全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第6期2007年6月·815·
白桂木化学成分研究
陈黎明1，谢平¨，肖庆青2，刘庆华3，罗荣3，欧阳胜1，吴怀玲1
(1．江西中医学院中药化学教研室，江西南昌 330004；2．；江西省医药学校，江西南昌330200；
3．江西中医学院中药鉴定教研室，江西南昌 330004)
摘要：目的研究白桂木Artocarpushy argyreus根皮的化学成分。方法用硅胶、聚酰胺和SephadexLH一20柱
色谱分离化合物，根据理化性质和波谱数据鉴定其结构。结果从白桂木根皮的乙醇提取物中分离得到14个化合
物，分别鉴定为：3p乙酰化羽扇豆烯醇(3p—acetoxy—lupenol，I)、二十二烷酸(docosanoicacid，Ⅱ)、二十五烷酸
(pentacosanoicacid，Ⅲ)、二十三烷酸(tricosanoicacid，1V)、羽扇豆醇(1upeol，V)、白桦脂酸甲酯(methylbetuli—
nate，VI)、棕榈酸(hexadecanoicacid，Ⅶ)、B一谷甾醇(psitosterol，Ⅶ)、白桦酯醇(betulin，IX)、artoninA(X)、胡萝卜
苷(daucosterol，Ⅺ)、oxyresveratrol[1一(2，4-dihydroxyphenyl)一2一(3，5-dihydroxyphenyl)ethylene，X1]，(+)一儿茶
素[(+)-catechin，XE]、(+)-afzelechin一3—0一a—L—rhamnopyranoside(XiV)。结论化合物I、V、VI、tX为同一类化
合物，属羽扇豆烷皂苷元类，化合物Ⅲ、IV、VI为首次从波罗蜜属植物中得到。
关键词：白桂木；羽扇豆烷类；黄酮类
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)06—0815一04
ChemicalconstituentsofAr ocarpushypargyreus
CHENLi—min91，XIEPin91，XIAOQing—qin92，LIUQing—hua3，LUORon93，
0UYANGShen91。WUHuai—lin91
(1．DepartmentofPhy ochemistry，JiangxiCollegeofTrad tionalChineseMedicine，Nanchang330004，China；
2．JiangxiPharmaceuticalSchoo ，Nanchang330200，China；3．DepartmentofPharmacognosy，
JiangxiCollegeofTraditionalChineseMedicine，Nanchang330004，China)
Keywords：ArtocarpushypargyreusHance；lupinanes；flavonoids
白桂木ArtocarpushypargyreusHance系被子
植物门桑科波罗蜜属植物，又名胭脂木、脑脂木、将
军木，主要分布于广东、海南、福建、江西、湖南、广
西、云南等地。其根及果实(桂木干)均可入药，在粤
北、赣南地区民间使用较广。白桂木根在当地长期作
为一种草药用来治疗风湿关节痛、慢性腰腿疼痛等
症，疗效较好。据《中华本草》等记载，自桂木根味甘、
淡，性温，具有祛风利湿、活血通络之功效，主治风湿
痹痛、腰膝酸软、头痛、胃痛、黄疸、产妇乳汁不足等
症[1]。本实验从白桂木根的皮部90％醇提取物的石
油醚部分和醋酸乙酯部分分离并鉴定了14个化合
物，分别是3jB一乙酰化羽扇豆烯醇(3pacetoxy—lu—
penol，I)，二十二烷酸(docosanoicacid，Ⅱ)，二十
五烷酸(pentacosanoicacid，Ⅲ)，二十三烷酸(tri—
cosanoicacid，Ⅳ)，羽扇豆醇(1upeol，V)，自桦脂酸
甲酯(methylbetulinate，VI)，棕榈酸(hexadecanoic
acid，Ⅶ)，B一谷甾醇([3-sitosterol，Ⅷ)，白桦酯醇(be—
tulin，IX)，artoninA(X)，胡萝卜苷(daucosterol，
XI)，oxyresveratrol[1一(2，4-dihydroxyphenyl)一2一
(3，5一dihydroxyphenyl)ethylene，XⅡ]，(+)一JL茶
素[(+)-catechin，xⅢ]，(+)-afzelechin一3—0—0c—L—
rhamnopyranoside(XIV)。化合物I、V、Ⅵ、IX为同
一类化合物，属羽扇豆烷皂苷元类，化合物Ⅲ、Ⅳ、Ⅵ
为首次从波罗蜜属植物中得到。
1仪器与材料
XT。一IOOX显微熔点测定仪，温度计未校正。
NMR谱使用INOVA一501和INOVA一500超导
核磁仪(1H—NMR，500MHz，13C—NMR，500MHz)
测定，TMS为内标。EI—MS用MicromassGCT—MS
质谱仪测定。薄层色谱和柱色谱硅胶、聚酰胺均为青
岛海洋化工厂产品，SephadexLH一20为Pharmacia
公司产品，提取与萃取用试剂为化学纯，柱色谱试剂
为分析纯，石油醚为中沸程(60～90℃)。
药材采自江西省于都县山区，由江西中医学院
收稿日期：2006—09—29
作者简介：陈黎明(1982一)，女，江西中医学院天然药物化学专业2003级硕士研究生。
*通讯作者谢平Tel：(0791)7118993E—mail：chenliming—lion@sina．corn
万方数据
·816· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第6期2007年6月
中药鉴定教研室刘庆华老师鉴定为白桂木A妙
pargyreus的根皮。
2提取与分离
白桂木根皮部粗粉15kg，90％乙醇回流提取3
次，合并提取液，回收乙醇至无醇味后得浸膏，加水
适量捏溶，依次以石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃
取，回收溶剂后得石油醚萃取物150g、氯仿萃取物
94．4g、醋酸乙酯萃取物219g、正丁醇萃取物64．8
g、水溶液浸膏67．9g。取石油醚萃取部分浸膏
140．5g，经硅胶(100～200目)柱色谱，以石油醚一醋
酸乙酯(100：o～o：1)梯度洗脱，最后用乙醇冲柱，
每流份收集2000mL，共收集194流份，利用TLC
检测合并相同流份。第15～21流份(石油醚一醋酸乙
酯100：1洗脱)回收时有大量白色固体析出，取少
量，经反复SephadexLH一20柱色谱纯化，氯仿一甲醇
(1：1)洗脱(若未特别说明，以下SephadexLH一20
柱色谱洗脱溶剂均为此溶剂系统)，得白色针晶化合
物I(249．1mg)；第43～57流份(石油醚一醋酸乙酯
100：2～100：3洗脱)共10．8g，经硅胶(200--300
目)柱色谱，石油醚一醋酸乙酯(20：1～0：1)洗脱，
其第1、3流份经氯仿一甲醇反复重结晶得白色粉末
状化合物Ⅱ(2．2mg)、111(16．5mg)，合并第4～8
流份，经氯仿一丙酮反复重结晶，得白色粉末状化合
物IV(51．4rag)，第10～14流份有橙色固体状物析
出，石油醚一醋酸乙酯反复重结晶得白色固体化合物
V(89．7mg)；合并58～66流份(石油醚一醋酸乙酯
100：3洗脱)，经反复SephadexLH一20柱色谱纯
化，分别得白色固体状化合物VI(15．9mg)和Ⅶ
(68．2rag)；合并第67～88流份(石油醚一醋酸乙酯
100：5～100：10)，氯仿一甲醇重结晶得白色针晶状
化合物Ⅶ(77．6mg)；合并108～115流份(石油醚一
醋酸乙酯100：20洗脱)，反复SephadexLH一20柱
色谱纯化，氯仿一甲醇重结晶得白色针晶状化合物IX
(10．3mg)；合并第116～129流份，有黄色固体析
出，反复SephadexLH一20柱色谱纯化，得黄色晶体
化合物x(51．7rag)；第172～179流份合并后析出
白色粉末，氯仿一甲醇反复重结晶得化合物Ⅺ(34．8
mg)。取醋酸乙酯萃取部分浸膏100g，经硅胶
(100～200目)柱色谱，氯仿一甲醇(9：1～0：1)梯
度洗脱，每流份收集2000mL，共收集42个流份。合
并第6～11流份，SephadexLH一20柱色谱反复纯
化，氯仿一甲醇重结晶得化合物xⅡ(10．6mg)；合并
第12～14流份，SephadexLH一20柱色谱反复纯化，
甲醇洗脱，丙酮重结晶得化合物xⅢ(804．5rag)；合
并第18～19流份，SephadexLH一20柱色谱反复纯
化，甲醇洗脱，丙酮重结晶得化合物xⅣ(784．6
rag)。
3 结构鉴定
化合物I：白色针状结晶(氯仿一甲醇)，mp
215～216℃。EI—MSm／z(％)：468(M+，8)，408
(55)，393(27)，365(100)，229(27)，218(22)，189
(58)。1H—NMR(CDCl。，500MHz)d：4．68(1H，s，H一
29)，4．57(1H，s，H一29)，4．47(1H，dd，J一5，11．5
Hz，H一38)，2．74(1H，H一19)，2．04(3H，s)，1．90
(1H，rn，H一21)，1．68(3H，s，CH。一30)，1．03(3H，s，
CH3—26)，0．94(3H，s，CH3—23)，0．85(3H，s，CH3—
27)，0．84(3H，s，CH。一25)，0．83(3H，s，CH。一28)，
0．79(3H，s，CH3—24)，0．78～1．67(复合峰，CH和
CH。)。13C—NMR(CDCl。，500MHz)艿：171．0(一O一
”C=O)，151．0(C一20)，109．3(C一29)，81．0(C一3)，
55．4(C一5)，50．3(C一9)，48．3(C一19)，48．0(C一18)，
43．0(C一17)，42．8(C一14)，40．8(C一8)，40．0(C一22)，
8．3(C一1)，38．0(C一13)，37．8(C一4)，37．1(C一10)，
35．6(C一16)，34．2(C一7)，29．8(C一21)，27．9(C一23)，
27．4(C一15)，25．0(C一12)，23．7(C一12)，21．3
(。CH。COO一)，20．9(C一11)，19．2(C一30)，18．2(C一
6)，18．0(C一28)，16．5(C一24)，16．2(C一25)，16．0(C一
26)，14．5(C一27)。其波谱数据与文献报道‘2’31的3B一
乙酰化羽扇豆烯醇数据一致，故鉴定化合物I为3}
酰化羽扇豆烯醇。
化合物Ⅱ：白色针状结晶(石油醚一醋酸乙酯)，
mp81～82℃。EI—MSm／z(％)：340(M+，53)，312
(11)，297(18)，185(12)，171(8)，129(28)，111(25)，
98(100)，97(37)，73(21)。1H—NMR(CDCl。，500
MHz)8：7．26(1H，s，OH)，2．31(2H，t，J=7．5Hz，
H一2)，1．59(2H，m，H一3)，1．25～1．28(36H，18×
CH2)，0．88(3H，t，J一7．0Hz，H一22)。其1H—NMR数
据与化合物Ⅶ类似，就是比其多了6×CH。，EI—MS
m／z340(M+)比化合物Ⅶ多84，故鉴定化合物Ⅱ为
二十二烷酸。
化合物Ⅲ：白色粉末(氯仿一甲醇)，mp84～
85℃。1H—NMR(CDCl。，500MHz)占：2．35(2H，t，
，一7．5Hz，H一2)，1．63(2H，m，H一3)，1．25～1．35
(42H，21×CH2)，0．88(3H，t，，一7．0z，H一25)。其
1H—NMR数据与化合物Ⅶ类似，只是多了9×CH。，
故鉴定化合物Ⅲ为二十五烷酸。
化合物Ⅳ：白色粉末(氯仿一丙酮)。I。显黄色，
5％磷钼酸显色较淡，有暗褐荧光。mp79．1℃。EI—
万方数据
中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第6期2007年6月·817·
MSm／z(％)：354(M+，33)，340(100)，325(18)，
311(18)，297(33)，185(23．6)，171(11)，129(58)，98
(19)，97(24)，73(48)，60(23)。1H—NMR(CDCl。，500
MHz)3：2．35(2H，t，J一7．5Hz，H一2)，1．63(2H，m，
H一3)，1．25～1．30(38H，19×CH2)，0．88(3H，t，J一
7．0Hz，H一23)。其1H—NMR数据与化合物Ⅶ类似，只
是多了7xCH2，EI—MS优屈354(M+)比化合物Ⅶ
多98，故鉴定化合物Ⅳ为二十三烷酸。
化合物V：白色固体(氯仿一甲醇)，mp215一。216
℃。其El—MS、1H—NMR、13C—NMR数据与文献报
道[3，4]的羽扇豆醇数据一致，故鉴定化合物V为羽扇
豆醇。
化合物Ⅵ：白色固体(氯仿一甲醇)，mp233～234
℃。其EI—MS、1H—NMR数据与文献报道[53的数据一
致，故鉴定化合物Ⅵ为自桦脂酸甲酯。
化合物Ⅶ：白色粉末(氯仿一甲醇)，mp59～61
℃。其1H—NMR数据及TLC行为与棕榈酸标准品[6]
一致，混合熔点不下降，故鉴定该化合物为棕榈酸。
化合物Ⅷ：白色针状结晶(丙酮)，mp139～141
℃，Liebermann—Burchard反应阳性，5％硫酸乙醇
液显紫红色。TLC行为与p谷甾醇标准品[6]一致，
混合熔点不下降，故鉴定化合物Ⅷ为p谷甾醇。
化合物Ⅸ：白色针晶(氯仿一甲醇)，mp261～262
℃。其EJ—MS、1H—NMR、13C—NMR数据与文献数
据[7’83对照，与文献报道的白桦酯醇(betulin)数据一
致，故鉴定化合物Ⅸ为白桦酯醇。
化合物x：黄色棱晶(氯仿一甲醇)，mp239～240
℃。HCI—Mg粉反应阳性。其EI—MS、1H—NMR、
13C—NMR数据与文献数据[9]比较，与文献报道的ar—
toninA数据一致，鉴定化合物x为artoninA。
化合物Ⅺ：白色不定形粉末(氯仿一甲醇)，易溶
于吡啶。mp281～284℃，Liebermann—Burchard反
应阳性，Molish反应阳性。TLC行为与胡萝卜苷标
准品[6]一致，混合熔点不下降。故鉴定化合物Ⅺ为胡
萝卜苷。
化合物xⅡ：浅黄色针晶(氯仿一甲醇)，mp
205206℃，UV下显亮紫色荧光。EI—MSm／z
(％)：244(M+，90)，226(32)，215(8)，198(20)，181
(6)，147(8)，110(100)，87(15)。1H—NMR
(CD3COCD3，500MHz)艿：8．23～8．57(4H，br．s，
0H一2，4，37，57)，7．39(1H，d，，一8．5Hz，H一6)，
7．32(1H，d，，=16．0Hz，H～a)，6．88(1H，d，t厂=
16．0Hz，H—B)，6．52(2H，d，J=2．0Hz，H一 7，6)，
6．42(1H，d，J=2．5Hz，H一3)，6．37(1H，dd，J=
8．5，2．5Hz，H一5 6．23(1H，t，J=2．0Hz，H一47)。
13C—NMR(CD3COCD3，500MHz)d：159．5(C一37，
57)，159．1(C一4)，156．9(C一2)，141．6(C一17)，128．2
(C一6)，126．3(C—B)，124．3(C—a)，117．2(C一1)，108．4
(C一5)，105．44(C一2’，6’)，103．6(C一4’)，102．3(C一
3)。上述数据与文献报道[103的oxyresveratrol数据
一致，故鉴定化合物xⅡ为oxyresveratrol。
化合物xⅢ：棕黄色粉末(丙酮)，mp175～177
。C，EI—MS、1H—NMR、13C—NMR数据与文献报
道[11’123的(+)一儿茶素数据一致，故鉴定化合物xⅢ
为(+)一儿茶素。
化合物XIV：黄色结晶(丙酮)，mp118～120℃。
EI—MS垅屈(％)：274(8)，273(10)，256(34)，139
(20)，136(35)，126(32)，107(100)。1H—NMR
(CD3COCD3，500MHz)艿：8．40(1H，br．d，，一4．0
Hz，OH)，8．29(1H，br．d，了一4。5Hz，OH)，8．06
(1H，br．d，J=5．0Hz，OH)，7．27(2H，d，J一8．5
Hz，H一27，67)，6．84(2H，d，J=8．5Hz，H一37，57)，
6．03(1H，d，J=2．5Hz，H一8)，5．89(1H，d，J一2．5
Hz，H一6)，4．69(1H，d，，一8．0Hz，H一2)，4．27(1H，
br．s，H一1”)，3．98(1H，m，H一3)，3．96(1H，dq，J=
9．O，6．0Hz，H一5”)，3．69(1H，dd，t厂一9．5，9．0Hz，
H一4”)，3．57(1H，dd，J=9．0，3．0Hz，H一3”)，3．34
(1H，dd，J一3．0，2．0Hz，H一2”)，2．96(1H，dd，J=
16．0，5．8Hz，H一4e)，2．65(1H，dd，J一16．0，8．8
Hz，H一4a)，1．20(3H，d，，一6．5Hz H一 ”)。
13C—NMR(CD3COCD3，500MHz)艿：158．1(C一9)，
157．8(C一47)，157．1(C一7)，156．7(C一5)，131．0(C一
17)，129．2(C一27，67)，115．8(C一37，57)，101．5(C一1”)，
100．3(C一10)，96．3(C一8)，95．5(C一6)，80．5(C一2)，
74．8(C一3)，73．7(C一4”)，72．3(C一3”)，71．5(C一2”)，
69．7(C一5”)，28．1(C一4)，18．1(C一6”)。上述数据与文
献报道[13]的(+)一afzelechin一3一O—a—L—rhamnopyra—
noside数据一致，故鉴定化合物XN为(+)一afz—
elechin一3—0一a—L—rhamnopyranoside。
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雌黄的荧光性质研究
王永梅1’2，李金来3，武振羽¨，王彦田1，彭成2，邹炳锁5
(1．河北医科大学中医学院，河北石家庄050091；2．成都中医药大学，四川成都610075；3．天津大学化工学院，天津
300072；4．石家庄经济学院材料科学与工程研究所，河北石家庄050032；5．中国科学院物理研究所，北京100081)
砷化物在医药领域特别是治疗癌症方面有着奇
特的功能，雄黄(主要成分As；S。)以及砒霜(主要成
分As。O。)吸引了很多研究者的注意口~3]。而近来，
雌黄也开始进入很多研究人员的探索领域[4~7]。从
生物学的角度来说，砷属于一种细胞原浆毒，细胞内
的相邻巯基是3价砷的主要化学受体，砷与酶分子
中的巯基作用后可抑制其活性。受影响的重要酶系
统有：丙酮酸脱氢酶、磷酸酯酶、细胞色素氧化酶及
DNA聚合酶等。自我国学者首次用砒霜治疗急性早
幼粒细胞性白血病(APL)并取得显著疗效后，吸引
了大量的国内外学者对砷剂治疗恶性肿瘤进行详细
的研究，认为其疗效与诱导肿瘤细胞凋亡有关。砷化
物既可诱导肿瘤细胞凋亡、部分分化，也可抑制其增
殖，诱导凋亡是其杀伤肿瘤细胞的主要机制。
实际上雌黄(有效成分As：S。)有着很多的应
用，除在医药上治疗皮肤病、白血病等之外，在工业
上还可以应用在光电材料中，这种砷化物的三阶非
线性的光学特性也吸引了很多研究者的注意[8]。对
雌黄的研究可以进一步加深对雌黄的作用活性的认
识，同时对雌黄的光谱学进行研究，还可以应用于高
温溶剂合成纳米雌黄的研究中凹]。因此，测定雌黄的
光学性质，可以进一步增进对砷化物(包括As。S；
等)物理化学性质的了解，并由此进一步研究砷化物
内部的电子结构，得出砷化物的性质规律，推进砷化
物的合成工艺的研究，并最终将砷化物最好地服务
于社会。而单从医药的角度上讲，小尺寸的纳米晶
(<5nm)可以轻易突破血脑屏障和肝肾通道，再结
合靶向技术后，能够用极小的量就可达到治疗(抑制
或使肿瘤细胞凋亡)的效果，避免了因使用量大而造
成的毒性问题，是将来药物发展的一个主要方向。根
据LBrus公式，纳米材料可以显现出明显的尺寸效
应，在光谱中表现为蓝移效应。在掌握一定规律的前
提下，可以直接根据光谱就判断出颗粒的尺寸等特
性。因此，对体相的粉体材料进行研究就很有必要。
本研究对雌黄进行了紫外、荧光和荧光寿命的表征。
同时，还用其他方法合成的纳米尺寸的As：S。与医
药级的雌黄的光学性质进行了比较。
在使用荧光光谱测定雌黄时，排除乙醇，采用分
析纯乙二胺作溶剂，发现溶解与测定效果极好，可以
很好地进行光谱测定。
1试剂与仪器
雌黄样品购自河北安国，经河北省药品质量检
测站和河北省中医院药师检定已达到中药药用级
别；无水乙醇、乙二胺等购自北京化学试剂公司；水
收稿日期：2006—08—11
基金项目：国家自然科学基金资助项目(20173073)；河北省科技发展计划(03547002D)资助项目；河北医科大学青年科学基金
作者简介：王永梅(1967一)，女，河北医科大学中医学院副教授，成都中医药大学在读博士，主要从事中药方剂的研究。
Tel：(0311)85057080E—mail：Wangym04@sohn．com
*通讯作者武振羽
万方数据
白桂木化学成分研究
作者： 陈黎明， 谢平， 肖庆青， 刘庆华， 罗荣， 欧阳胜， 吴怀玲， CHEN Li-ming， XIE
Ping， XIAO Qing-qing， LIU Qing-hua， LUO Rong， OUYANG Sheng， WU Huai-ling
作者单位： 陈黎明,谢平,欧阳胜,吴怀玲,CHEN Li-ming,XIE Ping,OUYANG Sheng,WU Huai-ling(江西中
医学院,中药化学教研室,江西,南昌,330004)， 肖庆青,XIAO Qing-qing(江西省医药学校
,江西,南昌,330200)， 刘庆华,罗荣,LIU Qing-hua,LUO Rong(江西中医学院,中药鉴定教研
室,江西,南昌,330004)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(6)
被引用次数： 8次
参考文献(13条)
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9. 姚胜.闵知大.YAO Sheng.MIN Zhi-da 波罗蜜叶中新的查耳酮[期刊论文]-中国天然药物2005,3(4)
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引证文献(8条)
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2.申作洁.乔玉丹.欧阳胜.潘琳娜 白桂木抗类风湿性关节炎的有效部位筛选及其作用机制研究[期刊论文]-中草药
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3.范繁荣 濒危植物白桂木的遗传多样性研究[期刊论文]-浙江林学院学报 2010(2)
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2008(2)
6.遆慧慧.刘梅芳.林立东.魏孝义 桂木茎枝化学成分的研究[期刊论文]-热带亚热带植物学报 2012(5)
7.黄云鹏 濒危植物白桂木土壤种子库的特征及动态[期刊论文]-林业资源管理 2010(6)
8.贺丽.齐代华.闵鹏.周旭.蒋宣斌 不同龄级南川木波罗幼苗生物量及分配格局[期刊论文]-长江流域资源与环境
2013(10)
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