全 文 ：· 有效成分 ·
获荃化学成分的研究△
湖北省化学研究所 武汉 王利亚 帝 万 惠杰 ”
摘 要 从获等的乙醚 、 乙醇萃取物中分得 个化合物 。 通过理化性质和光谱分析 , 姗分别鉴
定为 各羚基一 一乙酞氧基一羊毛幽一 , , 一三烯一 一酸 , 一乙酞获菩酸 , 一轻基 一羊
毛街一 , , 一三烯 一 一酸 , 各香树脂醇乙酸醋 , 一乙酸获菩酸一 醇 , 一乙酞获等
酸甲醋 , 获等酸甲醋 妞 , 。 记 姗 。 和珊系首次从获等中分得 , 和 皿系首次从
天然产物中分得 , 和 为 种新化合物 。 并首次报道了 , , 班 , , , 姗 的 数据 。
关键词 获菩 一轻基一 一乙酞氧基一羊毛幽一 , , 一三烯一 一酸 一乙酞获菩酸一 一醇
获等 · 系多孔 酸一 一醇 , 一 乙酞 莎菩酸 甲醋 , 获菩
菌科植物 , 具有抗菌 、祛湿利水 、 健脾和胃 , 宁 酸甲醋 珊 , 珊 。 珊主要存
心安神 、 补体强身等作用 。 本文作者用 乙醚 、 在于和获荃同属于担子菌纲多孔菌科的灵芝
乙醇作溶剂对获等进行萃取 , 所得到的获等 中 , 为中药连翘中主要成分之一 。 , 系
乙醚 、 乙醇萃取物用硅胶 制备薄层板层 首次从夭然产物中分得 。 , 珊系首次从获等
析 , 从获等乙醚 、 乙醇萃取物中分得 一珊 , 中分得 。 , 系首次从天然产物中分得的两
分别鉴定为 一轻基 一 一乙酞氧基一羊毛 幽一 个新化合物 。并首次报道了 , , 皿 , , ,
, , 一三烯 一 酸 , 一 乙酸获菩酸 的核磁共振波谱数据 , 珊的 一
, 一经基 一羊毛 街一 , , 一三烯 一 一 的 值列于表 。 一 的化学结构式如图
酸 , 日一香树脂醇 乙酸醋 , 一 乙酞获等 。
表 姗的 ’ 一 的 。 值 , ,
皿 恤 互 班 妞 姗
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.
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,
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7 1 7
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.
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.
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.
4 2 1
.
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.
5 3 3
.
2 2 1
.
2 2 1
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.
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.
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.
4 2 3
.
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.
7 2 1
.
7 2 1
.
5 2 4
.
6
1 7 0
.
2 2 4
.
4 1 7 0
.
7 2 1
.
4 2 1
.
4 2 1
.
6
1 9
.
8 1 7 0
.
0 2 1
.
3 1 7 0
.
0 1 7 0
.
2 1 7 0
.
3
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.
8 1 9
.
8 1 9
.
5 1 9
.
2
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.
7 1 7 3
.
1 1 7 2
.
8 2 1 5
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.
2 2 0
,
1 2
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.
2
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11夕六jJ任5内t)丹矛1, .月1弓.,月.月一
A d d r e
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,
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, , 南非大学攻读博士△湖北省自然科学基金项目 。 P r o e e e d i n g s o f 3 4 T H I u P A e e o n g r e s s 会议论文 。
《中草药》19 98 年第 29 卷第 3 期 14 5
皿:R ;= O H 尽
2
垮
二 O A e
= H
W 亚:Rl 二 Rz = 。A c ,乡 =万U :R , = 凡 = O Ac ,场= M e姐 :R : = 0 从 , 凡 = O H , R 3 = M e
粗 V :R : “ Rz = O A c , R3 = 奸
图 1 1一Vm 的化学结构式
晶 I :无色针状结晶 , m p 2 6 9 ℃一 27 0℃ , 一三取代乙烯基 (C H 3):一 C H 一R , 双键应在
FD 一 M S m / z : 5 1 2 〔M + 〕, 元素分析 , 实验值 C 25, C 2 4 位上 。 氢谱 己Hp p m :3 . 5 1 (IH , 宽 , C 3 -
( % )
:
C 7 4
.
8 2
,
H g
.
s i
; 计 算 值 (% ) :C aH ) , 1 . 5 4 ( I H , s , 加 D ZO 后消失 , O H ) , O H
7 4
.
9 6
,
H 9
.
4 4
。 分子 式 :C 32H 4。0 5 。 I R 、黑 应连接 于 I 的 C 3p 位 。 氢谱 乱ppm :2 · 0 5
cm
一 ‘ : 3 2 0 0 ( 。O H ……H ) , 2 9 8 5 , 2 8 5 1 (
vcn
3
、
c H Z
)
,
(
3 H
, s
)
,
3
.
9 5 ( I H
,
t
,
J ~
7
.
Z H
z ,
C
1 6 一月H )和碳
2400 ( 6O H ) , 2 7 3 5 ( O A e , , c一 。 ) , 1 7 0 0 谱 aeppm :170.2 (e O O ) , 1 9 . 5 ( C H 3 ) , O A C
( C O O H
o
c _ 。 ) , 1 6 7 0 ( 。c一 。 ) , 1 6 1 1 ( 五元以上 环 应位于 I 的 C 16a 位 。 氢谱 aHppm :10.08(IH ,
烯 。c_ c ) , 1 4 6 3 临C H Z) , 1 3 5 0 ( a s C H 3 ) , 1 0 5 0 ( 仲 bs;加 D ZO 后 消失 , C O O H ) , 碳谱 议p pm :
醇基 、o H ) 。 u v 入黔Hnm (109。) : 1 9 5 ( 4 一 9) , 1 7 5 . 0 ( 梭基 C ) , 并且 I 的 C Z。位的 6e 值受235(4.13) , 2 4 2 ( 4 . 1 9 ) , 2 5 2 ( 4 . 0 2 ) 。 M S 裂解 C O O H 去屏蔽效应 影响 。 向低场 移动至
碎片离子峰显示了街体类化合物的通用裂解 68 .3P pm , 表明梭基连接于 I 的 C 20位 。 其它
形式 E l一M s m / z : 3 7 0 ( M + 一R , R 一 侧链 ) , 碳原子的 & 值同 l 一致 (构型相同) , I 鉴定
277〔M + 一 (C H ZO + R + A eO H + C H 3)〕, 1 2 0 为 3月一经基一 1 6 a 一乙酸氧基一羊毛幽一 7 , 9 ( 1 1 ) ,
( M 一 H ZO , B 环 R D A 裂解) 。 I 的 IR 谱显示 24一三烯一 2 1 一酸 。
了 l 类似的特征吸收峰 , 并于 1735c m 一 ‘处出 晶 v :无色针状结晶 , m p 2 4 4 ℃ ~ 245 ℃ ,
现了 l 所不具有的 O A 。 中 C 一 O 键伸展振 FD 一 M S m /z : 5 8 8 〔M +〕, 元素分析 , 实验值
动吸收峰 。 N M R 显示了 I的结构特征 。 根据 (% ):C 71.35 , H 9 . 32 : 计 算 值 (% ):C
氢谱 饰p pm :5. 45 (iH , t , J = 3 . S H z , C 7 一 H ) , 7 1 . 4 2 , H 9 . 5 2 。 分子 式 :C 3。H 5 6 0 7 。 I R 。黑
5.36 ( IH , t , J = 3 . S H z , C l l 一 H ) , 和 碳 谱 。m 一 ‘ : 3 2 0 0 , 2 9 8 5 , 2 8 5 1 , 1 7 0 0 , 1 6 4 5 , 1 6 1 1 ,
古ep p m : 1 3 9 . 6 , 1 2 0 . 4 , 1 4 0 . 5 , 1 1 9 . 6 0 。 并 由 1250 , 1 4 6 3 , 1 3 5 0 , 2 0 3 0 ( 伯醇基眼约 , V 的 IR
U V 显示 的不 同环 内共扼双键三重吸收带 , 谱显示 了 l , VI 类似的特征吸收峰 , 并于
双键应在 C 7 , C S , C g , C l l 位 。 由氢谱 aHppm : lo3oem 一‘处出现了 , 所没有的伯醇基的吸
5.58(IH , t , J ~ 3 . Z H : , C 2 4 一 H ) , 0 . 8 5 ( 6 H , d , J 收峰 。 E x 一 M S m / z ; 4 1 4 〔M + 一 R 〕, ( R = 侧
一 2.SH z , C 2 6 , 2 7 一 C H 。火 2 ) , 和 碳谱 6eppm : 链 ) , 2 9 4 〔M + 一 (R + ZA eO H )〕, 2 7 9 〔M + 一
10 9.3 (烯 e 25) , 1 4 0 . 6 ( 烯 C 24) , 2 1 . 5 ( C H 3 ) , ( R + Z A e O H + C H 3 ) 〕, 1 5 0 , 1 2 0 。 U V 入黔Hnm20.6(CH 3), I 的幽核上的支链链烯结构 为 (109 。) : 1 7 8 ( 4 · 1 2 ) 。 核磁共振波谱数据显示
. 146 .
了 V 的结构特征 。 氢谱 6Hppm :2.05(3H , s ) ,
2
.
0 8 (
3 H
,
s
) 和 碳 谱 aeppm :19.8 (C H 3) ,
1 7 3
.
1 ( C O O )
,
2 0
.
1 ( C H
3
)
,
1 7 0
.
0 ( C O O ) 表明
V 有 2 个乙酞氧基(O A 。 ) 。 结合质谱给出的
街核 B 环上双键引起的 R D A 裂解所得到的
含 A 环 的碎 片
和脱 A cO H 碎片
离子峰(强)m /2180
离子峰可 推测 Cs
位上连接有 O A 。 基团 , A 环为饱和结构 , 并
且 C 3, C 1 6 位的能 值分别向低场移动至 76. 3 、
7 7
.
6 p p m
, 同 l 的 e 。、 C 1 6 6 。 值基本一致 。 氢谱
饰PPm :3.2 3 ( IH , m , C 3 。一 H ) , 4 . 0 5 ( I H , m ,
C
1 6。一 H ) , 可推断 2 个 O A c 基团分别连接于
e 3.的日位 , e 1 6 的 a 位上 。 氢谱 aHppm :10 · 0 8
( I H
,
b
s
, 加 D ZO 后消失) , 碳谱 acppm :178.0
(C O O )共振峰和 C Z。的 氏值比 vI 又向低场位
移 7ppm 左右 , 推断 C O O H 连接于 v 的 C Z。
位上 。 氢谱 aHppm :4.5一6 .0 无烯氢共振信
号 , u V 入黔Hnm (109。) : 1 7 5 ( 4 . 1 2 ) 展现 了 街
核环内双键紫外吸收带 , 碳谱 炙P m :135 · 4,
128
.
0( 烯 C )共振峰表明 v 有一个 四取代乙
烯基 , 其双键位置应在 B 环的C , , C 。位 。 氢谱
显示 了伯醇氢原子 1.89 (IH , s , 加 D ZO 消
失 )共振信号 , 当溶剂换为 D M SO 一 d 。 时 , 则
发现原 1.89 之共振峰 向低场位移至 4. 78
(d , J = 5 . S H z ) , 与 亚 比较并于碳谱 acppm :
135.7(烯 e 24) , 1 0 9 . 2 ( 烯 e 25)的双键共振峰
和 5.25(ZH , d d , J = 7 . S H : , C 2 5 一 Z H ) , 二取代
乙烯基烯氢共振峰 , 及 IR 中的 895cm 一 ‘处的
> C ~ C H Z中 C H 键非平面摇摆振动吸收峰
消 失 , 于 lo3 0c m 一 ‘处 出现 了伯醇基 中 C 一 O
键伸展振动吸收峰(强 ) 。 而且 C 25位的 炙 值
受 O H 去屏蔽效应的影 响 , 向低场位移约
40P p m , 支持了 C 25位上应连接有 O H 基团 ,
V 的其它碳原子的核磁共振波谱数据同 l 一
致 (构型相同)。 V 鉴定为 0 一乙酸获菩酸一 25 -
醇 。
1 仪器和材料
熔 点 :W C 一 1 型 显微熔点仪 (未校正 ) 。
I R
:
P E
一公司 580 一B 型 IR 仪 (K B r 压片 ) 。
U V 旧本岛津 U V 一 3 0 型 U V 仪 。 N M R : 美
《中草药》19 9 8 年第 29 卷第 3期
国 X L Zo o 兆周 N M R 仪 (C D C 13) 。 M S : 西德
Finnigan一 5 4 i o M s 仪 (7oeV ) 。 H p L C : 日本岛
津 G c 一 g A 仪 , s E 一 54 石英毛细管色谱柱 , 柱
长 30 m , 汽化温度 30 0℃ 。 所用试剂均为分析
纯 , 获等产于中国湖北省罗田县九资河 。
2 提取和分离
获等菌粉 (过 80 目)2 k g 用 10 L 乙醚 、
l o L 乙醇 回流 48 h , 过滤 , 滤液蒸馏 , 得 乙
醇 、 乙醚萃取物各 28 9 和 15 9 。 乙醚 、 乙醇萃
取物各取 5 9 , 分别用 50 m IJ 乙醇 、 乙醚溶
解 。 用注射器吸取 1 m L 样品点于硅胶 G F 254
制备薄层板上(规格 150 m m 又 2 6 0 m m )联成
带状 , 乙醇 、 乙醚萃取物分别用环 己烷一氯仿-
丙酮[(2 : 3 : 5 ) , ( 4 : 3 : 3 ) , ( V / V ) ] 展开 ,
在紫外荧光仪下分别刮下多块板相应的 8条
谱带处硅胶 , 用 乙醚 、 乙醇萃取 ,过滤 、蒸馏溶
剂 , 分得 I一珊 。 经 H P L C 测检均为一单峰 。
3 鉴定
晶 I :3俘一轻基一 1 6 a 一乙酞氧基一羊毛 幽一 7 ,
9 ( 1 1 )
,
2 4
一三烯 一 2 1 一酸 。 无 色针状结晶 , m p
2 6 9 ℃一 2 7o C 。 分子式 :C 32H 480 5。 ‘H 一 N M R
( Z O O M H
z ,
C D C 1
3 ,
T
M S ) a
H
p P m
:
1 0
.
0 8 ( I H
,
b
s
,
C
l l 一
H )
,
5
.
4 8 ( I H
,
t
,
J =
3
.
S H
z
,
C
7 一
H )
,
5
.
3 6 ( I H
,
t
,
J =
3
.
S H
z
,
C
l 厂H ) , 5 . 5 8 ( I H , t , J =
3
.
Z H
z
,
C
2 4 一
H )
,
3
.
9 5 ( I H
,
t
,
J =
7
.
Z H
z
,
C
, 。-
日H ) , 3 . 5 2 ( I H , 宽 , C 3 一 a H ) , 2 . 0 5 ( 3 H , s ·
O A
e
)
,
1
.
5 4 ( I H
,
s
,
O H )
,
1
.
1 4 ( 3 H
,
s
,
C H
3
)
,
1
.
0 1 ( 3 H
,
s ,
C H
3
)
,
0
.
9 8 ( 6 H
,
d
,
J 一 2. 7 H z ,
C H
3 只 2 ) , 0 . 8 5 ( 6 H , d , J = 2 . S H z , C H 3 火 2 ) ,
0
.
6 9 ( 3 H
,
s
,
C H
3
)
。
晶 v :0 一 乙酞获荃酸 一 2 5 一醇 。 无色针状结
晶 , m p 2 4 4 ℃一 245℃ 。 分子式 :C 35H 56():。 ‘H -
N M R ( Z O O M H z
,
C D C 1
3 ,
T
M S )
:
1 0
.
0 5 ( I H
,
b
s
,
C
o l 一
C O O H )
,
4
.
0 5 ( I H
,
m
,
C
1 6 一
p H )
,
3
.
2 3
( I H
, 宽 , C 3 一 a H ) , 2 , 0 5 ( 3 H , S , O A c ) , 1 . 8 9
( I H
,
s
,
C
: 5 一
( ) H )
,
1
.
1 4 ( 3 H
,
s
,
C H
3
)
,
0
.
9 4
( 3 H
,
d
,
J 一 24H z , C H 。 ) , 0 . 8 7 ( 6 H , d , J 一 2.
SH z , C H 3 X Z ) , 0 . 8 5 ( 3 H , s , C H 3 ) , 0 . 6 9 ( 3 H ,
s
,
C H
3
)
。
晶 l :理化常数同 0 一乙酞获荃酸[lj 一
. 147 .
蕊汀
致 。
晶 l :理化常数 , 光谱数据同 3各经基一羊
毛誉7 , 9 ( 1 1 ) , 2 4 一三烯 一 2 1 一酸[幻一致 。
晶 IV :理化常数 , 光谱数据同 p一香树脂醇
乙酸醋[3, ‘〕一致 。
晶 VI :理化常数 , 光谱数据同 O 一乙酞获
等酸甲醋川一致 。
晶 vI :理化常数 , 光谱数据 同获菩酸 甲
酉黔〕一致 。
晶VI :理化常数 , 光谱数据同 ga no der ic
A eid 〔6 , ’〕一致 。
致谢 :元素分析 、 N M R 数据 由 中国科学
院 武汉水生生物研究所 、 中国科学院 武汉物
理研究所测定 。 I R 、 M S 、 U V 由本所分析室浏
定 。 药材 由武汉大学莱鸿教授鉴定 。 新化合
物的鉴定 由 国家级专家张满珍研究员审核 。
参 考 文 献
1 Shojishibata , e t a l . C h e m P h a r m B u l l , 1 9 5 8 , 6 : 6 0 8
2 兼松明子 . 菜访 , 1 9 7 0 , 9 0 : 4 7 5
3 贺 铭 , 等 . 中药通报 , 1 9 5 3 , ( s ) 2 : 3 4
4 龚运淮 . 天然有机化合物的‘℃ 核磁共振化学位移 .昆
明:云南科技出版社 , 19 86 . 13 1
5 C
o r t L A
, e t a l
.
J C h
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1 9 5 4
,
3 7 1 3
6 N i
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A g
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Studies on the C hem ieal C onstituents of Fuling (Po ria co eos)
W ang Liya , W a n H u i j i e ( H u b e i R e s e a r e h I n s t i t u t e o f C h e m i s t r y , W u h a n 4 3 0 0 7 4 )
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一 a e e t y l p a e h y m a t e ( ” ) , m e t h y l p a e h y m a t e ( 孤 ) , a n d g a n o d e r i e a e i d ( 恤 ). IV a nd 珊 w ere iso la ted fro m P .cocos
(Seh w . )W o lf for the first tim e. 砚 a n d 珊 w ere iso lated from n atu ra l so urees fo r th e first tim e . 1 and V w ere
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· 书 讯 ·
由孙文基 、绳金房为主编 , 杨世林 、 袁润堂 、 李严巍为副主编 , 赵守调 、李华祥 、 杭秉茜教授主审的《天然活性成分简明手
册 》一书 (约 15 。万字) , 于 1998 年元月由中国 医药科技出版社出版 , 全书共收载了 2838 个天然化合物 , 分别来 自植物 、动
物 、微生物和矿物 , 主要是植物成分 。 它是截止 1996 年世界上天然药物成分活性记录种类最多 、 范围最广的工具书 。 全书逐
条编写 , 每个化合物项分为英文名 、 中文名 、 异名 、结构式 、分子式和分子量 、来源 、 活性(或用途) 、参考文献 。 书末有化合物中
文名称索引 、化合物英文名称索引 、 活性索引 、 分子式索引 、纲 目分明 。 全书按化全物英文字母顺序排列 , 查找方便 。
木书是药厂‘新产 品开发 、 医院制剂 、 天然产物化学和 中药药理数学及科研必备的工具书 。
欲购者请与孙文基 、杨世林先生联系 。
孙文荃 地址 :西安市朱雀大街南段 187 号 陕西省药品检验后 邮编:71。。6 1 电话 :(029 )5239844
杨世林 地址 :北京市海淀 区西北旺 中国医学科学院药用植物研究所 邮编 :10。。9 4 电话 :(。10 ) 6 28 9 6 7 7 2
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