全 文 ：ε): 231. 9 ( 3. 99)。 IR ( KBr, cm- 1 ): 3 422, 2 958,
2 930, 2 881, 1 755, 1 709, 1 623, 1 440, 1 369,
1 296, 1 222, 1 191, 1 143, 1 076, 1 040, 1 019, 932,
868, 862; EI-M S ( m /z): 405 [ M+ 1 ]
+
, 225, 197,
172, 155, 140, 124, 73。 1HNM R( CDCI3 , 500 M Hz)δ
和 13 CNMR( CDCI3 , 125 M Hz)δ数据见表 1。以上数
据与文献 [5, 6 ]报道 5-羟基马鞭草苷的相关数据一
致 ,故确定Ⅲ为 5-羟基马鞭草苷 (hastatoside)。
参 考 文 献
1　中华人民共和国卫生部药典委员会 . 中华人民共和国药典 . 一
部 .北京:人民卫生出版社 , 1995: 40
2　江苏新医学院编 . 中药大辞典 . 上册 . 上海:上海人民出版社 ,
1977: 303
3　北京医学院生理教研组生殖生理组 . 动物学报 , 1974, 20( 4): 335
4　桂承会 ,唐人九 . 中药通报 , 1985, 10( 10): 35
5　 Dirk Teborg, Peter J. Plant M ed, 1991, 57: 184
6　 Rimpler H, Schafer B. Tetrahedron Let ters , 1973, 17: 1463
( 1999-12-14收稿 )
西洋参果化学成分的研究
白求恩医科大学天然药物化学研究室 (长春 130021)　　王丽君 　李平亚　赵春芳* *　李　铣
摘　要　从西洋参 Panax quinquef olius L. 果中分得 4个化合物 ,经理化常数和波谱数据测定 ,分别为 β-D -吡喃木
糖基 -( 1→ 6) -α-D-吡喃葡萄糖基-( 1→ 6) -β -D-吡喃葡萄糖苷 (Ⅰ ) ,人参皂苷 -Ra1 (Ⅱ ) , 20(R ) -人参皂苷 -Rg3 (Ⅲ ) ,拟
人参皂苷 -RT5 (Ⅳ )。 Ⅰ 为首次分得的新化合物 ,其余为首次从该植物果中分得。
关键词　西洋参果　西洋参三糖　人参皂苷 -Ra1　 20(R ) -人参皂苷 -Rg3　拟人参皂苷 -RT5
Studies on the Chemical Constituents in the Fruit of Panax quinquefolius
　　Depar tment of Natur al Pha rmacy , Norman Bethune Univ er sity o f Medical Sciences ( Changchun 130021)　Wang Lijun,
Li Pingya, Zhao Ch unfang and Li Xian
Abstract　　 Four compounds w ere iso lated from the f ruit of Panax quinquefolius L. . They w ere iden-
ti fied as 20 ( R)-ginsenoside-Rg3 (Ⅲ ) , ginseno side-Ra1 (Ⅱ ) , pseudo ginsenoside-RT5 (Ⅳ ) and a new com-
pound named quinquetriose (Ⅰ ) . Its structure was established asβ -D-xy lopy rano sy l-( 1→ 6) -α-D-glucopy-
ranosyl ( 1→ 6) -β-D-g lucopyranoside, on the basis of chemica l and spect roscopic ev idences.
Key words　　 f ruit of Panax quinquefol ius L. 　 quinquetriose　 ginseno side-Ra1　 20 ( R) -ginseno-
side-Rg3　pseudo ginseno side-RT5
　　西洋参 Panax quinquefol ius L. 为五加科人参
属植物 ,其根部入药 ,具有补脾降火、生津滋阴、除烦
倦之功效 [ 1] ,原产于美国、加拿大 [2 ] ,自 1975年以
来 ,我国在华东、华北等地对西洋参进行了大面积的
引种栽培 ,并取得了成功。关于西洋参根、茎、叶所含
有的化学成分及其药理活性均已有报道 [3～ 9 ] ,而对
果实的研究尚无系统报道 ,为搞清该果实的化学成
分及生物活性 ,探求开发利用这一资源 ,我们对加拿
大产西洋参果进行了化学成分研究。
从西洋参果汁中 ,通过运用硅胶柱层析、 HPLC
层析等手段得到 4个化合物 ,经理化常数和波谱数
据分析 ,分别鉴定为 β -D-吡喃木糖基-( 1→ 6) -α-D-
吡喃葡萄糖基 -( 1→ 6) -β -D-吡喃葡萄糖苷 (Ⅰ ) ,人
参皂苷-Ra1 (Ⅱ ) , 20( R ) -人参皂苷 -Rg3 (Ⅲ ) ,拟人参
皂苷-RT5 (Ⅳ )。 Ⅰ为首次分得的新化合物 ,其余为
首次从该植物果中分得。
化合物Ⅰ : 无色粉末 ,难溶于甲醇、乙醇 ,易溶于
水 , Mo lish反应阳性 ,盐酸全水解 ,检出葡萄糖和木
糖。 FABMS谱给出 475[M+ H ]+ ,结合 13 CNM R谱
推出其分子式为 C17H30O15。 13 CNMR谱中结合 3个
糖基碳信号 δ106. 1, 98. 6, 94. 8,从 1个δ67. 8信号
及在 62. 5左右无信号 ,推断含有 1个木糖和两个葡
萄糖 ,且两个葡萄糖的 6位都是苷化的 , 1HNM R谱
给出 3个糖端基质子信号 ,δ5. 89 ( 1H, d, J= 3. 6
Hz) ,示 1个葡萄糖端基为α-构型 ,δ5. 28( 1H, d, J=
7. 5 Hz)为木糖端基 β-构型信号 ,δ4. 91( 1H, d, J=
·723·中草药　 Chinese Traditiona l and He rbal Drug s　 2000年第 31卷第 10期
Address: Wang Lijun, Department of Natural Ph armacy, No rman Bethu ne Universi ty of Medical Sciences , Changchun王丽君　女 , 36岁 ,毕业于东北师范大学化学系 ,讲师 ,目前主要从事天然药物研究 ,共发表论文 10余篇。
* * 通讯联系人
7. 5 Hz)示葡萄糖端基为 β-构型。 1 H-1HCOSY谱证
实了上述推断。化合物Ⅰ 13 CNMR谱与甲基 β-D-吡
喃木糖、甲基 β -D-吡喃葡萄糖、β -D-吡喃葡萄糖碳
谱数据 [10 ]比较 ,见表 1,推断 1分子木糖以 ( 1→ 6)苷
键连接 1分子 β -D-葡萄糖 ,然后 β -D-葡萄糖再与 β -
图 1　化合物Ⅰ 的化
学结构式
D-葡萄糖以 ( 1→ 6)苷连接。综
上分析确定化合物Ⅰ 为 β -D-
吡喃木糖基 -( 1→ 6) -β-D-吡喃
葡萄糖基 -( 1→ 6) -β-D-吡喃葡
萄糖苷。该化合物未见报道 ,故
命名为西洋参三糖 QS( quin-
quetriose)。化合物Ⅰ 的化学结
构式见图 1。
表 1　化合物Ⅰ 与甲基-β-D-木糖、甲基 -β-D-葡萄糖、
β -D-葡萄糖碳谱数据
Ⅰ δc 化合物 δc
β-D -xyl-1 　 106. 1 甲基 -β-D-xyl-1 　 105. 1
2 74. 1 2 74. 0
3 76. 7 3 76. 9
4 71. 9 4 70. 4
5 67. 8 5 66. 3
β-D-glc-1 98. 6 甲基 -β-D -glc-1 104. 0
2 73. 1 2 74. 1
3 75. 6 3 76. 8
4 72. 2 4 70. 6
5 75. 3 5 76. 8
6 71. 4 6 61. 8
β-D-glc-1 94. 8 β-D -glc-1 96. 7
2 77. 6 2 75. 1
3 78. 3 3 76. 7
4 72. 0 4 70. 6
5 78. 3 5 76. 8
6 71. 6 6 61. 7
1　仪器和材料
熔点仪用 Ko fler显微熔点测定仪 (未校正 ) ;核
磁共振光谱用 Bruker ARX-300型光谱仪 ;质谱用
VG 7070 EHF质谱仪 ; HPLC用 Waters Model
510U6K R401高压液相色谱仪。柱、薄层层析硅胶
G、 H均为青岛海洋化工厂生产。 717阴离子交换树
脂为上海化学试剂厂出品。层析用试剂均为分析纯。
样品采自加拿大 B. C. 省。原植物由辽宁省药
品检验所中药室秦天德先生鉴定为西洋参 P . quin-
quefol ius果。
2　提取和分离
西洋参果采摘后用粉碎机将果打破 ,再用水冲
洗除去种子 ,收集果皮、果肉、汁液为原料 (西洋参果
汁 )。取西洋参果汁 180 kg ,分别用石油醚、氯仿、乙
酸乙酯及正丁醇等萃取 ,得不同部分 ,然后对正丁醇
部分进行硅胶柱层析 ,展开剂为: CHCl3-MeOH-
H2O ( 65∶ 35∶ 10下层 ) ,得化合物Ⅲ 和Ⅱ及组分
A,组分 A经 HPLC分离得化合物Ⅰ 。 乙酸乙酯部
分经 717阴离子交换树脂脱色后 ,进行硅胶柱层析 ,
展开剂为: CHCl3 -M eOH( 90∶ 5) ,洗脱得组分 B,组
分 B继续用 CHCl3-M eOH-EtO H-H2O ( 2∶ 2∶ 4∶
1)洗脱 ,得化合物Ⅳ。
3　鉴定
化合物 Ⅰ : 无色 粉末 , mp 198℃～ 199 ℃
( M eOH)。 FABMS( m /z): 475 [M+ H]+ 。 1HNMR
( D2O):δ5. 89( 1H, d, J= 7. 0 Hz) , 5. 28( 1H, d, J=
7. 5 Hz) , 4. 91( 1H, d, J= 7. 5 Hz)。13 CNMR( D2O)δ:
106. 1, 98. 6, 94. 8, 78. 3, 78. 3, 77. 6, 76. 7, 75. 6,
75. 3, 74. 1, 73. 1, 72. 2, 72. 0, 71. 9, 71. 6, 71. 4,
67. 8。
化合物 Ⅱ : 白色 粉末 , mp 202℃～ 205 ℃
( EtOH)。 1 HNMR、 13 CNM R谱数据与文献 [11 ]基本
一致 ,确定Ⅱ为 g inseno side-Ra1。
化合物 Ⅲ : 白色 粉末 , mp 298℃～ 300 ℃
( EtOH)。 1 HNMR、 13 CNM R谱数据与文献 [11 ]基本
一致 ,确定Ⅲ为 20 ( R )-ginsenoside-Rg3。
化合物Ⅳ : 白色 粉末 , mp 192℃～ 194 ℃
( MeOH) ,
1
H、 13 CNM R谱数据与文献 [ 12]基本一致 ,
确定Ⅳ为 pseudo ginseno side-RT5。
参 考 文 献
1　江苏新医学院编写 . 中药大辞典 . 上海:上海科学技术出版社 ,
1975: 32, 851
2　刘铁成 ,杨　光 ,雷惠信 ,等主编 . 中国西洋参 .北京:人民卫生
出版社 , 1995: 1
3　包文芳 ,李红兵 ,杨宝云 . 沈阳药科大学学报 , 1998, 5( 2): 149
4　陈　霞 ,杨世杰 ,陈　立 ,等 . 中国中药杂志 , 1994, 19( 10): 617
5　郑毅男 ,刘 葵 ,杨世海 ,等 . 中国中药杂志 , 1989, ( 12): 48
6　 Mochizuki-M, Yoo-Yc, Matsu zaw a-k , et al . Biol Pharm Bul l,
1995, 18( 9): 1197
7　 Tode-T, Kik uchi-Y, Ki ta-T et al . Cancer Res Clin Oncol,
1993, 120( 1-2): 24
8　马春力 ,崔风起 ,郭忠兴 ,等 . 老年学杂志 , 1993, 13( 5): 304
9　杨春隆 ,杨贵贞 . 免疫学杂志 , 1992, 8( 3): 188
10　姚新生 ,赵守训 ,潘德济 ,等主编 . 天然药物化学 (第二版 ) . 北
京:人民卫生出版社 , 1998: 101
11　王本祥 ,王铁一 ,徐东铭 ,等编写 . 人参研究进展 .天津:天津科
学技术出版社 , 1991: 29
12　杨延武 ,许消龙 ,裘鉴卿 ,等 . 波谱学杂志 , 1991, 8( 3): 283
( 1999-08-09收稿 )
·724· 中草药　 Chinese Traditiona l and He rbal Drug s　 2000年第 31卷第 10期