全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第6期2007年6月·807·
苦木生物碱的化学研究
陈 猛，范华英，戴胜军，刘 珂’
(烟台大学药学院，山东烟台264005)
摘要：目的研究苦木生物碱的化学成分。方法用硅胶和SephadexLH一20进行色谱柱分离，通过理化性质、光
谱数据鉴定结构。结果鉴定了16个生物碱，分别是：5一甲氧基一铁屎米酮(I)、11-羟基一铁屎米酮(Ⅱ)、铁屎米酮
(111)、4，5一二甲氧基一铁屎米酮(IV)、4一甲氧基一5一羟基一铁屎米酮(V)、3一甲基一铁屎米一2，6-二酮(VI)、1一甲酰一4一甲氧
基一B一咔巴啉(Ⅶ)、1一甲氧基一p一咔巴啉(Ⅶ)、1一乙基一4，8一二甲氧基一p一咔巴啉(IX)、1一甲氧甲酰一4一羟基一8一咔巴啉(x)、
1一甲基一4一甲氧基一p一咔巴啉(xI)、1一乙氧甲酰一p咔巴啉(xⅡ)、1一甲酰一p一咔巴啉(xⅢ)、1一甲氧甲酰一p咔巴啉(XN)、
1一乙基一4一甲氧基一p咔巴啉(xV)和1，2，3，4-tetrahydro一1，3，4-trioxo—pcarboline(XVI)。结论化合物Ⅺ是首次从
自然界植物中分离得到，化合物Ⅱ、Ⅷ、XV是首次从该属植物中分离得到。
关键词：苦木；铁屎米酮生物碱；咔巴啉生物碱
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)06—0807—04
AlkaloidsfromtwigsandleavesofPicrasmaquassioides
CHENMeng，FANHua—ying，DAISheng—jun，LIUKe
(SchoolfPharmacy，YantaiUniversity，Yantai264005，China)
Abstract：ObjectiveTostudyalkaloidsfromthetwigsand1eavesofPicrasmaquassioides．Methods
CompoundswereisolatedanpurifiedbycolumnchromatographyoverSephadexLH——20andsilicagelc01．．
umn．Theirchemicalstructureswereelucidatedon hebasisofphysicochemicalpropertiesndspectralda．．
ta．ResultsSixteenalkaloidswereisolated，purified，anddentifieas：5一methoxycanthin一6一one(I)，
11一hydroxycanthin一6一one(Ⅱ)，canthin一6一one(Ⅲ)，4，5一dimethoxycanthin一6一one(Ⅳ)，4一methoxy一5一hy—
droxycanthin一6一one(V)，3一methylcanthin一2，6一dione(VI)，1一formyl一4一methoxy—B-carboline(Ⅶ)，1一
methoxy—p—carboline(Ⅷ)，1-ethyl一4，8-dimethoxy—p—carboline(Ⅸ)，1一methoxycarbonyl一4一hydroxyl—p—
carboline(X)，1-methyl一4一methoxy—t]-carboline(XI)，1-ethoxycarbonyl—p—carboline(xⅡ)，1-formyl—p—
carboline(Xlll)，1一methoxycarbonyl—p—carboline(XN)，1一ethyl一4一methoxy—B—carboline(XV)，and1，2，
3，4一tetrahydro一1，3，4一trioxo—B—carboline(XVI)．ConclusionCompoundXIisseparatedfromthenatural
plantforthefirsttimeandcompoundsⅡ，Ⅷ，andXVareseparatedfromplantsofPicrasmaB1．forthe
firsttime．
Keywords：Picrasmaqu sioides(D．Don)Benn．；canthin一6一one；B—carbolinealkaloid
苦木Picrasmaquassioides(D．Don)Benn．又
名土樗子、苦楝树，系苦木科苦木属植物。20世纪七
八十年代日本学者和中国学者对苦木的化学成分研
究较多，证明其主要含有铁屎米酮类生物碱、咔巴啉
类生物碱和苦味素类化合物口]，药理活性研究主要
集中在抗菌、解热、健胃、抗单纯性疱疹病毒、降压、
抗心律失常、增加局部血流量、降低转氨酶、抗蛇毒、
抗疟疾、抗癌等作用[1]。《中国药典))1977年版一部
曾有收载，现有苦木总碱注射剂用于治疗感冒、上呼
吸道感染、急性扁桃体炎、肠炎、细菌性痢疾等疾
病[2]。为了进一步研究苦木的活性成分，本实验对苦
木中的生物碱进行了系统的化学成分及抗菌活性研
究，现报道从苦木中分离鉴定的16个生物碱。分别
是：5一甲氧基一铁屎米酮(I)、11一羟基一铁屎米酮
(Ⅱ)、铁屎米酮(Ⅲ)、4，5一二甲氧基一铁屎米酮(Ⅳ)、
4一甲氧基一5一羟基一铁屎米酮(V)、3一甲基一铁屎米一2，
6一二酮(VI)、1一甲酰一4一甲氧基一B一咔巴啉(Ⅶ)、1一甲
氧基一p咔巴啉(Ⅷ)、1一乙基一4，8一二甲氧基一B一咔巴啉
(Ⅸ)、1一甲氧甲酰一4一羟基一口一咔巴啉(X)、1一甲基一4一
甲氧基一p咔巴啉(Ⅺ)、1一乙氧甲酰一p咔巴啉(XⅡ)、
收稿日期：2006—09—14
作者简介：陈猛(1982--)，男，烟台大学药学院2004级药物化学硕士研究生，研究方向为天然产物研究与新药开发。
*通讯作者刘 珂Tel：(0535)6906068E—mail：liuke@ytu．edu．cn
万方数据
·808· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第6期2007年6月
1一甲酰一B一咔巴啉(xm)、1一甲氧甲酰一8一咔巴啉
(XIV)、1一乙基一4一甲氧基一p咔巴啉(XV)和1，2，3，
4-tetrahydro一1，3，4-trioxo—B—carboline(XVI)。化合
物Ⅺ是首次从自然界植物中分离得到，化合物Ⅱ、
Ⅷ、xV是首次从该属植物中分离得到。
1仪器、试剂和药材
Boetius熔点测定仪，Perkin—Elmer683型红
外光谱仪，Bruck400型核磁共振仪。各种色谱硅胶
均为青岛海洋化工厂生产，SephadexLH一20购自
SwedenG —Healthcare，所用试剂均为分析纯。苦木
P．quassioides(D．Don)Benn．采自广东省英德
市，由烟台大学药学院赵燕燕老师鉴定。
2提取与分离
取干燥的苦木茎10．0kg，粉碎，用95％乙醇回
流提取3次，每次1h，提取液合并，减压浓缩得浸膏
345g，将浸膏悬浮于水中，依次用石油醚、氯仿、醋
酸乙酯、正丁醇反复萃取，将萃取液分别合并，减压
浓缩，得石油醚萃取物30g、氯仿萃取物110g，醋酸
乙酯萃取物20g和正丁醇萃取物100g。取氯仿萃
取物上硅胶柱，用环己烷一丙酮梯度洗脱(98：2、
96：4、94：6、92：8、90：10、87：13、84：16、80。
20、75：25、70：30、65：35、60：40、50：50)。通过
硅胶柱、SephadexLH一20柱反复柱色谱得化合物I
(12mg)、Ⅱ(340rag)、m(16rag)、IV(12·6g)、V
(18rag)、VI(12rag)、Ⅶ(15mg)、Ⅷ(32mg)、IX(11
rag)、X(20mg)、XI(6mg)、XⅡ(9mg)、XⅢ(18
mg)、XIV(7mg)、XV(11mg)、XVI(10mg)。
3结构鉴定
化合物I：无色针晶(甲醇)，mp239～240℃，
碘化铋钾反应呈阳性。13C—NMR数据见表1。以上理
化性质及波谱数据与文献报道的5一甲氧基～铁屎米
酮一致∞j。
化合物Ⅱ：无色针晶(丙酮)，mp323～325℃，
碘化铋钾反应呈阳性。IRv熙(cm_1)：3228，1678，
1637，143。1H—NMR(DMSO—d。，400MHz)d：
7．00(1H，d，J一10．0Hz，H一5)，7．02(1H，d，J一8．0
Hz，H一10)，7．58(1H，td，J一8．0，0．8Hz，H一9)，
8．00(1H，d，，一8．0Hz，H一8)，8．11(1H，d，J一5．0
Hz，H-1)，8．14(1H，d，J一10．0Hz，H一4)，8．80
(1H，d，J一5．0Hz，H一2)，11．07(1H，S，Cll—OH)；
”C—NMR数据见表1。以上理化性质及波谱数据与
文献报道的11一羟基一铁屎米酮一致[4]。
化合物Ⅲ：淡黄色棱晶(丙酮)，mp155～156
℃，碘化铋钾反应呈阳性。13C—NMR数据见表1。以
上理化性质及波谱数据与文献报道的铁屎米酮
一致‘引。
化合物J＼『：黄色针晶(丙酮)，mp145～146。C，
碘化铋钾反应呈阳性。”C—NMR数据见表1。以上理
化性质及波谱数据与文献报道的4，5一二甲氧基一铁
屎米酮一致¨]。
化合物V：黄色针晶(丙酮)，mp224～225℃，
碘化铋钾反应呈阳性。”C—NMR数据见表1。以上理
化性质及波谱数据与文献报道的4一甲氧基～5一羟基一
铁屎米酮一致[5]。
化合物Ⅵ：桔红色针状结晶(氯仿)，mp330℃，
碘化铋钾反应呈阳性，”C—NMR数据见表1。以上理
化性质及波谱数据与文献报道的3一甲基一铁屎米一2，
6一二酮一致L引。
表1碳谱数据(100MHz，化合物Ⅱ～ⅣinDMSO—d6，
化合物I和VinCDCl3，化合物ⅥinD20+Py)
Table1 ”C—NMRData(100MHz。compoundsⅡ一151
inDMSO—d6，compoundsI andVinCDCla，
compoundVIinD20+Py)
化合物Ⅶ：淡黄色针晶(丙酮)，mp209～210
℃，碘化铋钾反应呈阳性。IRv。KB。r(cm_1)：3365，
1 660，1597，1571。1H—NMR(CDCl。，400MHz)艿：
4．28(3H，S，C。一OCH3)，7．39(1H，m，J一8．0Hz，H一
7)，7．58(1H，d，J一8．0Hz，H一8)．7．58(1H，td，J=
8．0，0．8Hz，H一6)，8．27(1H，S，H一3)，8．30(1H，d，
J一8．0Hz，H一5)，10．10(1H，S，一NH)，10．22(1H，S，
C，一CHO)；”C—NMR数据见表2。以上理化性质及波
谱数据与文献报道的1一甲酰一4一甲氧基一p一咔巴啉
一致‘川。
化合物Ⅷ：黄色针晶(丙酮)，mp258～259℃，
碘化铋钾反应呈阳性。IRv艘(cm_1)：3120，1658，
1564，1265。1H—NMR(DMSO—d。，400MHz)占：
4．21(3H，S，C1一OCH3)，7．55(1H，t，J=8．0Hz， 一
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第6期2007年6月·809·
7)，7．73(1H，t，J一8．0Hz，H一6)，8．12(1H，d，J=
5．0Hz，H一4)，8．30(1H，d，J一8．0Hz，H一8)，8．46
(1H，d，，一8．0Hz，H一5)，8．75(1H，d，J一5．0Hz，
H一3)，10．10(1H，s，一NH)；13C—NMR数据见表2。以
上理化性质及波谱数据与文献报道的1一甲氧基一p
咔巴啉一致[8]。
化合物Ⅸ：无色棱晶(丙酮)，mp155～156℃，
碘化铋钾反应呈阳性。”C—NMR数据见表2。以上理
化性质及波谱数据与文献报道的1一乙基一4，8一二甲
．氧基～B一咔巴啉一致[6]。
化合物x：黄色棱晶(丙酮)，mp241～242℃，
碘化铋钾反应呈阳性。13C—NMR数据见表2。以上理
化性质及波谱数据与文献报道的1一甲氧甲酰一4一羟
基一p咔巴啉一致凹]。
化合物Ⅺ：无色粉末，mp179℃，碘化铋钾反应
呈阳性。IRv。K。B；r(cm_1)：3072，1624，1589。
1H—NMR(CDCl3，400MHz)d：2．85(3H，s，C，一
CH3)，4．30(3H，s，C。一OCH3)，7．33(1H，t，，一8．0
Hz，H一7)，7．58(1H，t，J一8．0Hz，H一6)，7．58(1H，
d，J=8．0Hz，H一8)，8．32(1H，d，J一8．0Hz，H一5)，
8．20(1H，s，H一3)，10．30(1H，s，一NH)；”C—NMR数
据见表2。以上理化性质及波谱数据与文献报道的
1一甲基一4一甲氧基一13一咔巴啉一致[1川。
化合物xⅡ：无色针晶(丙酮)，mp123oC，碘化
铋钾反应呈阳性。C—NMR数据见表2。以上理化性
质及波谱数据与文献报道的1一乙氧甲酰一B一咔巴啉
一致‘5。。
化合物Xlll：黄色针晶(Pg酮)，mp198--一200℃，
碘化铋钾反应呈阳性。13C—NMR数据见表2。以上理
化性质及波谱数据与文献报道的1一甲酰一p咔巴啉
一致‘5。。
化合物XIV：无色针晶(丙酮)，mp163℃，碘化
铋钾反应呈阳性。13C—NMR数据见表2。以上理化性
质及波谱数据与文献报道的1一甲氧甲酰一B一咔巴啉
一致‘5|。
化合物xV：无色针晶(丙酮)，mp177--一178。C，
碘化铋钾反应呈阳性。13C—NMR数据见表2。以上理
化性质及波谱数据与文献报道的1一乙基一4一甲氧基一
p咔巴啉一致口1|。
化合物xⅥ：黄色针晶(丙酮)，mp320oC，
碘化铋钾反应呈阴性。IRv黑(cm_1)：3427，3066，
1747，1664，1620。1H—NMR(CDCl。，400MHz)艿：
7．39(1H，t，J一8．0Hz，H一6)，7．47(1H，t，J一8．0
Hz，H一7)，7．62(1H，d，J一8．0Hz，H一8)，8．06(1H，
d，，=8．0Hz，H一5)，11．90(1H，s，9一NH)，13．39
(1H，s，2一NH)；”C—NMR数据见表2。以上理化性质
及波谱数据与文献报道的1，2，3，4-tetrahydro一1，3，
4一trioxo—B—carboline一致[12|。
表2碳谱数据(100MHz，化合物Ⅷ和xinDMSO—d6，化合物Ⅶ、Ⅸ、Ⅺ～xⅥinCDCl3)
Table2 ”C—NMRData(100MHz，compoundsⅧandXinDMSO—d6，compoundsl／／I，Ⅸ，andXI—XⅥinCDCl3)
序号 Ⅶ Ⅶ Ⅸ x Ⅺ xI xm xlv xv xⅥ
1 140．2 157．2 140．5 140．1 140．2 140．9 141．4 141．5 140．o 159．5
3 123．7 144．9 120．4 126．1 121．8 ．139．1 139．8 138．0 124．5 158．4
4 155．0 115．9 150．9 152．8 158．4 118．7 119．0 118．9 150．9 170．4
5 】Z3．7 125，4 n6．6 122，9 124．3 122．1 122．2 121．8 121．7 12】．7
6 128．4 130．4 120．9 127．3 128．3 129．6 129．8 129．1 127．7 124．2
7 121．4 123．3 107．3 120．0 121．2 128．2 121．4 121．0 120．7 126．6
8 111．7 114．5 146．0 112．3 111．7 112．0 112．3 112．9 111．3 114．0
10 138．3 138．2 134．8 138．4 137．4 137．4 136．2 137．4 139．6 135．6
11 118．7 125．0 119．0 116．6 119．O 120．8 120．0 121．O 118．6 115．8
12 120．1 128．7 122．6 121．5 120．3 130．0 131．9 129．7 121．7 123．3
13 126．5 134．2 130．1 119．8 131．0 131．6 135．4 131．8 134．7 137．8
致谢：本文得到山东大学药学院博士生孙敬勇、
烟台大学药学院许卉博士的悉心指导，核磁谱数据
由烟台大学核磁室沈莉老师代测。
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鬼箭羽的化学成分研究
方振峰1，李占林1，王 宇1，李 文2，华会明H
(1．沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳110016；2．沈阳药科大学药学院，辽宁沈阳110016)
摘 要：目的研究鬼箭羽Euonymusalatus的化学成分。方法利用硅胶、SephadexLH一20、开放RP—C，。柱色谱以
及PTLC分离，经理化常数测定，结合1H—NMR、”C—NMR、El—MS鉴定结构。结果从鬼箭羽95％乙醇提取物的氯
仿萃取层中分得9个化合物，分别鉴定为表木栓醇(I)、豆甾一4一烯一3一酮(I)、6p羟基一豆甾一4一烯一3一酮(Ⅲ)、p谷甾
醇(Ⅳ)、2，4一二羟基一3，6一二甲基苯甲酸甲酯(V)、2，4一二羟基一6一甲基苯甲酸甲酯(Ⅵ)、4一甲基一7一甲氧基异苯并呋喃
酮(Ⅶ)、香草醛(Ⅷ)、正二十八烷醇(IX)。结论化合物Ⅶ为一新天然产物，化合物V～Ⅶ首次从该属植物中得到。
关键词：鬼箭羽；4一甲基一7～甲氧基一异苯并呋喃酮；新天然产物
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)06—0810—03
ChemicalconstituentsfromwingtwigsofEuonymusalatus
FANGZhen—fen91，LIZhan—linl，WANGYul，LIWen2，HUAui～min91
(1．SchoolofChineseMateriaMedica，ShenyangPharmaceuticalUniversity，Shenyang110016．China：
2．SchoolfPharmacy，ShenyangP arm ceuticalUniversity，Shenyang110016，China)
Abstract：ObjectiveTos udythechemicalconstituentsfromthewingtwigsofEuonymusalatus．
MethodsCompoundswereisolatedanpurifiedr peatedlyonsilicagel，SephadexLH一20，openRP—C18
columnchromatographiesandPTLC，andtheirchemicalstructureswereelucidatedby heirphysicochemi—
calpropertiesandspectrald ta，suchas1H—NMR，13C—NMR，andEI—MS．ResultsNinecompoundswere
obtainedanidentifiedas：epifriedelinol(I)，stigmast一4一an一3一one(1I)，613-hydroxy—stigmast一4一en一3一one
(Ⅲ)，t3-sitosterol(IV)，methyl2，4-dihydroxy一3，6一dimethylbenzoate(V)，methyl2 4-di ydroxy一6一
methylbenzoate(VI)，7-methoxy一4一methylphthaIide(W)，vanillin(Ⅷ)，咒一octacosanol(Ⅸ)．Conclusion
CompoundⅦisfirstreportedasanaturalproduct．CompoundsV一ⅧarereportedfromplantsofEu—
onymusL．forthefirsttime．
Keywords：Euonymusalatus(Thunb．)Sieb．；7-methoxy一4一methylphthalide；newnaturalproduct
鬼箭羽又名卫矛，为卫矛科卫矛属植物卫矛
Euonymusalatus(Thunb．)Sieb．的带翅嫩枝或枝
翅。其性寒，味苦，归肝经，有破血、通经、杀虫之功
效。主要分布于我国北部、中部及华北、西南各地区。
鬼箭羽化学成分复杂，目前国内外对其化学成分的
报道有黄酮和黄酮苷、生物碱、强心苷、五环三萜、甾
体、有机酸等化合物[1]。为促进该药用植物的开发利
用，揭示其活性物质基础，笔者对其化学成分进行了
研究，从鬼箭羽95％乙醇提取物的氯仿萃取层中分
离鉴定了9个化合物，分别为表木栓醇(epifriedeli—
nol，I)、豆甾一4一烯一3一酮(stigmast一4一en一3一one，Ⅱ)、
6p羟基一豆甾一4一烯一3一酮(6phydroxy—stigmast一4一
收稿日期：2006—09一Z8
作者简俞：．方蜒垮(1980一)，男，湖北团风人，硕士在读，主要从事天然药物化学的研究。E—mail：zhenfengfanlg．@163．com
*通讯作者 华会明 Tel：(024)23986465E—mail：huimhua@163．eom
万方数据
苦木生物碱的化学研究
作者： 陈猛， 范华英， 戴胜军， 刘珂， CHEN Meng， FAN Hua-ying， DAI Sheng-jun， LIU
Ke
作者单位： 烟台大学药学院,山东,烟台,264005
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(6)
被引用次数： 7次

参考文献(12条)
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本文读者也读过(10条)
1. 何颖.刘伟.陈忠伟.赵武.钟泽篪.韦英益 苦木生物碱体外抑制大肠杆菌效果的研究[期刊论文]-安徽农业科学
2008,36(7)
2. 鲁科明.袁丁.张长城 苦木味素及其生物活性研究进展[期刊论文]-中国药房2007,18(12)
3. 谷华.王梅.王志阳 苦木的现代药理与临床应用[期刊论文]-中医研究2001,14(5)
4. 陈猛 苦木生物碱活性成分的研究[学位论文]2007
5. 王琦.周玲仙.罗晓东 271苦木科植物化学成分及生物活性研究进展[期刊论文]-国外医学(中医中药分册)
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6. 王贵春 穴位注射苦木注射液治疗小儿腹泻 63例临床观察[期刊论文]-贵阳中医学院学报2001,24(2)
7. 杨成见.王晓静.YANG Cheng-jian.WANG Xiao-jing 臭椿属植物化学成分及药理活性研究进展[期刊论文]-齐鲁
药事2009,28(3)
8. 黄奕滨.黄诺嘉.郑剑红 苦木药材和饮片的生药学研究[期刊论文]-海峡药学2010,22(11)
9. 覃柳燕.郭成林.曾涛.缪剑华.韦德卫.刘演.Qin Liuyan.Guo Chenglin.Zeng Tao.Miao Jianhua.Wei Dewei.
Liu Yan 2种苦木科植物活性组分对褐飞虱的触杀活性及作用机理初探[期刊论文]-中国农学通报2008,24(2)
10. 杨再波.郭治友.龙成梅.毛海立.孙成斌.YANG Zai-bo.GUO Zhi-you.LONG Cheng-mei.MAO Hai-li.SUN Cheng-
bin 苦木不同部位挥发性化学成分研究[期刊论文]-中国实验方剂学杂志2011,17(5)

引证文献(8条)
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-南方农业学报 2012(6)
2.吕武清.黄卫东.宋友昕 HPLC法测定苦木药材中铁屎米酮生物碱[期刊论文]-中草药 2009(8)
3.赖正权.易宇阳.廖慧君.苏冀彦.廖祝元.林吉.苏子仁 苦木注射液高效液相色谱指纹图谱研究及多成分定量分析
[期刊论文]-中国中药杂志 2011(13)
4.肖翠平.程建波.王进军.李文佐.宫宝安 铁屎米酮类生物碱分子化学位移的理论研究[期刊论文]-分子科学学报
2011(4)
5.刘军锋.邵萌.李景源.于翠翠.刘珂.吴立军 RP-HPLC测定苦木生物碱体外对磷酸二酯酶4的抑制活性[期刊论文]-
中国现代中药 2009(3)
6.余静洁.赵文娜.张新新.苏琪.孙琛.陈琳.何姣.孙文基 HPLC法测定不同产地苦木药材中3种生物碱[期刊论文]-西
北药学杂志 2012(5)
7.杨再波.郭治友.龙成梅.毛海立.孙成斌 苦木不同部位挥发性化学成分研究[期刊论文]-中国实验方剂学杂志
2011(5)
8.赖正权.欧国灯.肖树雄.廖祝元.廖慧君.秦臻.林吉.苏子仁 HPLC法同时测定苦木注射液中3种活性成分的含量[期
刊论文]-药物分析杂志 2011(1)


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