Pack ODS-A 系列色谱柱(250 mm ×
4． 6 mm，5 μm，1 mL /min;250 mm ×9． 4 mm，5 μm，3
mL /min)，ZF-6 型三用紫外线分析仪(上海嘉鹏科
技有限公司);旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂);
SHZ-D (Ⅲ)循环水式真空泵(巩义市予华仪器有限
责任公司);iMark 酶标仪;96 孔平底微孔板(Cost-
ar3599，USA，Corning);游标卡尺(富远);牛津杯(Φ
6 mm)。
1． 2 试剂
LB培养基，哥伦比亚血琼脂平板(广东环凯微
生物科技有限公司);KF 链球菌肉汤培养基:青岛
海博生物技术有限公司;氨苄青霉素(AMP，BIO-
SHAＲP公司生产，批号 0339);Sephadex LH-20(GE
Healthcare，Bio-sciences AB，Sweden) ;薄层色谱用硅
胶 GF254、柱色谱用硅胶(100 ～ 200 目，200 ～ 300 目)
均为青岛海洋化工厂产品;色谱甲醇为美国 Tedia
公司产品;色谱乙腈为美国 fisher 公司产品;其他试
剂为分析纯。
1． 3 材料与菌种
实验用药材采自湖南省泠水江市和青镇，经中
国科学院华南植物园宁祖林博士鉴定为菊科泽兰属
(Eupatorium)植物华泽兰(Eupatorium chinense L．)
的干燥根，样品标本保存于湖北大学中药生物技术
湖北省重点实验室。实验所选菌种:大肠埃希菌
(Escherichia coli)、铜绿假单胞菌 (Pseudomonas
aeruginosa)、肺炎克雷伯菌(Klebsiella pneumoniae)、
金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、肺炎链球
菌(Streptococcus pneumoniae)5 种标准菌株由华中科
技大学同济医学院附属同济医院检验科馈赠。
1． 4 提取与分离
华泽兰干燥根 17． 5 kg，适当粉碎后用 90%乙
醇回流提取 3 次，每次提取 2 h，合并提取液，减压回
收溶剂至无醇味，用适量水混悬，分别用石油醚、乙
酸乙酯、正丁醇依次萃取，回收溶剂得石油醚萃取物
375 g，乙酸乙酯萃取物 412 g，正丁醇萃取物 1071
g。取石油醚萃取物经硅胶(100 ～ 200 目)柱色谱，
用石油醚-乙酸乙酯系统(100∶ 1 ～ 1∶ 100)梯度洗脱
得 A ～ G 7 个流份。C流份再次通过硅胶(200 ～ 300
目)柱色谱，石油醚-乙酸乙酯(65 ∶ 1)洗脱，所得流
份重结晶得化合物 1(8． 84 mg);D 流份经过硅胶
(200 ～ 300 目)柱色谱，用石油醚-乙酸乙酯(50∶ 1 ～
40∶ 1)洗脱得流份 D1 ～ D5，D3 经过半制备 HPLC(甲
醇∶水 = 7∶ 3)得化合物 2 (27． 6 mg);E 流份经过硅
胶(200 ～ 300 目)柱色谱用石油醚-乙酸乙酯系统
(15∶ 1 ～ 10∶ 1)洗脱得到化合物 3(10． 8 mg);G流份
经过硅胶(200 ～ 300 目)柱色谱用石油醚-乙酸乙酯
系统(1∶ 1)洗脱得到 G1 和 G2，G1 通过制备薄层色
谱得化合物 4(70． 74 mg);G2 经过半制备 HPLC(乙
腈∶水 = 6∶ 4)得化合物 5(4． 88 mg)。取乙酸乙酯
萃取物经硅胶(100 ～ 200 目)柱色谱，用二氯甲烷-
甲醇(100∶ 1，50∶ 1，25∶ 1，10∶ 1，5∶ 1，2∶ 1，1∶ 1，1∶ 100)
梯度洗脱，得到 A ～ H 8 个流份，B 流份经过 MPLC
(甲醇∶水 = 6∶ 4)得化合物 6 (48． 72 mg)和化合物 8
(78． 10 mg);C流份经过 MPLC (二氯甲烷∶甲醇 =
75∶ 25)，再过 Sephadex LH-20凝胶得化合物 7 (29． 89
mg)。E流份经过 MPLC(二氯甲烷∶甲醇 = 10∶ 1)得
6091 天然产物研究与开发 Vol. 27
到 E1 ～ E66 个流份，E2 流份经过半制备 HPLC(乙
腈∶水 = 1∶ 19 ～ 1∶ 0)得化合物 9 (3． 21 mg)。
1． 5 化合物抑菌活性测定
1． 5． 1 样品溶液的配置
将分离得到的单体化合物 1 ～ 4、6 ～ 8 分别用
DMSO溶解配制成 2 mg /mL的样品溶液，备用。
1． 5． 2 菌悬液制备
取肺炎克雷伯菌、大肠埃希菌、铜绿假单胞菌、
金黄色葡萄球菌分别接种于 LB 营养琼脂培养基
上，肺炎链球菌接种于哥伦比亚血琼脂培养基培养
上，37 ℃复苏培养 24 h 得到单菌落，用接种环挑 1
～ 2 个菌落分别接种于配好的 LB液体培养基，取肺
炎链球菌单菌落接种到 KF 链球菌肉汤培养基中，
分别于 37 ℃，280 rpm的摇床中培养 8 ～ 10 h，得实
验用菌液 (106 ～ 107CFU /mL)，备用。
1． 5． 3 抑菌活性筛选
抑菌活性采用牛津杯法进行。在无菌超净工作
台中，将配制好的的肺炎克雷伯菌、大肠埃希菌、铜
绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌分别均匀涂抹在 LB
固体培养基上，肺炎链球菌均匀涂抹在哥伦比亚血
琼脂培养基培养上。取消毒灭菌后的牛津杯放置在
培养基表面，分别加入样品溶液 200 μL，勿使其外
溢，选用 DMSO为空白对照，50 μg /mL的 AMP作为
阳性对照，置于 37 ℃恒温培养箱中培养 18 h，游标
卡尺测量各自的抑菌圈直径。每个样品平行测定 3
次，取平均值作为最终结果。
1． 5． 4 最低抑菌浓度测定
肉汤稀释法［4］测定 MIC值，二倍稀释法配制系
列浓度的样品溶液，终浓度分别为:250、125、62． 5、
31． 25、15． 63、7． 81、3． 91、1． 95、0． 98、0． 49、0． 25、
0. 125 μg /mL。分别加入 20 μL，106 ～ 107 CFU /mL
细菌悬浮液，不添加样品的为对照组。试管 37 ℃温
浴 16 ～ 18 h，用酶标仪在 600 nm 条件下测样品 OD
值，MIC值为明显抑制细菌生长的最低化合物浓度。
2 结果与分析
2． 1 结构鉴定
化合物 1 白色粉末，易溶于氯仿，mp. 263 ～
265 ℃。1H NMＲ (600 MHz，CDCl3)δ:0. 84，0. 85，
0. 86，0. 87，0. 97，1. 62，1. 69 (21H，s，7 × CH3)，
2. 04 (3H，s，CH3COO)，5. 13 (1H，tt，J = 7. 0，1. 3
Hz，H-24) ，4. 74 (1H，d，J = 1. 3 Hz，H-21a) ，4. 71
(1H，d，J = 1. 3 Hz，H-21β) ，4. 48 (1H，dd，J =
11. 2，4. 8 Hz，H-3) ;13 C NMＲ (150 MHz，CDCl3)δ:
38. 1 (C-1)，23. 9 (C-2) ，81. 2 (C-3) ，37. 4 (C-4) ，
56. 2 (C-5) ，18. 4 (C-6) ，35. 6 (C-7) ，40. 7 (C-8) ，
51. 1 (C-9) ，39. 0 (C-10) ，21. 6 (C-11) ，25. 2 (C-
12) ，48. 0 (C-13) ，49. 6 (C-14) ，31. 6 (C-15) ，29. 2
(C-16) ，45. 6 (C-17) ，16. 4 (C-18) ，16. 7 (C-19) ，
153. 0(C-20) ，107. 7 (C-21) ，34. 5 (C-22) ，27. 3
(C-23) ，124. 8 (C-24) ，131. 6 (C-25) ，25. 8 (C-
26) ，17. 9 (C-27) ，28. 2 (C-28) ，15. 9 (C-29) ，16. 1
(C-30) ，171. 1 (C-31，Ac) ，21. 4 (C-32，Ac)。以上
数据与文献［5］基本一致，化合物 1 鉴定为达玛二烯
醇乙酸酯。
化合物 2 白色针晶 (氯仿)，易溶于乙酸乙
酯，难溶于甲醇，mp. 62 ～ 65 ℃。1H NMＲ (600 MHz，
CDCl3)δ:1. 24 (3 H，t，J = 7. 0 Hz，H-16)，1. 69 (3
H，br. s，H-14) ，2. 56 (3 H，s，H-11) ，3. 60 (2 H，q，J
= 7. 0 Hz，H-15) ，4. 75 (1 H，d，J = 2. 0 Hz，H-3) ，
5. 06 (1 H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，4. 91 (1 H，br. s，H-
13α) ，5. 03 (1 H，br. s，H-13β) ，6. 41 (s，1H，H-7) ，
7. 71 (1H，s，H-4) ，12. 98 (1H，s，OH) ;13 C NMＲ
(150 MHz，CDCl3) δ:93. 1 (C-2)，82. 2 (C-3) ，
129. 3 (C-4) ，118. 7 (C-5) ，167. 3 (C-6) ，98. 9 (C-
7) ，167. 4 (C-8) ，114. 7 (C-9) ，202. 4 (C-10) ，26. 4
(C-11) ，141. 6 (C-12) ，113. 4 (C-13) ，17. 7 (C-
14) ，63. 9 (C-15) ，15. 6 (C-16)。以上数据与文
献［6］基本一致，化合物 2 鉴定为(2Ｒ，3S)-5-乙酰基-
6-羟基-2-异丙烯基-3-乙氧基-苯并二氢呋喃。
化合物 3 白色晶体 (氯仿)，与硫酸-乙醇试剂
反应显红色，mp. 145 ～ 146 ℃。1H NMＲ (600 MHz，
CDCl3)δ:5. 35 (1H，br. d，J = 5. 0 Hz，H-6)，3. 55
(1H，m，H-3) ，0. 69 (3H，s，CH3-18)，0. 83 (3H，s，
CH3-19)，0. 91 (3H，d，J = 6. 0 Hz，H-21) ，5. 13
(1H，dd，J = 8. 0，15. 1 Hz，H-22) ，5. 01 (1H，dd，J
= 8. 0，15. 1 Hz，H-23) ，0. 84 (3H，d，J = 6. 3 Hz，
CH3-26)，0. 79 (3H，d，J = 5. 5 Hz，CH3-27)，0. 81
(3H，t，J = 7. 4 Hz，CH3-29);
13 C NMＲ (150 MHz，
CDCl3)δ:37. 6 (C-1)，32. 0 (C-2) ，72. 1 (C-3) ，
40. 6 (C-4) ，141. 0 (C-5) ，121. 9 (C-6) ，32. 2 (C-
7) ，32. 2 (C-8) ，50. 5 (C-9) ，36. 8 (C-10) ，21. 2
(C-11) ，40. 0 (C-12) ，42. 6 (C-13) ，56. 3 (C-14) ，
24. 6 (C-15) ，29. 1 (C-16) ，57. 2 (C-17) ，12. 3 (C-
18) ，19. 6 (C-19) ，42. 5 (C-20) ，21. 2 (C-21) ，
138. 5 (C-22) ，129. 6 (C-23) ，51. 5 (C-24) ，31. 9
7091Vol. 27 刘梦元等:华泽兰根的化学成分及其体外抑菌活性研究
(C-25)，19. 2 (C-26) ，21. 3 (C-27) ，25. 6 (C-28) ，
12. 5 (C-29)。以上数据与文献［7］基本一致，化合物
3 鉴定为豆甾醇。
化合物 4 黄色油状物质，易溶于氯仿，难溶于
丙酮，甲醇。1 H NMＲ (CDCl3，600 MHz) δ:7. 70
(2H，dd，J = 3. 42，5. 88 Hz，H-2，5)，7. 51 (2H，dd，
J = 3. 42，5. 88 Hz，H-3，4) ，4. 30 (4H，t，J = 6. 96
Hz，H-1，1) ，1. 75 (4H，tt，J = 6. 96，7. 68 Hz，H-
2，2) ，1. 43 (4H，tq，J = 7. 56，7. 72 Hz，H-3，
3) ，0. 95 (6H，t，J = 7. 56 Hz，H-4，4) ;13C NMＲ
(CDCl3，150 MHz)δ:167. 8 (C-7，8)，131. 0 (C-1，
6) ，128. 9 (C-2，5) ，132. 4 (C-3，4) ，65. 7(C-1，
1) ，30. 7 (C-2，2) ，19. 3 (C-3，3) ，13. 8 (C-
4，4)。以上数据与文献［8］基本一致，化合物 4 鉴
定为邻苯二甲酸二丁酯。
化合物 5 白色粉末，溶于氯仿，UV254nm下显紫
色荧光，mp. 169 ～ 171 ℃。1H NMＲ (CDCl3，600
MHz)δ:1. 59 (3H，s，H-14)，2. 67 (3H，s，H-11) ，
3. 69 (1H，d，J = 11. 16 Hz，H-13a) ，4. 00 (1H，d，J
= 11. 16 Hz，H-13β) ，6. 66 (1H，s，H-3) ，6. 97 (1H，
s，H-7) ，7. 91 (1H，s，H-4) ;13 C NMＲ (CDCl3，150
MHz)δ:161. 2 (C-2)，103. 8 (C-3) ，123. 8 (C-4) ，
117. 1 (C-5) ，159. 7 (C-6) ，99. 9 (C-7) ，161. 4 (C-
8) ，121. 1 (C-9) ，204. 2 (C-10) ，27. 0 (C-11) ，72. 4
(C-12) ，68. 9 (C-13) ，23. 5 (C-14)。以上数据与文
献［9］基本一致，化合物 5 鉴定为 12，13-dihydroxyeu-
parin。
化合物 6 黄绿色晶体 (氯仿)，易溶于氯仿，
可溶于甲醇、丙酮，mp. 118 ～ 120 ℃。1H NMＲ (600
MHz，CDCl3)δ:2. 08 (3H，s，H-14)，2. 66 (3H，s，H-
11) ，5. 17 (1H，s，H-13α) ，5. 74 (1H，s，H-13β) ，
6. 52 (1H，s，H-3) ，6. 95 (1H，s，H-7) ，7. 88 (1H，s，
H-4) ，12. 48 (1H，s，OH) ;13 C NMＲ (150 MHz，
CDCl3)δ:158. 2 (C-2)，102. 6 (C-3) ，123. 7 (C-4) ，
122. 1 (C-5) ，159. 9 (C-6) ，99. 7 (C-7) ，161. 9 (C-
8) ，117. 2 (C-9) ，204. 0 (C-10) ，26. 9 (C-11) ，
132. 4 (C-12) ，113. 9 (C-13) ，19. 4 (C-14)。以上
数据与文献［10］基本一致，化合物 6 鉴定为 5-乙酰
基-6-羟基-2-异丙烯基-苯并呋喃。
化合物 7 黄色晶体，易溶于氯仿，可溶于甲
醇、丙酮，mp. 144 ～ 146 ℃。1H NMＲ (CDCl3，600
MHz)δ:7. 46 (1H，s，H-3)，8. 17 (1H，s，H-4) ，7. 08
(1H，s，H-7) ，2. 60 (3H，s，H-13) ，2. 73 (3H，s，H-
11) ，12. 56 (1H，s，OH-6) ;13 C NMＲ (CDCl3，150 M
Hz)δ:153. 9 (C-2)，113. 2 (C-3) ，127. 1 (C-4) ，
118. 6 (C-5) ，160. 2 (C-6) ，100. 5 (C-7) ，163. 5 (C-
8) ，119. 9 (C-9) ，204. 1 (C-10) ，27. 1 (C-11) ，
188. 1 (C-12) ，26. 6 (C-13)。以上数据与文献［9］基
本一致，化合物 7 鉴定为 2，5-二乙酰基-6-羟基-苯并
呋喃。
化合物 8 白色晶体，易溶于氯仿，可溶于甲
醇、丙酮，mp. 143 ～ 145 ℃ 。1H NMＲ (CDCl3，600
MHz)δ:12. 78 (1H，s，OH-6)，8. 30 (1H，s，H-4) ，
7. 10 (1H，s，H-7) ，7. 13 (1H，d，J = 7. 4 Hz，H-
14) ，7. 03 (1H，d，J = 7. 4 Hz，H-13) ，2. 76 (3H，s，
H-11) ，2. 53 (3H，s，H-16) ，2. 74 (3H，s，H-17);13 C
NMＲ (CDCl3，150 MHz)δ:155. 7 (C-2)，121. 7 (C-
3) ，124. 8 (C-4) ，116. 4 (C-5) ，163. 2 (C-6) ，100. 2
(C-7) ，161. 4 (C-8) ，119. 3 (C-9) ，203. 8 (C-10) ，
26. 9 (C-11) ，118. 5 (C-12) ，128. 1 (C-13) ，124. 7
(C-14) ，130. 0 (C-15) ，15. 0 (C-16) ，19. 7 (C-17)。
以上数据与文献［11］基本一致，化合物 8 鉴定为 rus-
codibenzofuran。
化合物 9 白色晶体，mp. 118 ～ 119 ℃。1H
NMＲ (CD3COCD3，400 MHz)δ:7. 14 (1H，s，H-4)，
5. 10 (1H，d，J = 7. 56 Hz，H-1) ，4. 71，4. 45，4. 34，
3. 82 (4H，br. s 4 × OH) ，3. 91 (1H，dd，J = 11. 4，
2. 0 Hz，H-6α) ，3. 72 (1H，dd，J = 11. 4，5. 6 Hz，H-
6β) ，3. 59 (1H，m，H-3) ，3. 54 (2H，m，H-2，H-
5) ，3. 48 (1H，m，H-4) ，2. 53 (3H，s，H-10) ，2. 09
(3H，s，H-8) ;13 C NMＲ (CD3COCD3，100 MHz)δ:
125. 3 (C-2)，157. 3 (C-3) ，124. 0 (C-4) ，130. 2 (C-
5) ，73. 7 (C-6) ，95. 5 (C-7) ，4. 4 (C-8) ，190. 1 (C-
9) ，29. 8 (C-10) ，103. 4 (C-1) ，74. 7(C-2) ，78. 2
(C-3) ，71. 2 (C-4) ，78. 3 (C-5) ，62. 5 (C-6)。
以上数据与文献［12］基本一致，化合物 9 鉴定为 2-乙
酰-5-(1-炔丙基)-噻吩-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
2. 2 抑菌活性筛选
华泽兰中分离得到的化合物 1 ～ 4 和 6 ～ 8 抑菌
活性实验结果如表 1 所示，结果表明，除化合物 2 对
肺炎链球菌无明显抑菌活性外，测试化合物对供试
菌均具有不同程度的抑菌活性。相对于阳性对照
组，它们对肺炎克雷伯菌均具有较强的抑菌活性，化
合物 7 明显抑制大肠埃希菌生长，化合物 1、6 ～ 8 对
铜绿假单胞菌具有明显的抑菌活性，所有测试化合物
对金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌显示较弱抑菌活性。
8091 天然产物研究与开发 Vol. 27
表 1 华泽兰根部分化合物抑菌活性筛选(n = 3)
Table 1 Antibacterial activities of compounds from E． chinense root(n = 3)
供试样品及对照药
Sample and
standard
供试菌(抑菌圈直径 mm)
Microbial strain (inhibitory zone diameter mm)
肺炎克雷伯菌
Klebsiella
pneumoniae
大肠埃希菌
Escherichia
coli
铜绿假单胞菌
Pseudomonas
aeruginosa
金黄色葡萄球菌
Staphylococcus
aureus
肺炎链球菌
Streptococcus
pneumoniae
1 17． 47 7． 84 9． 88 9． 04 15． 06
2 15． 47 7． 70 7． 34 8． 67 －
3 13． 77 7． 36 7． 59 8． 65 12． 62
4 13． 19 7． 84 7． 81 12． 33 15． 06
6 16． 03 7． 98 8． 86 8． 12 10． 98
7 14． 20 9． 18 10． 79 11． 27 14． 56
8 17． 01 7． 75 8． 98 12． 31 13． 80
AMP 13． 91 9． 22 7． 56 23． 8 35． 78
注:表中抑菌圈直径为 3 次结果的平均值，“-”表示抑菌圈直径≤6． 0 mm。
Note:data were mean value of three parallel experiments;“-”indicated inhibitory zone was no more than 6． 0 mm．
2． 3 最低抑菌浓度测定
化合物 1 ～ 4 和 6 ～ 8 对 5 种供试菌的 MIC 值，
见表 2。由表中 MIC 值可知，化合物 2 对肺炎克雷
伯菌、大肠埃希菌的 MIC 值分别为 3． 91、3． 91 μg /
mL。化合物 1、6 和 8 对肺炎克雷伯菌抑菌活性最
强，MIC 值分别为 0． 98、0． 98 μg /mL 和 0． 49 μg /
mL。5 种测试菌种，化合物 7 对大肠埃希菌显示最
强抑菌活性(MIC ≤ 3． 91 μg /mL)。化合物 1、2、6
和 7 对铜绿假单胞菌的 MIC值均为 7． 81 μg /mL，化
合物 3 对所有测试菌的 MIC 均大于 250 μg /mL，所
有测试化合物对金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌的
MIC均大于 250 μg /mL。
表 2 华泽兰根部分化合物最低抑菌浓度
Table 2 The minimal inhibitory concentrations of compounds from E． chinense root
供试样品
Sample
供试菌(最低抑菌浓度 μg /mL)
Microbial strain (minimal inhibitory concentrations μg /mL)
肺炎克雷伯菌
Klebsiella
pneumoniae
大肠埃希菌
Escherichia
coli
铜绿假单胞菌
Pseudomonas
aeruginosa
金黄色葡萄球菌
Staphylococcus
aureus
肺炎链球菌
Streptococcus
pneumoniae
1 0． 98 _ 7． 81 _ _
2 3． 91 3． 91 7． 81 _ _
3 _ _ _ _ _
4 _ 15． 63 _ _ _
6 0． 98 7． 81 7． 81 _ _
7 31． 25 3． 91 7． 81 _ _
8 0． 49 0． 98 125 _ _
注:“-”:MIC ＞ 250 μg /mL。
Note:“-”indicated the minimal inhibitory concentrations was more than 250 μg /mL．
3 结论
本实验利用硅胶、Sephadex LH-20、HPLC 等各
种色谱分离技术，从华泽兰根的乙醇提取物中分离
得到 9 个化合物，其中，1、6 和 8 对肺炎克雷伯菌有
较强抑菌活性，MIC 值分别为 0． 98 μg /mL、0． 98
μg /mL和 0． 49 μg /mL，化合物 7 对大肠埃希菌显示
较强抑菌活性(MIC ≤ 3． 91 μg /mL)，化合物 1、2、6
和 7 对铜绿假单胞菌有较强抑菌活性，MIC 值均为
7． 81 μg /mL，由此推测化合物 1 及苯并呋喃类化合
物 2、6、7、8 为华泽兰根主要抑菌活性成分。
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