全 文 ：·1426· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第9期2005年9月
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鳞毛蕨属植物化学成分和药理活性研究进展
左 丽，陈若芸+
(中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所，北京 100050)
摘 要：鳞毛蕨属中主要的药用植物为传统驱虫药，应用历史悠久，始载于《神农本草经》；在国外作为驱虫药使用
开始于1750年，后在英国、德国、日本和美国药典均有收录。除了传统的药理功效外，良好的抗病毒、抗肿瘤、抗菌、
消炎、止血及子宫收缩等活性是当代研究者们关注的主要原因。化学研究表明该属植物的有效成分为其特征性成
分一间苯三酚类化合物。以国内、外近期文献为依据，对鳞毛蕨属植物的化学及药理研究进展予以综述，并概述
相关的合成、生物合成、分离和鉴定等方法。为进一步开展该属植物的化学成分和药理研究提供参考。
关键词：鳞毛蕨科；鲜蕨毛属；间苯三酚类
收稿日期：2004—11—17
作者简介：左丽(1980～)，女，陕西省耀县人，2002年毕业于北京医科大学(现为北京大学医学部)药学院，现为中国协和医科大学硕
士研究生。
*通讯作者 陈若芸 Tel：(010)63165325E—mail：ruoyunchen@hotmail．com．
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第9期2005年9月
中图分类号：R282．71 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)09—1426—05
Advancesinstudiesonchemicalconstituentsandpharmacological
activitynplantsofDryopterisAdanson
ZUOLi，CHENRuo—yun
(InstituteofMateriaMedica，ChineseAcad myofMedicalSciencesand
PekingUnionMedicalCollege，Beijing100050，China)
Keywords：Dryopteridaceae；DryopterisAdanson；phloroglucinolderivatives
鳞毛蕨科中的鳞毛蕨属(DryopterisAdan on)植物主要
分布于北温带，全世界约有400种，我国有300多种n]。从该
植物中分离鉴定间苯三酚类化合物有80多种。近代医学研
究表明它们具有驱虫、抗病毒、抗肿瘤、抗菌、消炎、止血及子
宫收缩等生理活性比]。迄今为止全世界已有29个国家的药
典共收载14种鳞蕨属的植物[3]。《中国药典》2000年版收录
了粗茎鳞毛蕨(绵马贯众D．crassirhizomaNakai)L5j。《中国
中药资源志要》中记载了19种鳞毛蕨属植物作为中药资源。
本文简述了该属植物化学成分和药理活性的研究进展，为进
一步开展该属植物的研究提供参考。
1化学成分研究
1．1 间苯三酚类(phloroglucinolder vatives)：问苯三酚类
不仅是该属植物的主要特征性化学成分，也是产生药理活性
的主要成分。该类化合物主要由各种脂肪链取代的绵马酸片
断和绵马酚片断通过亚甲基连接而成。芳香环上的C一或。一
被不同的取代基取代形成了不同的化合物。近年来人们采用
HPLC法不仅分离到单环、二环和三环化合物，还得到了四
环、五环和六环化合物o]。根据化合物所含苯环的个数，可将
已分离得到的该类化合物分为6大类36种类型口“⋯，单环
类含有5种类型6个化合物，其中fraginolB和dryofragin
具有相同的分子骨架；二环类是目前含有该类化合物数目最
多的，囊括了53个，它们分别为fravaspidicacidsAB、BB、
PB、AP、AA、PP，aspidinsAA、AB、BB、VV、PB、PP，para—
aspidinsAA、AB、BB、PB、AP，ortho—desaspidinsAB、BB，
desaspidinsAP、AA、AB?PB，BB、PP，albaspidinsAA，AB，
AP、PP、PB、BB，margaspidinsBB、BV、PB、PP、AB，phlo—
raspindinsBB，phIoraspidinoiBB，methylene-bis—desaspidi-
nol。methylene—bis—aspidinol，abbreviatinsBB、PB，nor—
flava；pidicac dsPB、AA、AP、BB、AB，phloropyronBB，
phloraspyronBB，pulvinuliferinVV，atrata—phloro—gluci—
nolsA、B，aemulinBB。三环类是仅次于二环类的第二大类，
它有8种结构骨架19种化合物filixicacidsABA、ABB、
PBP、BBB、PBB、APA、AAA、ABP，trisdeaspidinBBB，
trisaspidinsBBB、PBP，friflavaspidicacidsABB、BBB，tris—
abbreviationBBB，trisaspidinolBBB，tris—para—aspidins
BBB、PBB，trisaemulinsBAB、BBB。四环、五环和六环类化
合物数目都较少，四环有2种结构骨架5个化合物，分别是
dryocrassinsABBA、ABBP、BBBB，tetra—flavaspidiccids
ABBB、BBBB。五环类迄今为止人们分离得到并鉴定出结构
的只有1个化合物penta—albaspidinBBBBB；同时通过
HPI．C还得到了hexa—albaspidinBBBBBB，hexa—flavaspidic
acidBBBBBB、ABBBBB(A：acetyl，B：butyryl，P：propi—
onyl，V：valeryl)这3个六环类间苯三酚。该类化合物的结
构类型见图1。
1。2黄酮类(flavonoids)：该类化合物发现的数量不多，代
表性的有4种n“，分别为crassirhizomosideA、B、C和
sutchuenosideA。其结构特点是：5位和4’位羟基取代，3位
和7位分别连有一个单糖形成苷。
1．3 萜类(terpenes)：现已发现的萜类中，除了4个倍半
萜口]albicanol、albicanyl—acetate、a—cadiene和conicumol外，
其余均为五环三萜类苷元口““”“⋯，结构属于何伯烷型和异
何伯烷型2种。主要有雁齿烯(filicene)、东北贯从醇(dry—
ocrass01)、东北贯众醇乙酸酯(dryocrassyl—acetate)、tris—
norhopane、17-a一日一trisnorhopan一21- ne、17-pH—tris—
norhopan一21一one、铁线蕨酮(adiantone)、异铁线蕨酮(isoa—
diantone)、羊齿三萜fern一9(11)一ene]、异羊齿三萜[iso～fern一
9(11)-ene]、fern一7一ene、ferna一7，9(11)-diene、羊齿三萜酮
rfern一9(11)-en一12一one)、neohop一12一ene、neohop一13(18)一
ene、22一hydroxyhopane、hop一22(29)一erie。
2 间苯三酚类化合物的鉴定方法
2．1颜色反应：1，3一双烯酮与含铁氯化物的反应已普遍用
于定性检测间苯三酚类化合物，一系列具有明显熔点的晶体
衍生物可与重氮氨基苯、苯肼、苯胺发生反应，该法在鉴定未
知化合物过程中已证明十分有效。现在应用最多的是快蓝B
(fastblueB)试剂，它可与不同类型的间苯三酚发生特异显
色反应L4j。
2．2 裂解反应：该方法主要有两种。一种是在温和条件下裂
解的Boehm法n]：将化合物在碱性条件下裂解成单体，然后
识别单体化合物，从而推导出原化合物。另一种是在剧烈的
环境下裂解，侧链也被裂解掉释放出自由的脂肪酸，检测后
进行推导。该方法适用于分析同类型的同系物或异构体。但
实际中由于带有亚甲基的单体在反应过程中存在不稳定，易
裂解，不易鉴定等缺陷。所以人们加入了双甲酮进行改进，这
是因为双甲酮会定量地取代亚甲基两边的单体，于是就可得
到自由的不带亚甲基的单体，再进行检测、推导结构。
2．3色谱方法：该法是最常用的分离、检测方法。
万方数据
·1428· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第9期2005年9月
单环类
cH。啦叫，“棘0 HO鞠OH吼。瓤OH0 ”术Pt
aspidinolB fraginolB stenolepinB subtriangularinB dimethyl—phlorobuty。。rophen-one
二环类
。，料二叩14。0蹲球140OM。e％^棘O H^璀O梃OH％R群锯
flavasDidicacid asDidin para-aspidin ortho-desaspidindesaspidin
。．肇％叩HO。衿g⋯OH口HO毪C雄H盘OH吡啪雄秘叫，⋯HO肆WO№OcocH^
norflavaspidicacid albaspidin margaspidin phloraspindinBB phloraspidinolBB
c一样旺州HO本咏OMeOH蝴叩H。O冷球_HoQOH叫，吼∞HO林HgOM刚e，，华旷
methylene_bis-desaspidinolme‘hylene-bis哪p．dinolabbreViatin aemulinBB phioropyronBB
pulvinuliferinVV atrata·phloroglucinol
。：：：]4i；：!il：i；!：，【：i!{；i；i；驻，。，。一—H．。O．，嫩OMeHO Ol。de。，。，。，。，：；：，j[：{料OC=H7：：。。。。一70C攀’‘。。一’10C，。
tris—para-aspidin trisaemulin trisabbreviatinBBB。trisaspidinol
BBB
四环类
五环类
六环类
。HO。，n；；5c：H：O姻HOO。。H。：
detra·flavaspidic
penta-albaspidinBBBBB
hexa-albaspidinBBBBBB
图1 鳞毛蕨属植物中间苯三酚类化合物结构
hexa-flavaspidicacid
Fig．1StructuresofphlOrOglucinOlderivativesfromplantsofDryopterisAdanson
签篷奄m氍洲一举洲一举。。戥举。学$盎玲
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第9期2005年9月·1429’
2．4质谱：EI—MS虽然已成功地分析了二环和三环类间苯
三酚，但由于碎片离子太多且发生重排反应生成了许多本不
存在的离子，同时大大降低了真实离子峰强。对四环、五环、
六环类化合物此现象更明显，几乎得不到分子离子峰。实验
证明，FAB—MSE”1和FD—MS能有效的避免此种弊端，得到满
意的谱图。
2．5 核磁共振技术：这是现代最普遍应用的分析手段。它分析
能力强，精确度高，几乎已成为分析分子结构的最基本方法。
3合成
合成分离得到的未知化合物一般被认为是最具有说服
力的鉴定方法，在二环类间苯三酚中对称的结构一般认为比
较容易得到：在甲醛体系中，放入单体化合物就会生成二聚
体、三聚体等。而对于具有不对称结构的多环类化合物，应用
该法就会生成多种产物。因为它们的单体会随意聚合，所以
产量不很理想。不过早期已有文献报道合成绵马酸，后来又
有人进行了彻底的研究。天然存在的芳香环部分也有人不断
地合成。
4生物合成n91
1953年，Birch发表了一些可以生物合成间苯三酚衍生
物的方法，从此以后以头一尾形式相连的、含有4个醋酸单元
的链状分子发生分子内C一酰化作用合成乙酰基间苯三酚已
成为生物合成定律中的一个经典的例子。一般认为乙酰基间
苯三酚类和丁酰基间苯三酚是自然界中合成鳞毛蕨类间苯
三酚物质的前体。通过放射性标记技术显示丁酰基链来源于
酪氨酸，而C一，O一上所连的一CH。来源于蛋氨酸。由于两环之
间的亚甲基与芳香环甲基基团的标记情况相同。这说明亚甲
基来源于芳香环上的甲基，该理论在酶催化的体外实验中也
得到了印证。
5鳞毛蕨的药理作用
5．1驱虫：欧绵马D．filix—mas(I。．)Schott作为驱虫药从
1750年就在欧洲已经开始应用，后来相继收载于英国、德国、
瑞士、日本和美国药典。粗茎鳞毛蕨在《日本药局方》第Ⅳ和
第V版作为欧绵马的最佳代用品。边缘鳞毛蕨D．marginalis
(I，．)Gray也曾收载于《美国药典》作为驱虫药应用。现代研
究表明主要针对绦虫及十二指肠虫。绵马素作为有效成分之
一，对无脊椎动物平滑肌有毒，能使绦虫或钩虫虫体肌肉麻
痹变硬而脱离寄生主的肠壁。
5．2抗微生物和杀菌[2⋯：该属植物有显著的抗菌活性，对金
黄色葡萄球菌、大肠杆菌、伤寒杆菌、乳酸杆菌、真菌、突变型
链球菌和一些革兰氏阴性菌均有不同程度的抗菌活性，其中
以香叶鳞毛蕨D．fragrans(I。．)Schott、粗茎鳞毛蕨、希布
鳞毛蕨D．buschianeFom．和D．crenata的提取物抗菌活性
突出。化合物中绵马素、白绵马素、绵马酚和黄绵马酸对金黄
色葡萄球菌有明显的作用。体内实验也发现，绵马酚和总间
苯三酚对金葡萄菌感染的大、小鼠都有治疗作用。黄绵马酸
PB和黄绵马酸AB对突变型链球菌具有很强的抗菌活
性n“。此外，绵马酚对乳酸杆菌也有强烈的活性。大量实验表
明该属植物的抗微生物活性与高含间苯三酚的量存在密切
相关。
5．3抗病毒作用：绵马贯众水煎剂(1：1)对流感原甲型
PR。株、亚洲甲型流感病毒及新甲I型流感病毒有强烈的抑
制效果[2“，同时对流感病毒乙型、丙型、丁型，腺病毒和单纯
疱疹I病毒也有作用，由此可看出绵马贯众水煎剂对多发性
流感病毒均有效[2“。它的水和醇提取物能有效地抑制乙型肝
炎病毒的生长，在人胚肾原代单层细胞的组织培养实验中，
还证明其水和醇提取物对腺病毒Ⅲ型、脊髓灰质炎Ⅱ型、爱
可1X型、柯萨奇A。型、柯萨奇B5型、乙型脑炎、单纯疱疹等7
种有代表性病毒株有较强的抗病毒作用。从绵马贯众根的甲
醇提取液中分离得到了5种化合物[1“，并对他们进行HIV
逆录活性筛选，结果显示crassirhizomosideA、crass rhi—
zomosideC、sutchuenosideA和ka mpferol对与HIV逆转
录相关的DNA聚合酶有较好的抑制活性，其Ic。分别为25、
28、23和75umol／I。。对与HIV逆转录相关的RNA聚合酶
也有一定的作用。
5．4抗肿瘤：粗茎鳞毛蕨提取物中总间苯三酚有明显抗癌
活性，对多种移植性动物肿瘤有较强的抑制作用。其优点是
在杀伤细胞的同时不损伤宿主的骨髓造血细胞。实验表明，
药物的作用机制是显著损伤肿瘤细胞的线粒体，干扰细胞呼
吸瞳“。另外，它还能明显抑制[3H]一TdR参人肿瘤细胞的
DNA中，导致肿瘤细胞DNA单链断裂，阻碍其合成。也有报
道说酚类化合物会产生过氧化氢、羟基自由基和活性氧，这
些物质能够损伤DNA，甚至引起链断裂。粗提物的抗肿瘤研
究据报道有：东北贯众提取物ip80～100mg／kg时，对Ui一宫
颈癌、S。。。肉瘤、B：：脑瘤和ARS腹水型有抑制作用，而对Wzss
癌肉瘤、肝癌腹水型和s。。。腹水型无效。东北贯众素ip56
mg／kg即对ARS腹水型疗效非常显著，荷瘤小鼠生命延长
率达167．8％以上，有部分小鼠不长腹水，长期存活，当ip
60～80mg／kg剂量时，对Ul。宫颈癌、Lewis肺癌、MA737乳
癌、P388腹水型、P388白血病也有较强的抑制效果，当加
130mg／kg时，对MA，。，乳癌有抑制作用，但对S，80肉瘤和艾
氏实体瘤无效口“。Hideyuki等[5]发现aspidinBB和alb canol
具有明显的抗小鼠皮肤癌的活性。
5．5 抗炎：从太平鳞毛蕨D．pacifica(Nakai)Tagawa、同
形鳞毛蕨D．uniformisMakino和金鹤鳞毛蕨D．kinkiensis
Koidz．exTagawa中分离到的间苯三酚类化合物具有抗炎
活性，其中太平鳞毛蕨提取物(主要为margaspidin)的抗炎
作用比消炎痛强3倍以上。给大鼠ig边缘绵马素50mg／kg
也有显著抗炎作用。从欧绵马中提取的flavon一3一ol包括其苷
可作为组胺酸去碳酶抑制剂，治疗消化性溃疡和遗传性过敏
皮肤炎等疾病[2“。
5．6止血：绵马贯众对血浆有促凝作用，兔及小鼠灌服其水
煎剂7g／kg或0．5ml。有缩短凝血酶原时间、促进血液凝固
的作用∞⋯。临床应用粗茎鳞毛蕨注射液(500mg／mI．)肌注或
子宫局部注射治疗产后出血、人工流产、剖产葡萄胎术后出
血48例，均获良好效果[2“。研究表明其有效成分为问苯三酚
类化合物。
万方数据
·1430· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第9期2005年9月
5．7宫缩、抗早孕和堕胎作用：对豚鼠和家兔离体子宫分别
给予粗茎鳞毛蕨注射液(50mg／mL)0．1～0．7mL和0．8～
1．3mL时，均有显著兴奋作用；当剂量为8．9pg／mL时对豚
鼠离体子宫的作用比麦角新碱同剂量强；当剂量变为1mg／
kg时，该注射液对豚鼠在体子宫亦具有强烈收缩作用；对小
鼠、大鼠和家兔分别sc2、15、50mg／kg剂量，证实具有明显
的抗早孕作用；当给予怀孕16d的小鼠ig500mg／kg剂量，
在24～41h内有100％的堕胎作用[2“。
5．8其他药理作用：绵马贯众在临床上用于预防感冒、预防
流行性脑脊髓膜炎、气管炎等。绵马酚另外还有降低血压作
用，因此可为降压药。
6结语
鳞毛蕨属植物具有多种药理活性。迄今为止，人们对它
的研究虽然已取得了一些成绩，但仍存在～些不足。主要体
现在对该属植物的研究不够全面和药理活性研究不太深入，
大多集中在粗提物的活性研究上，对单体化合物的活性筛选
较少。目前，该属植物的生物活性已被研究者们日益关注，相
信在不久的未来，鳞毛蕨属植物的药用价值将会得到更有效
的开发和利用。
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《中国新药杂志》征订启事
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万方数据
鳞毛蕨属植物化学成分和药理活性研究进展
作者： 左丽， 陈若芸， ZUO Li， CHEN Ruo-yun
作者单位： 中国医学科学院,中国协和医科大学药物研究所,北京,100050
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(9)
被引用次数： 8次

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