全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第12期2005年12月· 775。
甲基)，1．254[s，(CH。)。]，1．624[s，(CH。)。]，2．353
(t，R7一CH：一COOR”)。综上光谱可推出晶体gi为二
十四碳酸二十一烷醇酯(Ⅵa)和四十四烷酸甲酯(Ⅵ
b)混合物。
化合物Ⅶa、Ⅶb、Ⅶc(晶体Ⅶ)：白色片状(或粉
末状)晶体。mp269～271℃，Liebermann—urehard
反应呈阳性，molish反应界面有紫红色环。IRv臻
cm：388，2954，2871，1650，1464，1381，
1 367，163，1076，1030，970，890，798。EI—MS：
576，574，463，457，442，433，414(579—162)，412
(574—162)，397，395，381，351，299，301，273，271，
255，229，213，161，83，55。符合甾萜苷的质谱裂解方
式。HREI—MS：576．439909一C35H8。06，574．430606一
C35H5s06。1H—NMR(CDCl3)占：5．138(m)，5．0(m)，
3．6235(d，J一9．5Hz)，4．206(d，L，一8Hz)，说明苷
的构型为口苷。”C—NMR(CDCI。)d：碳碳双键：
138．809，137．502，128．820，116．858；糖端基碳
100．669；糖环碳(76．5，76．379，76．195，73．236，
60．922)；69．955为苷元C。信号。苷(晶体Ⅶ)用5％
H：So。稀甲醇水解，得苷元，苷元El—MSm止(％)
给出两个分子离子峰：414(100％)，412(82％)，399
(40％)，397(38％)，369(30％)，327(20％)，300
(25％)，271(95％)，273(85％)，255(75％)，246
(40％)，161(32％)，i07(42％)，81(48％)。苷元IR
v。KB。rcm：369，2956，2870，1662，l462，1383，
1 369，1076，1030，970，930，845，796。苷元醋酐吡
啶乙酰化，得苷元乙酰化物，苷元乙酰化物硅胶
TLC检识：取苷元乙酰化物少量用氯仿溶解，点样
于20％AgNO。硅胶H板(自制)，以石油醚一二氯甲
烷(1；1)展开，20％过氯乙酸喷雾，110℃烘烤显
色，结果有3个不同Rf值的斑点。Rf值与文献报
道01的n一菠甾醇、豆甾醇、△7一豆甾烯醇混合物一
致。以上理化性质、色谱行为和光谱特征，与从党参
中分出的a一菠甾醇一B—D一葡萄糖苷(Ⅶa)、豆甾醇一B—
D一葡萄糖苷(Ⅶc 、△7一豆甾烯醇一p—D一葡萄糖(VIb)
3种甾苷的混合物的文献报道口”3完全一致。
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两头尖的抗肿瘤活性成分研究
任风芝1，张雪霞1，牛桂云1，张丽1，单保恩2，刘刚叁1
(1．华北制药集团新药研究开发中心天然药物室，河北石家庄050015l2．河北医科大学第四医院
科研中心，河北石家庄050011)
两头尖为毛茛科银莲花属植物多被银莲花
AnemoneraddeaninRegel的根茎，用于治疗风寒湿
痹、骨节疼痛及静脉炎等症“]。20世纪80年代对其
化学成分研究较多，主要为皂苷类，药理活性研究发
现两头尖总皂苷有抗肿瘤、镇痛、镇静及抗惊厥作
用o]。本实验对其化学成分及药理活性进行了深入
研究，从根茎中分离鉴定了6个化合物，其中化合物
Vl为首次从该植物中得到。药理实验表明化合物
I～Ⅳ对人胃癌细胞株BGC823和人红白血病细胞
株K562有很强的抑制作用。
1仪器与材料
INVOA500型核磁共振波谱仪(Volian)#ZMD
Micromass型质谱仪(Mieromass公司)；柱色谱硅
胶(青岛海洋化工厂)；薄层色谱用硅胶板及色谱纯
甲醇(Merk公司)；显色剂为15％硫酸一乙醇溶液。
其余试剂均为分析纯。HPLC为waters996型仪，固
器莩岳羿：翟蔬兰：苗2一)，女，河北石家庄人，硕士，主要从事天然药物研究。 T。l：(0311)5992995E—il=mhhj@。。h。．⋯
万方数据
·1776· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第12期2005年12月
定相用c18柱(Phenomenex250m×21．2mm，10
pm)。CO。恒温细胞培养箱(美国Shellan公司)，
RPMI一1640培养液(Gibco公司)，MTT(Sigma公
司)。药材两头尖购买于石家庄乐仁堂饮片厂。
2提取与分离
干燥的两头尖药材4．5kg，粉碎，用80％乙醇
回流提取4次，每次3h，合并提取液，减压回收溶剂
得浸膏580g，将其溶于水，滤过，不溶物用甲醇溶
解，回收溶剂得浸膏146g，经硅胶柱色谱(氯仿一甲
醇一水)洗脱，共分成10个流份，流份3、4、5分别再
经硅胶柱色谱得到化合物I～Ⅲ，流份6、8、9分别
经硅胶柱色谱以及HPI。C得到化合物1V～Ⅵ。
3结构鉴定
化合物I：白色粉末，分子式c。，H，。O—ESI
(一)：895。1H—NMR(C5D5N，500MHz)8：6．20(1H，
brs，Rha—H，)，5．46(1H，brs，H一12)，5．13(1H，d，
J一8Hz，Glc—H、)，4．73(1H。d，J一6．0Hz Ara—
H、)，3．28(1H，m，H一3)，1．61(3H，d，．，一6．5z，
Rha—CH。)。”C—NMR(c。D。N)见表1和2，并且与文
献E3]对照一致，确定化合物I为齐墩果酸一3一O—a—
L一鼠李糖基(1—2)一争D一葡萄糖基(1—2)-e—L一阿拉伯
糖苷，命名为两头尖素R。(raddeaninR。)。
化合物Ⅱ：白色粉末，分子式C。。H。。Ou，ESI
(一)：733。1H—NMR(C5D5N，500MHz)d：6．08(1H，
d，，一1．5Hz，RhaH，)，5．44(1H，brs，H一1Z)，4．86
(1H，d，J一6Hz，Ara—H，)，3．23(1H，m，H一3)，1．62
(3H，d，J一6．5Hz，Rha—CH。)。”C—NMR见表1和
2。以上数据与文献[4]一致，确定化合物Ⅱ为齐墩果
酸一3O—a—L鼠李糖基(1-2)一a一工一阿拉伯糖苷(刺五
茄苷K，eleutherosideK)。
化合物Ⅲ：白色粉末，分子式c。。H。。0。ESI
(+)：751。1H—NMR(C5D5N，500MHz)3：3．29(1H，
m，H一3)，5．45(1H，m，H一12)，6．24(1H，m，Glc—
H，)，5．92(1H，d，t，一5Hz，Ara—H1)。”C—NMR见表
1和2，并且与文献[3]对照一致，确定化合物Ⅲ为齐
墩果酸一3一。一pD一葡萄糖基(1—2)一a—L一阿拉伯糖苷，
命名为两头尖素R2(raddeaninR2)。
化合物IV；白色粉末，分子式C。，H，。0一ESI
(一)，895。1H—NMR(C5D5N，500MHz)d：1．61(3H，
d，J一5．5Hz，Rha—CH，)，3．29(1H，m，H一3)，4．74
(1H，d，J一6．0Hz，Ara—H．)，5．46(1H，m，H一12)，
5．10(1H，d，J一7．5Hz，Glc—H．)，6．16(1H，d，J；
6．5Hz，Rha—H，)。”C—NMR见表1和2，并且与文献
[43对照一致，确定化合物Ⅳ为齐墩果酸一3O一口一D一
鼠李糖基(1—2)一[pD一葡萄糖基(1-4)]一n—L一阿拉伯
糖苷(oleanolicacid3-O—n—L—rhamanopyranosyl-
(1—2)一[pD—glucopyranosyl一(1—4)]一a—L—ara—
binopyranoside)。
化合物V：白色粉末，分子式Cs。H。sO。s，ESI
(一)：l203。1H—NMR(C5D5N，500MHz)d：1．61，
1．69(各3H，d，J=6．0Hz，Rha—CH3)，3．24(1H，m，
H一3)，4．56(1H，d，J一7．0Hz，3一Ara—H1)，4．98
(1H，d，J一8．0Hz，28一Glc—H。)，5．40(1H，m，H—
12)，5．86(1H，brs，28一Rha—H．)，6．16(1H，brs，3一
Rha—H．)，6．24(1H，d，，一8．0Hz，2 一Glc—H，)。
”C—NMR见表1和2，并且与文献[5]对照一致，确
定化合物v为齐墩果酸一3一。一a—L一鼠李糖基(1—2)一ct—
L一阿拉伯糖基·28一O—a—L一鼠李糖基(1—4)一D一葡萄糖
基(1-6)一pD一葡萄糖苷(带春藤皂苷B，hederas—
aponinB)。
化合物Ⅵ：白色粉末，分子式C。sH—O—ESI
衰1化台物l～Ⅵ的”C-NMR(125MHz，C5D5N)
Table1”C-NMRdataforcompoundsI一Ⅵ
(125MHz，CjDsN)
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第12期2005年12月· 777·
裹2化台翱I～Ⅵ糖部分”C—NMR(125MHz，C，D，N)
Table2”C·NMRdataforsugarmoietiesofcompounds
I一Ⅵ(125MHz，C，DjN)
28一Glc
(内)
Glc
1050
76．4
75．5
79．7
64．6
106．5
74．2
78．6
71．3
788
626
101．8
72．4
72．6
74．1
69．9
(+)：1367。1H—NMR(C5D5N，500MHz)d：1．63，
1．69(fr3H，d，J一6．0Hz，Rha—CH3)，3．20(1H，m，
H一3)，4．75(1H，d，J一5．5Hz，3-Ara—H．)，4．98
(1H，d，J一7．5Hz，28一Glc—H，)，5．13(1H，d，t，一
8．0Hz，3Glc—H．)，5．40(1H，m，H一12)，5．86(1H，
brs，Z8一Rha—H1)，6．18(1H，brs，3-RhaH1)，6．2
(1H，d，L厂=8．0Hz，28一Glc—H1)。”C—NMR见表1和
2，苷元及3位和28位连接的糖链上的碳谱数据分
别与化合物m和化合物Ⅳ相对应的数据一致，确定
化合物Ⅵ为齐墩果酸一3一O—a—L一鼠李糖基(1-2)一[p
D一葡萄糖基(1—4)]一a一三一阿拉伯糖基一28-0一n—L一鼠李
糖基(1-4)一pD一葡萄糖基(1-6)一pD一葡萄糖苷
{oleanolicac d3-O—d一工一rhamanopyranosyl(1-2)一
[口一D—glucopyranosyl(1—4)]一a—L—arabinopyra—
noside一28一O一[o—a—L—rhamanopyranosyl一(1～4)一口一D—
glucopyranosyl一(1—6)一争D-glucopyranoside]}。
4对BGC823和K562细胞的抑制作用“]
采用体外抑瘤实验研究了6个化合物对两种肿
瘤细胞增殖的抑制作用。收集处于对数生长期的肿
瘤细胞，贴壁细胞弃去上清，用0．25％胰蛋白酶消
化细胞，然后用10％PRMI一1640培养液调整细胞浓
度为1．0×105／mL，接种于96孔细胞培养板，每孔
100pL，分别加入不同质量浓度的样品，阳性对照为
20t．cg／mL的顺铂，阴性对照为磷酸盐缓冲液。每组
均设3个复孔。置于37℃、5％CO。培养箱中培养
72h，于培养结束前4h，各培养fL加入10止MTT
(5mg／mL)，培养结束后，吸去培养上清，每孔加入
10％SDS100pL，震荡10min，使结晶物充分溶解，
放置过夜，最后用酶标仪于490am波长处测定各
iL吸光度(A)值，计算抑制率。
抑制率=(对照组A值一实验组A值)／对照组
A值×100％
根据上述方法，对从两头尖中得到的6个化合
物进行了活性评价，结果显示有4个化合物对肿瘤
细胞增殖有很强的抑制作用，实验结果见表3。
裹3化台物I～Ⅳ对BGC823和K562细胞
增殖的抑制作用
Table3 Inhibitionofc mpoundsI一ⅣonBGC823
andK562cellproliferation
从表3中可以看出，化合物I～Ⅳ对肿瘤细胞
BGC823和K562的增殖都有非常强的抑制作用。4
O
4
5
8
6
5
l
8
3
9
6
8
3
8
1
8
6
7
9
2
9
1
2
9
4
5
6
l
3
8
6
5
0
3
6|宝m陬豫m他憾扎根豫m仡仡他帆m眠孙豫m豫㈣∽陬傩限亿礼呲亿缘孙m掘
9
9
9
8
8
8
8
6
O
2
6
7
0
1
8
2
9
9
4
5
8
2
3
8
6
4
l
3
6
m豫他掘¨
㈨亿他他㈣m蚍孙豫m豫阻㈦豫孙豫仆∽眩他豫地{三掘
9
4
5
6
7
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6
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8
8
9
7
8
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3
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8
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叭”他¨帆m似伯他曲以∞伸巧n他眈∞砣他似m慨
万方数据
·1778· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第12期2005年12月
个化合物在质量浓度为25pg／mL时，对细胞
BGC823增殖的抑制作用与阳性对照药顺铂相当；
对细胞K562增殖的抑制作用强于阳性对照药。随
着药物质量浓度增高，抑制率也随之增高，并且与阴
性对照组相比差异显著。说明化合物I～IV对肿瘤
细胞增殖的抑制作用与药物质量浓度呈正相关。
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GC—MS法分析狗肝菜中的脂肪酸及其脂溶性成分
高毓涛1，杨秀伟“2，艾铁民”
(1．北京大学药学院，北京100083；2．北京大学医药卫生分析中心，北京100083)
狗肝菜Diclipterachinensis(L．)Nees别名猪
肝菜、羊肝菜、六角英、青蛇菜等，为爵床科狗肝菜属
一年生草本植物，我国南方各省区皆有分布。狗肝菜
的嫩茎和嫩叶可以食用，既可做炒菜，也可做汤，味
道鲜美。狗肝菜味淡、甘、微苦，性寒，具清热解毒，利
尿生津之功效。临床用于治疗肺热咳嗽、咳血、感冒
发热、暑热烦渴、目赤肿痛、急性肝炎、流行性乙型脑
炎、斑诊发热、眼结膜炎、便血赤痢等o]。狗肝菜中主
要含氨基酸、有机酸和多糖类成分。1’⋯。近年来康笑
枫等03对狗肝菜中所含的挥发油成分进行了分析，
但有关狗肝菜中脂肪酸的化学成分分析尚未见详细
报道。本实验首次运用GC—MS联用技术对狗肝菜
中的脂肪酸成分进行了分析和鉴定。
1材料与仪器
1．1主要试剂：无水乙醚、苯、氢氧化钾、无水甲醇
等均为分析纯，蒸馏水。
1．2实验药材：干燥的狗肝菜全草购于广西桂林六
合路市场，经北京大学药学院艾铁民教授鉴定为爵
床科狗肝菜属植物狗肝菜D．chinensis(L．)Nees。
凭证标本现存放于北京大学药学院药用植物标
本室。
1．3主要仪器：美国Finnigan公司TRACEMS气
相色谱一质谱联用仪。
2实验方法
2．1 狗肝菜脂肪酸及其脂溶性成分的提取：取干燥
的狗肝菜全草将其粉碎，过lo目筛。称取16．62g，
放人锥形瓶中加入200mL乙醚，超声提取30rain，
计两次。回收乙醚，得油状物0．2g，用少量乙醚溶解
并转移至10mL量瓶中，挥干乙醚，备用。
2．2脂肪酸的甲酯化’“：在上述备用样品中加人2
mL乙醚苯(1：1)混合溶剂，使之溶解后加入0．5
moI／I。氢氧化钾一甲醇溶液摇匀，于常温下放置10
min，然后加入蒸馏水至刻度，待分层清晰后取上清
液作色谱分析试样。
2．3脂肪酸组成及脂溶性成分GC—MS分析测定
2．3．1GC—MS条件：色谱柱为DB一5(30m×0．25
mm×0．25“m)石英毛细管色谱柱；进样口温度为
230℃；程序升温80～250C(维持5rain)，升温速
率为6℃／min；载气为高纯氮气，流量为1tuL／min；
分流比为25：1；进样量为lpL；溶剂延迟3min；气
化室温度为270℃。EI电离源，70eV；离子源温度
为210C；加速电压为210eV；扫描质量范围为
40～560amu．
2．3．2狗肝菜中脂肪酸、烷烃及其衍生物成分的分
析：对总离子流图中的各峰经质谱扫描后得到质谱
图，通过Xcalibur工作站NIST标准质谱图库进行
检索，确认各化合物；通过Xcalibur工作站数据处
理系统，按峰面积归一化法计算各化合物相对的量。
作收者m筒El介1J：,高20毓05裂j葛9)，男，辽宁丹东人，北京大学2002级硕士研究生，主要研究方向为天然药物的化学成分研究
*通讯作者艾铁民Tel：(010)82802685
万方数据
两头尖的抗肿瘤活性成分研究
作者： 任风芝， 张雪霞， 牛桂云， 张丽， 单保恩， 刘刚叁
作者单位： 任风芝,张雪霞,牛桂云,张丽,刘刚叁(华北制药集团新药研究开发中心,天然药物室,河北,石
家庄,050015)， 单保恩(河北医科大学第四医院,科研中心,河北,石家庄,050011)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(12)
被引用次数： 10次

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