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Studies on the Chemical Constituents of the Root of Thellung Pimpinella(Pimpinella thellungiana)

羊红膻根化学成分的研究(Ⅰ)



全 文 :3
.
8 5 (3H
, s , O C H
3
)
,
4
.
0 0 ( 3 H
, s , O C H
3
)

,“
C N M R ( A e e t o n e

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6
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: 1 5 3
.
7 ( C
:
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,
1 2 2
.
4
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3
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,
18 0
.
5 ( C
;
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.
1 6 2
.
3 ( C
S
)
,
9 8
.
1 ( C
6
)
,
1 6 5
.
2 ( C
7
)
,
9 2
.
0 ( C
S
)
,
1 5 7
.
1 ( C

)
, 1 0 5
.
6 ( C
l 。
)
,
1 2 2
.
9 ( e
l
,
)
,
1 3 0
.
1 ( e
:
, 。 ,
)
,
1 1 3
.
3 ( e
3
, ,
5
,
)
,
1 5 9
.
2 ( C
` ,
)
,
5 1
.
2 ( O C H
3
)
,
5 4
.
4 ( O C H
3
)
。 根
据以上数据鉴定晶 l 为 5一轻基一 7 , 4 ` 一二 甲氧
基异黄酮 〔` 〕 。
晶 N : 无色细小针晶 m p 26 3一 26 5 ℃ ( 甲
醇 ) 。 其 I R 、 M S 、 ` H , ` ’ C N M R 数据与文献 〔5 〕
报道 的芒柄花素的数值一致 ,故鉴定 VI 为芒
柄花素 。
晶 v : 无色针晶 , m p > 26 0 ℃ ( 甲醇 ) , 其
U V

I R
、 ’
H
, ` 3
C N M R 数据与文献 L6 , 7〕报道的
携靛黄素的数值 一致 , 故鉴定晶 V 为膺靛黄
素 。
参 考 文 献
1 江苏新医学院 . 中药大辞典 (上册 ) . 上海 : 上海 人民出版
社 , 19 7 7 . 1 4 0 2
2 张礼萍 , 等 . 中国药学杂志 , 1 9 9 4 , 2 9 ( 1 0 ) : 60 0
3 A d i t y a e h a u d h u r y N
, e t a l
.
C h e m i s t r y a n d l n d u s t r y
,
1 9 7 0
,
( 6刁: 7 4 5
4 eS k i
z a k i H
, e t a l
.
C h e m P h a r m B u ll
, 1 98 8
,
3 6 ( 1 2 )
: 4 8 7 6
5 王玉兰 , 等 . 中草药 , 19 8 6 , 2 7 ( 8 ) : 3 4 4
6 王瑞 , 等 . 中草药 , 1 9 90 , 2 1 ( 8 ) : 3 8 0
7 贾世 山 , 等 . 中药通报 , 1 98 8 , 1 3 : 7 3 8
8 C A 1 9 7 8
,
88
:
14 7 30 3
( 1 9 9 4

0 9

0 6 收稿 )
S t u d i e s o n I s o f l a v o n e s F r o m C h i n e s e P e a s h r u b (aC ar g
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T h e r o o t o f aC
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.
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l k m e d ie i n e w h i e h 15 s a id t o b e u s e f u l fo r t h e
t r e a t m e n t o f a s t h e n ia s y n d r o m e
, v a s e u
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a r h y p e r t e n s io n
,
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F r o nr e t h a n o l e x t r a e t o f t h is c r u d e d r u g
,
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,
5

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7
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4
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d im e t h o x y i s o fl a v o n e
,
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7

m e th o x y

3
` ,
4
, 一
m e t h y l e n e d io x y i s o f l a v o n e
.
羊红擅根化学成分的研究 ( 工 )
陕西省中医药研究院 (西安 , 7 1 0。。3) 乔博灵 晰 王长岱 石惠丽 米彩峰 李富贤
摘 要 从羊红擅根的乙醚提取物中分得 5 个成分 , 经理化性质和光谱分析 , 确定它们的结构分
别为佛手柑 内醋 ( b e r g a p t e n , I ) , 异紫花前胡内醋 ( m a r m e s i n , I ) , 七叶内醋二甲醚 ( s e o p a r o n e ,
班 ) ,东蓖若内醋 ( s e o p o l e t in , W )和异拌皮定 ( i s o f r a x i d i n , V ) 。 此 5 个成分均系首次从本植物中分
得 。
关键词 羊红擅根 异紫花前胡内醋
羊红擅为伞形科茵芹属植物缺刻叶茵芹
护imP i n e zl a t h e l l u n g i a n a W o l f f . ) ,主产于陕
西黄龙地 区及黄河 以北各 省地区 , 是一种民
间草药 。 最早我省陕北人民用来治疗家畜伤
力 、 倒毛及仔猪白痢等症川 。 50 年代曾用来
治疗克 山病 ,取得一定效果 。 70 年代 , 我们对
A dd
r e s s : Q ia o oB li n g
,
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a n x i P r o v in e ia l I
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e i n e a n d M
a t e r ia M
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X i a n
1 3 6
-
其 全草( 主要是地上部位) 进行过化学 、 药理
的研究 ,药理研究表明有降压 、 降低心肌氧耗
量 、 扩冠 、 降血脂等作用 〔幻 。 临床用于治疗冠
心病和降压都取得了一定的疗效 〔3〕 。 它的化
学 研 究 , 我 们 也 曾先 后 报道 了 7 个 化合
物 〔` 一 6〕 。 到了 80 年代末 90 年代初 ,我们与日
本共同协作对羊红擅进行了降压有效成分的
寻找 ,分离出多种化合物 ,此次先报道 5 个化
合物 , 这 5 个 化合物 经 理 化性质 和 U V 、
IR
、 ,
H N M R
、 ` 3
e N M R 等光谱测定 ,并与标准
品混合测定 ,确定晶 I 为佛手柑内醋 , 晶 l 为
异紫花前胡内醋 , 晶 皿 为七叶内醋二甲醚 ,晶
vI 为东蓑若内酷 , 晶 V 为异拌皮定 ,这 5种成
分均系次从本植物中分得 。 化合物 I 一 V 的
化学结构式见图 。
1 R x = R 艺二 o c l o R 3 . H
W R
I = O C H
, R Z二O H R 。二 H
V R二 R 。= O C H 。 R 二气〕 H
图 化合物 I 一 v 的化学结构式
1 仪器和材料
熔点用 M et d e r F P 61 显微熔点仪测定 ,
温度未校正 。 紫外用 S h im a d z u U V 一 2 6 0 型紫
外光谱仪测定 。 红外用 J A S C O A 一 1 02 型红外
光 谱 仪 测 定 。 核 磁 用 Br u k er A C 一 2 50
2 5 o M H z F T

N M R 核磁共振仪测定 。 质谱用
日本岛津 G CM S 一Q P l 0 0 0 色质联用仪测定 。
实验材料由陕西省黄龙县药材公司订购 。
2 提取与分离
将羊红擅根粉碎成粗粉 , 以石油醚冷浸
3 次 , d7 一次 。 石油醚提后的药渣以 75 % 乙
醇提取 ,醇提物以乙醚萃取得乙醚提出物 , 回
收 乙醚得 乙醚萃取物 ,经 多次硅胶柱 、 O D S
柱 ,最后制备薄层板制备 ,得到晶 I 一 V 。
3 鉴定
晶 I : 白色 细针状结 晶 , m p 1 8 8℃ 。 其
u V

xR
、 `
H
, ` 3
C N M R 与 M S 光谱数据与文
《中草药 》上9 9 6 年第 27 卷第 3期
献〔 7〕报道一致 ,故确定为佛手柑内醋 。
晶 l : 白色片状结晶 。 m p 1 8 8一 1 8 8 · s oC ,
U V 入黑 H n m : 2 0 9 , 2 2 5 , 2 4 9 , 2 5 9 , 3 o o s h , 3 3 6 。
I R 。蒸篡e m 一 ` : 3 4 4 0 , 1 7 0 0 ( ) C = O ) , 1 6 2 5 ,
1 5 6 5
。 ’
H N M R ( C D C 1
3 ,
T M S 内标 ) a p p m : 1 .
2 0
,
1
.
3 4 (各 3 H , s , C 魂 , 5 , 一 H ) , 2 . 9一 3 . 1 ( I H ,
b r s
,
O H )
,
3
.
2 ( ZH
,
m
,
J = 8
.
4 H z
,
C
Z
,一
H )
,
4
.
7 1 ( I H
,
t
,
J = 8
.
4 H z
,
C
3 一
H )
,
6
.
1 6 ( I H
,
d
,
J
= 9
.
4 H z
,
C
3 一
H )
,
6
.
6 8 ( I H
, s , C
s 一
H )
, 7
.
2 1
( I H
, s , C
S 一
H )
,
7
.
5 0 ( I H
,
d
,
J = 9
.
4 H z
,
C
; -
H )
。 `℃ N M R ( C D C 13 ) 己p Pm : 2 4 . 2 8 ( C 4 ) ,
2 6
.
0 2 ( C
S
,
)
,
2 9
.
4 3 ( C
Z
,
)
,
7 1
.
5 9 ( C
6
,
)
,
9 1
.
0 9
( C
3
,
)
,
9 7
.
5 8 ( C
S
)
,
1 1 2
.
1 5 ( C
3
)
,
1 1 2
.
7 0 (C
l 。
)
,
1 2 3
.
3 7 ( C
S
)
,
1 2 5
.
0 7 ( C
6
)
,
14 3
.
6 8 ( C
;
)
,
1 5 5
.
5 9 ( C

)
,
1 6 3
.
1 5 ( C
7
)

M S m / z
: 2 4 6
〔M 〕+ , 2 1 3 , 1 8 7 , 1 6 0 , 1 3 1 , 1 0 2 , 7 7 , 5 9 , 1 8 。 以
上光谱数据与文献 〔的报道一致 , 故鉴定为异
紫花前胡 内醋 。
晶 l : 白绒状结 晶 。 m p 140 · 5 ` C 。 ` H -
N M R ( C D C 1
3 ,
T M S 内标 ) a p p m : 3 . 9 0 ( 3H , S ,
C
6一
O C H
3
)
,
3
.
9 3 ( 3H
, s , C
7 一
O C H
:
)
,
6
.
2 6
( I H
,
d
,
J = 9
.
S H z
,
C
3 一
H )
,
7
.
5 9 ( I H
,
d
,
J = 9
.
S H z
,
C
4 一
H )
, 6
.
8 7 ( I H
, s , C
S一
H )
,
6
.
8 2 ( I H
, s ,
C
s 一
H )
。 ` 3
C

N M R ( C D C 1
3
)占P Pm : 9 9 . 9 4 ( C 。 ) ,
1 0 7
.
9 7 ( C
S
)
,
1 1 1
.
3 9 ( C
l 。
)
, 1 1 3
.
4 6 ( C
:
)
,
1 4 3
.
2 3 ( C
;
)
,
1 4 6
.
2 9 ( C
6
)
,
1 4 9
.
9 7 ( C

)
,
2 5 2
.
5 0 ( e
7
)
。 以上数据与文献报道 〔, 〕一致 ,故
确定为七叶内醋二甲醚 。
晶 w : 白色柱 状结 晶 。 m p ZO4 . 5℃ 。 ` H -
N M R ( C D C 1
3 , T M S 内标 ) a p p m : 3 . 9 2 ( 3 H , s ,
C
6一
C H
3
)
,
6
.
2 4 ( I H
,
d
,
J = 9
.
SH z
,
C
3一
H )
,
7
.
5 6 ( I H
,
d
,
J = 9

SH z
,
C
4 一
H )
, 6
.
8 2 ( I H
, s ,
C
S一
H )
,
6
.
8 9 ( I H
, s , C
S一
H )
。 ’ ℃N M R ( C D C 13 )
a P P m
: 5 6
.
4 5 (

O C H
:
)
, 1 0 3
.
1 8 ( C
:
)
,
1 0 7
.
54
( C
S
)
,
1 1 1
.
5 0 ( C
, 。
)
, 1 1 3
.
4 4 ( C
3
)
,
1 4 3
.
2 4
( C
4
)
,
1 4 4
.
0 1 ( C

)
, 1 4 9
.
7 1 ( C
g
)
, 1 5 0
.
2 9 ( C
7
)
,
1 6 1
.
3 7 ( e
:
)
。 以上数据与文献 〔8 ,报道一致 ,故
鉴定为东蓑若内醋 ( s e o p o l e t i n ) 。
晶 v : 白色结晶 。 m p l 4 s ℃ 。 U V 入黔 E ,o H
.
1 3 7
-
榔! !攀
n m
:3 3 4
。 ’
H NM R ( CD C1
3,
T M S 内标 ) a p p m :
3
.
8 4 ( 3 H
, s , 一O C H
3
)
,
4
.
0 7 ( 3H
, s , 一 O C H
3
)
,
6
.
2 3 ( I H
,
d
,
J = 9
.
SH z
,
C
3 一
H )
,
6
.
6 4 ( I H
, s ,
C
S一
H )
,
7
.
5 8 ( I H
,
d
,
J = 9
.
SH z
,
C
4 一
H )
,
6
.
0 2
(O H )
。 以上光谱数据与文献 〔8 〕报道一致 ,且
与标准品混合后测氢谱 , 图谱不变 ,故确定为
异拌皮定 。
参 考 文 献
l 袁福汉 . 中国兽医杂志 , 1 9 7 9 , 5 ( 1 ) : 18
苗爱蓉 , 等 . 陕西新医药 , 1 9 8 1 , 10 ( 11 ) : 4 8
雷忠义 , 等 . 陕西新医药 , 1 9 7 8 , 7 ( 4 ) : 1 0
王长岱 , 等 . 中草药 , 1 9 5 0 , 1 1 ( 8 ) , 34 4
王长岱 , 等 . 陕西新医药 , 1 9 81 , 10 (1 0) : 61
王长岱 , 等 . 药学学报 , 2 9 5 3 , 1 8 ( 7 ) : 5 2 2
王 长岱 , 等 . 西北药学杂 志 , 1 9 9 1 , 6 ( 1) : 15
国家医药管理局 中草药情报中心站 . 植物药有效成分手
册 . 北京 : 人民卫生 出版社 , 1 9 5 6 . 6 99 , 9 4 0 , 9 4 2 , 6 22
( 1 9 9 5

0 5

0 4 收稿 )
S t u d i e s o n t h e C h e m i e a l C o n s t i t u e n t s o f t h e R o o t o f T h e l l u n g P im P i n e l l a
( P i
矛, zP i n e l l a t h e l l u n g i a n a )
Q ia o B o li n g
,
W
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,
S h i H u il i
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F r o m e th e r e a l e x t r a e t o f t h e r o o t o f P i 刀 zP i n e l a th el
u 儿 g ia n a W
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. ,
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v e e o m p o u n d s w e r e is o l a t e d a n d i
-
d
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, e h e m i e a l a n d s p e e t r o s e o p i e m e t h o d s
.
T h
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e r g a p t e n ( I )
,
m a r m e s in ( l )
, s e o p a r o n e
( l )
, s e o P o l
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.
A ll
o f t h
e
m w
e r e o b t a in e d f r o m t h i s p l a n t f o r t h e f ir s t t im e
.
薪艾 、 北艾 、 川艾挥发油化学成分比较研究
中南民族学院化学系 (武汉 4 3 0 0 7 4) 洪宗国 寮 余学龙 ” 陈艺球
摘 要 薪艾 、 北艾和川艾是菊科植物中有代表性的品种 。 通过对它们的挥发油进行色谱一质谱联
用分析 , 比较研究了各 自的组分数 、 各组分的含量和出油率等数据 。 实验结果表明 : 薪艾具有出油
率高 、 中馏份含量高等优点 。
关健词 薪艾 北艾 川艾 挥发油 色质联用分析
艾 A rt e r m i s i a a r 召y i l一 e v l . e t V a n t . 是菊
科多年生草本植物 ,分布甚广 , 为我国传统中
药 。薪艾 、 北艾和川艾是其中较有代表性的品
种 。 从艾叶中提取的挥发油具有平喘 、镇咳 、
消痰 、 抑菌 、 抗过敏等多种药用效果 , 已收入
中华人民共和国药典 〔` 〕 。 由于品种和气候条
件的差异 , 不同产地的艾叶药效差异较大 。李
时珍曾对各地品种做过比较 〔2〕 ,认为明成化
以前以河南汤阴之北艾与浙江四明之海艾为
佳 。 成化后湖北薪春之薪艾声名大著 。 近代
川艾也得到 了较高的声誉 , 为了从化学成分
上比较薪艾 、 北艾和川艾的差异 ,找出其影响
药效 的规律 , 同时为上述资源的开发提供数
据 , 我们进行了该项研究 。
1 实验条件
1
.
1 原料采集 : 薪艾采自湖北薪春花园中药
场 , 川艾和北艾分别 由四川省中药材公司和
河南汤阴中药材公司提供 , 药材品种由薪春
县药品检验所鉴定 。 采集 日期 1 9 90 年端阳
节 。
,
A dd
r e s s :
H
o n g Z o n g g u o
,
D e p a r t m e n t o f C h e m s t r y
,
M i d d l
e S o u t h C h in
a N a t i o n C o l le g e
,
W
u
h
a n
哥 . 本院 91 届毕业生

1 3 8
·