全 文 ：表 2　É , Ê , Ì 葡萄糖碳质子信号
Table 2　13C-NM R data for glucose mo ieties
of É , Ê , and ÌÉ Ê Ì
葡萄糖21
C21 9311 9318
C22 7117 7118
C23 7312 7312
C24 7015 7018
C25 7218 7311
C26 6217 6311
葡萄糖22
C21′ 6716 6711
C22′ 7617 7619
C23′ 6918 6919
C24′ 7412 7410
C25′ 7112 7019
C26′ 6416 6415
5711°(c, 016, M eOH ) 极容易溶于水, CD (M eOH )
[Η] (nm ) : + 018×10- 4 (285) , - 110×10- 4 (264) , +
811×10- 4 (235)。 1H 2NM R ∆: 7109, 6199, 6196 (2H ,
s, galloyl×3) , 6164, 6148 (1H , s, HHD P×1) , 6120
(d, J = 8 H z, H 21) , 5158 (dd, J = 819, 5 H z, H 22) ,
5183 ( t, J = 915 H z, H 23) , 5120 ( t, J = 915 H z, H 2
4) , 4154 (dd, J = 6, 915 H z, H 25) , 5136 (dd, J = 6113
H z, H 26) , 3187 (d, J = 13 H z, H 26′)。13C2NM R (acet2
one2d6 D 2O ) ∆: 9318 [ gluco se2(g lu ) C21 ], 7118 (glu C22) , 7313 (glu C23) , 7018 (glu C24) , 7311 (glu C25) , 6311 (glu C26)。与文献报道的光谱图数据一致,确定化合物Ê 为 tellim agrandin Ê [4 ]。Casuarict in (Ë ) : 浅棕色粉末, [ Α]D 1215°( c,110 M eOH ) , 1H 2NM R与文献报道的光谱图数据一致, 确定化合物Ë 为 casuarict in [3 ]。Casuarin in (Ì ) : 浅棕色粉末, [Α]D 4316°(c, 110M eOH )。 1H 2NM R与文献报道的光谱图数据一致,确定化合物Ì 为 casuarin in [3 ]。H ippophaen in B (Í ) : 浅棕色粉末, 1H 2NM R与文献报道光谱图数据一致, 确定化合物Í 为 h ip2pophaen in B [3 ]。致谢: 核磁共振谱与圆二色谱由日本冈山大学药学部生药学研究室代测, 感谢吉田隆志教授、波多野力助教授、伊东秀之助手给予的热情指导。References:[ 1 ]　J in Z X, Zhang X J1 Studies on componen ts in hazel leaves ofCory lus heterop hy lla [J ]1 Ch in T rad it H erbD rug s (中草药) ,2001, 32 (3) : 19321951[ 2 ]　W ilk ins K, Bohm B A 1 E llagitann in from T ellim a g rand if lo2ra [J ]1 P hy tochem istry , 1976, 15: 21122141[ 3 ]　O kuda T , Yo sh ida T , A sh idaM , et a l1 T ann ins of casuarinaof penduncuagin, casuariin and stachyurin [J ]1 J Chem S oc,Perk in T rans, 1983, 1: 1765217711[ 4 ]　W ilk ins C K, Bohm B A 1 Euagitann ins from T eu im a g rand i2f lora [J ]1 P hy tochem istry , 1976, 15: 2111
苏木蓝化学成分的研究
苏艳芳1, 张新鑫1, 杨　静1, 郭增军2, 吕居娴2, 果德安3Ξ
(11 天津大学药学院, 天津　300072; 　21 西安交通大学药学院, 陕西 西安　710061; 　31 北京大学药学院, 北京　100083)
摘　要: 目的　研究山豆根代用品的主要来源植物之一——豆科木蓝属植物苏木蓝 Ind ig of era carlesii 的化学成
分, 寻找其活性成分和ö或毒性成分。方法　运用溶剂萃取、硅胶柱色谱、重结晶分离纯化, 根据化合物的光谱数据
鉴定其结构。结果　从苏木蓝的根中分离得到 9 个化合物, 分别鉴定为 32硝基丙酸 (É ) , co ronarian (Ê ) , co ro llin
(Ë ) , 羽扇豆醇 (Ì ) , 白桦脂酸 (Í ) , Β2谷甾醇 (Î ) , 胡萝卜苷 (Ï )、豆甾醇232O 2葡萄糖苷 (Ð ) , 琥珀酸 (Ñ )。结论　
化合物É～ Ë 和Î 为首次从苏木蓝分离得到, 化合物Ì、Í 和Ï～ Ñ 为首次从木蓝属植物中分离得到; 化合物É～Ë 可能为引起木蓝山豆根毒性的主要成分。
关键词: 苏木蓝; 32硝基丙酸; 32硝基丙酰基葡萄糖; 三萜类化合物
中图分类号: R 28411　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2004) 06 0608 04
Stud ies on chem ica l con stituen ts of Ind igof era ca r les ii
SU Yan2fang1, ZHAN G X in2x in1, YAN G J ing1, GUO Zeng2jun2, LU·· Ju2x ian2, GUO D e2an3
·806· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 6 期 2004 年 6 月
Ξ 收稿日期: 2003211213
基金项目: 国家自然科学基金资助 (30200024)
作者简介: 苏艳芳 (1972- ) , 女, 天津大学药学院副教授, 博士, 2000 年赴日本东邦大学药学部作博士后, 主要从事天然药物化学研究。
T el: (022) 27402885　Fax: (022) 87401830　E2m ail: yfsuphd@yahoo1com
(11 Co llege of Pharm acy, T ian jin U niversity, T ian jin 300072, Ch ina; 21 Co llege of Pharm acy, X i’an J iao tong U niversity,
X i’an 710061, Ch ina; 31 Schoo l of Pharm aceu tical Sciences, Pek ing U niversity, Beijing 100083, Ch ina)
Abstract: Object　To study the chem ical con st ituen ts of Ind ig of era ca rlesii C raib (L egum ino sae) , a
m ain sub st itu te fo r t rad it ional Ch inese drug“Shandougen”and to seek its act ive andöo r tox ic p rincip les1
M ethods　Compounds w ere separa ted and pu rif ied by so lven t ex tract ion, silica gel co lum n ch rom atography
and re2crysta lliza t ion1 T heir st ructu res w ere elucidated on the basis of their spectra l data1 Results　N ine
compounds w ere iso la ted and iden t if ied from the roo ts of I 1 ca rlesii: 32n it rop rop ion ic acid (É ) , co ronarian
(Ê ) , co ro llin (Ë ) , lupeo l (Ì ) , betu lin ic acid (Í ) , Β2sito stero l (Î ) , dauco stero l (Ï ) , st igm astero l232
O 2glucopyrano side (Ð ) , and succin ic acid (Ñ ) 1 Conclusion　Compounds É - Ë , and Î are first iso la ted
from I 1 ca rlesii, and compounds Ì , Í and Ï - Ñ are ob ta ined fo rm the p lan ts of Ind ig of era L inn1 fo r
the first t im e1 Compounds É - Ë can accoun t fo r the tox icity of I 1 ca rlesii1
Key words: Ind ig of era ca rlesii C raib; 32n it rop rop ion ic acid; 32n it rop ropanoyl2D 2glucopyrano se;
t riterpeno ids
　　豆科木蓝属多种植物的根, 在我国陕西、河南、
湖北、山西、安徽等省用作山豆根[1 ] , 俗称“木蓝山豆
根”。木蓝山豆根资源丰富、价格低廉, 虽然《中华人
民共和国药典》收载的山豆根为豆科植物越南槐
S op hora tonk inensis Gagnep 1 的根及根茎, 但据我们
进行的药材市场和文献调研表明, 全国不少地区仍
然以木蓝山豆根作为山豆根使用[1, 2 ]。木蓝山豆根功
效与山豆根相似, 能清热解毒、消肿利咽、补虚等。郭
济贤教授在对山豆根类专题的研究中指出: 各种植
物来源的山豆根在消肿利喉方面的功效是一致的,
其中木蓝山豆根的抑菌作用最强, 但无抗炎作用; 同
时急性毒性实验表明, 木蓝山豆根的毒性最强。而
且, 有文献报道以木蓝山豆根代替山豆根应用时, 部
分病人在服药后出现以神经系统为主的中毒症状,
包括头痛、呕吐、共济失调、语言不清、眼球震颤、视
物模糊, 亦有大汗淋漓等植物神经功能紊乱的症状,
严重者有四肢发凉、血压下降、呼吸节律不整等血管
运动和呼吸中枢受损的表现[2 ]。迄今为止, 未见有木
蓝山豆根化学成分的研究报道, 其抗菌成分和ö或毒
性成分尚不明确。国外对木蓝属植物化学成分的研
究, 集中在其地上部分如叶、种子等的研究, 获得的
化合物类型主要为黄酮类, 其他还有酚酸类、甾醇类
化合物等[3～ 5 ]。为明确木蓝山豆根的活性成分和ö或
毒性成分, 选择木蓝山豆根主要来源植物之一——
苏木蓝 Ind ig of era ca rlesii C raib, 对其根进行了系
统的化学研究。运用溶剂萃取、硅胶柱色谱、重结晶
等方法, 从苏木蓝根的乙醇提取物分离得到 9 个化
合物, 利用理化性质和波谱数据鉴定为 32硝基丙酸
(32n it rop rop ion ic acid, É )、co ronarian 即 2, 62二2
氧2(32硝基丙酰基) 2Α2D 2葡萄吡喃糖 [ 2, 62di2O 2(32
n it rop ropanoyl ) 2Α2D 2glucopyrano se, Ê ]、co ro llin
即 2, 3, 62三2氧2(32硝基丙酰基) 2Α2D 2葡萄吡喃糖
[ 2, 3, 62t ri2O 2( 32n it rop ropanoyl ) 2Α2D 2glucopyra2
no se, Ë ]、羽扇豆醇 ( lupeo l, Ì )、白桦脂酸 (betu lin2
ic acid, Í )、Β2谷甾醇 (Β2sito stero l, Î )、胡萝卜苷
(dauco stero l, Ï )、豆甾醇232O 2葡萄糖苷 ( st igm as2
tero l232O 2glucopyrano side, Ð )、琥珀酸 ( succin ic
acid, Ñ )。其中化合物É～ Ë 和Î 为首次从苏木蓝
中分离得到, 化合物Ì , Í , Ï～ Ñ 为首次从木蓝属
植物中分离得到, 化合物É～ Ë 为引起木蓝山豆根
毒性的主要成分。
1　仪器与试剂
熔点用 XT 4A 数字显示显微熔点测定仪测定
(温度未校正) ; 红外光谱用H itach i 270- 30 红外光
谱仪测定; 核磁共振谱用B ruker AV 400 核磁共振
仪测定; 质谱用V G ZAB - H S 型质谱仪测定; 柱色
谱及薄层色谱用硅胶 GF 254均为青岛海洋化工厂产
品, 所用试剂均为分析纯。苏木蓝 I 1 ca rlesii C raib
根于 2002 年 8 月采自陕西省商州市, 并经作者鉴
定, 植物标本和药材标本存于天津大学药学院。
2　提取与分离
苏木蓝干燥根 1516 kg, 95% 乙醇回流提取 3
次, 每次 2 h, 继用 60% 乙醇回流提取 2 次, 每次
2 h。95% 乙醇提取液和 60% 乙醇提取液分别浓缩
至无乙醇味, 加适量水混悬, 95% 乙醇提取物依次用
石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取; 60% 乙醇提取物用
醋酸乙酯、正丁醇萃取。石油醚萃取物 (10 g)经硅胶
柱色谱分离, 石油醚2醋酸乙酯梯度洗脱, 250 mL 为
一流份, 共收集 47 个流份, 流份 37 用丙酮重结晶,
得到化合物Î。醋酸乙酯萃取物合并, 用二氯甲烷超
·906·中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 6 期 2004 年 6 月
声提取, 分为二氯甲烷溶解部分和二氯甲烷不溶部
分。二氯甲烷溶解部分 (80 g)经硅胶柱色谱分离, 石
油醚2丙酮梯度洗脱, 每 500 mL 收集一个流份, 共
得到 104 个流份; 流份 19 经丙酮重结晶, 得到化合
物Ì ; 流份 30 用丙酮洗涤, 除去黄色色素, 得到化合
物Í ; 流份 49～ 50 经氯仿重结晶, 得到化合物É ; 流
份 59～ 63 合并, 用氯仿洗涤, 得化合物Ñ ; 流份 86
经甲醇重结晶, 得化合物Ë ; 流份 89～ 90 合并, 硅胶
柱色谱分离, 氯仿2甲醇 (9∶1) 洗脱, 每 200 mL 一
个流份, 流份 25～ 29 析出白色颗粒状结晶, 为化合
物Ï 和Ð 的混合物; 流份 42～ 47 用丙酮洗涤, 得到
化合物Ê。二氯甲烷不溶部分经硅胶柱色谱, 氯仿2
甲醇梯度洗脱, 亦得到大量的化合物Ê 和化合物Ë。
3　结构鉴定
化合物É : 白色针状结晶 (氯仿) , mp 73 ℃,
TL C 检查用溴酚蓝显色呈亮黄色, IR ΜKB rm ax cm - 1:
3 300～ 2 500 (OH 伸缩振动) , 2 950 (CH 伸缩振
动) , 1 710 (C = O 伸缩振动) , 1 568 (NO 2 不对称伸
缩振动 ) , 1 434, 1 412, 1 388, 1 276, 1 254, 960;
1H 2NM R (CD 3OD ) ∆: 2194 (2H , t, J = 610 H z, H 22) ,
4166 (2H , t, J = 610 H z, H 23) ; 13C2NM R (CD 3OD ) ∆:
17315 (C21) , 3116 (C22) , 7110 (C23) ; E I2M S (m ö
z , % ) : 119 (M + , 013) , 102 (M - 17, 610) , 74 (M -
45, 2615) , 73 (9213) , 55 (9115) , 43 (9517) , 29 (100)。
根据以上数据鉴定化合物É 为 32硝基丙酸。
化合物Ê : 白色细针状结晶 (丙酮) , 1H 2NM R ,
13C2NM R , FAB 2M S 数据与文献比较, 鉴定化合物Ê 为 co ronarian 即 2, 62二2氧2(32硝基丙酰基) 2Α2
D 2葡萄吡喃糖[6 ]。
化合物Ë : 白色细针状结晶 (丙酮) ,mp 187 ℃,
IR ΜKB rm ax cm - 1: 3 435 (OH 伸缩振动) , 1 740 (C= O 伸
缩振动) , 1 720, 1 554 (NO 2 不对称伸缩振动) ,
1 402, 1 380 (NO 2 对称伸缩振动) , 1 264, 1 212,
1 190, 1 060, 1 040; 1H 2NM R (CD 3COCD 3 + 1 滴
D 2O ) ∆: 5128 (1H , d, J = 312 H z, H 21) , 4178 ( 1H ,
overlapped, H 22) , 5147 (1H , dd, J = 1010, 916 H z,
H 23) , 3167 ( 1H , dd, J = 916, 916 H z, H 24) , 4109
( 1H , m , H 25) , 4128 (1H , dd, J = 1210, 512 H z, H 2
6a ) , 4139 (1H , dd, J = 1210, 210 H z, H 26b ) , 3105
( 6H , overlapped, 3×2COCH 2CH 2NO 2 ) , 4177 (6H ,
overlapped, 3×2COCH 2CH 2NO 2 ) ; 13C2NM R (CD 32
COCD 3 + 1 滴D 2O ) ∆: 9016 (C21) , 7310 (C22) , 7319
(C23) , 6913 (C24) , 7013 (C25) , 6415 (C26) , 17017,
17014, 17014 ( 3 ×2COCH 2CH 2NO 2 ) , 3016, 3015,
3015 (3×2COCH 2CH 2NO 2 ) , 7016, 7017, 7017 (3×2
COCH 2 CH 2NO 2 ) ; FAB 2M S (m öz ) : 616 ( [M +
C s ]+ )。以上数据与文献比较, 鉴定化合物Ë 为
co ro llin 即 2, 3, 62三2氧2(32硝基丙酰基) 2Α2D 2葡萄
吡喃糖[6 ]。
化合物Ì : 白色针状结晶 (丙酮) , 1H 2NM R ,
13C2NM R , E I2M S 数据与文献比较, 鉴定化合物Ì
为羽扇豆醇[7 ]。
化合 物 Í : 白 色 半 透 明 状 固 体 ( 丙 酮 ) ,
1H 2NM R , 13C2NM R , E I2M S 数据与文献比较, 鉴定
化合物Í 为白桦脂酸[7 ]。
化合物Î : 白色针状结晶 (丙酮) , 与Β2谷甾醇标
准品共 TL C, 3 种溶剂系统展开, 硫酸和磷钼酸显
色, 显色行为和R f 值均相同, E I2M S (m öz , % ) : 414
(M + , 2917) , 399 ( 717) , 396 ( 918) , 381 ( 610) , 329
( 716 ) , 303 ( 1119 ) , 273 ( 1111 ) , 255 ( 1711 ) , 231
(714) , 213 (1411)。根据以上实验结果, 鉴定化合物Î 为 Β2谷甾醇。
化合物Ï 和Ð : 白色颗粒状固体, 1H 2NM R
(C5D 5N ) : 5135 (b rs, H 26) , 5105 (d, J = 716 H z, H 2
1′) , 4124～ 4157 (H 23 及葡萄糖上其他质子) ;
13C2NM R (C 5D 5N ) : 3715 (C21) , 3013 (C22) , 7817 (C2
3 ) , 3914 (C24) , 14110 (C25) , 12210 (C26) , 3212 (C2
7) , 3211 (C28) , 5014 (C29) , 3710 (C210) 2113, 2115,
(C211 ) , 4010, 3919 ( C212 ) , 4215, 4214 ( C213 ) ,
5613, 5611 (C214) , 2416 (C215) , 2816, 2913 (C216) ,
5619, 5710 (C217) , 1212 (C218) , 1913 (C219) , 3614,
4018 (C220) , 1911, 2113 (C221) , 3413, 13819 (C2
22) , 2315, 12915 (C223) , 4611, 5115 (C224) , 2915,
3211 (C225) , 2010, 1912 (C226) , 1210, 2115 (C227) ,
2915, 2517 (C228) , 1915, 1216 (C229) , 10216 (C21′) ,
7514 (C22′) , 7815 (C23′) , 7118 (C24′) , 7812 (C25′) ,
6219 (C26′)。根据以上数据, 鉴定化合物Ï 和Ð 为胡
萝卜苷和豆甾醇232O 2葡萄糖苷约 2∶1 的混合物。
化合物Ñ : 白色粉末结晶 (氯仿) , TL C 检查, 用
溴酚蓝显色呈亮黄色, 1H 2NM R (CD 3OD ) : 2156
( 4H , s, H 22, 3) ; 13C2NM R (CD 3OD ) : 17612 (C21,
4) , 2918 (C22, 3)。以上数据与文献比较, 鉴定化合
物Ñ 为琥珀酸[8 ]。
4　结果与讨论
木蓝山豆根中含有大量的 32硝基丙酸、co ro2
narian 和 co ro llin, 后两者极易在酸性 (如胃酸) 条件
下水解生成葡萄糖和 32硝基丙酸。相关研究表
明[9, 10 ] , 32硝基丙酸通过与琥珀酰脱氢酶活性位点
·016· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 6 期 2004 年 6 月
上的硫醇基结合, 抑制琥珀酰脱氢酶的活性, 从而严
重影响细胞的能量代谢, 最终导致细胞死亡; 32硝基
丙酸在人体引起的中毒症状表现为呕吐、共济失调、
抽搐、惊厥、昏迷等。文献报道的木蓝山豆根的中毒
症状与上述症状极为相似, 因此我们认为, 木蓝山豆
根中所含有的大量的 32硝基丙酸、co ronarian 和
co ro llin 很可能是引起毒性反应的主要成分。
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(11 State Key L abo rato ry of Phytochem istry and P lan t R esources in W est Ch ina, Kunm ing Institu te of Bo tany,
Ch inese A cadem y of Sciences, Kunm ing 650204, Ch ina; 21 N o rthw est Inst itu te of P lateau B io logy,
Ch inese A cadem y of Sciences, X in ing 810001, Ch ina)
Abstract: Object　To study the chem ical con st ituen ts of E up horbia w a llich ii1 M ethods　T he con s2
t ituen ts w ere repeated ly separa ted and pu rif ied on silica gel co lum n1 T hey w ere iden t if ied on the basis of
spectra l m ethods1 Results　N ine diterpeno ids w ere ob ta ined from the roo ts of E 1 w a llich ii1 Among them
jo lk ino l B (É ) is la thyrane type; caudicifo lin (Ê ) , helio scop ino lides A (Ë ) , C (Ì ) , and E (Í ) belong
to ab ietane type; w h ile en t2at isane23Β, 16Α, 172t rio l (Î ) , en t216Α, 172dihydroxyat isan232one (Ï ) , en t2
3Β, (13S ) 2dihydroxyat is2162en2142one (Ð ) , and en t222hydroxy2at is21, 16 (17) 2dien23, 142dione (Ñ )
po ssess an en t2at isane skeleton1 Conclusion　A ll of them are iso la ted from E 1 w a llich ii fo r the first t im e1
Key words: E up horbia w a llich ii Hook. f. ; E up horbia L 1; la thyrane; ab ietane; en t2at isane
大果大戟的二萜成分
王　环1, 2, 张晓峰2, 马云保1, 蔡祥海1, 吴大刚1, 罗晓东1Ξ
(11 中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室, 云南 昆明　650204;
21 中国科学院西北高原生物研究所, 青海 西宁　810001)
摘　要: 目的　研究大果大戟 E up horbia w allich ii 的化学成分。方法　采用反复硅胶柱色谱分离纯化, 通过波
谱方法鉴定化合物结构。结果　从大果大戟根部的乙醇提取物中分离得到 9 个二萜化合物, 其中 jo lk ino l B (É ) 是
千金二萜烷型; caudicifo lin (Ê ) , helio scop ino lides A (Ë ) , C (Ì ) 和 E (Í ) 是松香烷型; en t2atisane23Β, 16Α, 172
·116·中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 6 期 2004 年 6 月
Ξ 收稿日期: 2003210212
基金项目: 中国科学院昆明植物研究所、植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室基金资助3 通讯作者