全 文 ：6. 2, 6. 4 Hz, H-7) , 2. 97( 1H, s, H-5) , 2. 07( 1H, dd,
J= 7. 6, 7. 7 Hz, H-9) , 1. 82 ( 1H, m, H-6a ) , 1. 72
( 1H, s, H-6b) , 1. 45( 1H, m , H-8) , 1. 00( 1H, s, H-
10) ;
13
CNM R( DM SO-d6 )δ: 168. 05( C= O) , 150. 06
( C-3) , 112. 59 ( C-4) , 98. 54 ( C-1′) , 96. 04 ( C-1) ,
77. 23( C-5′) , 76. 78( C-3′) , 73. 16( C-2′) , 72. 14( C-
7) , 70. 11( C-4′) , 61. 16( C-6′) , 44. 78 ( C-9) , 41. 76
( C-6) , 40. 51( C-8) , 30. 88( C-5) , 13. 54( C-10) ,以
上数据推断该化合物为落干酸 ( loganic acid) [7 ]。
化合物Ⅵ : 淡黄色粉末 ,味极苦。 其 IR, 1 H、
13 CNMR数据与文献 [8 ]中的龙胆苦苷基本一致 ,故
鉴定Ⅵ 为龙胆苦苷。
化合物Ⅶ : 白色粉末 ,其 IR, 1 H、 13 CNM R数据
与文献 [9 ]中的 β -龙胆二糖基本一致 ,故鉴定为Ⅶ 为
β -龙胆二糖。
参考文献:
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镇痛汤活性成分的研究
张勇忠 ,郑晓珂 ,冯卫生 ,冀春茹 ,毕跃峰⒇
(河南中医学院 ,河南 郑州　 450008)
摘　要: 目的　研究镇痛汤有效部位的化学成分 ,阐明其产生镇痛疗效作用的物质基础。方法　采用硅胶柱层析结
合制备薄层层析 ,根据化合物性质和光谱数据鉴定结构。结果　从镇痛汤水煎液的氯仿萃取部位分离得到 11个单
体化合物 ,它们分别为紫堇碱 (Ⅰ )、四氢巴马汀 (Ⅱ )、海罂粟碱 (Ⅲ )、四氢黄连碱 (Ⅳ )、四氢非洲防己碱 (Ⅴ )、氢化
小檗碱 (Ⅵ )、原阿片碱 (Ⅶ )、α-别隐品碱 (Ⅷ )、隐品碱 (Ⅸ )、苯甲酰新乌头宁 (Ⅹ )、乌头碱 (Ⅺ )。 结论　 11种成分均
为生物碱类化合物 ,且为首次从本复方中分到。
关键词: 中药复方 ;镇痛汤 ;生物碱
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2002) 02 0106 04
Chemical constituents of ZHENTONG TANG
*
ZHANG Yong-zhong , ZHENG Xiao-ke, FENG Wei-sheng , JI Chun-ru, BI Yue-feng
( He nan Colleg e o f TCM , Zheng zhou He nan 450008, China)
Key words: compound prescription o f Chinese materia medica; ZHEN TONG TANG; alkaloid
* ZHEN TONG TANG is a compound prescription of Chinese materia medica. It consists of four
Chinese materia medica , such as Rhizoma Cory dal is , Radix Aconit Praeparata , and Semen Ziz iphi
Spinosae, etc. . It has the analg esic ef fect fo r the cancer patient.
　　镇痛汤系我院尚炽昌教授的临床经验方 ,由元 胡、乌头等 4味中药组成 ,临床上用于治疗癌症中晚
·106· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 2期
⒇ 收稿日期: 2001-05-14基金项目:河南省自然科学基金资助项目 ( No. 004020700)作者简介: 张勇忠 ( 1970-) ,男 ,河南中医学院植化教研室讲师 ,博士 , 1990年考入河南中医学院中药系 , 1994年毕业攻读药物化学专业硕士研究生 , 1998年考入北京中医药大学攻读博士学位 , 2001年毕业后从事中药及复方药效物质基础研究 , 2001年 12月起在北京军事医学科学院六所从事博士后研究。 Tel: ( 0371) 5680699
期引起的疼痛 ,具有较好的疗效。近年来的研究发现
方中单味生药中所含乌头碱、延胡索乙素等生物碱
具有显著的镇痛活性 [1, 2 ] ,但由于实验手段和技术的
限制 ,未能阐明复方产生疗效作用的物质基础。为了
进一步阐明复方镇痛疗效作用的物质基础 ,在药理
学实验证明复方镇痛汤水煎液的氯仿萃取部位具有
显著的镇痛活性基础上 ,本文对复方镇痛汤水煎液
的氯仿萃取部位中的化学成分进行了研究 ,从中分
离得到 11个单体化合物 ,经波谱分析鉴定 ,它们分
别为紫堇碱 (Ⅰ )、四氢巴马汀 (Ⅱ )、海罂粟碱 (Ⅲ )、
四氢黄连碱 (Ⅳ )、四氢非洲防己碱 (Ⅴ )、氢化小檗碱
(Ⅵ )、原阿片碱 (Ⅶ )、α-别隐品碱 (Ⅷ )、隐品碱 (Ⅸ )、
苯甲酰新乌头宁 (Ⅹ )、乌头碱 (Ⅺ )。
1　仪器与试剂
RE52-AA型旋转薄膜蒸发器 (上海亚荣生化
仪器厂制造 ) ; SHB-95型循环水式多用真空泵 (郑
州长城科工贸有限公司 ) ; DFZ-3型真空干燥箱 (上
海医用恒温设备厂生产 ) ; AV-300M Hz核磁共振仪
测定 , TM S为内标。
柱层析所用吸附剂为柱层析用硅胶 H(青岛海
洋化工厂生产 ,每 100 g硅胶用 200 mL 3%碳酸钾
溶液处理 , 103℃干燥 6 h ,备用 )。
T LC用吸附剂为薄层层析用硅胶 G(青岛海洋
化工厂生产 ) ,以 0. 2% CMC-Na制板 ,阴干 , 105℃
活化 0. 5 h;展开剂: 氯仿 -甲醇 ( 10∶ 1)。 显色剂:①
1%改良碘化铋钾 ,② 1%的三氯化铁溶液 -铁氰化钾
(用前按 1∶ 1混合 ) ;所用试剂均为分析纯。
元胡、乌头、咽喉草、酸枣仁 1999年 9月采自河
南省滦川县伏牛山一带 ,经我院中药鉴定教研室陈
随清鉴定分别为 Corydalis yanhusuo W. T. Wang
的干燥块根、 Aconitum kusnezof f ii Reichb. 的干燥
块根、 Hypecoum erectum L. 的全草、 Zizphus jujuba
Mill. v ar. spinosa ( Bunge) Hu ex H. F Chou的干
燥成熟种子。
2　提取和分离
根据镇痛灵配方比例元胡∶咽喉草∶酸枣仁∶
草乌 ( 3∶ 2∶ 2∶ 1) ,按比例称取药材 5 kg ,加 10倍
量的水浸泡 30 min,煎煮保持微沸 1 h,过滤 ,收集
滤液 ,滤渣加 8倍量的水 ,煎煮保持微沸 1 h,过滤 ,
收集滤液 ,合并滤液浓缩得镇痛灵浓缩液 ( 2 g /
m L)。 将此浓缩液依次用氯仿、正丁醇进行萃取 ,分
别回收溶剂 ,得到氯仿萃取物 ( A) 52. 3 g ,正丁醇萃
取物 ( B) 67. 6 g。将 A部分溶于 1 mol /L盐酸 ,滤除
不溶物 ,滤液加入浓氨水调 pH= 8,用氯仿进行萃
取 ,浓缩氯仿萃取液 ,得总生物碱 ( C) 43. 5 g。
取 C部位 30 g进行硅胶 ( 160目～ 200目 )柱层
析 ,依次用氯仿、氯仿-甲醇不同比例进行梯度洗脱 ,
每流份 100 mL,共收集 101份。经薄层色谱检识合
并相同流份 ,反复重结晶处理并结合制备薄层层析 ,
将 7～ 9份蒸干 ,得到粘稠状物 100 mg ,将此粘稠状
物溶于乙醚后 ,吸附于脱脂棉上 ,挥散乙醚 ,将此脱
脂棉置于索氏提取器中 ,用石油醚进行回流提取 ( 5
h) ,放置过夜 ,析出白色颗粒状物 ,将此颗粒状物溶
于甲醇 ,放置析晶 ,得到化合物Ⅳ ( 17 mg ) ,石油醚
母液真空浓缩至干 ,溶于甲醇 ,放置析晶并进行重结
晶 ,得到化合物Ⅰ ( 23 mg ) ; 13～ 15份蒸干 ,得到固
形物 300 mg ,将其进行硅胶干柱层析 ,以氯仿-甲醇
( 10∶ 0. 5)洗脱 ,分部收集洗脱液 ,每份 10 m L, 12～
18部分得到化合物Ⅱ ( 35 mg )、 21～ 25部分得到化
合物Ⅲ ( 14 mg ) ; 16～ 23份蒸干 ,得到固形物 500
mg ,将其进行硅胶干柱层析 ,以氯仿 -甲醇 ( 10∶
0. 7)洗脱 ,分部收集洗脱液 ,每份 10 m L, 9～ 16部
分得到化合物Ⅴ ( 100 mg )、 17～ 21部分得到Ⅵ ( 20
mg ) ; 31～ 45部分放置析晶 ,得到化合物Ⅶ ( 2 g ) ,将
析晶后的母液蒸干 ,得到固形物 5 g ,将其进行硅胶
干柱层析 ,以氯仿-甲醇 ( 10∶ 1. 2)洗脱 ,分部收集洗
脱液 ,每份 10 m L, 9～ 16部分得到化合物 Ⅶ ( 1. 5
g ) , 17部分以后合并蒸干 ,进行制备薄层层析 ,以氯
仿-甲醇 ( 10∶ 1. 2)展开 ,部分显色 ,挖取与显色部位
相同位置的硅胶 ,置于索氏提取器中 ,用甲醇进行回
流提取 ,提取液浓缩 ,并经反复重结晶处理 ,得到化
合物Ⅷ ( 100 mg )、Ⅸ ( 76 mg ) ; 47～ 51份真空浓缩干
燥后 ,经硅胶干柱层析 ,以氯仿 -甲醇 ( 10∶ 1. 5)洗
脱 ,分部收集洗脱液 ,每份 10 mL, 9～ 16部分得到
化合物Ⅹ ( 8 mg ) ; 62～ 66份经反复硅胶干柱层析 ,
以氯仿-甲醇 ( 10∶ 2. 0)洗脱 ,并结合制备薄层层析 ,
展开剂:氯仿-甲醇 ( 10∶ 2. 0) ,最终得到Ⅺ ( 8 mg )。
3　鉴定
化合物Ⅰ : 白色颗粒状结晶 (甲醇 ) ,易溶于氯
仿、乙醚、酸水 ,难溶于 H2O, mp 134. 5℃～ 135. 3
℃。改良碘化铋钾喷雾显色反应呈阳性 ,说明其为生
物碱类化合物。 1HNMR( CDCl3、 TM S)δ: 6. 91( 1H,
d, J= 8. 2 Hz) , 6. 82( 1H, d, J= 8. 2 Hz) , 6. 68( 1H,
s) , 6. 61 ( 1H, s) , 3. 87 ( 1H, s) , 3. 88( 1H, s) , 0. 94
( 3H, d, J= 6. 8 Hz) ;
13
CNM R谱数据见表 1。以上数
据与文献 [3, 5 ]报道相同 ,推断其结构为紫堇碱。
化合物Ⅱ : 白色粉末 (甲醇 ) , mp 146. 2℃～ 147
℃。 改良碘化铋钾喷雾显色反应呈阳性 , 1HNMR
·107·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 2期
( CDCl3、 TM S)δ: 6. 88 ( 1H, d, J= 7. 5 Hz) , 6. 79
( 1H, d, J= 7. 5 Hz) , 6. 78 ( 1H, s ) , 6. 62 ( 1H, s ) ;
13
CNMR谱数据见表 1。 以上数据与文献 [3, 5 ]报道相
同 ,经与对照品对照 ,混合熔点不下降 ,其薄层结果
一致。 故确定为四氢巴马汀。
表 1　化合物Ⅰ ～ Ⅸ 的 13CNMR数据
C位 Ⅰ Ⅱ Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅶ Ⅷ Ⅸ
1
2 51. 3 51. 5 51. 4 51. 2 52. 9 57. 4 57. 4 57. 5
3 29. 3 29. 1 29. 8 29. 2 29. 6 31. 6 32. 3 32. 3
4 128. 3 126. 8 128. 0 124. 0 127. 6 136. 1 135. 8 149. 2
5 110. 7 111. 4 108. 3 111. 3 109. 1 110. 5 110. 4 112. 1
6 147. 5 147. 5 146. 3 144. 0 147. 3 148. 0 147. 9 149. 2
7 147. 0 147. 4 145. 1 144. 0 146. 1 145. 8 146. 0 147. 1
8 108. 4 108. 7 106. 9 110. 6 109. 1 110. 5 110. 5 113. 3
9 128. 5 128. 7 131. 0 130. 6 130. 9 132. 7 132. 8 131. 1
10 62. 9 59. 3 59. 9 60. 2 57. 4 193. 2 192. 9 194. 5
11 38. 2 36. 3 36. 6 36. 2 32. 1 46. 5 46. 2 46. 0
12 134. 8 128. 7 128. 6 128. 6 128. 9 128. 9 129. 5 129. 3
13 124. 0 123. 8 121. 3 124. 0 128. 7 125. 1 127. 7 124. 8
14 110. 7 110. 0 105. 7 111. 3 110. 7 106. 7 110. 4 106. 8
15 144. 6 145. 1 143. 7 145. 1 147. 3 146. 0 147. 3 146. 0
16 149. 9 150. 3 145. 1 150. 3 151. 5 145. 9 151. 5 146. 3
17 128. 3 126. 8 117. 0 127. 8 127. 6 117. 9 128. 5 117. 3
18 54. 4 54. 0 53. 1 54. 0 50. 4 50. 8 50. 1 50. 3
R1 55. 9 60. 1 101. 1 55. 9 100. 3 101. 2 101. 1 55. 9
R2 56. 0 55. 6 　 - 55. 9
R3 60. 1 56. 1 101. 3 59. 2 57. 4 100. 8 60. 7 100. 9
R4 56. 0 55. 6 55. 9 55. 7 55. 5
R5 18. 3 　 - 　 - 　 - 　 - 　 - 　 - 　 -
N-CH3　 - 　 - 　 - 　 - 　 - 41. 5 41. 2 41. 4
　　化合物Ⅲ : 白色粉末 (甲醇 ) , mp 137. 5℃～
139. 1℃。 改良碘化铋钾喷雾显色反应呈阳性 ,
1 HNM R( CDCl3、 TM S)δ: 8. 09 ( 1H, s ) , 6. 78 ( 1H,
s) , 6. 59( 1H, s ) , 3. 93( 3H, s) , 3. 91 ( 3H, s ) , 3. 90
( 3H, s ) , 3. 89 ( 3H, s ) , 2. 57 ( 3H, s ) ;
13
CNMR
( CDCl3、 TM S )δ: 151. 9, 147. 9, 147. 4, 144. 3,
129. 2, 128. 8, 126. 9, 124. 4, 62. 5, 56. 2, 55. 8, 55. 7,
53. 2, 43. 9, 34. 4, 29. 3以上数据与文献 [5 ]对照 ,确
定为海罂粟碱。
化合物Ⅳ :白色粉末 (甲醇 ) , mp 194℃～ 200. 2
℃。 改良碘化铋钾喷雾显色反应呈阳性 , 1 HNMR
( CDCl3、 TM S)δ: 6. 72( 1H, s) , 6. 69( 1H, d, J= 7. 2
Hz) , 6. 63( 1H, d, J= 7. 2 Hz) , 6. 59( 1H, s ) , 5. 93
( 2H, s) , 5. 92( 2H, s) ; 13 CNM R谱数据见表 1。以上
数据与文献 [3, 5 ]报道一致 ,确定其为四氢黄连碱。
化合物Ⅴ : 白色粉末 (甲醇 ) , mp 162. 0℃～
163. 2℃。改良碘化铋钾喷雾显色反应呈阳性 ,三氯
化铁-铁氰化钾喷雾显色反应呈阳性 , 1 HNMR
( CDCl3、 TM S)δ: 6. 87 ( 1H, d, J= 8. 4 Hz) , 6. 82
( 1H, s) , 6. 81( 1H, s, J= 8. 4 Hz) , 6. 60( 1H, s) , 3. 88
( 3H, s) , 3. 86( 3H, s) , 3. 85( 3H, s) ;
13
CNM R谱数据
见表 1。经与文献 [3, 5 ]对照 ,确定为四氢非洲防己碱。
化合物Ⅵ : 白色粉末 (甲醇 ) , mp 162. 0℃～
163. 2℃。 改良碘化铋钾喷雾显色反应呈阳性 ,
1
HNMR( CDCl3、 TM S)δ: 6. 95( 1H, s) , 6. 91( 1H, d,
J= 7. 5 Hz) , 6. 80( 1H, d, J= 7. 5 Hz) , 6. 64( 1H, s) ,
5. 95( 2H, s) , 3. 86( 3H, s) , 3. 83( 3H, s) ;
13
CNM R谱
数据见表 1。经与文献 [3, 5 ]对照 ,确定为氢化小檗碱。
化合物Ⅶ : 白色颗粒状结晶 (甲醇 ) , mp 207. 6
℃～ 208. 2℃。改良碘化铋钾喷雾显色反应呈阳性 ,
1
HNMR( CDCl3、 TM S)δ: 6. 90( 1H, s) , 6. 69( 1H, d,
J= 7. 0 Hz) , 6. 67( 1H, d, J= 7. 0 Hz) , 6. 65( 1H, s) ;
13
CNM R谱数据见表 1。经与文献 [4 ]对照 ,确定为原
阿片碱。
表 2　化合物Ⅹ 、Ⅺ的 13CNMR数据
C位 Ⅹ Ⅺ
1 　　　　 83. 4 　　　　 83. 1
2 40. 3 36. 0
3 71. 5 70. 4
4 44. 9 43. 1
5 48. 2 46. 6
6 81. 7
7 52. 2 82. 3
8 72. 2 44. 8
9 48. 2 92. 0
10 42. 8 44. 2
11 52. 2 40. 8
12 38. 1 49. 8
13 74. 2 34. 0
14 80. 2 74. 0
15 44. 1 78. 9
16 81. 7 91. 1
17 63. 8 1. 0
18 76 75. 6
19 49. 2 48. 8
N-CH2 48. 2 4. 9
Me 13. 0 13. 3
1′ 56. 3 55. 7
6′ 57. 0 57. 9
16′ 57. 8 60. 7
18′ 59. 1 58. 9
-CO 　　　　 - 172. 2
CH3 　　　　 - 21. 3
-COC6H5 165. 9 165. 9
132. 2 132. 2
129. 8 129. 8
129. 6 129. 6
128. 3 128. 3
　　化合物Ⅷ :白色颗粒状结晶 (甲醇 ) , mp 162. 0
℃～ 163. 2℃。改良碘化铋钾喷雾显色反应呈阳性 ,
1HNMR( CDCl3、 TM S)δ: 6. 96( 1H, s) , 6. 91( 1H, d,
J= 8. 4 Hz) , 6. 80( 1H, d, J= 8. 4 Hz) , 6. 64( 1H, s) ,
·108· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 2期
5. 94 ( 3H, s) , 3. 86( 3H, s) , 3. 78( 3H, s) , 1. 86( 3H,
s) ;
1 3
CNMR谱数据见表 1。经与文献 [4 ]对照 ,确定为
α-别隐品碱。
　　化合物Ⅸ : 白色颗粒状结晶 (甲醇 ) , mp 221
℃～ 223℃。改良碘化铋钾喷雾显色反应呈阳性 ,
1
HNM R( CDCl3、 TM S)δ: 7. 00( 1H, s) , 6. 72( 1H, d,
J= 7. 6 Hz) , 6. 69( 1H, d, J= 7. 6 Hz) , 6. 67( 1H, s) ,
5. 95( 3H, s) , 1. 89( 3H, s) ;
13
CNMR谱数据见表 1。
经与文献 [4 ]对照 ,确定为隐品碱。
化合物Ⅹ :白色粉末 (甲醇 ) ,改良碘化铋钾喷雾
显色反应呈阳性 , 1HNM R( CDCl3、 TM S)δ: 8. 01
( 2H, m ) , 7. 57( 1H, m ) , 7. 45( 2H, m ) ; 3. 36( 12H, s,
4-OCH3 ) , 1. 12( 3H, t , -CH3 ) ;
13
CNMR数据见表 2。
经与文献 [5 ]对照 ,确定为苯甲酰新乌头宁。
化合物Ⅺ: 白色粉末 (甲醇 ) , mp 203. 4℃～
204. 2℃。 改良碘化铋钾喷雾显色反应呈阳性 ,
1
HNMR( CDCl3、 TM S)δ: 8. 02( 2H, m ) , 7. 59 ( 1H,
m ) , 7. 46( 2H, m) , 3. 95( 3H, s, O CH3 ) , 3. 30( 3H, s,
OCH3 ) , 3. 25( 3H, s, O CH3 ) , 3. 17( 3H, s, O CH3 ) ,
1. 08( 3H, t , -CH3 ) ;
13
CNM R数据见表 2。 经与文
献 [5 ]对照 ,确定为乌头碱。
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排骨灵化学成分的研究
李　琰 ,杨世林* ,徐丽珍⒇
(中国医学科学院 协和医科大学药用植物研究所 ,北京　 100094)
摘　要:目的　研究排骨灵 Fissistigma bracteolatum 藤茎的化学成分。方法　利用多种色谱技术进行分离纯化 ,根
据理化性质和波谱分析等进行结构鉴定。 结果　从该植物乙醇提取物中分离得到 6个生物碱—— ( - ) -xylopine
(Ⅰ ) , no rcepha radione B(Ⅱ ) , ( - ) -thaipetaline(Ⅲ ) , ( - ) -discre tamine(Ⅳ ) , coclaurine (Ⅴ ) , herdenine(Ⅵ )和 3β ,
6α-二羟基麦角甾烷 (Ⅶ )。 结论　化合物Ⅰ ,Ⅴ ～ Ⅶ 为首次从本属植物中得到。
关键词: 排骨灵 ;生物碱 ;爪馥木属
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2002) 02 0109 02
Chemical composition of Fissistigma bracteolatum
L I Yan, YANG Shi-lin, XU Li-zhen
( Institute o f Medicinal Plant Development, Chinese Academy of M edical Sciences and
Peking Union Medical Co lleg e, Beijing 100094, China)
Key words: Fissistigma bracteolatum Chat ter. ; alkaloids; Fissist igma Grif f.
　　 1　仪器与材料
熔点测定用 Fisher-Johns熔点测定仪 ,紫外光
谱用 Philips PYE Union PU 8800型紫外光谱仪测
定 ,红外光谱用 Perkin-Elmer 983 G型红外光谱仪
测定 ,比旋度用 Perkin-Elmer 341旋光仪测定 ,核磁
共振氢谱及碳谱用 ARX400核磁共振仪测定 ,
NO ESY谱用 GNMGX 400超导核磁共振仪测定 ,
质谱用 ZAB-2F及 ZAB SPECE质谱仪测定。柱层
析及薄层层析用硅胶由青岛海洋化工厂生产 ,所用
溶剂及显色剂均为化学纯或分析纯。
本植物采自云南 ,由中国医学科学院药用植物
研究所资源室连文琰、林寿全研究员鉴定。
2　提取与分离
排骨灵干燥藤茎的粗粉 14. 61 kg以 95%工业
·109·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 2期
⒇ 收稿日期: 2001-03-16作者简介: 李　琰 ( 1972-) ,女 ,四川开县人 ,中国医学科学院、协和医科大学药用植物研究所新药室助理研究员 ,硕士 ,主要从事天然产物研究和中药新药的研制工作。 Tel: ( 010) 62899705　　 E-mai l: li eyann@ hotmai l. com
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