全 文 ：·
1 1 94
· 中草药 C h i n e s e T r a d i t io n a l a n d H e r b a l D r u g s 第 3 5卷第 1 0期 2 0 0 4年 1 0月
· 专论与综述 ·
海洋前沟藻属 甲藻的次生代谢产物及其生物活性
宋 阳 ,龙丽娟 , 吴 军
(中国科学院南海海洋研究所 广东省海洋药物重点实验室 , 广东 广州 5 10 301 )
摘 要 : 介绍海洋前沟藻属 甲藻近 20 年来的化学成分及其生物活性研究进展 。 前沟藻属 甲藻的主要化学成分有
p o l y k e t id e s
、 大环内醋和半乳糖甘油醋 。 其中 p o l y k e t i d e s 有 a m p h id i n o k e t i d e s 、 a m p h id in o l s 、 l u t e o p h a n o ls 、 e o l o p s i -
n ol s
、 a m p ih id in n s 种类型 。 从前沟藻属甲藻中分离得到的主要单体化合物均显示有一定的生物活性 ,如抗真菌 、 抗
肿瘤和溶血性等 。 表明前沟藻属甲藻是一个资源 可持续利用的活性物质库 ,值得深人研究 。
关链词 :前沟藻属 ;次生代谢产物 ;生物活性
中图分类号 : R 2 8 2 . 7 7 文献标识码 : A 文章编号 : 0 2 5 3 一 2 6 7 0 ( 2 0 0 4 ) 1 0 一 1 1 9 4 一 0 4
S e c o n d a r y m e t a b o l i t e s a n d t h e i r b i o a e t i v e a c t i v i t i e s o f a g e n u s
o f m a r i n e A娜P h id i n i u m C l a P . e t Z a e h m d i n o f l a g e l l a t e
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K e y w o r d s
: A明 P h i d i n i u m C l a p . e t Z a e h m ; s e e o n d e r y m e t a b o l i t e s ; b io a e t i v i t y
甲藻 ( d in o f l a g e l la t e )又 称双鞭毛藻 ,为海洋微藻 , 个体
通常约几十微米大小 ,是 主要的赤潮生物之一 。 其在生物学
上的分类地位比较特殊 , 既介于动物与植物之间 , 又介于真
核生物和 原核生物之间 ,许多学者称之为 “ 介核生物 ” 或 “ 间
核生物 ” lj[ 。 特殊的进化地位决定其次生代谢产物的特殊性 。
甲藻产生的有毒次生 代谢产物 , 又称甲藻毒素 , 历来引起人
们的广泛关注 。 迄今为止报道的甲藻毒素有能阻止细胞 N a +
内流的麻痹性贝毒 ( P S P ) 、 作为特异性蛋白质磷酸醋酶抑制
剂 的大田软海绵酸 〔O A ) 、 能诱导 N a + 内流的神经性 贝 毒
( N S )P 和西加毒素 ( C T X ) 以及致使 C a “ + 内流的刺尾鱼毒素
( M T X 户〕 。 在甲藻的各个种属中 ,前沟藻属 ( AmP ih id in “ m
lC
a p
.
et Z ac h m )一直备受关注 ,其特有的次生 代谢产物如
a m p h id i n o li d e 和 a m p h i d i n o l等广为人知 〔3 J 。 国内至今未见有
关研究报道 , 本文就前沟藻属甲藻近 20 年来的次生代谢产
物及其生物活性研究进展作一综述 。
1 化学成分
从前沟藻属 甲藻中分离得到的次生代谢产物主要有
p o l y k e t id s
、 大环内醋和半乳糖甘油酷等 ,其中 p o ly k e t i d e s 包
括 a m p h i d i n o k e t i d e s 、 a m p h id in o l s 、 l u t e o p h a n o ls 、 c o lo p s i n o ls
和 a m p h i d i n i n s 种类型 。
1
.
1 P
o ly k e t i d e s
x
.
1
.
1 A m p h id in o k e t id e s : B a u e r 等于 2 9 9 5 年报道 了本类
仅有 的 2 个化合物 a m p h id in o k e t i d e z 和 a m p h id in o k e t i d e
; [ 3〕 。 其结构式见 图 1 。
am Ph id止n o ke t正d e 11
图 1 A m p h i d in吐 e t一d e 化合物的结构
iF g
.
1 S t r u e t u r e s o f a m Ph id i n o k e ti d e
1
·
l
·
2 A m p h id in o l s : A m p h id in o l s ( A M
s )是一组多经基多
烯类化合物 ,第 i 个化合物 A M I 是 Y a m u s o t o 等在 1 9 9 1 年
报道的 。 截至 目前为止 ,本类第 8 个化合物 A M S 已由 G叩a1
于 1 9 9 7 年分离得到 , 但 A M 7 和 A M S 的结构 尚未正式发
表 [` 一 6〕 。 A M I一 6 的结构式见 图 2 。
l
·
l
·
3 L u t e o p h a n o l s
:
L u t e o p h a n o l 与 a m p h id in o l s 很相似 ,
也是一种多经基多烯类化合物 。 K ub ot a 等于 1 9 9 8 年从来源
于扁虫 p s e u d妙 h a n o s t o m a l u t e o c o zo r i、 细胞的前沟藻中分离
得到叫 , 其结构式见图 3 。
1
·
1
·
4 C ol o sP in ol
s : 本类是从前沟藻属 甲藻中分离得到的
又一类结构新颖的化合物陈 , 〕 ,其结构式见图 4 。
1
.
1
.
5 A m p h id i n i n
: 本 类 化合 物 仅有 a m p h i d in in A , 由
收稿 日期 : 2 0 0 3一 x Z一 2 6甚金项 目 : 广东省重大专项项 目 ( 2 0 0 2 A 3 0 50 5 0 2 ) ;广东省 自然科学基金项 目(0 1 12 8 3)作者简介 : 宋 阳 ( 1 9 7 9一 ) ,男 , 中国科学院南海海洋研究所 2 0 0 2 级硕士研究生 ,研究方向为海洋天然产物化学 。
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一
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:
b e a r s o n g y @ 16 3
.
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:
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中草药 C h i n e s e T r a d i t i o n a l a n d H e r b a l D r u g s 第 3 5卷第 1 0期 2 0 0 4年 1 0月 · 1 1 9 5 ·
、 凡尤 H Z=C件胡 1 RI . S伪 Na C外 4 O H O H O H
凡 = H
co l o伴 i n o l E滚 , H
、 M3 R四
MA 4 袋
、 凡=c 比一cH -
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、 凡 ~ H
H O H O H O H
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D侣 lu c o p y a诬四 10 矍
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圈 2 ^ m p h i d in o 一化 合物结构
F ig
.
2 S t r u e t u r e s o f a m P h id i n o l
随 O 门 O 月
沈场
图 4 C o l o p s i n o l 类化合物结构
F i g
.
4 S t r u e t u r e s o f e o lo P s i n o l
lute
o Ph an o l A
图 3 L u t e o p h a n o l 化合物的结构
F ig
.
3 S t
r u e t u r e s o f l u t e o Ph a n o l
K
o b a y a s h i 等于 1 9 9 4 年报道 [ , o j ,结构式见图 5 。
l
·
2 A m p h id in o lid e s : A m p h i d i n o li d e s 为从前沟藻属 甲藻中
分离得到的大环内醋类化合物 ,其结构式见图 6 。 在所有从
该微藻中分离得到的化合物类型 中 ,该类化合物的数 目最
多 。 这一类型化合物命名是按照 26 个英文字母的顺序排列
的 l[ 一川 。 它们中某些化合物的结构有着很大的相似性 ,例如
a m p h i d i n o li d e B
、
D
、
H 等 。 其结构骨架是相同的 , 差异只是个
别取代基而已 。 本类化合物以其独特的大环内醋结构和显著
的抗肿瘤活性而引起国际上众多学者的关注 , 而其中研究最
图 5 A m p h id i n i n A 的结构
F ig
.
5 S t r u e t u r e o f a m P h i d in i n A
多的是 a m p h id in o l id e B 。
1
.
3 半乳糖甘油醋类 : 1 9 8 7 年 M盯 at a 等从卡 氏前沟藻
A mP hi d认依m ` a rt e ar 己 H ul b u rt 中分离得到 2 个半乳糖甘油
醋仁27 ] ,其结构见 图 7 。
2 生物活性
前沟藻属甲藻的次生代谢产物主要有抗真菌 、 抗肿瘤和
溶血等生物活性 。
2
.
1 抗真菌 : A m p ih id no l s ( A M s )类化合物都有显著的抗真
菌作用 , 其中以 A M 3 的活性最强困 。
2
.
2 抗肿瘤 : A m p h id i n o k e t id e s 和众多 a m p h id in o l id e s 类化
合物都具有抗肿瘤生物活性 。 如 a m p h id in o k e t id e s l 对人类
克隆的肿瘤细胞 H C T 一 1 15 的体外 IC S。为 4 . 98 拌g /m L , a m -
p h i d i
n o k e t id e l 则相对较弱 , 其 xe s 。值为 7 3 拜g /m L [ 3〕 ;体外
活性实验表明 a m p h i d i n o li d e B 对小鼠白血病细胞 L 12 1。和
K B 人类上皮癌细胞 的 IC S。值分别为 0 . 0 0 0 1 4 和 0 . 0 0 4 2
拌g / m L [ 2 8」 , a m p h id i n o l id e L 则为 0 . 0 9 2 和 0 . 1 拌g / m L [ 2 9〕 。 此
外 a m p h id i n o l s 「6 ] 、 e o l o p s in o l s 和 a m p h id i n i n 类化合物同样
也具有一定的抗肿瘤活性 8[ 一 l0j 。
.1 1 96
· 中草药 望兰臼, ar d `,`o n a ` “ n d H e r b a ` D r u g s 第 “ 5卷第 ` 。期 “ 0 0 4 年 ` O 月
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图 6 A m p h i d i n o l id e 化合物结构
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. ` S t r u c t u r e s o f a m Ph id i n o li d e
中草药 Ch in e s eT r ad it in o al an d Hr eb alD r u g s第 3 5卷第 10 期 2 0 0 4 年 10 月 · 附 1·
H袋。 J 心一、 “ 咎R二 H或介 g al a et o s e图 7半乳精甘油酸类化合物结构F i g. 7 St r u et ur e of g al a et o s yl gl y cr ed i e2 . 3溶血性 : A mp h d i in ol s表现出一系列不同的活性 ,其中包括溶血性 e1[ 。 另外半乳糖甘油酷也有溶血作用 27[ 〕 。3 结语前沟藻属 甲藻作为一种结构特殊的海洋微藻 ,其次生代谢产物结构特殊 , 活性多样 ,尤其是其显著的抗真菌 、 抗肿瘤活性 ,值得广泛关注 。 国际上特别是日本在此方面作了大量的研究工
作 ,取得了丰硕的成果 , 而国内在这方面的研究还只是刚刚开
始 ,要迎头赶上还需我国的科研工作者不懈努力 。
R e f e r e n e e s
:
仁I〕 W u J . S t u d i e s 傲 t人e C u z t u er Of T o x i c 及 n ofl a g e zz a et s 〔D〕·
1 9 98
, 3 : 4 8
一 5 4
.
〔2〕 Z h o u M J , L I J , Y u R C , e t a l . A d v a n e e s in r e s e a r e h o f p h y -
[ 1 3〕
〔1 4〕
〔15 〕
〔16」
〔3〕
〔4〕
[ 5〕
〔6〕
[ 7〕
〔8〕
co ot ix n s 〔J〕 . hc in J 几么之二 z万 “ g , ( 中 国 海 洋 药物杂 志 ) ,
1 9 9 9
, 7 1 : 4 8
一5 4
.
B a u e r l
,
M a r a n d a L
,
Y o u n g K A
,
et a l
.
T h e i s o la t i o n a n d
s t r u e t u r e s o f u n a u a l l
, 4一p o l y ke t id e s f r o m th e d i n o fla g e l l a t e
A 初 P h艺d i n i u 、 s p . 〔J] . T e t r a h e d r二 eL t￡, 19 9 5 , 3 6 ( 7 ) : 9 9 1 -
9 94
-
C o p a l K P
,
M a t s u m o r i N
,
M u r a t a M
, e t a l
·
I s o la t i o n a n d
e h e m i e a l s t r u e t u r e o f a m P h id in o l Z
, a p o t e n t h e m o l y t i e e o m
-
p o u n d fr o m m a r i n e di n o fla g e lla t e A呻h id i n i u m k l e bs i [ J〕·
了七云ar h ￡`i or n l掩于t t , 19 95 , 3 6 ( 3 5 ) : 6 2 7 9一 6 2 8 2 .
H o u d a i T
,
M a t s u o k a T
,
M u r a t a M
,
et a l
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A e e t a t e l a b e li n g
p at t e r n s o f d ion f l
a g e l la t e p o l y k e t ide
s a m p h id i on l
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,
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,
5 7 ( 2 6 )
:
5 5 5 1
一
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.
G o p a l K P
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M a t s u m o r i N
,
K o n o k i K
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C h e m i e a l s t r u e
-
t u r e s o f a m p h id i o n o l s 5 a n d 6 i s o l a t e d f r o m m a r i n e d in o f l a g e l
-
la t e A帅 h i成 n i u 仍 k l ebs i i a n d t h e i r e h o l e s t e r o l一 d e p e n d e n t
m e m b r a n e d i s r u p t i o n [ J〕. J M 改r B i o t e ` h n o l , 1 99 7 , 5 ( 2 一3 ) :
1 2 4
一 1 2 8
.
K u bo t a T
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T s u d a M
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D o i Y
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L u t e o p h a n o i s B a n d C
,
n e w p o l y h y d r o x y l e o m P o u n d s f r o m m a r in e d in o f l a g e l la t e A价
P h id i n i o m s p
. 仁J〕 . T e rar h e d r o n , 1 9 9 8 , 5 4 ( 48 ) : 1 4 4 5 5 -
1 4 4 6 4
-
K o b a y a s h i J
,
S h i m b o K
,
K u b o t a T
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·
B i o a e t i v e
m a e r o lid e a n d p o l y k e t id e s f r o m m a r i n e d in o f l a g e l l a t e 〔J〕 .
P u er 月 P户1 C h em , 2 0 0 3 , 7 5 ( 2 一3 ) : 3 3 7一 3 4 2
·
K u b o t a T
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T s u d a M
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T a k a h a s h i M
, e t a l
.
C o l o Ps in o l
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D a n d
E
, n e w p o ly h y d r o x y l l in e a r e a r bo n e h a i n e o m p o u n d s f r o m
m a r in e di n o fl a g e l l a t e A砷六i成 , ￡u , s p . 仁J」. C人e m p人a ,
B u l
,
2 0 0 0
,
4 8 ( 10 )
:
1 4 4 7
一
1 4 5 1
.
K o b a y a s h i J
,
Y a m a g a u e h i N
,
I s h iy a m a H
.
A m P h id i n i n A
, a
n o v e l a m p h id in o lid e
一 r a la t e d m e t a b o li t e f r o m t h e e u l t u r e d m a
-
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in e d in o f la g e l l a t e A呻h id 动 i u m s p · 〔J〕· eT t r a h ed or n L e“ ,
1 9 9 4
, 35 ( 3 8 )
: 7 04 9一 70 50
.
I s h ib a s h i M
,
K o b a y a s h i J
.
A m p h id i n o l id e s
: u n iq u e
m a e r o l id e s f r o m m a r in e d ino f l
a g e ll a t e s 〔J〕 . H e t e。 卿 e l e s ,
1 9 9 7
, 44 ( 1 )
:
5 4 3
一
5 7 2
.
K u b o t a T
,
T s u d a M
,
K o b a y a s h i J
·
A b s o l u t e s t e r e o e h e m i s t r y
[ 17〕
仁1 8〕
〔19 〕
{2 0 〕
[ 2 1」
〔2 2〕
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〔2 4 〕
[ 2 5 〕
仁26〕
[ 2 7〕
[ 2 8〕
仁2 9〕
o f a m p h id i n o lid e E [ J〕. J O叮 hC e m , 2 0 0 2 , 67 ( 5 ) : 1 6 5 1 -
1 65 6
.
K o b a y a s h i J
,
S h im b o K
,
S a t o M
,
et a l
.
A m p h id i no l id
e s H Z
-
H s G Z a n d G 3
, n e w e y t o t o x i e 2 6
一 a n d 2 7
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m e m b e r e d m a e r o l id e s
f r o m d in o f l a g e l l a t e 八帅人“ n` `u m s p . 〔J〕· J O r召 C h e m ,
2 0 0 2
, 6 7 ( 1 9 )
: 6 5 8 5
一 6 5 9 2
.
T s u d a M
,
K u b o t a T
,
K o b a y s h i J
.
A m p h id in o lid e L
, a n e w
e y t o t o x i e 2 7
一
m e m b e r e d m a e r o l id e f r o m t h e e u l t u r e d d i n o f l a g
-
e l l a t e 入mP 人id i n i u m s p
. 〔J〕. 了 Or g hC e m , 19 94 , 5 9 ( 1 3 ) :
3 7 3 4一 3 7 3 7
.
K o b a y a s h i J
,
S a t o M
,
I s h ib a s h i M
.
A m p h id i n o lid e J
: a e y t o -
e y t o x i e am
r e o lid e f r o m t h e rn a r ine d ion f l
a g e l l a t e A ” IP h f d i n i u m
s p
.
d e t e r m i n a t i o n o f t h e a b s o lu t e s t e r e o e h e m i
s t r y [ J〕. J 。 茗
C h e m
,
1 9 9 3
, 5 8 ( 1 0 )
:
2 6 45
一
2 64 6
.
I s h i ba s h i M
,
Y a m a g u e h i N
,
S a s a k i T
, e t a l
.
A m p h id i n o lid e
N
, a n o v e l 2 6
一
m e m b e r e d m a e r o lid e w i t h r e m a r k a b ly p o t e n t
e y t o t o x ie i t y f r o m t h e e u l t u r e d m a r i n e d in o f lg e ll a t e AmP h
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id , i u m s p
. 〔J〕 . J hC e m S oc hC e m oC m m , 1 99 4 , 12 : 1 4 5 5 -
1 4 5 6
.
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,
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.
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, n o v e l 1 5
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m e m b e r e d m a e r o li d e s f r o m t h e d i n o f l a g e l la t e
A mP h ild
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. 〔J j . A n a l 尺 e l a S t eeocr 人
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1 9 9 5
, 60 ( 1 9 )
: 6 0 6 2
一 6 0 66
.
T s u d a M
,
E n d o T
,
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.
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, n o v e l 1 9
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. 〔J〕. 了 。 茗 以e m , 2 0 0 0 , 6 5 ( 5 ) : 13 4 9一 2 3 5 2 .
K o ba y a s h i J
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K u b o t a T
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.
A m p h id i n o l id e T Z
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T l〔J〕. J O r g C人e m , 2 0 0 1 , 6 6 ( z ) : 1 3 4一 1 4 2 .
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m e m b e r e d m a e r o l id e f r o m a d i n o f l a g e l la t e a n d X
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6 1 7 5
一 6 1 7 9
,
K u b o t a T
,
T s u d a M
,
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通知
经研究决定 , 增补南开大学生命科学学院欧来 良博士为 《中草药》杂志第 8 届编委会委员 。
《中草药》杂志