全 文 ：二面角C192C182C222C32 和C82C92C12C16 分别为
7411°和- 85°。
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刺异叶花椒根中木脂素类成分
陶朝阳1, 陈万生13 , 张卫东2, 孙连娜1, 郑水庆1, 乔传卓1α
(11 第二军医大学药学院 生药学教研室, 上海　200433; 　21 第二军医大学药学院 天然药物化学教研室, 上海　200433)
　　芸香科植物刺异叶花椒 Z an thoxy lum d im or2
p hop hy llum H em sl1 var1 sp in if olum R ehd1 et
W ils. 的根或根皮, 称为见血飞、散血飞、黄椒、刺三
加等。具有祛风散寒, 活血舒筋、镇痛的功效[1 ]。为了
更好地阐明其化学成分, 笔者对刺异叶花椒进行了
系统的化学成分研究, 现报道其根中 5 个木脂素类
化合物的分离和鉴定结果。
1　仪器与材料
ZM D 83- 1 型电热熔点测定仪, H itach i275-
50P 红外分析仪, V arian M A T - 212 型质谱仪,
B ruker- specko sp in A C- 300P 型核磁共振仪 (300
M H z) , 低压硅胶柱色谱硅胶和H PTL C 板为青岛海
洋化工厂生产。刺异叶花椒于 1998 年 11 月采自贵
州省关岭县, 经第二军医大学药学院生药学教研室
乔传卓教授鉴定为芸香科植物刺异叶花椒 Z 1 d i2
m orp hop hy llum H em sl1 var1 sp in if olum R ehd1 et
W ils. 。
2　提取与分离
取刺异叶花椒干燥根 18 kg 粉碎, 85% 乙醇冷
浸, 得浸膏1 900 g, 以硅藻土拌样, 依次用石油醚,
CHC l3, E tOA C 及 n2BuOH 洗脱, 取 CHC l3 部分浸
膏 102 g, 进行反复低压柱色谱分离, 用石油醚2丙酮
(30∶1～ 1∶1) 梯度洗脱, 得化合物É (130 m g) , Ê (63 m g) , Ë (18 m g) , Ì (20 m g) , Í (300 m g)。3　结构鉴定化合物É : 无色针晶 (CHC l3) , mp 120 ℃～ 121℃。分子式: C 20H 18O 6。光谱数据对照文献[2 ] , 化合物É 鉴定为细辛素。化合物Ê : 无色针晶 (CHC l3) , mp 122 ℃～ 123℃。分子式: C 20H 18O 6。光谱数据对照文献[2 ] , 化合物Ê 鉴定为芝麻素。化合物Ë : 无色针晶 (CHC l3) , mp 163 ℃～ 164℃。分子式: C20H 20O 6。E I2M S m öz : 356 (M + ) , 203,178, 161, 149, 135, 131, 122。 IR ΜKB rm ax cm - 1: 3 450,2 860, 1 600, 1 510, 1 450, 1 040。1H 2NM R (DM SO 2d6 ) ∆: 4191 (1H , d, J = 6 H z, H 27′) , 4162 (1H , d, J =619 H z, H 27) , 2187～ 3136 (2H , m , 8, H 28′) , 3159～3183 (2H , m , H e29, 9′) , 3198～ 4119 (3H , m , H a29,9′) , 6190～ 7126 ( 6H , m , H 2A r ) , 5198 ( 2H , s, 2OCH 2O ) , 3190 (3H , s, 2OCH 3)。 13C2NM R (DM SO 2d6) ∆: 14815 (C23) , 14814 (C23′) , 14716 (C24) , 14715(C24′) , 13615 (C21) , 13014 (C21′) , 12010 (C26) ,11918 (C26′) , 11615 (C22) , 11018 (C22′) , 10815 (C25) , 10710 (C25′) , 10115 (2OCH 2O 2) , 8810 (C27′) ,8214 (C27) , 7115 (C29) , 7010 (C29′) , 5515 (C28′) ,5016 (C28) , 5610 (2OCH 3)。对照文献[2 ]化合物Ë 鉴
·873· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 4 期 2004 年 4 月
α 收稿日期: 2003206216
作者简介: 陶朝阳 (1973- ) , 男, 2002 年毕业于第二军医大学药学院, 生药学博士, 研究方向为中药活性成分研究。3 通讯作者
定为新木脂体柄果脂素。
化合物Ì : 无色针晶 (CHC l3) , mp 169 ℃～ 170
℃。分子式: C24H 30O 8。E I2M S m öz : 446, 415, 265,
224, 207, 195, 185。 IR ΜKB rm ax cm - 1: 2 870, 1 600,
1 510, 1 450, 1 040。1H 2NM R (DM SO 2d6 ) ∆: 6158
( 4H , s, H 22, 6, 2′, 6′) , 4176 (2H , m , H 27, 7′) , 4133
( 2H , m , H a29, 9′) , 4108 ( 2H , m , H e29, 9′) , 3187
( 12H , s, OCH 323, 5, 3′, 5′) , 3179 (6H , s, OCH 324,
4′)。 13C2NM R (DM SO 2d6) ∆: 15313 (C23, 3′, 5, 5′) ,
13713 (C24, 4′) , 13614 (C21, 1′) , 10216 (C22, 2′, 6,
6′) , 8515 (C27, 7′) , 7119 (C29, 9′) , 5411 (C28, 8′) ,
5610 (OCH 323, 3′, 5, 5′) , 60164 (OCH 324, 4′)。对照
文献[3 ]化合物Ì 鉴定为丁香树脂二甲醚。
化合物Í : 白色粉末,mp 185 ℃～ 188 ℃。分子
式: C28H 38O 13。FAB 2M S m öz : 605 (M + N a ) , 621
(M + K ) , E I2M S m öz : 582 (M + )。 IR ΜKB rm ax cm - 1:
3 380, 2 940, 2 840, 1 620, 1 520, 1 460, 1 100。
1H 2NM R (DM SO 2d6 ) ∆: 6154 ( 1H , s, H 22 ) , 6133
(2H , s, H 22′, 6′) , 4132 (1H , m , H 27) , 1195 (1H , m ,
H 28) , 3170 (1H ,m , H a29) , 3124 (1H ,m , H e29) , 2170 ( 1H , m , H a27′) , 2162 (1H , m , H e27′) , 3152 (1H , m ,H a29′) , 3133 (1H , m , H e29′) , 3161 (6H , s, OCH 323,5) , 3175 (3H , s, OCH 323′) , 3133 (6H , s, OCH 325′)。13C2NM R (DM SO 2d6 ) ∆: 13714 (C21) , 10615 (C22) ,14810 (C23) , 13318 (C24) , 14810 (C25) , 10615 (C26) , 4111 (C27) , 4418 (C28) , 7012 (C29) , 12819 (C2′) ,10712 (C22′) , 14714 (C23′) , 13810 (C24′) , 14710 (C25′) , 12514 (C26′) , 3217 (C27′) , 3915 (C28′) , 6415 (C29′) , 5615 (OCH 323, 5 ) , 5612 ( OCH 323′) , 5915(OCH 325′)。对照文献[4 ]化合物Í 鉴定为胡椒树脂醇24′2O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷。References:[ 1 ]　J iangsu N ew M edical Co llege1 D ictionary of Ch inese M ateriaM ed ica (中药大辞典) [M ]1 Shanghai: Shanghai Peop le’sPub lish ing House, 19771[ 2 ]　Ren L J , X ie F Z, Feng J Z, et a l1 Studies on the cons2t ituen ts of Z an thoxy lum p od ocarp um H em sl [J ]1 A ctaP harm S in (药学学报) , 1984, 19 (4) : 2681[ 3 ]　Yun L L , Yueh H 1 A new glyco side, b rachyno side, iso latedfrom C lerod end ron brachy an thum Schauer [J ]1 Chem P harmB u ll, 1992, 40 (7) : 19281[ 4 ]　Giuseppe D , A nna C, Pao lo M , et a l1 L ignan glyco sidesfrom the heartwood of European oak O uercus p ertraea [J ]1 JN a t P rod , 1989, 52 (6) : 13271
瑞香狼毒的化学成分研究
刘　欣1, 叶文才1, 车镇涛2, 赵守训1α
(11 中国药科大学 天然药物化学教研室, 江苏 南京　210009; 　21 香港中文大学中医学院, 香港)
　　瑞香狼毒 S tellera cham aejasm e L 1 又名断肠
草, 为瑞香科狼毒属植物, 广泛分布于我国西北、华
北等地。该植物的根部应用历史悠久, 为中药“狼
毒”的正品。始载《神农本草经》, 列为下品。中医认
为, 其性味苦平, 有大毒, 有逐水祛痰、破积杀虫之功
效[1 ]。有报道证实其有抗肿瘤作用, 以及抗菌、抗结
核的作用[2, 3 ]。近年来国内外对其化学成分的研究报
道较多, 该植物主要含有双黄酮、木脂素、香豆素、二
萜等成分, 其中瑞香烷型二萜具有较强的抗肿瘤作
用[4～ 7 ]。为了寻找瑞香狼毒的抗肿瘤有效成分, 笔者
对产于我国青海省的瑞香狼毒药材进行了系统的分
离工作。从瑞香狼毒的根中分离得到 9 个化合物, 经
理化和光谱分析方法分别鉴定为: 伞形花内酯 72O 2 Β2D 2吡喃木糖 (1→6) Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (É )、伞形花内酯 (Ê )、丁香苷 (syringin, Ë )、12O 2Β2D 2吡喃葡萄糖 (1→2) Β2D 2吡喃葡萄糖基22, 62二甲氧基242苯丙烯醇 (Ì )、缅茄儿茶精 72O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷( Í )、松树脂醇 4, 4′2O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Î )、罗汉松树脂酚 (Ï )、白桦酸 (Ð )、硬脂酸 (Ñ )。其中, 化合物Î～ Ñ 为首次从该属植物中分得, 这也是该属植物中首次发现三萜类化合物 (Ð )。另对文献报道中化合物Í 结构的错误鉴定予以更正。1　仪器与材料NM R 用 JEOL JNM - EX 400 测定; 柱色谱使用OD S (10～ 40 Λm ,M erck )、Sephadex L H 220、D 2101 大孔吸附树脂 (天津农药厂) 和硅胶 (200～ 300
·973·中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 4 期 2004 年 4 月
α 收稿日期: 2003206204
作者简介: 刘　欣, 于 2002 年 7 月获中国药科大学天然药物化学博士学位, 现在中国科学院有机化学研究所读博士后。　
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