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Anticonvulsive Constituents in the Essential Oil of Chaxiong(ligusticum sinense Oliv cv. Chaxiong)

茶芎挥发油中抗惊有效成分的分离和鉴定



全 文 :K
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e o m卯 u n d s w e r e is o l a t e d f r o m th e a e r i a l p a r t s o f E uP h or 阮 a P “ CI h~ m
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s i t o s t e r o l ( , )
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-
茶芍挥发油中抗惊有效成分的分离和鉴定△
江西中医学院 (南昌 3 3 0 0 0 6) 罗永明 . 潘家衬 丁科平 ” 严志明 ”
摘 要 从中药茶苟 iL g “ st i cu m , i
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O h v
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.
C h a ix o n g 的挥发油中分得 5个具抗惊活性的苯
酸类化合物 ,经化学和光谱分析鉴定为丁烯基苯酞 ( I ) 、菜本内醋 ( I ) 、 丁基苯酞 ( I ) 、 新蛇床内
醋 ( VI )和东川夸内醋 ( v ) 。
关 . 词 茶弯 抗惊厥 丁烯基苯嗽 冀本内醋 丁基苯酸 新蛇床内醋 东川苟内酷
中药 茶芍 为伞形科 革 本属 植物 茶 芍
L i g o st ic u , s i n e n s e O li v
.
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.
C h a x i o n g 的根
茎 . 具有行气活血 、 祛风止痛的功效 ,是江西
特产中药之一川 。 茶芍药材香气浓郁 ,挥发油
含量较高 . 药理研究证明茶芍挥发油对心血
管 、 子宫平滑肌有明显生理活性 ,近来又发现
茶芍挥发油有较好的抗惊厥作用 , 且毒性较
低 〔2 · 3 , . 茶芍挥发油经气相层析研究和化学成
分予试表明主要由苯酞类和菇类化学成分组
成 ,且苯酞类成分的含量占挥发油的 90 %左
右 ,近年也有报道认为苯酞类是一类母核不
含 N 的新型抗惊成分 t’j , 因此 , 苯酞类成分
可能是茶芍挥发油抗惊的主要活性成分 。 为
了探讨茶芍挥发油 中各个苯酞成分抗惊活
性 ,我们对茶夸挥发油中的苯酞类成分进行
了系统的分离 , 从中分离 出五种苯酞类化合
物并分别鉴定为丁烯基苯酞 ( b u t y l id e n e p h -
t h a l id e
,
I )
、 其本内酷 ( l ig u s t i l i d e , I ) 、 丁基
苯酞 (b u t y l p h t h a l id e , , ) 、 新蛇床内醋 ( n e o e -
n id i lid e
,
N ) 和 东 川芍 内酷 ( s e n k y u n o l id e ,
v )
。这些首次从茶芍挥发油分到的成分均有
较好的抗惊活性 ,能抑制海人酸引起的化学
惊厥和提高小鼠抗电惊厥的阑值 , 而且这种
抗惊作用与母核和侧链的不饱和程度有关 ,
详细的药理研究结果另报 。
1 材料和仪器
本实验所用药材购自江西省瑞昌市医药
公司 , 由我院中药鉴定教研室张治针老师鉴
定品种 。 紫外光谱用岛津 U V 一 26 5 型测定 ;红
外光谱用 BI O 一 R A D , F T S 一 40 型测定 ;质谱
用 JM S 一D 30 0 型测定 。 柱层析用硅胶为上海
五四化学试剂厂出品 ;薄层层析用硅胶和硅
胶 G 为青岛海洋化工厂出品 。
2 提取与分离
将当年产茶夸药材切成薄片 , 进行水蒸
气蒸馏 , 将馏 出液加入适量氯化钠盐析 ,用乙
醚萃取 3 次 ,合并萃取液水洗数次 ,经无水硫
酸钠干燥后回收乙醚即得浅黄色具浓郁香味
.
A dd r e s s : L u o Y o n g m in g
,
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e g e o f T r a d it io n a l C h i n e s e
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.
N
a n e h a n g
△ 国家自然科学基金资助课题
二 本校药学专业 9 届毕业生

4 5 6
-
的挥发油 ,得率约为 0 . 5% , n合= 1 . 5 2 6 8 , d Z o
= 1
.
0 10 9

称取茶芍挥发油 35 9 进行硅胶柱层析 ,
用石油醚一乙醚进行梯度洗脱 。 第 17 ~ 21 流
份 〔石油醚 一乙醚 ( 95 : 5) 洗脱部分〕再经硅胶
制备性薄层层析 ,用石油醚 一醋酸乙醋 ( 95 :
5 ) 为展开剂 , 即得化合物 x 和 I ;第 2 3一 2 8
流 份 〔石油醚 一乙醚 (9 : 1) 洗脱部分〕再行硅
胶柱层析 , 用正己烷 一乙醚 ( 9 : l) 洗脱便得化
合物 l 和 w ;第 35 一 40 流份 〔石油醚 一乙醚 (9
,
l) 洗脱部分〕再行一次柱层析纯化 , 即得化
合物 V 。
3 鉴定
丁 烯 基 苯酞 ( I ) : 无 色 油状 液体 ,
U V 入黔 H n m : 2 6 9 , 3 1 0 。 I R v ( L iq ) 。 m 一 ’ : 3 0 0 9
( C = C

H )
,
2 9 5 4
, 2 9 2 7
,
2 8 6 5 ( C H Z
,
C H
:
)
,
1 7 5 0 (五 元 内 醋环 ) , 1 6 2 0 ( C = C ) , 1 4 6 4 ,
1 1 6 2
,
1 0 9 9 ( C

O

C )
,
7 2 0

M S m / z (% )
: 18 8
( M +
, 2 3 )
,
1 5 9 ( M + 一 C ZH S , 1 0 0 ) , 1 4 6 ( 3 1 ) ,
1 3 1 (M + 一 C ZH S一 C O , 2 5 ) , 1 0 3 ( 2 2 ) , 7 7 ( 18 ) 。
莫 本 内醋 ( I ) : 淡 黄色 油状 液 体 。
U V入黔 H n m : 2 8 5 , 3 2 5 。 IR 、 ( K B r ) e m 一 ` : 2 9 4 1 ,
2 8 6 5 , 1 7 6 3 (五元 内醋 环 ) , 1 6 7 5 , 14 5 9 ( C =
C )
,
9 6 0

M S m / z ( % )
: 1 9 0 ( M +
,
6 5 )
,
1 6 1
(M + 一 C ZH S , 10 0 ) , 14 8 ( 8 3 ) , 1 3 4 ( 1 9 ) , 1 3 3
( 30 )
,
1 0 6 ( 5 0 )
,
1 0 5 ( 5 9 )
,
7 8 ( 4 2 )
,
7 7 ( 3 6 )
,
5 5
( 7 8 )

丁基苯酞 ( l ) : 无色油状液体 , U V 入黯 H
n m
:
2 1 8
,
2 7 9

IR , ( K B r ) e m
一 ` : 2 9 2 8
,
2 8 6 0
,
1 7 7 5
,
1 7 4 4 (五元 内醋环 ) , 16 8 0 , 1 6 0 0 , 1 4 7 0
( C ” C ) , 1 3 8 5 ( C H : , C H 3 ) , 1 2 6 0 , 1 1 70 , 1 1 0 0
( C

O

C )

M S m / z ( % )
: 1 90 (M +
,
8 )
,
1 3 3
( M + 一 C ; H , , 10 0 ) , 1 0 5 ( M + 一 C . H , 一 C O ,
30 )
, 7 7 ( 1 6 )
,
5 1 ( 8 )

新蛇床内酷 ( N ) : 淡黄色 油状液体 ,
U V入黔 H n m : 2 1 8 。 I R , ( K B r ) e m 一 ’ : 2 9 5 9 ,
2 9 3 1
,
2 8 5 4 , 1 7 7 2
,
17 4 7 ( 五元内酷环 ) , 1 6 8 0
( C = C )
,
1 4 6 3 , 1 3 8 5 ( C H
: ,
C H
3
)
, 1 2 3 6
,
1 1 9 0
,
1 0 3 0 ( C

O

C )
, 9 6 0

M S m / z ( % )
: 1 9 4 (M +
,
2 )
,
1 3 7 ( M + 一 C 一H , , 8 ) , 1 0 9 ( 1 3 ) , 1 0 8 (M + 一
C

H
, 一 C H O , 10 0 ) , 8 1 ( 1 1 ) , 8 0 ( 2 2 ) , 7 9 ( 3 2 ) ,
5 3 ( 5 )
, 4 1 ( 1 0 )
.
东川芍 内醋 ( v ) : 淡黄色油状液体 ,
U V入黔” n m : 2 7 8 。 I R , ( K B r ) e m 一 ` : 3 0 5 5 ( C =
C

H )
,
2 9 4 8 , 2 8 9 0 , 1 7 6 0 , 1 6 7 0 (五元内醋环 ) ,
1 6 10
,
14 5 0 ( C = C )
,
1 3 4 0 , 1 0 4 5 ( C

O

C )
,
7 12

M S m / z (% )
: 1 9 2 (M 千
,
2 6 )
, 1 6 3 ( 2 )
, 1 3 5
( M + 一 C . H , , 7 ) , 10 8 ( 3 5 ) , 1 0 7 ( M + 一 C . H , 一
CO
, 1 0 0 )
,
8 5 ( 1 0 )
,
7 9 ( 3 2 )
,
7 7 ( 1 5 )
,
5 8 ( 8 )
.
5 1
( 10 )
, 3 9 ( 8 )

以上各化合物的光谱数据与文献报道从
东川芍和川芍中分出的上述各化合物数据基
本一致 ` 5一 〕 。
参 考 文 献
x 范崔生 . 药学通报 , l , 8 2 , 17 ( 7 ) : 8
2 陈 奇 ,等 . 中药通报 、 1 98 5 , 1 0 ( 5 ) : 4 4
3 播家枯 ,等 . 中药材 . 1 9 93 , ( 12 ) : 2 0 1
4 于澎仁 , 等 . 药学学报 , 1 98 4 , 1 9 : 5 6 6
s ilJ 岸乔 ,他 . 药学杂志 ( 日 ) , 19 7 7 , 9 7 : 23 7
6 余诚方 . 北京医学院学报 , x ,心 , 1 5 ( 3 ) : 2 17
( 1 9 9 5

0 3

2 9 收稿 )
A n t i e o n v u l s i v e C o n s t云t u e n t s i n t址 E s s e n t二a l 0 11 o f C b a x i o n g
(丘 g u s t众忍碗 s认e . s e 0 1二v e , . C h a对 o n g )
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w e r e i s o la t e d a n d id e n t i f ie d a s b u t y lid e n e p h t h a lid e ( I )
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a n d s e n k” n o li d e ( v ) o n t h e b a s i s o f s讲 e t r a l d a t a .
安徽省高校科技函授部中医函授大专班招生
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《 中草药 》 19 9 6 年第 27 卷第 8 期 · 4 5 7 ·