全 文 ：用 ,应当引起注意。萜类化合物是存在于植物界的具
有多方面生物活性的一类化合物 ,是某些中药的有
效成分 ,如在破铜钱挥发油中的主要萜类化合物石
竹烯氧化物和长叶冰片等活性有效成分分别具有镇
痉、驱虫等作用 ;破铜钱挥发油中的植醇 (占挥发油
相对百分含量 13. 06% )可作为合成维生素 K1和维
生素 E的原料。通过对破铜钱挥发油有效成分的分
析鉴定及含量的测定 ,对开发和综合利用破铜钱资
源等方面提供了科学依据。
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油茶化学成分的研究
罗永明 ,李　斌 ,谢一辉⒇
(江西中医学院药学系 ,江西 南昌　 330006)
　　油茶 Camel lia olei fera Aberl系山茶科山茶属
植物 ,是我国重要的油料作物 [1 ]。文献曾报道油茶籽
榨油后的渣滓 (俗称油茶枯饼 )中含有皂苷、黄酮等
多种化学成分 ,但至今未见到任何油茶枯饼中单体
分离的研究报道 [2 ]。为了探索油茶枯饼中的化学成
分 ,阐明其生物活性成分 ,开拓其医药方面的应用范
围 ,提高油茶的综合开发利用价值 ,我们对油茶枯饼
进行了较系统的化学成分研究 ,分离得到 7个化合
物 ,经化学方法和光谱研究确定结构为:对苯二甲酸
二甲酯 ( dimethyl terephthala te,Ⅰ )、对羟基苯甲酸
( p-hydroxybenzoic acid,Ⅱ )、山柰酚 ( kaemfero l,
Ⅲ )、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖 ( 1→ 6) -β -D-葡萄糖苷
( kaemferol-3-O-α-L-rhamnopyranosy l ( 1→ 6) -β -D-
g lucopyranlosde,Ⅳ ) ,山柰酚 -3-O-[2-O-α-L-鼠李
糖 -6-O-β-D-葡萄糖 ]-β -D-葡萄糖苷 ( kaemfero l-3-
O-[ 2-O-α-L -rhamnopy rano syl-6-O-β-D-g lucopyra-
nosyl ]-β -D-g lucopyranoside,Ⅴ )、山柰酚 -3-O-[ 2-
O-β -D-木 糖 -6-O-α-L-鼠 李 糖 ]-β -D-葡 萄 糖 苷
( kaem ferol-3-O-[ 2-O-β -D-xy lopyranosy l-6-O-α-L-
rhamnopy ranosyl ]-β-D-g lucopyranoside,Ⅵ )、山柰
酚 -3-O-[2-O-α-L -鼠李糖 -6-O-β -D-木糖 ]-β-D-葡萄
糖苷 ( kaemfero l-3-O-[ 2-O-L-rhamnopyranosy l-6-
O-β -D-xylopy ranos-yl ]-β -D-g lucopy ranoside, Ⅶ )。
已鉴定的化合物均是首次从该植物中分得。
1　仪器和材料
Boetius Phmk 05显微熔点测定仪 (温度未校
正 ) ; DU-650型紫外分光光度计 (美国 Beckman公
司 ) ; FT-IR 2000型红外分光光度计 (美国 P-E公
司 ) ; INOV A-500型核磁共振仪 (内标 TM S) ; V G
ZAB-HS型质谱仪 ; Dionex型高效液相色谱 ( P580
泵 , 340SDAD二级管阵列检测器 , YWG-C18色谱
柱: 10 mm× 20 mm , 10μm,检测波长 250 nm ) ; RE-
52A旋转蒸发器 (上海亚荣生化仪器厂 ) ;薄层色谱
用硅胶 G为青岛海洋化工厂产品 ;柱色谱用硅胶
( 100～ 200目 )为上海杜园精细化工厂产品 ;柱色谱
用聚酰胺 ( 30～ 60目 )为解放军 83305部队 701工
厂产品 ; N KA-9、 ABS-8大孔吸咐树脂为天津南开
大学化工厂产品。油茶枯饼购于江西省海天公司。
2　提取分离
油茶枯饼粉碎成粗粉后 ,用水加热提取 3次 ,合
并提取液 ,静置过夜 ,滤过 ,浓缩得总提取液。该提取
液 1 000 mL,依次用醋酸乙酯、正丁醇萃取 ,得相应
的醋酸乙酯和正丁醇部分。醋酸乙酯部分浸膏进行
硅胶柱层析 ,氯仿-醋酸乙酯梯度洗脱得 2种白色针
状粗晶和 1种黄色粒晶 ,分别重结晶得化合物Ⅰ ( 80
mg )、Ⅱ ( 130 mg )和Ⅲ ( 500mg)。正丁醇部分浸膏先
进行大孔吸附树脂柱层析 ,乙醇-水系统梯度洗脱 ,
其中 40%乙醇洗脱液的浸膏先经聚酰胺柱层分析 ,
·117·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 2期 2003年 2月
⒇收稿日期: 2002-05-30基金项目:国家自然科学基金资助课题 ( No. 29862002)作者简介:罗永明 ( 1959- ) ,男 ,江西泰和人 ,教授 ,博士 ,博导 ,研究方向为中草药化学成分。 　 Tel: ( 0791) 6811107
乙醇-水系统梯度洗脱得 4种黄色粗晶 ,再分别经制
备 HPLC纯化 ,甲醇 -水系统梯度洗脱 ,即得化合物
Ⅳ ( 70 mg ) ,Ⅴ ( 16 mg ) ,Ⅵ ( 10 mg ) ,Ⅶ ( 5 mg )。
3　鉴定
化合物Ⅰ : 白色针状结晶 (甲醇 ) , mp 141℃～
143℃ ,分子式 C10 H10 O4。 UVλmax nm ( M eOH):
201, 241, 285, 314。 IRνKBrmax cm- 1: 3 017, 2 960,
1 961, 1 719( C= O) , 1 537(苯环 ) , 1 504 (苯环 ) ,
1 434, 1 280, 1 263, 1 107, 1 017, 954, 731。 EI-M S
m /z (% ): 194( M
+ , 37) , 179( M-CH3 , 10) , 163( M -
O CH3 , 100 ) , 135 ( M-COOCH3 , 30 ) , 120 ( M -
COOCH3-CH3 , 15) , 103( M-COOCH3 -OCH3 , 22) , 92
( 7) , 76( C6H
+
4 , 21) , 66( 9)。 1 HNMR( CDCl3 )δ: 8. 1
( 4H, s) , 3. 9( 6H, s)。综合分析后鉴定为对苯二甲酸
二甲酯。
化合物Ⅱ :白色针状结晶 (水 ) , mp 216℃～ 218
℃ ,分子式 C7H6O3。UV , IR, 1 HNMR, 13 CNM R数据
与文献对照后被鉴定为对羟基苯甲酸 [3～ 5 ]。
化合物Ⅲ : 黄色结晶 (丙酮 ) , mp: 275℃～ 277
℃ ,分子式 C15H10O6。 UV, IR, 1HNM R, 13 CNMR数
据与文献对照后 [ 6～ 8 ] ,被鉴定为 5, 7, 4′-三羟基黄酮
醇 ,即山柰酚。
化合物Ⅳ : 黄色结晶 (甲醇 ) , mp 223℃～ 224
℃ , HCl-Mg反应 , Molish反应和 AlCl3反应阳性。
分子式 C27H30O15。 UV, IR, 1 HNMR, 13 CNMR数据
与已知文献对照 [7～ 10 ]被确定为山柰酚-3-O-α-L-鼠
李糖 ( 1→ 6) -β -D-葡萄糖苷。
化合物Ⅴ : 淡黄色方晶 , mp 210℃～ 212℃ ,
HCl-M g反应 , M olish反应和 AlCl3反应阳性。分子
式 C33 H40O20。化合物经酸水解后 , PC检识有鼠李糖
和葡萄糖。 UV , IR, 1HNMR, 13 CNMR数据与已知
文献对照 [8, 9 ]被确定为山柰酚 -3-O-[2-O-α-L-鼠李
糖 -6-O-β -D-葡萄糖苷 ]-β-D-葡萄糖苷。
化合物Ⅵ :黄色结晶 , mp 220℃～ 223℃ , HCl-
Mg反应 , Mo lish反应和 AlCl3反应阳性。分子式
C32 H38 O19。 UV , IR, 1HNM R数据与已知文献对
照 [8～ 10 ]被确定为山柰酚-3-O-[ 2-O-β -D-木糖 -6-O-α-
L -鼠李糖 ]-β -D-葡萄糖苷。
化合物Ⅶ :黄色结晶 , mp: 219℃～ 222℃ , HCl-
Mg反应 , Mo lish反应和 AlCl3反应阳性。分子式
C32H38O19。 化合物经酸水解后 , PC检识有鼠李糖和
葡萄糖、鼠李糖、木糖。UV, IR, 1HNM R数据与已知
文献对照 [8, 9, 13 ]被确定为山柰酚 -3-O-[2-O-α-L-鼠李
糖-6-O-β-D-木糖 ]-β -D-葡萄糖苷。
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·118· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 2期 2003年 2月