全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第lo期2005年lo月
·化学成分·
仙人掌茎化学成分的研究
邱鹰昆“2，窦德强3，吉川雅之4，松田久司4，刘珂“3
(1．烟台大学药学院。山东烟台 264005；2．山东天然药物工程技术研究中心，山东烟台264003；3．沈阳药科大学
中药学院，辽宁沈阳110016}4．日本京都药科大学生物学教研室，日本京都6078412)
摘要：目的研究仙人掌的化学成分。方法采用多种色谱手段进行分离纯化．应用多种渡谱技术，结合文献对
照，对分得的化合物进行结构鉴定。结果从仙人掌肉质茎的80％乙醇提取物中分离得到5个化合物，其结构鉴定
为二甲基(2R)一2-[(4一乙氧基一4一氧代丁酰基)氧基]琥珀酸酯(i)、愈创木基甘油一p阿魏酸醚(I)、香豆酸甲酯
(m)，对羟基苯甲酸甲醋(IV)、苯甲酸(V)。结论化合物1为新化舍物，命名为仙人掌醋(opuntlaester)．化合物
I～Ⅳ均为首次从本属植物中分离得到。
关键词：仙人掌}仙人掌酯；愈刨木基甘油一肛阿魏酸醚；香豆酸甲酯，对羟基苯甲酸甲酯
中圈分类号{R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)i0—1445—03
ChemlcaIconstituentsinstemsofOpuntiadillenii
QIUYing—kun“2，DOUDe—qian93．YOSHIKAWAMasayuki4，MATSUDAHisashi4，LIUKel‘2
(1，SchoolofPharmacy—YamaiUniversity·Yamai264005·Chinal2．ShandongEngineeringResearchCenterofNatural
Drugs，Yantal264003，China}3．SchooIofChineseMateriaMedica，ShenyangPharmaceuticalUn／versity，Shenyang
110016．China；4．DepartmentofPh macognosy，KyotoPharmaceuticalUniversity，Kyoto6078412．Japan)
Abstract：ObjectiveTos udythechemicalconstituentsofOpuntiad llenii．MethodsManykinds
ofchromatographicmethodswereusedintheisolationprocedure，whilethestructuresofcompoundswere
elucidatedbyvariousspectraldata．ResultsAnewestertogetherwithfiveknowncompoundswasisolat—
edfromthe80％ethanolicextractfromcactusstems．Thecompoundswerecharacterizedasdimethyl
(2R)一2一[(4一ethoxy一4一oxobutanoyl)oxy]succinate(I)，guaiacylglycerol—p—feruliccidther(Ⅱ)，meth l
P—hydroxy-(E)一cinnamate(II)，methyl4-hydroxybenzoate(Ⅳ)，andbenzoicacid(V)．Conclusion
CompoundI，namedopuntiaester，isanewoneandcompoundsⅡ一Ⅳareobt in dfromtheplantsof
OpuntiaM ll．forthefirsttime．
Keywords：Opuntiadillenii(Ker—Gaw．)Haw．；opuntiaester；guaiacylglycerol一争ferulicacidetherf
methylP—hydroxy一(E)一cinnamate；methyl4～hydr01ybenzoat8
仙人掌Opuntiad llenii(Ker—Gaw．)Haw．为
仙人掌科仙人掌属植物，主要分布于我国南部沿海
沙滩上口]。中医理论认为，仙人掌性寒味苦，具有解
毒镇痛、消肿排脓、行气活血之功效。临床上，最常用
于治疗流行性腮腺炎，乳痈，静脉炎，心动过速，胃、
十二指肠溃疡，热嗽，手癣，足跟痛，小儿惊风，支气
管哮喘，蛇伤以及由于注射引起的硬结、肿块、感染
等病症。在国外，仙人掌植物主要用于治疗糖尿病、
溃疡口。]。曾报道从该植物分离得到多个黄酮及a一
吡哺酮类成分口“]。本文再报道从该植物肉质茎的
乙醇提取物中分得的另外5个化合物，分别鉴定为
仙人掌酯(I)、愈剑术基甘油一p阿魏酸醚(Ⅱ)、香
豆酸甲酯(8I)、对羟基苯甲酸甲酯(IV)、苯甲酸
(V)。化合物I为新化合物，结构如图l，化合物
Ⅱ～IV均为首次从本届植物中分离得到。
化台物I：无色油状物，由高分辨CI—MS给出
准分子离子峰m屈：291．1080(M+H+)，分子式
c12HL908(计算值291．1084)。在2H—NMR中，d4．51
(1H，dd，J=4．9，7．3Hz)及a2．81(1H，dd，J=
16．2，4．9Hz)，2．70(1H，dd，J；16．2，7．3Hz)为相
帮薯县羿：翟譬崔1舌岛7)，男，广东省大埔县人，烟台大学教师，博士，从事天然药物化学科研工作，在该领域发表文章6篇，申报专利
3项。Tel：(0535)6717618—8672Faxl(0536)6717718一转8872E—mail；qyk@luyepharm．corn
万方数据
·1446· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第10期2005年10月
围1化合韧1的结构殛其HMBC相关
Ftg·1StructureandHMBCcorrelationofc mpoundl
关的信号，构成ABX偶合系统，这与已知化合物L一
(一)一苹果酸(I7)的氢信号相似，提示1分子中含
有苹果酸单元。位于d：2．58(2H．brs)，2．59(2H，
brs)相互重叠在一起的两组信号，它们的化学环境
极其相似，并且可能都与羰基相连，由于化学位移的
数值与琥珀酸(I”)相近，推测1分子中可能含有琥
珀酸结构单元。位于d：4．12(2H，q，J一7．0Hz)及
与其相关的1．24(3H，t，，一7．0Hz)信号．是一组乙
氧基信号，此外，在1H—NMR中还能观测到两个位于
6：3．73(3H，S)，3．68(3H，S)的连氧甲基信号。通过
分析”C—NMR及DEPT谱，能够验证由。H—NMR作
出的推断，同时也显示1分子中含有4个羰基。质子
间的连接顺序及与质子相连碳信号的归属在
’H一‘Hc()SY及13c一1HCOSY谱的帮助下得以确定。
而通过HMBC谱，能够把上述的结构碎片连接起来
(图1)。为进一步确证化合物的结构，将I进行了碱
水解，得到L一(一)一苹果酸及琥珀酸，说明了结构推
测的正确性，同时，也说明了C一2的构型为R型。综
上，可以最终确定化合物I的结构为二甲基(2R)一2一
[(4一乙氧基一4一氧代丁酰基)氧基]琥珀酸酯
rdimethyl(2R)一2一r(4-ethoxy一4一oxobutanoyl)
oxy]suceinate]，命名为仙人掌酯(opuntiaester)。
1材料与仪器
岛津FTlR一8100型红外光谱仪，HoribaSEP—
A一300型旋光仪，ShimadzuUV一1200型紫外光
谱仪，JoELEX一270型核磁共振仪(TMS为内
标)，JOEI，JMS--SX102A型、JMS—GCMATE型
质谱仪。正相柱色谱用BW一200硅胶(150～300目)
及反相柱色谱用填料ChromatorexODSDMl020T
(100～200目)为FujiSilysiaChemical公司产品，
Shephadex—LH20为Pharmaeia公司产品，正反相
薄层色谱板为Merck公司产品。
植物样品采自海南三亚海滩，标本由海南师范
学院生物系钟义教授鉴定为0．dillenii(Ker—
GaW．)Haw．。
2提取与分离
新鲜仙人掌12kg，80％乙醇提取3次，合并提
取液，回收乙醇，得到乙醇提取物268g。提取物用水
混悬，再用氯仿、正丁醇萃取。回收溶剂后得到氯仿
部分37g、正丁醇部分103g及水溶部分128g。正
丁醇部分取90g，经过反复硅胶、ODS、Shephadex—
I．H20柱色谱及HPLC分离，得到化合物I(85
mg)、I(8mg)、Ⅲ(4mg)、Ⅳ(6mg)、V(13mg)。
3结构鉴定
化合物I：无色油状物，[a]舻一3．3(c1．0，
MeOH)，CI—MSm／z：29l(M+H)5，高分辨CI—MS
m屈： 91．1080(M+H)1，分子式为C，。H．。o。(计算
值：291．1084)。IR峭1，cm1：l734，1716．1819。
+H—NMR及”CNMR(CD。OD)数据如表1所示。
寰1化合物1的’H—NMR(CDjOn，270MHz)、
”C—NMR(CD，OD，67．5MHz)数据
Table1 1H—NMR(CD，OD，270MHz)and。3C—NMR
(CDjOD，67．5MHz)dataofcompound1
化合物I的碱水解；化合物I(10mg)溶解于
5％KOH—dioxane(1}1，4mI。)混合液中，于室温下
搅拌反应12h。反应产物用DowexHCR—W2(H+
型)离子交换树脂中和，并以水洗脱，水溶液在真空
干燥后，残渣再用硅胶柱色谱(0．5g，cHcls—
MeOH一50；1～10：1)进行纯化，最终得到了L一
(一)一苹果酸(I’，4．0mg，85．1％)和琥珀酸(I”，
3．6mg，83．2％)。
化合物I’：白色粉末，C。HnO。，EI—MSm厶：135
(M+)，该化合物与L一(一)一苹果酸标准品作TI．c
对照具有相同Rf值。且1H—NMR、”c—NMR及[n]n
值均与L一(一)一苹果酸相同，故鉴定为L一(一)一苹
果酸。
化合物I”：白色粉末，c。Heo。。E1一MSm／z；135
(M+)，该化合物与琥珀酸标准品作TI。c对照具有
相同Rf值，且1H—NMR、”C—NMR图谱均与琥珀酸
相同，故鉴定为琥珀酸。
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第10期2005年10月
化台物II：白色针状结晶，EI—MSm／z：390
(M+)。它的1H—NMR、”C—NMR值均与文献对照一
致“]，放鉴定为愈创木基甘油一口一阿魏酸醚，其绝对
构型由于所得样品量较少，未进行进一步确证。
化台物Ⅲ：无色油状物，它的1H—NMR、
”C—NMR值均与文献对照一致”’，故鉴定为香豆酸
甲酯。
化合物IV：无色油状物，EI—MSm／=：152(M+)。
它的2H—NMR，”C—NMR值均与文献对照一致L“，故
鉴定为对羟基苯甲酸甲酯。
化合物V：白色针状物．它韵1H—NMR、
”C—NMR谱及TI。c的Rf与苯甲酸对照品对照基
本一致。故鉴定为苯甲酸。
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麻叶千里光抗菌化学成分的研究(Ⅱ)
吴斌1，林文辉2，高慧媛‘，昊立军”，金哲史3
(1．沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳110016：2．沈阳药科大学药学院，辽宁沈阳It0016
8．日本高知大学农学部生物资源科学科，高知南国783—8502)
摘要：目的研究麻叶千里光Senedocannabifotius抗菌活性成分。方法以革兰氏阳性菡金黄色葡萄球菌
St“phy如cocc⋯“，P“』、枯草芽孢杆菌Bacilluscubti i 和阴性菌大肠杆菌Escherichlatoll为受试茵，采用体外抑菌
匍法追踪抗菌活性部分。利用各种色谱技术进行分离纯化，根据理化性质和谱学数据进行结构鉴定。结果 从麻叶
千里光中分离得到5个化台物，分别鉴定为5一羟基吡啶一2一甲酸甲酯(E一13)、6-羟基一7，7a一二氢2一(6FI)一苯骈呋哺酮
(E一14)、2(1．4-二羟基环己烷基)一乙酸里光属植物中首次分到。
关键词：麻叶千里光；千里光属；抗菌活性成分
中圈分类号：R284．I 文献标识码：A 文章缩号：0253—2670(2005)101447一04
AntibacterialconstituentsofSenecioannabifolius(Ⅱ)
WUBinl．LINWen—hui2，GAOHuiyuanl，WUJ』_junl，KIMChulsa
3
(1．SchoolofChineseMateriaMedico，ShenyangPharmaceuticalUniversity，Shenyang110016-China；2．School
ofPharmacy．ShenyangP arm ceuticalUniversixy，Shenyang110016，China；3-Faculty
ofAgrlcuhureKochiUniversity，Nankoku783—8502．Japan)
Abstract}ObjectiveTostudytheantibacterialconstituentsofSenecioannabifolius．MethodsThe
antibacterialeffectofallthextractswastestedinvitrowithStaphylococcusaureus，Bacillussubtili
(Gram—positivebac lll)，andEscherichiacol (Gram—negativebacillus)．Chemicalconstituentsw reisolat—
edbvchromatography．Physicoehemicalcharact rsandspectroscopicanalysesw reemployedfortheir
餐糍罕i雾⋯Tel：(0⋯24)238⋯43711-盹3330。03A—A223257)Te(024238431-3330Emaiwulijun111@hotmail．COIB*通讯作者吴立军 一 I!
一
万方数据
仙人掌茎化学成分的研究
作者： 邱鹰昆， 窦德强， 吉川雅之， 松田久司， 刘珂， QIU Ying-kun， DOU De-qiang，
YOSHIKAWA Masayuki， MATSUDA Hisashi， LIU Ke
作者单位： 邱鹰昆,刘珂,QIU Ying-kun,LIU Ke(烟台大学药学院,山东,烟台,264005;山东天然药物工程
技术研究中心,山东,烟台,264003)， 窦德强,DOU De-qiang(沈阳药科大学中药学院,辽宁
,沈阳,110016)， 吉川雅之,松田久司,YOSHIKAWA Masayuki,MATSUDA Hisashi(日本京都药
科大学,生物学教研室,日本,京都,6078412)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(10)

参考文献(8条)
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2. 顾文松.侯建德.Li-Wen Hsu.GU Wen-song.HOU Jian-de.Li-Wen Hsu 仙人掌提取物对吮乳仔猪生产性能影响[期
刊论文]-中兽医医药杂志2009,28(5)
3. 邱鹰昆.窦德强.裴玉萍.吉川雅之.松田久司.陈英杰.QIU Ying-kun.DOU De-qiang.PEI Yu-ping.YOSHIKAWA
Masayuki.MATSUDA Hisashi.CHEN Ying-jie 仙人掌的化学成分研究[期刊论文]-中国中药杂志2005,30(23)
4. 邱鹰昆.窦德强.裴玉萍.吉川雅之.松田久司.陈英杰.QIU Ying-kun.DOU De-qiang.Pei Yu-ping.YOSHIKAWA
Massayuki.Matsuda Hisashi.CHEN Ying-jie 仙人掌的化学成分研究[期刊论文]-中国药科大学学报2005,36(3)
5. 张云天.蒋建勤.张思访.ZHANG Yun-tian.JIANG Jian-qin.ZHANG Si-fang 高效液相色谱法测定仙人掌中仙人掌
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化学成分研究(Ⅳ)[期刊论文]-时珍国医国药2006,17(9)
10. 刘红兵 牛至酸性成分及其质量分析研究[学位论文]2006


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