全 文 ：·1912· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12月
成途径的二氢松柏醇成为主要的木质素单体，占所有木质素
单体总数的30％(而正常个体中二氢松柏醇在木质素单体中
的比例仅为3％)。这说明松柏醛到松柏醇的转化被抑制，正
常木质素单体的合成被阻断。但遗憾的是．文献中没有关于
该突变体的阿魏酸量的信息。如果在以提高当归中阿魏酸的
量为主要目的的研究中通过物理或化学手段诱变筛选到类
似的突变体，将对研究工作起到事半功倍的效果。
4结语
作为一种指示性化合物，阿魏酸的量是当归品质高低的
一个重要指标。目前对阿魏酸的研究主要集中在药理活
性¨矗“、在植物生理代谢中的作用及对细胞壁结构的影响u33
等几个方面。对于阿魏酸在植物体内的合成及合成的调节过
程关注不是太多，以上与阿魏酸合成相关的各种酶的信息几
乎均来自对木质素的研究成果。然而．对于以阿魏酸为有效
成分之一的当归等中药材，提高阿魏酸的量则有助于提高中
药材的整体药用价值。这是单纯的人为添加阿魏酸所不能比
拟的。利用传统的育种方法提高当归品质有一定的局限性，
而随着现代分子生物学技术的发展，通过寻找关键基因突变
体或利用反义核酸抑制技术[22]提高阿魏酸的量已经成为可
能。阿魏酸在植物体内生物合成代谢途径的揭示为应用上述
分子生物学技术提供了必要的理论基础。利用基因改造技术
提高药用植物有效成分产量的思路正成为药用植物品种改
良，实现中药产业可持续性发展的一条有效途径[2“。
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天然线性二苯基庚烷类化合物的研究进展
罗京超，冯毅凡‘，吉 星
(广东药学院中心实验室，广东广州 510006)
摘 要：天然线性二苯基庚烷类化合物广泛存在于姜科植物中，在其他科属也有发现，此类化合物结构典型，生理
药理活性多样且显著，在抗炎、镇痛、抗血栓、治疗神经损伤、抗肝毒性、化学预防肿瘤等方面有良好的应用前景，近
年来成为人们关注的热点。对近几年来已发现的天然线性二苯基庚烷类化合物在植物中的分布及其结构特征、药
理活性研究进展作一简要的综述。
收稿日期：2008—06—16
基金项目：广东省教育部产学研结合项目(20061)90504006)
作者简介：罗京超(1983)，男．河南禹州人．在读硕士，研究方向；中药新药研发及质量控制。
Tel：13265040612E—mail-breeze20032931@126．eom
*通讯作者冯毅凡Tel：(020)39352523E—mail：yffeng@139．corn
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万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12月·1913·
关键词：线性二苯基庚烷类化合物；姜科；结构特征
中图分类号：R282．71 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)12—1912—06
Advancesinstudiesonnaturallyoccurringl eardiarylheptanoids
LUOJing—chao，FENGYi-fan，JIXing
(CentrallaboratoryofGuangdongPharmaceuticalUniversity，Guangzhou510006，China)
Keywords：lineardiarylheptonoids；Zingiberaceae；structuralcharacteri ics
二苯基庚烷类化合物是一类具有1，7一二苯基庚烷母核
的天然化合物的总称，按其结构可分为线性(1ineardia yl—
heptanoid。LD)和环状二苯基庚烷类化合物。至1995年共发
现并确立结构的天然l，D共67个Ⅲ，2002年为止从山姜属
植物中发现I。D38个[2]。目前已发现此类化合物具有多种生
物学和药理学活性，包括抗氧化、抗肝毒性、抗炎、抗增殖、止
吐、抗肿瘤等。此类化合物主要存在于姜科植物中，如山姜属
的高良姜(A1)、益智(A2)、云南草寇(A3)、草豆蔻(A4)、节
鞭山姜(A5)、柱穗山姜(A6)，生姜属的生姜(Z1)、Zingiber
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ottensii(Z2)，姜黄属的姜黄(C1)、泰国莪术(C2)、丛毛姜
(C3)，艳山姜属瓷玫瑰(E)。豆蔻属香豆蔻(G1)、疣果豆蔻
(G2)。另外也从其他科中发现了一些LD，比如胡桃科胡桃
楸，桦木科毛赤杨、红桤木、日本桤木，槭树科日光槭，苦苣苔
科袋鼠花，箭根薯科老虎须，Aframomumletestuianum，Vis—
CUrecruciatum。
1化学结构
线性二苯基庚烷类化合物的结构母核和苯基取代类型
见图1。近5年从姜科植物中发现的LD见表1。
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围l线性二苯基庚烷类化合物的结构母核和苯基取代类型
Fig．1Stemnucleusandphenyliesubstitutiontypeoflineardiaryheptanoids
万方数据
·1914· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12月
l 1-(4一羟基一3一甲氧基苯基)一7一苯基一3一庚酮
2 l一(4．羟基一3一甲氧基苯基)一7一苯基一1一烯一3一庚酮
3 (4E)一7一(3，4一二羟基苯基)一1一(4一羟基一3一甲氧基苯基)一4一烯-3一庚酮
4 (4E)一1，7-二苯基一4一烯一3一庚酮
5 1，7．二(3，4一二羟基苯基)一4一烯一3一庚酮
6 1-(3，4-二羟基苯基)一7一(4一羟基苯基)一4一烯一3一庚酮
7 1，7一二(4一羟基苯基)-4一烯一3一庚酮
8 7-(4一羟基苯基)一1一苯基一4一烯一3一庚酮
9 7-(4-羟基一3一甲氧基苯基)-1一苯基一4一烯一3一庚酮
10 l，7一二苯基-4一烯一3一庚酮
ll 7一(4一羟基一3一甲氧基苯基)一1一苯基一4一烯一3一庚酮
12(4E。6E)一1，7-二苯基一4，6-二烯一3一庚酮
13(4E，6E)一7一(4一羟基一3一甲氧基苯基)一1一(4一羟基苯基)一4。6一二烯一3一庚酮
14(4E．6E)一l，7一二苯基一4，6一二烯一3一庚酮
15(4E，6E)一1，7一二(4一羟基苯基)一4。6-二烯．3一庚酮
16(4E。6E)一l，7一二(3，4一羟基苯基)一4，6-二烯一3一庚酮
17 l，7-二(4一羟基苯基)一1，4，6一三烯一3一庚酮
18(2E，4E，6E)一1，7．二(4·羟基苯基)一2，4，6-三烯一1-庚酮
19(1E，4Z，6E)一5一羟基一1，7一二(4一羟基苯基)一1．4．6-三烯一3一庚酮
20(4Z，6E)一5一羟基一1，7一二(4一羟基．3一甲氧基苯基)一4。6-二烯一3一庚酮
21 (4z)一5一羟基一7一(4一羟基一3一甲氧基苯基)一1一(4一羟基苯基)-4一烯一3一庚酮
22(4Z。6E)一5一羟基一1，7-二(4一羟基苯基)-4，6-二烯一3一庚酮
23 (IE，6E)一1一(4一羟基一3一甲氧基苯基)一7一(4一羟基苯基)一1，6一二烯一3，5-庚二酮
24 (4E)一5一羟基一1，7-二(4一羟基苯基)一4一烯一3一庚酮
25 5一羟基一卜(4一羟基一3一甲氧基苯基)-7一(3，4一二羟基苯基)一3一庚酮
26 5一羟基一7一(4一羟基一3一甲氧基苯基)一1一苯基一3一庚酮
27 5·羟基一1一(3，4一二羟基一5一甲氧基苯基)一7一(4一羟基一3一甲氧基苯基)一3一庚酮
28 5一羟基一1一(4一羟基一3一甲氧基苯基)一7一(3，4一二羟基一5一甲氧基苯基)一3一庚酮
29 (5R)一1．7一二苯基一5一羟基一3一庚酮
30 (5R)一1一(3，4一二羟基苯基)一5一羟基-7一(4-羟基一3一甲氧基苯基)一3一庚酮
31 (5S)一7一(3。4一二羟基苯基)，5一羟基一l一苯基．3一庚酮
32 (5尺)-7一(3，4一二羟基一5一甲氧基苯基)一5一羟基一卜苯基一3一庚酮
33(4E，6E)-1一(3·甲氧基一4一羟基苯基)一7一苯基一5一羟基一4，6一二烯一3·庚酮
34 5·甲氧基一1，7一二苯基一3一庚酮
35 5一甲氧基一7一(4-羟基一3一甲氧基苯基)一l-苯基-3-庚酮
36 (5S)．5一甲氧基一7-(4-羟基苯基)一1一苯基一3一庚酮
37 (5S)一5一乙酰氧基一l，7一二(4一羟基一3一甲氧基苯基)-3一庚酮
38 (1E)一5-羟基一7一(4一羟基苯基)一1一苯基，1一庚烯
39 (1E)-5一羟基一7一(3，4一二羟基苯基)一1一苯基一1一庚烯
40 (IS，2E，5R)一5一羟基．1一(2，6．二羟基一4一甲氧基一查耳酮)一1一(4一羟基苯基)一7一苯基．2一庚烯
41(1S，2E，5S)一5一羟基·1一(2，6一二羟基-4一甲氧基一查耳酮)一1．(4一羟基苯基)一7一苯基一2-庚烯
42(1S，2E．5R)一5一羟基一1一(2，6，4’一三羟基一4一甲氧基一查耳酮)一l，7一二(4一羟基苯基)一2一庚烯
43(1R，2E，5S)一5一羟基一l一(2，6．4’-三羟基一4一甲氧基一查耳酮)·l，7一二(4一羟基苯基)一2一庚烯
44(1S。2E，5S)一5一羟基．1一(2，6，4’一三羟基一4一甲氧基-查耳酮)一l一(4-羟基苯基)一7一苯基．2一庚烯
45 (1R，2E，5S)一5一羟基一1-(2，6．4’一三羟基一4一甲氧基一查耳酮)一1一(4一羟基苯基)一7一苯基·2·庚烯
46 (1E．3S，5S)一5一羟基一3一(2，6-二羟基一4一甲氧基一查耳酮)一1-(4一羟基苯基)一7一苯基一l一庚烯
47 (IE．3S，5S)一5一羟基一3一(2．6。13一二羟基一4一甲氧基一查耳酮)一1，7-二(4一羟基苯基)一1一庚烯
48(1R。2E．5S)一5一羟基一卜(7一羟基一5一甲氧基一4’一羟基二氢黄酮)．1，7一二(4一羟基苯基)-2一庚烯
49 (1S，2E，5S)一5一羟基一卜(7-羟基一5一甲氧基．4’一羟基二氢黄酮)一1，7-二(4一羟基苯基)一2一庚烯
50 (1E．5S)-5一羟基一3-(7一羟基一5一甲氧基一4’一羟基二氢黄酮)一1，7-二(4·羟基苯基)一l一庚烯
51(3S，5E)一7一羟基一l，7一二(4一羟基苯基)一5一庚烯一3一磺酸钠
52(3R，5E)一7一羟基一l，7一二(4一羟基苯基)一5一庚烯．3一磺酸钠
53(3R，5S)一1一(4一羟基一3一甲氧基苯基)一7一(3，4一二羟基苯基)一3，5一庚二醇
54(3R．5S)一1·(4一羟基一3，5-二甲氧基苯基)-7一(4一羟基一3一甲氧基苯基)-3，5-庚二醇
55(3R。5R)一1，7一二苯基一3，5一庚二醇
56 l。7一二(4一羟基苯基)一3．5-庚二醇
57 3，5-二乙酰氧基一1一(3，4一二羟基一5一甲氧基苯基)一7一(4一羟基一3一甲氧基苯基)庚烷
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万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12,el· 915·
2药理活性
2．1抗氧化活性：二苯基庚烷类化合物在结构上具有酚羟
基、羟基或烯烃等还原性基团，因此具有抗氧化活性。
Kikuzaki等[133从豆蔻属香豆蔻中首次分离出一种I。D(44，
6E)一l，7一二(3，4一二羟基苯基)-4，6-二烯一3一庚酮，药理实验表
明其具有比a一生育酚和维生素C更强的抗氧化活性。Mo+
hamad等D43从艳山姜属瓷玫瑰中分离鉴定出一种的I，D1，
7一二(4一羟基苯基)一2，4，6{：庚酮和两种已知的I。D去甲氧
基姜黄素和1，7一二(4一羟基苯基)一1，4，6一三烯一3一庚酮。实验
表明这3种化合物具有比n一生育酚更强的抗脂质过氧化反
应活性。Tao等¨61从高良姜中分离出5种I。D，通过清除体外
超氧化物阴离子和抑制肝细胞微粒体中脂质过氧化物形成
的体外模型实验表明，其中5一羟基一1一(4-羟基一3一甲氧基苯
基)一7一(3，4一二羟基苯基)一3一庚酮具有抗氧化活性，并且对
KB细胞和肝细胞没有细胞毒性。
卜宪章等E283将高良姜中的主要二苯基庚烷类活性成分
1，7一二苯基一5一醇一3一庚酮(I)、1-苯基一7一(37 甲氧基一4’一羟
基)苯基一5一醇一3一庚酮(Ⅱ)进行化学还原和乙酰化修饰，得到
了系列的二苯摹庚烷类衍生物，并研究了其药理活性，发现
I、Ⅱ对酪氨酸酶具有较好的抑制作用，还原产物的抑制活
性比I、Ⅱ有所下降，而乙酰化产物的抑制活性除1，7-2苯
基一3，5一二乙酰氧基庚烷外普遍有所提高，推测二苯基庚烷类
化合物的抗氧化活性可能与其对酪氨酸酶等氧化还原酶的
抑制作用有关。
2．2抗肿瘤活性：An等n1从高良姜中分离出4个LD，其中
7一(3，4一二羟基苯基)一1一(4一羟基一3一甲氧基苯基)一4一烯一3一庚酮
对HepG2、MCF一7和SF一268(ATCC)人癌细胞系具有细胞毒
活性。Moon等E16]从草豆蔻果实的甲醇提取液中分离出一个
LD(44，6E)一7一(4一羟基一3一甲氧基苯基)一1一(4一羟基苯基)一4，6一
二烯一3一庚酮，实验表明其具有抗非小细胞肺癌A549和人
SK—Mel一2黑素瘤细胞的细胞毒活性，ICso分别为4．9和11．4
pg／mL。法尼基转移酶抑制剂作为一类新型、低毒、安全的抗
肿瘤药物已受到广泛的重视。Kang等[2们从姜黄的甲醇提取液
中分离出3个具有法尼基转移酶抑制活性的LD姜黄素、去甲
氧基姜黄素、二去甲氧基姜黄素。IC，。在29～50弘g／mL。
NO参与了肿瘤发生、发展和转移过程。Matsuda等n3发
现高良姜根茎80％水一丙酮提取液能够抑制脂多糖诱导的小
鼠腹膜巨噬细胞中NO的生成，从此提取液中分离出2个
LD，通过对其和来自莪术中的二苯基庚烷类化合物的研究
表明，苯环上3位的甲氧基和4位的羟基对该活性并不重
要，并且4位羟基的甲基化会降低活性，1～7位的双键和烯
酮结构对于该活性十分重要。Kadota等Clz3从云南草蔻中分
离出一系列带有查耳酮和二氢黄酮的I。D，通过考察它们对
LPS活化的巨噬细胞中NO生成的抑制作用，表明二氢黄酮
或者查耳酮在二苯基庚烷类化合物上的连接位置不影响其
抑制活性，二苯基庚烷类和黄酮类片断的存在似乎对于抑制
活性很重要i带有查耳酮的二苯基庚烷类化合物比带有二氢
黄酮的二苯基庚烷类化合物具有更强的抑制活性，酚性基团
万方数据
·1916· 中草芮 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12月
对抑制活性也很重要。同时也考察了其对人HT一1080纤维
肉瘤和鼠类结肠26一I。5癌细胞抗增殖活性，表明连有查耳酮
和二氢黄酮的二苯基庚烷类化合物的抗增殖活性基本一致，
但是查耳酮或是二氢黄酮片段对其抗增殖活性非常重要；环
状比相应的线性二苯基庚烷类化合物有更强的抗增殖活性；
在带有查耳酮的二苯基庚烷类化合物中7S比7R构型具有
更强的抗增殖活性，酚羟基似乎对于抗增殖活性有实质性的
作用。
对LD进行结构修饰，可以改善其药理活性。Krish—
nankutty等1303合成了4种新的类姜黄色素类似物及其氧矾
螯合物、钴螯合物、镍螯合物、铜螯合物。这些二苯基庚烷类
化合物及其铜螯合物的体内外抗肿瘤表明螯合物形式可以
显著增强此类化合物的细胞毒活性和抗肿瘤活性，并且发现
铜螯合物比其他类型的螯合物有更强的活性。
2．3抗炎、镇痛活性：Chun等[3]从益智中分离出益智酮A
和益智酮B，实验表明两种化合物在体外对前列腺素和白细
胞三烯的合成具有强烈的抑制作用。发现两种化合物对诱导
型环氧化酶(COX一2)和诱导型No合酶(iNOS)以及被施以
肿瘤启动剂12一D一十四烷酰佛波醋酸酯一13(TPA)的小鼠皮
肤中肿瘤坏死因子(TNF)一amRNA的表达具有抑制作用，是
通过抑制NF—xB活性起作用的，NF—KB在调节促炎症反应
酶类和细胞活素类的表达中起着关键性的作用。Yamazaki
等[_31研究发现LD的抗炎作用的部分原因是其可抑制上皮
细胞上可诱导的黏附分子的表达以及白细胞和内皮细胞的
黏附。
2．4抗菌活性：Huang等[91研究了草豆蔻中(反，反)一1，7一苯
基一4，6一二烯一3一庚酮的抗菌活性，发现其对幽门螺旋杆菌、金
黄色葡萄球菌、大肠杆菌有良好的抑菌活性。岳建民等[3z】发
现二苯基庚酮类化合物及其药物组合物具有良好的抗幽门
螺旋杆菌作用，并对幽门螺旋杆菌引起的胃黏膜损伤具有修
复作用。
2．5 止吐活性：Yang等Dt]考察了19个二苯基庚烷类化合
物及其结构类似物的抗吐活性，并研究了其构效关系，结果
表明A、B两种特征结构是与止吐活性密切相关，即在1位
苯基，3位酮或羟基的情况下，4、5位双链或5位连接羟基。
2．6血小板活化因子(PAF)受体拮抗活性：Fan等¨3从高良
姜的乙醚提取液中分离出3个具有PAF受体拮抗活性的
LD：6-羟基一1，7一二苯基一4一烯一3一庚酮、1，7一二苯基一4一烯一3一庚
酮、l，7一二苯基一5一甲氧基一3一庚酮。IC5。分别为1．3、5．0、
1．6pg／mL。
2．7其他活性：线性二苯基庚烷类化合物还有雄性激素受
体拮抗活性鼬】、杀虫剂活性‘削、对p淀粉状蛋白导致的神经
细胞损伤保护作用[343等，其作用机制有等进一步研究。
3展望
LD具有广泛的药理活性且广泛存在于许多植物中，具
有重要的研究开发价值。因此有必要建立可靠的药理实验模
型．对该化合物的药理活性进行初步筛选。以筛选出的化合
物为先导物，进行结构修饰，合成疗效显著、不良反应小、生
物利用度高的化合物。并需进一步研究此类化合物各药理活
性的构效关系和药理作用机制。
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中药预防与治疗核辐射损伤的研究进展
史国兵，安晔，赵庆春
(沈阳军区总医院药剂科，辽宁沈阳 110016)
摘要：综述当今面临的核辐射主要来源、辐射的致伤机制与临床症状，以及近年来中药在抗辐射作用方面的研究
进展。以期为中药应用于辐射伤害的防治及保护在放射性环境下工作的人员等方面的应用提供理论依据，也可为
抗辐射药物的研制开发提供参考。
关键词：中药；天然药物；辐射损伤；抗辐射
中图分类号：R286．96 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)12一附1—04
随着核技术在工农业和医学生命科学等方面应用的日
益广泛，以及世界核军备竞赛的加剧，核能源在给人类带来
益处的同时，核辐射也对人类造成了极大的伤害。当今面临
的核辐射损伤主要来源为战争核辐射(包括核武器、贫铀武
器所致的辐射)与非战争核辐射(包括核泄漏、民用放射源、
医疗照射、职业照射、宇航人员受到的空间辐射等)。无论是
从提供战时防护的角度还是和平时期对在放射性环境条件
下的工作人员提供预防保护，或是应对突发性核事故的急救
措施，开发高效、低毒，使用方便的抗辐射药物都是十分必要
的。中医药独特的理论体系为人们提供了一条有别于其他药
物治疗放射损伤的新治疗途径。本文对近年来关于中药在预
防与治疗核辐射伤害方面的研究进展作一综述。
1核辐射致伤机制
导致损伤的辐射主要指高能辐射，或称电离辐射，分为
X射线、a射线、p射线、7射线与中子。各种射线可直接杀伤
细胞造成急性辐射损伤，也可通过自由基造成长期辐射损
学反应，对机体产生一系列生物效应，造成辐射损伤。辐射损
伤最早是发生电离、激发及生成自由基，随着发生一系列生
物化学反应，包括DNA的损伤、代谢过程的改变、细胞死
亡、组织损伤，直到机体死亡。其远期效应则包括若干年乃至
数十年后的致癌及遗传后代的基因畸变等[1]。
辐射损伤的生物效应[1]主要是通过辐射对细胞DNA分
子损伤表现的。辐射致使DNA碱基损伤、DNA分子单链或
双链断裂、DNA分子间交联、DNA氢链变化、糖基被破坏。
DNA和DNP受到辐射损伤，导致细胞信息传递障碍而丧失
正常功能，直至死亡。此外辐射还可以导致细胞周期的变化
和DNA合成抑制；小剂量辐射可引起细胞膜通透性改变，
大剂量辐射可使膜结构发生崩溃或瓦解，导致染色体断裂或
畸变。
2辐射损伤的临床症状
辐射的损伤程度与接受射线的剂量密切相关。机体的不
同组织对放射性的敏感性不同。生殖腺、晶状体、甲状腺、骨
伤。电离辐射在瞬时内以其很小的能量引发一系列物理和化 髓等属于敏感性较高的器官，容易引起畸变等病变。长期接
收稿日期：2008—07—22
作者简介：史国兵(1966一)，男，山东省文登人，硕士。主任药师，硕士生导师。主要研究方向为抗辐射中药的研究及药事管理研究。
Tel：(024)23056262E—mail：sysgb@163．tom
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万方数据
天然线性二苯基庚烷类化合物的研究进展
作者： 罗京超， 冯毅凡， 吉星， LUO Jing-chao， FENG Yi-fan， JI Xing
作者单位： 广东药学院中心实验室,广东,广州,510006
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(12)
被引用次数： 1次

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