全 文 ：·818· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6．el
J一7．2，2．7Hz)，7．65(2H，d，。，一7．2，2．7Hz)，结
合碳谱中8129．5，128．9的2个对称芳碳，示有一
苯基。87．30～6．97(4H，m)，示有一邻位取代的苯
环。其1H—NMR、”C—NMR光谱数据与文献对照一“，
鉴定为颤杨苷。
化合物x：其TLC的斑点位置、显色行为及熔
点和口胡罗hH‘相一致，所以将其结构鉴定为p胡
萝h苷。
化合物xI：白色针晶，mp206～207℃(甲醇)。
浓硫酸香草醛显色为黄色。氢谱中d6．6(1H，dd，
J一8．7，2．9Hz)，6．7(1H，d，J一2．8Hz)，7．0(1H，
d，J=8．8Hz)和7．5(2H，1713)，7．6(1H，m)，8．0
(2H．d．J一8．5Hz)分别是2个苯环的质子，而碳谱
中只有10个芳香碳，表明其中一个有对称结构。其
IR、1HNMR、”C—NMR光谱数据与文献对照”l，鉴
定为匍匐柳苷。
化合物XII：mp215～216℃(甲醇)。与化合物
V比较，除有葡萄糖外，较为相似，结合碳谱中d
190，78，44的峰推测其为二氢黄酮类化合物。氢谱
中84．82(1H，d，J一7．2Hz)为糖上端基质子，表明
有一pD葡萄糖。其IR、1HNMR、”C—NMR光谱数
据与文献对照“，鉴定为樱花苷。
致谢：核磁共振谱由中国科学院上海有机化学
研究所厦金陵石化研究院测定，质谱由中国药科大
学分析计算中4测定，红外光谱由中国药科大学药
化室测定，山杨原植物由吉林长春中药研究所严仲
铠研究员采集并鉴定。
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白花酸藤果中苯酚类化学成分的研究
林鹏程“2，李 帅1，王素娟
(1．中国医学科学院药物研究所，北京100050；2
，杨永眷1，石建功”
青海民族学院化学系，青海西宁810007)
摘要：目的研究白花酸藤果中的化学成分。方法用硅胶、凝胶柱色谱及高效制备液相色谱等方法分离化台
物，用波谱方法鉴定其结构。结果从白花酸藤果中分离鉴定了5个长链烷基取代的苯酚类化合物5(8一十五烯
基)1，3苯二酚(f)、5一(8。i1一十七二烯基)一1，3-苯二酚(I)、5-十五烷基一I，3-苯二酚(Ⅲ)、5一(8一十七烯基)一1，3一
苯二酚(Ⅳ)和3甲氡基5戊烷基苯酚(3methoxy5 pentylphenol，V)，以及2个酚苷3，5-二甲氧基一4一羟基苯
酚一1一O—pD一吡喃葡萄糖苷(3，5-dimethoxy4hydroxyphenyl1一O—p_D—gIucopyranosIde，VI)、2，6二甲氧基一4羟基
苯酚1OpD葡萄糖苷(2，6dimethoxy4一h droxyphenyl一1_0一}D—glucopyr8noside，11)。结论化台物I～Ⅶ均
为首次从该属植物中得到。
关键词：紫金牛科；酸藤子属；白花酸藤果；苯酚类
中图分类号：R2841 文献标识码：A 文章编号：02532670(2006)06—0818一04
PhenolicconstituentsinEmbeliaribes
I。INPengchen91～。LIShuail．WANGSu—juanl，YANGYongchunl．SHIJiangon91
(1·Instituteo MateriaMedica·ChineseAcad myofMedicalScienceandPekingUnionMedicalCo lege．Beijing100050
China；2·DepartmemofChe istry．QinghaiNation litiesInstitute．Xining810007，China)
鉴鎏昱智：哿紧篙鬻菊学基金重点资助项目(2。。32。3。)和新世纪优秀人才支持计划
作者简介’萼矍嚣等荽享奔毒害嚣褊署辞霞掌霎壤霭孺‰些嘉；l?§嘉拿’主要从事天然药物的分析。作。⋯4年“西部之光”访问学
*通讯作者石建功Tel：(010)53154789E—mail：shijg@imm．accn
万方数据
中草番ChineseTraditionalndHerbalDrags第37卷第6期2006年6月·819·
Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsinEmbeliar bes．MethodsSilicagel
column，SephadexLH一20，andHPI．Cwereusedtoseparateandpurifythechemicalonstituents．The
structureswereelucidatedbyspectroscopicanalysis．ResultsFivephenolicderivativeswithdifferent
aliphatiechainsandtwophenolicglucosideswereobtained，thentheirstructureswereidentifiedas：5一(8一
pentadecenyl)一1，3-benzenediol(I)，5(8，11一heptadecadienyl)一1，3benzenediol(Ⅱ)，5-p tadecyl一1，
3-benzenedioI(Ⅲ)，5一(8heptadecenyl)一1，3-benzenediol(／V)，3-methoxy一5一pentane一1-phenol(V)，3，
5dimethoxy一4一hydroxyphe“yl1一。一 D—glucopyranoside(Ⅵ)，and2，6dimethoxy一4_hydroxyphenyl一1一O—
p—Dglucopyran。side(Ⅶ)，respectively．ConclusionAllcompoundsareisolatedfr mtheplantsofEmbe—
liaBurm．f．forthefirsttime．
Keywords：Myrsinaceae；EmbeliaBurm．f．；EmbeliaribesBurm．f．；phenols
白花酸藤果EmbeliaribesBurm．为紫金牛科
酸藤子属植物．又名信筒子、拟茶蔗子、羊公板仔，产
于我国广西、广东等地。民间药用其根，名咸酸蕴，治
妇女闭经、小儿头疮、跌打损伤等症。]，在印度还用
作避孕药o]，藏药以其果入药，用于杀灭绦虫”]。文
献调研表明，国内外近期对该属植物化学成分的研
究报道较少，前人主要从该植物中分离得到具有驱
虫作用的恩贝素(embelin)口]、威兰精“3(vilingin)等
苯醌类化合物，另从本属植物中分离得到三萜“]、黄
酮苷等化学成分017]。为从传统药用资源中寻找结构
多样的代谢产物供药理活性筛选，对其化学成分进
行了较系统的研究，从醋酸乙酯部位分离得到5个
长链烷基取代的苯酚类化合物(I～V)，从水溶性
部位中分离得到2个苯酚苷类化合物(V1、Ⅶ)，以上
化合物均为首次从该属植物中分离得到。
l实验仪器与材料
Inova500MHz核磁共振仪，VGZAB2F质
谱仪，Agilent1100SL离子阱质谱仪(APPI和ESI
离子源)，Waters600E高效液相色谱仪(Alltech公
司EcnosphereC18制备柱)，SephadexLH一20(Phar—
macia公司产品)，HPD100型大孔吸附树脂(沧州
宝恩化工有限公司产品)，柱色谱硅胶(160～200
目)及薄层色谱硅胶GF。均为青岛海洋化工厂产
品。化学试剂均为分析纯。
实验药材于2002年采自广西壮族自治区，由中
国医学科学院药物研究所宋万志研究员鉴定为白花
酸藤果EmbeliaribesBurro．，标本保存于中国医学
科学院药物研究所标本室。
2提取与分离
取干燥粉碎的白花酸藤果5kg，用95％乙醇超
声提取2次，每次40min，合并提取液，浓缩，得总
浸膏206g。浸膏悬浮于水中，分别以石油醚、醋酸乙
酯萃取，得石油醚萃取物1．8g、醋酸乙酯萃取物36
g，经硅胶柱色谱分离，氯仿一甲醇(100：0～2：1)tg
度洗脱后得到的氯仿一甲醇(50：1)洗脱部分，再经
硅胶柱色谱、SephadexLH一20凝胶柱色谱和制备
HPLC(80％甲醇洗脱)反复分离纯化，得化合物
I～V。水相蒸除残留有机溶剂后，过HPD一100型
大孔吸附树脂柱，分别用水，30％、50％和95％乙醇
洗脱，得30％乙醇洗脱物24．5g，再经硅胶柱色谱，
氯仿甲醇(15：l～2，1)梯度洗脱，其中氯仿一甲醇
(6：1)洗脱部位经SephadexLH20凝胶纯化，得
化合物Ⅵ和Ⅶ。
3结构鉴定
化合物I：红色油状物，EI—MSm／z：318[M]+
(14)，166(7)，13 (20)，124(100)；1H—NMR(CDCl，)
占：6．26(2H，s，H一4，6)，6．17(1H，s，tt一2)，2．43(2H，
t，J一7．8Hz，H17)，5．37(2H，m，H一87，97)，2．02
(4H，m，H一77，10’)，1．51(2H．br．t，d一6．5Hz，H一
27)，1．27～1．51(16H，H37～67，ll’～14’)，0．90
(3H，t，d一6．5Hz，H—157)；”C—NMR(CDCl，)艿：
156．1(C1，3J．i00．3(C2)，108．2(C4，6)，146．3
(C一5)，35．8(C1’)，31．7(C一27)，31．0(C一37)，29．7
(C一47，¨’)，29．5(C一57，12’)，29．3(C67)，27，2(C
77)，129．9(C一87．97)．26．9(C107)，31．9(C—137)，
22．3(c14’)，13．9(c～15’)。以上数据与文献报道∽]
的5一(8-十五烯基)一1，3一苯二酚波谱数据一致，因此
鉴定化合物1为5(81J五烯基)一1，3苯二酚。
化合物Ⅱ：红色油状物，ElMSm／z：344[M]+
(55)，217(10)，177(t3)，163(30)，124(100)；
1H—NMR(CDCl，)占：6．26(3H，br．s，H一2，4，6)，5．37
(4H，m，H87，97，11’，127)，2．44(2H，t，J一7．5Hz，
H一17)，2．78(2H．t，J一6．8Hz，H一10’)，2．06(4H，
m，H一7’，13’)，1．54(2H，m，H27) 1．29～1，39
(16H，m，H一3‘～6‘，137～167)．0．90(3H，t，d一6．8
Hz，H17)；”CNMR(CDCl。)占：156．8(C，3)，
万方数据
·820· 中草菊 chiⅡeseTraditioⅡmaⅡdHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月
100．2(C一2)，108．1(C4，6)，146．2(C一5)，35．8(C
l7)，25．6～31．4(C一2’～77，107，13～157)，130．1，
130．2(C8’，127)，127．9(C一97，117)，22．5(C一167)，
14．o(c一17’)。以上数据与文献报道”的5一(8．11十
七二烯基)1，3苯二酚波谱数据一致，因此鉴定化
合物Ⅱ为5一(8，ll一十七一二烯基)一1，3一苯二酚。
化合物Ⅲ：白色粉末，El～Msm居：320[M]一
(20)，166(7)，137(15)，124( 00)；1HNMR
(CD。COCD，)占：6．18(2H，br．d，L，一2．0Hz，H一4，
6)，6．16(1H．br．d，．，一2．0Hz，H一2)，2．44(2H．t。
L，一7．3Hz．H一1’)，1．56(2H，br．t，。，一7．5Hz，H
27)，1．29～1．32(28H，H一37～147)，O．88(3H，t，￡，一
7．OHz，H一157)；”CNMR(CD，COCD。)艿：158．6(C一
1。3)．100．3(C2)，107．O(C一4，6)，145．2(C一5)，
35．9(C一17)，32．O(C27)，28．7～29．7(C3’～12’)，
31．4(c137)，22．7(c一147)，l3．7(c一157)。以上数据
与文献报道1”的5十五烷基1，3苯二酚波谱数据
基本一致，因此鉴定化台物Ⅲ为5十五烷基1，3苯
二酚。
化合物Ⅳ：红色蜡状，EI—Msm屈：346[M]一
(20)，166(10)，l37(25)，124(100)；1H—NMR
(CDCl，)占：6．25(2H，br．s，H4，6)，6．18(1H，br．s，
H一2)，5．35(2H，m，H87，9’)，2．47(2H，t，J一7．8
Hz，H一1’)，2．0l(4H，m，H77，10’)，1．55(2H．m，H
2’)，1．27～1．29(20H，H一3’～67，10’～15’)，0．88
(3H，t．。，一6．3Hz，H一17‘)；”CNMR(CDCl3)艿：
156．5(C一1，3)，】01．2(C2)，108．1(C4，6)，146．2
(C一5)，35．8(C—l‘)，31．0(C一2’)，29．0～29，7
(C一37～67，117～14‘)，27．2(C7’，10’)，129．9，129．8
(C一8’，9‘)，31．8(C157)，22．6(C167)，14，l(C
17 )。以上数据与文献报道“”的5一(8一十七烯基)一1，
3苯二酚波谱数据一致，因此鉴定化合物Ⅳ为5一(8一
f4七烷烯基)1，3苯二酚。
化合物V：无色蜡状，E1一Msm／z：194[M]+
(10)，138(38)，137(20)，57(75)；1H—NMR(CDCl。)
占：6．33(1H，d，J一1．5Hz，H一4)，6．27(1H，d，。，一
1．5Hz，H6)，6．24(1H，t，。，=1．5Hz，H一2)，3．78
(3H，s，OCH。)，2．52(2H，t，J=7．5z，H一17)，1．62
(2H．p，【，一7．5Hz，H一2’)．1．28～1．32(4H，m，H—
S‘，4。)，O．88(3H，t，L，一7．5Hz，H57)；”C～NMR
(CI)C1；)艿：161．0(C一3)，156．7(C一1)．146．O(C5)，
108．1(C一6)，107．0(C4)，98．9(C一2)，55．5
(oCH。)，36．3(C一1’)，31．1(C一27)，31．7(C37)，
22．8(c一47)，14．3(C一5’)，以上数据借助DEPT、
HMQc、HMBc进行了准确的归属。参照文献鉴定
化合物v为3甲氧基5一戊烷基苯酚““。
化合物Ⅵ：白色粉末，EsI—Msm屈：355[M+
Na]+，333[M+H]+，l71[M H—c6H1。05]+，146；
1H—NMR(DMSo—d。)占：6．36(2H，s，H2， )，4．67
(1H，d，J一8．0Hz，H一1’)，3．69(6H，s，2×oCH3)；
”C—NMR(DMSo一出)d：151．O(C一1)，95．7(C一2，6)，
148．8(C一3。5)，131．0(C4)，1 2．3(C—l’)，73．9(C一
27)，77．9(C一3’)，70．7(C一47)，77． (C一5’)，61．5(C
67)，56．5(2×OcH，)。以上数据与文献报道‘1”的
3，5一二甲氧基一4一羟基苯酚1o一口一D一吡喃葡萄糖苷
波谱数据基本一致，因此，鉴定化合物Ⅵ为3，5一二
甲氧基 4一羟基一苯酚一1-o—pD一吡喃葡萄糖苷。
化合物Ⅶ：白色粉末，EsI—Msm屈：355[M+
Na]+，333[M+H]+，17l[M H—c6H1005]+，146；
1H—NMR(DMSO一出)艿：9．19(1H，s，A卜OH)，6．05
(2H，s．H一3，5)，4．65(1H，d，L，=8．0Hz H一1’)，
3．69(6H，s，2×oCH，)；”C—NMR(DMSo—d。)占：
153．9(C一1)，153．2(C一2，6)，93．8(C一3，5)，127．5
(C一4)，103．4(C一1’)，74．2(C一2’)，77．O(C37)，70．O
(C一4’)，76．4(C5‘)，61．O(C一67)，56．1(2X()CH。)。
以上数据与文献报道[”3的2，6一二甲氧基一4一羟基一苯
酚一1—0一pD一吡喃葡萄糖苷波谱数据摹本一致，因
此，鉴定化合物Ⅶ为2，6一二甲氧基4羟基苯酚一1一
。一0D吡喃葡萄糖苷。
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芨芨草中的黄酮类化学成分的分离与鉴定
叶冠，范明松，黄成钢’
(中国科学院上海生命科学研究院上海药物研究所。上海201203)
芨芨草系禾本科植物Achnatherumsplendens
(Trin．)Nerski的地上部分，为高大的多年生密丛
禾草，广泛分布于我国东部的高寒草甸草原到西部
的荒漠区。芨芨草不仅是～种重要的牧草，而且在民
间还有许多用途，西北地区将麝香、蘑菇、芨芨草称
为大草滩上的3件宝。除此之外，芨芨草的茎、颖果、
花序及根还可人药，能清热利尿，主治尿路感染、小
便不利、尿闭，花序还有止血的功效“]。迄今未有对
其他化学成分进行研究的报道。本研究经过预试，发
现其主要成分为黄酮类化合物。本文报道从其乙醇
提取物中分离得到的10个化合物，分别是：鼠李素
(rhamnetin，I)、商陆素(ombuin，I)、柽柳素
(tamarixetin，Ⅲ)、术犀草素(1uteolin，Jv)、槲皮素
(quercetin，v)、山柰酚3OBD一葡萄糖苷
(kaempferol一3一O—B—D—glucoside，Ⅵ)、山柰酚3～o
Ⅱ一工一鼠李糖苷(kaempferol一3一O—q—L—rhamnoside，
vⅡ)、木犀草素一7一。一pD一葡萄糖苷(1uteolin70口
D—glucoside，Ⅶ)、槲皮素一3一。一pD一葡萄糖苷
(quercetin一3-O一}D—glucoside，IX)、槲皮素3Od
L鼠李糖苷(quercetin一3一O一＆一L—rhamnoside，x)。
l材料和仪器
XT。n数字显示双目显微熔点仪，未校正；核磁
共振仪为VXR一300型；质谱仪为VG20一253型；
DephadexLH20为Pharmacia公司产品；柱色谱和
薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产品。芨芨草于
2003年5月采自新疆和田，由南京中医药大学中药
鉴定教研室王春根教授鉴定为禾本科芨芨草属植物
A．splendens(Trin．)Nerski。
2提取和分离
芨芨草粗粉5kg，95％乙醇提取3次．将减压
回收得到的乙醇提取物(500g，收率10％)悬浮于热
水中，用石油醚萃取脱脂，减压回收乙醇得到的提取
物(270g，收率5．4％)用硅胶拌匀行硅胶柱色谱，用
氯仿甲醇梯度洗脱，将分别得到的不同组分再行硅
胶柱色谱，并结合SephadexLH一20进行纯化，分别
得到化合物I～x。
3结构鉴定
化合物1：黄色针晶(EtoH)，mp295～296C；
EI—MSm肚：316[M]+；1H—NMR(300MHz，DM—
SO—d。)d：3．87(3H，s，OMe一7)，6．36(1H，s，H一6)，
6．71(1H，g，H～8)，6．90(1H，d，J一8．4Hz H一5’)，
7．57(1H，d，J=8．4Hz．H一6’)，7．73(1H，s，H一2’)；
”C—NMR数据如表1所示。波谱数据与文献报道一
致。。]，鉴定该化合物为鼠李素。
化合物Ⅱ：黄色针晶(EtOH)，mp221～223℃；
EI—MSm屈：330rM]+；1HNMR(300Hz，DM—
SO—d。)d：3．86(6H，s，OMe7 47)，6．35(1H，g，H
6)，6．72(1H，s，H一8)，7．08(1H，d，J一8．6Hz H
5’)，7．67(1H，d，J一8．6Hz，H67)，7．71(1H，g，H
2’)；”C—NMR数据如表1所示。波谱数据与文献报
道一致“]，鉴定该化合物为商陆素。
化合物Ⅲ：黄色粉末，El—MSm／z：316[M]+；
1H—NMR(300MHz，DMSO—d。)a：3．87(6H，s，
oMe一47)，6．25(1H，g，H一6)，6．46(1H，s，H8)，7．08
(1H，d，J一8．6Hz。H一5’)，7+67(1H，d，J一8．6Hz，
H一6’)，7．72(1H，s，H27)；”CNMR数据如表1所
示。波谱数据与文献报道一致o]，鉴定该化合物为柽
柳素。
鉴藉景箨薯”妄琵冒，。。：。。：。，。。。。。，。。。⋯m，。。。。，@，。。⋯。。。。
万方数据
白花酸藤果中苯酚类化学成分的研究
作者： 林鹏程， 李帅， 王素娟， 杨永春， 石建功， LIN Peng-cheng， LI Shuai， WANG Su-
juan， YANG Yong-chun， SHI Jian-gong
作者单位： 林鹏程,LIN Peng-cheng(中国医学科学院药物研究所,北京,100050;青海民族学院,化学系
,青海,西宁,810007)， 李帅,王素娟,杨永春,石建功,LI Shuai,WANG Su-juan,YANG Yong-
chun,SHI Jian-gong(中国医学科学院药物研究所,北京,100050)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(6)
被引用次数： 1次

参考文献(13条)
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引证文献(1条)
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