全 文 ：茶色素的化学成分研究
罗永明 ,李诒光
(江西中医学院 药学系 ,江西 南昌　 330006)
　　茶色素 ( tea pigment )是由茶叶中以儿茶素为主
的多酚类化合物氧化衍生而来的一类水溶性色素混
合物 [1～ 3 ] ,江西绿色工业公司生产的由茶色素加工
制成的中药新药——茶色素胶囊 ,具有清利头目、化
痰消脂之功效 [4 ]。现代药理研究证明 ,该药具有调节
血脂异常、抗动脉粥样硬化、抗凝促纤溶、抗脂质过
氧化、增强免疫功能、改善微循环、抗肿瘤作
用 [5～ 10 ] ;临床治疗缺血性心脑血管疾病和肿瘤 ,取
得了良好效果 [ 11]。但它的化学成分研究尚未见报
道。为了寻找茶色素的主要有效成分 ,阐明其药效学
基础 ,我们对它的化学成分进行了研究 ,从中分离得
到 5个化合物 ,经化学方法和光谱数据分析 ,并与有
关文献相对照 ,分别鉴定为没食子酸 ( gallic acid,
Ⅰ )、儿茶素 ( catechin,Ⅱ )、肌醇 ( inosi tol ,Ⅲ )、海波
拉亭 (hypolaetin,Ⅳ )、芦丁 ( rutin,Ⅴ )等成分。这些
化合物很可能是茶色素的有效成分。
1　仪器、药品与试剂
熔点用显微熔点测定仪 ( WC-1型 )型测定 (温
度计未校正 ) ;紫外光谱用 BECKM AN DU-600测
定 ;红外光谱用 FI-IR Spect roscopy 2000测定 ; M S
用 MAT-95, 711型测定 ;核磁共振用 JNM-GX400、
AM500型和 DPX-300型测定 ;提取用 DQ3200超
声仪 ;薄层层析和柱层析用硅胶分别由青岛海洋化
工厂和上海化学试剂一厂生产 ;大孔树脂 ( AB-8)型
由天津南开大学化工厂生产 ; Sephadex-LH20由瑞
典 Pharmacia Bio tech公司生产 ;试剂均为分析纯。
样品茶色素由江西绿色制药有限公司提供 (批号
980201) ;没食子酸对照品购自中国医药公司北京公
司 (批号 890705) ;芦丁对照品购自中国药品生物制
品检定所 (批号 080-90031)。
2　提取分离
茶色素干浸膏 500 g,用氯仿直接超声提取 3
次 ,每次 15 min,滤过 ;滤液用乙酸乙酯先后萃取 3
次 ,合并乙酸乙酯液 ;减压回收溶剂后 ,得到乙酸乙
酯部分 B和水部分 C。取茶色素依常法乙酰化得部
分 D。部分 B和 D分别用硅胶 ( 100～ 200目 )进行柱
层析 ,氯仿 -乙酸乙酯系统洗脱 ,先后从部分 B得到
晶Ⅰ 、Ⅱ ;从部分 D分得晶Ⅲ、Ⅳ ;部分 C用经预处
理过的 AB-8型大孔树脂进行柱层析 ,乙醇水溶液
梯度洗脱。乙醇洗脱溶液用 Sephadex-LH20进行柱
层析 ,得到晶Ⅴ。
3　结构鉴定
晶Ⅰ :浅红色针晶 (丙酮 ) , mp 248℃～ 250℃ ,
FeCl3反应呈阳性 , UV, IR, 1 HNMR, 13 CNM R数据
和理化性质与文献报道的没食子酸基本一致 [12 ]。因
此晶Ⅰ应为没食子酸。
晶Ⅱ :针状结晶 , mp 212℃～ 216℃。易溶于丙
酮 ,以上理化性质和 UV, IR, M S数据与文献报道
的儿茶素基本一致 [13 ]。因此 ,晶Ⅱ应为儿茶素。
晶Ⅲ : 为无色透明的短棒状晶体 (丙酮 ) , mp
198℃～ 200℃。 UV:λmax ( M eOH): 210 nm; IRνKBrmax
( cm ) - 1: 1 750, 1 368, 1 233, 1 043, 948, 931, 724,
610, 598, 442, 380; M S m /z: 432 ( M
+
) , 390, 373,
271, 241, 210, 168 ( 100) , 157, 126, 115; 1HNMR
( CDCl3 )δ: 5. 56( 1H, br, H-1) , 5. 41 ( 2H, d, J= 10
Hz, H-3, 5) , 5. 15( 1H, t, J= 10 Hz, H-4) , 5. 07( 2H,
dd, J= 2, 10 Hz, H-2, 6) , 2. 16( 3H, s, CH3 CO-) ,
1. 97( 15H, s, 5× CH3 CO-)。13 CNMR( CDCl3 )δ: 169,
70. 31 ( C-1) , 69. 41( C-3, 5) , 68. 47( C-2, 6) , 68. 17
( C-4) , 20. 65, 20. 44, 20. 37。 以上数据表明化合物
Ⅲ应为六乙酰化肌醇。由于该化合物是从茶色素的
乙酰化部分 (部分 D)中分得 ,故原茶色素中应含有
肌醇。
晶Ⅳ: 淡黄色粉末状晶体 (吡啶 ) , mp 298℃～
300℃ ,难溶于一般有机溶剂 ,溶于吡啶、氨水等碱
性溶剂。 VU:λmax ( M eOH) 210 nm; IRνKBrmax ( cm ) - 1:
3 080, 1 715, 1 618, 1 582, 1 508, 1 446, 1 338,
1 187, 1 106, 1 054, 983, 918, 757; M S: m /z 428
( M
+ ) , 386, 368, 344, 303, 302( 100) , 168, 129, 115,
97, 83, 79, 57; 13 CNMR ( C5D5N )δ: 169. 3, 159. 7,
·1066· 中草药　 Chinese Traditiona l and He rbal Drug s　 2002年第 33卷第 12期
收稿日期: 2002-02-06作者简介:罗永明 ( 1959-) ,男 ,江西省泰和县人 ,教授 ,硕士 ,现任江西中医学院药学系副主任 ,一直从事中草药有效成分的研究。
Tel: ( 0791) 6819394　 E-mai l: loym@ 163. net
159. 1, 158. 8, 158. 6, 158. 3, 149. 5, 149. 1, 147. 9,
139. 4, 119. 6, 111. 9, 111. 5, 111. 3, 110. 4, 110. 2,
107. 7, 107. 5, 20. 7, 20. 2。经与文献对照 [14 ] ,晶Ⅳ是
7, 8, 4′-三乙酰基海波拉亭。由于该化合物也来自茶
色素的乙酰化部分 (部分 D) ,因此 ,原茶色素中应含
有海波拉亭。
晶Ⅴ : 黄色无定形粉末 ,荧光下呈亮黄色 ,溶于
吡啶、热水和醇 ,略溶于水。 mp 214℃～ 215℃。
UV:λmax 258, 361 nm;其红外光谱和 T LC斑点能
与芦丁标准品重叠 ,其它理化性质与文献报道的芦
丁基本一致 [15 ]。因此 ,晶Ⅴ应为芦丁。
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山生柳中的酚苷类化合物
封士兰 1 ,胡芳弟1 ,段生玉1 ,苏　策 1 ,陈立仁 2
( 1. 兰州医学院药学院 ,甘肃 兰州　 730000;　 2. 中国科学院兰州化学物理研究所 ,甘肃 兰州　 730000)
　　山生柳为杨柳科柳属植物 Salix oritrepha
Sch neid,藏医用其入药 ,藏名朗玛 ,能解热 ,治妇科
病 [1 ]。其化学成分和药理活性研究目前尚未见报道。
我们做了部分药理活性研究 ,结果表明其水提物具
有抗炎、镇痛作用 [2 ] ,多糖具有提高机体特异性和非
特异性免疫功能的作用。对其化学成分进行了研究 ,
首次分离得到了水杨苷、水杨酰水杨苷、 tremuloi-
dine、 salico rtine。 这些化合物都是柳属植物的特征
成分 ,是首次从该植物中分离鉴定的。并对水杨酰水
杨苷的 13 CNM R谱数据进行了归属。
1　材料和仪器
山生柳地上部分 1998年 7月采集 ,原植物由兰
州医学院药学院赵汝能教授鉴定为山生柳 ( Sal ix
orit repha Schneid) ,标本 (雌株 )收藏在药学系药用
植物标本室 (标本号 9805103)核磁共振仪: Bruker
AM-400, FT-NMR仪。 1HNM R: 400 M Hz, 13 CN-
MR: 100 M Hz。质谱 ( EI-M S, FAB-M S) ; V G 2AB-
HS型质谱仪 ;熔点测定仪: X T-4型显微熔点测定
仪 (温度计未校正 )。
2　提取、分离和纯化
山生柳枝地上部分 ,阴干 , 9. 3 kg ,用 80%甲醇
回流提取 6次 ,回收甲醇得粗浸膏。将浸膏分散于适
量水中 ,分别用石油醚、乙酸乙酯萃取 ,乙酸乙酯层
回收溶剂后 ,再用水溶解 ,水溶解部分过大孔树脂 ,
依次用水和 20% , 40% , 60% , 80%乙醇洗脱。 20%
乙醇洗脱部分 ,用硅胶反复柱层析 ,氯仿-甲醇 -水 ,
氯仿 -丙酮 -甲醇洗脱 ,得化合物Ⅰ 97 mg ,Ⅱ 20mg,
Ⅲ 40 mg。 40%乙醇洗脱部分 ,用硅胶多次柱层析 ,
·1067·中草药　 Chinese Traditiona l and He rbal Drug s　 2002年第 33卷第 12期
收稿日期: 2002-04-06基金项目:甘肃省 1999年中青年科技研究基金 YS991-A23-012作者简介:封士兰 ( 1957-) ,女 ,陕西安康人 , 1982年兰州医学院药学系毕业 ,现任兰州医学院教授 , 2000年 7月在中国科学院兰州化学物理研究所攻读分析化学博士学位 ,研究方向为中草药化学成分提取、分离、结构鉴定、含量测定 ,中药制剂生产工艺、质量标准和化学成分检测方法研究。 Tel: ( 0931) 8289515
* 通讯作者