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红三叶草异黄酮及其代谢研究进展
陈学颖，张永忠。，况冲
(东北农业大学理学院应用化学系，黑龙_江哈尔滨150030)
摘要．耋[三叶草异黄酮具有多种生理活性，从其结构特点上阐述了红三叶草异黄酮的植物雌激素功能。近年来国
内外学者对其生理功能的研究发现，红三叶草异黄酮的植物雌激素作用与其代谢产物密切相关。红三叶草异黄酮
属于4’一甲氧基类异黄酮，需要在生物体内通过微生物酶系作用下转化成具有双羟基结构以及活性更高的47一羟基
类异黄酮，从而能够更好地与雌激素受体结合，发挥植物雌激素作用。
关键词：红三升苹异黄酮；去甲基仡{代谢；植物雌澈素
中围分类号：R285．61 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)11—1741—04
AdvancesinstudiesonisoflavonesinTrifoliumprotenseandtheirmetabolism
CHENXue—ying，ZHANGYong—zhong，KUANGChong
(CollegeofScience·NortheastAgricul uralUniversity·Haerbin150030·China)
Keywords：isoflavonesinTrifoliumpratenseL．，demethylation；metabolism；phytoestrogen
红三叶草异黄酮是国内外继大豆异黄酮之后又一种研
究较多的植物雌澈衰，在结构上与内源雌激素相似，能够与
雌激素受体(ER一口和ER一日)以低亲和度结合而发挥弱雌激
素样效应[1。]。是一种治疗雌激素依赖性更年期综合征的良
好的雌激素替代品，备受人们关注。Kelly和Empie等o“3采
用红三叶草提取物为原料，研制了多种产品，可以作为功能
食品添椰剂或制成药片、胶囊等药剂，有效地预防癌症疾病、
更年期综合征和高胆固醇血症。叫]。红三叶草异黄酮的结构
特点及代谢过程在国内一直未见报道，本文从其结构特点及
代谢过程阐述红三叶草具有植物雌激素作用的机制。
1红三叶草异黄酮
红三叶草异黄酮是在豆科多年生草本植物红三叶草
TrtfoliumpratenseL．中发现的异黄酮类物质的总称，共有
40多种，为阐述不同结构对其括性的影响，在图1中只给出
4种物质结构，分别是量最多的芒柄花黄紊(formononetin)、
鸡豆黄素(biochaninA)、染料木黄酮(genistein)和黄豆苷元
(daidzein)E卜川。它们的量受基因调控，叉鼹环境因素如季
节、土壤等有很大关系。春天的时候量较高，花期之后会逐渐
减少，合理施肥也可以增加其量口“。Tsao等∽测定叶片中芒
柄花黄素和鸡豆黄索的量，分别为9．65和10．22mg／g，总
异黄酮量为23．43mg／g。于丽娜等“o采用超声波法和浸提
法分剩提取野生红三叶苹中的异黄酮，总量分别为47．52和
38．87mg／g，远远超过大豆中异黄酮的量n““】。
1．1 红三叶草异黄酮的结构特点及对其活性的影响：任何
物质的宏观性质主要是由其内在的结构决定的。同样，异黄
酮之所以具有雌激素样效应，是因为与哺乳动物内源雌激素
雌二醇相似，具有活性基团二酚羟基．其中7，4’两个羟基间
的距离几乎等于17}雌二醇上3．17位羟基间的距离。正是
由于大豆异黄酮这种特殊的结构，能够与雌激索靶细胞结合
而同呈现出一定的雌激索功能。Lamartiniere[153报道，与
基I挺金m项13I目M：：黑200龙7-江03省-2。3十一五。重大科技攻关项目(GA068402—4)；大豆生物学教育部重点实验室主任基金项甘(sB05A04)
尊耋景荏譬‘蔫落警84；备盍：当!琶羲毒盖鉴妻喜品化学、天然产物化学的研究·E。“d“1蚰0052”。@”“”·。。“·。
万方数据
·1742· 中革蠢ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第11期2007年11月
≮汲骈铳
。取孙．
17B一雌二醇
国1 4种不同结构异黄酮及17B一雌二醇化学结构
Fig．1Structuresoffourkindsofisoflavone$
and17B-estradiol
17p雌二醇相比，异黄酮类化合物具有双环结构且每个芳环
上至少有一十羟基+这对于发挥活性是必不可少的，尤其是
4’一0H直接与受体结合．结构特异性高．必须存在，决定着与
雌激素受体亲和力的大小。Song等人以大鼠子宫增重法对
雌性B6D2F鼠进行实验，发理乙烯雌酚、太豆黄素，染料木
黄酮和黄豆苷元的相对雌激素作用强度为105、3、1和0．26．
17卢雌二醇、乙烯雌酚，染料木黄酮、黄豆昔元和大豆黄素对
于宫雌激素受体的相对结合强度为100％，95％，0．49％、
0．027蹦和0．028％[1“。由此可以发现在植物雌激素中，羟基
的位置与十敷决定了其活性的高低。Adamsn”也指出植暂
雌激素必须具有能够与雌激索受体相结合的结构。而双羟基
结构正是与雌激素受体结合的主要部位，对于其发挥雌激素
作用是非常重要的。
不同结构的异黄酮抗氧化能力也是有差异的．Corinna
等“”对染料木黄酮、黄豆苷元，鸡豆黄紊和芒柄花黄紊及其
代谢产物体外抗氧化研究发现，染料木黄酮的抗氧化能力最
强，。而芒柄花黄索最低，进而总结分析得出，染料木黄酮的活
性之所以比大豆黄素和樱黄衰(prunetin)高是由于其A环
上有5，7-两个羟基，黄豆苷元少一个5位羟基．橙黄索的7
位是甲氧基。染料木黄酮和大豆黄素代谢产物在A环或B
环有双羟基结构，且抗氧化能力均比原物质高。因此可以确
定这种特殊结构可以增强物质的抗氧化能力。通过比较大豆
黄素和6一羟基大豆黄素，染料木黄酮和鸡豆黄索．芒柄花黄
素和黄豆苷元，樱黄素和染料术黄酮的抗氧化能力，发现前
者的能力均高于后者．因此．可以确定是由于它们分别由一
个相应碳原子上的羟基被甲氧基取代所造成的。由于鸡豆黄
素比芒柄花黄索多一个5-OH，所以鸡豆黄素比芒柄花黄素
的抗氧化能力略高。
1．2红三叶草异黄酮的植物雌激寨功能：红三叶草异黄酮
具有多种生理功能，如提高更年期女性动脉血管的柔顺
性““”]，防治动脉硬化、血管性疾病，防治激素分泌失调导致
的相关疾病t防治癌症、肥胖症、保护皮肤免受觜外线的伤
害，治疗肝脂质沉着症、胰岛素抵抗、血小板功能异常、综合
症、血管功能异常等内科临床疾病、神经功能障碍、酒精依赖
性等诸多方面疾病“¨。其最主要的还是具有植物雌激紊活
性。不仅能够有效治疗更年期综合征”“”】，还可以治疗或预
防雌激素依籁性疾病如乳腺癌等。lmhof[2”对109名更年期
女性进行治疗，部分患者服用非处方红三叶草提取物(名为
MFllRCE，melbrosininter ational。维也纳)持续90d，另外
一部分服用安慰剂，结果发现与安慰剂组相比．MFllRCE
对更年期女性的睾丸激素水平有缓和作用，但雌二醇水平不
受影响；同时，子宫内膜的厚度降低，这就进一步证明异黄酮
是一种治疗子宫内膜增生的有效药物。更年期后女性潮热的
发病率，在欧i}lf和北美高达70“～80必，而在日本，中国和
东南亚．则分别为25“、18“和14“．这种差异是由于这些
国家人们摄人的植物雌激素水平不同所致。Peter等o”报
道，更年期后妇女每天服用80mg红三叶异黄酮，持续12
周，相比较于安慰剂组，潮热发病率降低44％。在成骨细胞
中存在雌澈素受俸，雌激素能降低破骨缅胞的活力．抑制骨
质的吸收，舫止钙从骨骼中游离出来。绝经后妇女卵巢雌澈
素分泌量的急剧减少是引起骨质中钙流失和骨质疏松的首
要原因。骨质疏松引起骨折、腰痛和各系统生理功能下降。绝
经妇女每天服用异黄酮可使骨骼中矿物质量显著提高，骨质
中钙流失明显减少。Tempfer等o”也通过临床研究了台有
红三叶草异黄酮的植物雌激素添加剂对更年期综台征和乳
腺癌、心血管疾病和骨折的影响，结果表明红三叶草异黄酮
对治疗更年期综合征的效果显著。
2红三叶草异黄酮的代谢
异黄酮类的植物雌激素作用主要是由于结构上的双羟
基与雌激素靶细胞而产生的。因此，红三叶草异黄酮的去甲
基代谢是决定其是否具有植物雌激素作用的关键。红三叶草
异黄酮的代谢少见报道，本文将对国内外相关文献进行
总结。
异黄酮类物质大都以糖苷形式存在，而真正有教成分却
是苷元。摄入富古异黄酮类物质的食物后，异黄酮糖苷发生
糖苷键的水解生成苷元。多年来人们研究发现，糖苷键的酶
促水解是从口腔开始．在小肠内继续进行o“。同样，红三叶
草异黄酮也有一部分是以糖苷的形式存在的，但合适的储藏
和提取条件可以使大部分糖苷转化成苷元o]。
在动物实验中，通过对红三叶草异黄酮的代谢的研究发
现．红三叶草异黄酮在体内微生物分泌的酶的作用下发生去
甲基化反应，使4‘位还原为羟基，从而能够与雌激素受体结
合。Tolieson等“”实验发现，人体内肝细胞色素P450酶系
中的IA2、2El、2C9×1、2C19和2D6×1能够使鸡豆黄素发
生击甲基化生成染料术黄酮．1A2、2C9×l、2A6、和2D6×1
能够使芒柄花素发生去甲基化生成黄豆苷元。Adams等“”
研究表明，植物雌激素可能在瘤胃发生代谢，因此，雌撤素化
台物的吸收取决于它们的代谢速率。具有4’一甲氧基雌酚类
发生去甲基化而增强活性，有利于与雌激素受体结合．芒柄
花黄紊在瘤胃内逐渐转化成活性更高的雌马酚，可以通过瘤
胃壁被快速吸收。但是，Kelly口”报道说人们对异黄酮的吸收
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第11期2007年11,El· 743·
是有区别的，只有1／3的人能够代谢产生雌马酚，这取决于
体内肠道菌群产生的酶的活力。
虽然红三叶草异黄酮在人体内代谢过程尚未完全确定．
Heinonen等啪1人总结了红三叶草异黄酮在体内的代谢过
程。分为两个阶县：去甲基代谢和水解代谢．流程图见图2。
图中自箭头代表去甲基化代谢，黑箭头代表水解代谢。
1％W≮易。≮饺卑弧
4’一甲氧基一7-羟基-异黄烷 ∥∥．二氢基-2．甲苎一耳 二氧黄豆苷元
氟基二苯乙酮
／＼
瓢4，6^三羟毒妻黄毒、47＼伽
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／2氢大豆黄素＼
3’一’7．三羟基异黄烷 ，-羟荩-O-DMA 4A7-三羟基异黄烷-4-酮掣．L＆三羟基异黄酮 ，．羟基oDMA
。耻 尉氢染料木黄酮
Jro懈6_羟基Ⅲ黝。
，．4’⋯57四羟基并黄酮
圈2红三叶草异黄酮的代谢路线
Fig．2MetabolicpnthwaysofIsoflavonesinT．prmeme
四羟基异黄酮
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万方数据
·1744· 中草黄ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第11期2007年11月
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(上接第1733页)
3讨论
3．1 地黄苷A和D结构中只有一个双键，无共轭结
构，紫外吸收光谱图在末端有吸收，样品溶液及对照品溶
液在203nm处吸收均较强，故测定波长定为203rim。
3．2在样品提取条件的筛选试验中，曾分别采用
50％甲酵、80％甲酵、甲醇、50％乙醇、80％乙醇、
乙醇回流提取，提取液滤过，定容，作为供试品溶液。
进样lo止测定地黄苷A、D的峰面积，结果表明
50％甲醇回流提取1．5h，地黄苷A、D的提取率最
高，故采用本法制备供试品液。
3·3在制备样品溶液时曾选用D一101型、DA一201
型．DM一301型3种大孔吸附树脂用于样品提取液
的除杂，结果DA一201型大孔吸附树脂除杂效果较
好，样品回收率最高。故选择DA一201型大孔吸附树
脂用于样品提取液的除杂。
3．4 分别以乙脖水(60l 40、65l 35、70I 30、75；
25、80z 20)为流动相进行测定，结果乙腈一水(75t25)
为流动相时，地黄苷A和D的峰形对称性较好，与其他
杂质峰达基线分离。故选择乙脖水(75。25)为流动相。
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红三叶草异黄酮及其代谢研究进展
作者： 陈学颖， 张永忠， 况冲， CHEN Xue-ying， ZHANG Yong-zhong， KUANG Chong
作者单位： 东北农业大学理学院,应用化学系,黑龙江,哈尔滨,150030
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(11)
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4. 肖永英.XIAO Yong-ying 豆科植物异黄酮提取技术研究进展[期刊论文]-大豆科学2010,29(5)
5. 于丽娜.张永忠.辛禹 超声波法提取红三叶草总异黄酮的研究[期刊论文]-食品工业科技2006(9)
6. 龙悦.郑永昌 红车轴草的研究进展[期刊论文]-中国医药导报2009(13)
7. 何穗华.张占路.唐益雄.卢运明.吴燕民.HE Sui-hua.ZHANG Zhan-lu.TANG Yi-xiong.LU Yun-ming.WU Yan-min
农杆菌介导红三叶草遗传转化体系的建立[期刊论文]-中国草地学报2007,29(3)
8. 曾分有.周海燕.吴永尧.ZENG Fen-you.ZHOU Hai-yan.WU Yong-yao 红三叶草活性成分及其在保健食品和医药中
的应用[期刊论文]-现代生物医学进展2007,7(3)
9. 姜滨.周春艳.姜殿勤 红车轴草的实用价值及栽培[期刊论文]-特种经济动植物2008,11(2)
10. 徐桂花.沈益新.刘信宝.周建国.XU Gui-hua.SHEN Yi-xin.LIU Xin-bao.ZHOU Jian-guo 红三叶与白三叶春季
植物雌激素含量和种类的差异[期刊论文]-中国草地学报2006,28(6)

引证文献(8条)
1.尹立影.张永忠 亚临界水法提取红三叶中的总异黄酮[期刊论文]-草业科学 2012(10)
2.宁鸿珍.李清钊.刘英莉.单晓珊.王思博.宁莉莉.董威衫 红三叶草异黄酮对去卵巢大鼠骨密度及骨代谢的影响[期
刊论文]-现代预防医学 2011(19)
3.杨薇薇.张永忠.李成刚.张丽丽 加压提取红三叶草总异黄酮的研究[期刊论文]-中草药 2009(9)
4.朱宇旌.潘香岑.张勇.李欣蔚.马勇.邵彩梅 红三叶异黄酮的提取方法和生理功能[期刊论文]-动物营养学报
2012(12)
5.姜义宝.杨玉荣.崔国文.王成章 红三叶异黄酮对肉鸡血液几种内源性激素水平的影响[期刊论文]-动物营养学报
2012(6)
6.曲妍妍.张永忠 燃料木黄酮生物活性及抗病机理的研究进展[期刊论文]-食品工业科技 2010(8)
7.曲妍妍.张永忠 染料木黄酮的生物活性及其抗肿瘤作用机制[期刊论文]-大豆科技 2009(5)
8.朱宇旌.潘香岑.张勇.李欣蔚.马勇.邵彩梅 红三叶异黄酮的提取方法和生理功能[期刊论文]-动物营养学报
2012(12)


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