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云木香中抑制小鼠巨噬细胞状细胞
生长的倍半菇内醋类化合物
明确指出其专属性的靶蛋 白 , 尚需作进一步的研究 。
(常海涛摘译 史玉俊校 )
[J
a e Y C
, 。 t a l . P l a n t a M e d
,
1 9 9 8
,
6 4 ( 7 ) : 5 9 4〕
在中国及朝鲜 , 云木香 S a u ` su er a l a P P a 的根常
用 于治疗厌食 、 腹部疼痛 、 肿胀 、 恶 心 、 头晕 、 过敏及
炎症 。 已有报 道 , 根 中的倍半菇内醋多具有抗肿瘤 、
抗溃疡及强 心等生理活性 。 作者发现云木香根 的甲
醇提取物具有抑制肿 瘤坏死 因子 a( T N F 一a) 生长 的
活性 。 已知 T N F 一 a 与某 些炎症及过敏性反应有关 ,
如哮喘 、 类风湿性关节炎 、 过敏性皮炎等 。 本文 报道
在活性 跟踪条件下分离得到的 3 个 活性化合物 。
干燥云木香根 用 70 % 甲醉提取 3 次 , 合并提取
液 , 回收溶剂 。 将所得浸膏溶于水 ,分别用正 己烷 、
C H
Z
1C
2 、 E t O A 。 和正 丁醉萃取 。 发现 正 己烷部分对
T N F
一 a 生长 的抑 制活 性最 强 。 将这一部分再经过
C l 。反 相快速柱层析 , M e 0 H 一H : 0 梯度洗脱 ,从活性
最强 的 F 一 I 一 IV 流 分最终 分离 得到化合 物 I c( y -
n a r o p i
e r
i
n )
,
1 ( r e y n o s i n )和 l ( s a n t a m a r in e ) 。
细胞毒实验所用的方法是乳酸脱氢酶 ( L D H )释
放和 3 一 (4 , 5一二 甲基 一 2一唆 哇基 ) 2 , 5一二苯基 四 哇澳
乍翁( M T T )检 测 。
实验发现 , 3 个化合物在 50 和 25 拌g /m L 浓度
时可 以显著增加 L D H 从 R A W 2 64 细 胞中的释放 。
表 明这些化合物在高浓度时会产生细胞毒作用 。 而
1 在 1 0 . 。~ 0 . 5 0 拌g /m L 的抑制范 围 内不会产生细
胞毒作用 , 甚至还会轻微增加细胞增殖 。 M T T 检测
发现 , 1 在高于 12 . 5 拼g /m L 的 浓度 时也会 以 剂量
依赖方式 抑制细胞生存 。
在 T N F 一 a 生长 抑制活性 实验中 ,这 3 个化合物
均以 剂 量依赖方式抑 制 T N F 一 a 的生长 , 其 IC S。值分
别为 2 . 8 、 2 1 . 8 和 2 6 . 2 卜g / m L 。 特别是 I 在 6 . 2 5
拌g / m L 浓度时的抑制率达到 90 % ,其抑制活性与其
它一 些 已知的天然产物 的活性相当 ,甚至更强 。
文献报道 ,某些具有 。 一次甲基守一丁 内醋基 团的
倍半菇内醋 ,如小白菊内醋 ( p a r t h e n o l id e )能和蛋 白
激酶中的琉基相结合而使之失活 。 I 的结构中也有
这个基团 ,故进行了琉基化合物 ,如半脸氮酸等对其
活 性 影响试 验 , 结 果都不 同程 度地 消除 了 其对
T N F
一 。 生成的抑制作用 。 作者认为 , 1 是云木香治
疗 T N F 一 Q 引起疾病的主要成分 ,它的抑制作用可能
是 通过与 目标蛋 白的 S H 基团结合而 产生的 ,但要
· 附 8 ·
苦香木中具有细胞毒活性的类苦木素
作者等在筛选高等植物中的抗肿瘤药物时 , 发
现 巴西产 的苦木科植物苦香木 iS , ab a ce d or n lP a n -
hc o n 的粗提物对 P 3 8 白血 病细胞有抑制 作用 。 进
一步在细胞毒 活性跟踪 下进行分离 , 得 到 了 4 个新
的类苦木 素化合物 : e e d r o n o la e t o n e A ~ D ( x ~ w ) ,
见 图 1 以及 9 个 已知的类苦木素 。
圈 1 新类苦木康的结构
I : e e d
r o n o l
a e t o n e A
,
C
Z。
H
3 4 O 。 ; 无 色针状 物 ;
m p 18 5
0
~ 1 8 8℃ , [ a 〕苦一 14 0 ( c , 0 . 1 1 , 毗 陡 ) ; 抑 制
P 3 8 8 的 I C S。 ~ 0 . 0 0 7 4 拌g /m L 。
I
: e e
d
r o n o la e t o n e B
,
C
; 。 H Z; O ? ; 无 色针状物 ;
m p 1 9 4 oC ~ 1 9 6 ℃ ; 〔a 〕苦一 3 8 0 ( C , 0 . 1 9 , 毗吮 ) ; 抑制
P 3 8 8 的 IC S。二 6 . 5 产g /m L .
l
: e e d r o n o la e t o n e C
,
C
l , H Z; O 。 ; 无 色 针状物 ;
m p 9 9℃ ~ 1 0 5 ℃ ; 〔a贾 + 7 5 0 ( 。 , 0 . 4 4 , 毗 吮 ) ; 抑制
P 38 8 的 IC S。 ~ 4 9 乒一g / m L 。
W
: e e
d
r o n o la e t o n e D
,
C
: 。 H Z。 0 。 ; 不定形 固 体 ;
〔a 〕合一 55 0 ( e , 0 . 2 , 毗吮 ) ,抑制 P 38 s 的 I C。。二 35 拌g /
m L
。
真余 9 个 已知 的类苦木素为 : v : s im ial kal ac -
t o n e D
,
IC 。。 ~ o
·
0 0 55 拜g /m L ; 班 : e h a p a r r i n o n e , IC 。。
= 0
·
9 2 拌g /m L , VI : e h a p a r r i n , IC s。 > 1 0 0 拌g /m L ; 恤 :
g l a u e a r u b o l o n e
,
IC s。一 1· 4 雌m/ L , 珑 : g l a u e a r u b o l ,
IC S。 > 1 0 0 产g /m L ; x : s a m a d e r i n e Z , IC s。 = 2 · 4 拜g /
m L ; xI : g u a n e p o l id e
,
IC S。 = 7 0 拌g / m L ; X l : a il a n -
q u a s s i n A
,
IC S。 = 39 户g / m L ; x l : p o l y a n d r o l , IC s。 =
17 拌g / m L 。 (史玉俊摘译 )
田 : e k i A , 。 t a l . J N a t P r o d , 1 9 9 8 , 6 1 ( 6 ) : 7 7 6〕