全 文 ：1 0 3
.
7 2( C
。
)
,
1 3 5
.
4 1 ( C
7
)
, 8 2
.
1 5 ( C
.
)
,
5 1
.
6 8
( C
,
)
,
3 6
.
9 3 ( C
i 。
)
,
2 0
.
6 9 ( C
l ,
)
, 3 9
.
3 5 ( C
1 2
)
,
4 4
.
5 6 ( C
i 3
)
,
5 1
.
1 2 ( C
i ;
)
,
2 8
.
6 0 ( C
1 5
)
,
2 3
.
3 9
( C
. `
)
,
5 6
.
2 2 ( C
17
)
,
1 2
.
9 4 ( C
l :
)
,
1 8
.
1 5 ( C
, ,
)
,
3 9
.
6 9 ( C
: 。
)
,
1 9
.
6 2 ( C
2 1
)
,
13 2
,
3 2 ( C
Z :
)
,
1 3 5
.
1 9 ( C
2 3
)
,
4 2
.
7 7 ( C
2 .
)
,
3 3
.
0 5 ( C
2 5
)
,
1 9
.
9 2
( C
Z。
)
,
2 0
.
8 6 ( C
: 7
)
,
1 7
.
5 4 ( C
Z。
)
。
晶 I : 无色针晶 (丙酮 ) , m p 1 7 9一 15 1℃ ,
E l
一
M S m / z
: 3 4 0 (M + )
, 3 1 2 (M + 一 C O ) , IR ,盟
e
m
一 ’ : 2 5 0 0一 3 3 0 0 ( C O O H ) , 1 7 0 0 ( C = 0 ) ,
1 3 5 0 一 1 15 0 〔一 ( C H : )一〕 ; ’ H N M R ( CD 3O D ,
T M S )如 Pm : 0 . 8 6 ( 3H , t , J = 8 . OH z , C : : 一 H ) ,
1
.
6 4 ( ZH
,
P
,
J = 8
.
0
,
8
.
0
,
C
3一
H )
,
2
.
3 3 ( ZH
,
t
,
J = 8
.
0
,
C
Z一
H )
,
T L C R
, 值 与 山箭酸 ( d ,
e o s a n o i e a e id )标准品一致 , 混合溶点不下降 ,
因此确定晶 I 为山箭酸 。
晶 , : 无色针晶 (甲醉 ) , m p 2 95 一 2 97 ℃ ,
其 I R , M s , ’ H N M R 与齐墩果酸标准图谱完
全一致 , T L C R f 值与齐墩果酸标准品一致 ,
混合熔点不下降 , 因此确定晶 , 为齐墩果酸 。
晶 N的 xR , M S , ’ H N M R 与 卜谷菌醉标
准图谱一致 , T L C R ; 值与 卜谷街醇标准品一
致 , 因此确定品 N 为 卜谷幽醇 。
致谢 : 此项工作在 中科院 昆明植物研 究
所植化开放实脸室完成 , 并得到该实验室的
资助 。
今 考 文 献
1 K h
uor
M A
. e t al
.
P h yt oc he m
,
1 98 8
,
2 7 ( 1 1 )
:
3 5 4 1
2 K a址 o s K , e t al . P l a n t a M e d i e a , 1 98 9 , 5 5 : 3 8 9
3 L之 , li e A A , e t a l . J o r g C he m
, 19 8 1
, 4 6
: 3 8 6 0
( 1 9 9 5
一 0 4 一 0 4 收稿 )
S t u d ies o n t h e C h e血 i e ia C ou s t i t u e n st o f F lan n e l M u l l e恤 ( V ` d 地“ “ 碗 t h aP s u s )
Z h a n g C h a n g e h e n g
,
W
u 伪 g a n g , W a n g Ji n g p i n g , e t a l
F
o
ur
e o m p o u n d s
, a m o n g w h ie h o n e 15 e r g o s t e r o l伴 r o x id e , w e r e is o l a t e d for m t h e a l e o h o l e x t r a e t o f fl o w -
e r s o
f t h
e p l a n t V 曰佬` s c u m t h aP s “ 5
.
T h is 伴 r o x i d e 15 o b t a in e d fo r t h e if r s t t ime i n V . L . p l a n t . A s e r g o s et r o l
伴 r o x id e w a s m a i n l y fo u n d i n t e r r e s t r ia l f u n g i , lie h e n s a n d m a r in e m ie r o 一 o r g a n i s m s , i t s p o s s i b l e b io罗 ne t ie
p a t hw a y i n h ig h e r t e r r e s t r i a l p l a n t s s u e h a s V e br 山 c u m d e s e r ve f u r th e r s t u d y .
黄花杜鹃化学成分研究△
兰州大学应用有机化学国家重点实验室 ( 7 3 0 0 0 0) 贾忠建 . 李国强 ”
摘 要 从黄花杜鹃双入。 己。 己￡ n d r洲 P rz eaw ls ik ` 地上部分乙醉提取物中分得 8 个化合物 ,通过光
谱和化学方法鉴定其结构为 : 熊果酸 ( I ) , ( + ) 一儿茶精 . ( I ) , 松脂醇 一 4 -1 0 一各D 一毗喃葡萄糖试
( l )
,桦木贰 ( vI ) ,桦木精醇 ( v ) ,根木毒素一 I ( ” ) , 闹羊花毒素一 , ( 通 )和 马醉木糖贰 A (姐 ) 。
关健词 黄花杜鹃 杜鹃科 化学成分
近年来 ,杜鹃属植物的化学成分分研究
屡有报道 〔` ” , 。 我国该属植物约有 47 0 余种 ,
主要分布于西南和西北地区 〔3 , 。 黄毛杜鹃为
杜 鹃 属 植 物 hR do do en d or , p rz e二 al sk i
M a ix n
.
(原植物经兰州医学院赵汝能教授鉴
定 ) , 其化学成分的研究 尚未 见报道 , 为进一
步寻找杜 鹃属植物的有效成分 ,我们对采 自
甘肃的黄毛杜鹃地上部分进行了化学成分的
,
A dd
r e s s : Ji a Z h o n g j i
a n , N a t i o n L a b
o r a t o r y o f A p p l i
e d C h
e m is t r y
,
L a n z h
o u
U
n iv e r s i t y
,
L a n z h o u
△ 国家 自然科学基金资助课题 , , 现在新疆中药民族药研究所工作
一
2 6 2
.
研究工作 ,从中得到了 8 个化合物 (I 一姐 ) ,
运用波谱方法和化学方法确定 了它们的结
构 。其中 , 化合物 l 系首次从杜鹃属植物中得
到 。
1 仪器与试荆
K o fl e r 熔点仪 , 未校正 ; N i e o l e t 1 7 0 s x
红 外 光 谱 仪 ; Z A E H S 质 谱 仪 ; B r u e k e r
A M 4 0 0 核磁共振仪 ;青岛海洋化工厂层析硅
胶 ,试剂均为化学纯 。
2 提取和分离
2
.
1 提取 : 黄毛杜 鹃 4k g 工业 乙醇冷 浸提
取 3 次 , 减压浓缩回收乙醉 , 得浸膏 2 809 ,得
率 7% . 再加等体积水于浸膏中 , 热回流溶
解 , 分别以石油醚 、 乙酸乙酷 、 正丁醇萃取分
段 。
2
.
2 分离
2
.
2
.
1 乙酸 乙酷部分浸 膏 5 0 9 , 硅胶柱层
析 ,石油醚一乙酸乙酷梯度洗脱 。 s o m l 等体
积收集洗脱液 ,薄层合并相 同部分 ,分为 A 、
B
、
C 3 段 。 A 段由于成分复杂且量较少未做
进一步分离 。 B 段小柱反复硅胶柱层析 ,分别
以石油醚一丙酮 (4 : 1 ) ,氯仿一丙酮 (2 o : l) 洗
脱 ,得到化合物 I 和 l 。 C 段硅胶小柱层析 ,
氯仿 一甲醇 (1 2 : 1) 洗脱 ,得化合物 vI 。
.2 .2 2 正丁醇部分浸膏 6 0 9 , 大孔树脂除
糖 , 硅胶柱层析 , 氯仿一甲醇梯度洗脱 , 分为
C
、
D 两部分 。 C 部分硅胶反复小柱层析 , 分别
以二氯甲烷一丙酮 (2 : 1 ) , 环 己烷一乙酸 乙酷
(2
:
l) 洗脱 ,得化合物 N 、 v 和 vI 。 D 部分硅
胶小柱层析 ,二氯甲烷一甲醇 ( 8 : 1) 洗脱得化
合物 l 和姐 。
3 鉴定
熊果酸 ( I ) : 白色 晶状粉末 , m p 2 5 8一
2 6 3℃ , 分子式 C 3 0 H 4 80 3 。 E IM Sm / z (% ) : 4 5 6
( M +
,
1 0 )
,
4 3 8 ( 1 0 )
,
4 1 0 ( 1 0 )
,
2 4 8 ( 1 0 0 )
,
2 0 3
( 6 0 )
,
1 3 3 ( 3 0 )
。
I R ,黑 c m 一 ’ : 3 4 2 5 (轻 基 ) ,
1 6 9 0 (拨基 ) , 1 6 13 (双键 ) 。 以上数据与文献 〔` 〕
一致 。
( + )
一儿 茶精 ( l ) : 白 色 针 状结 晶 ,
m p 1 7 o ~ 1 7 2 ℃ ,分子式 C 15 H 14 0 6 。 E IM Sm / z
《中草药 》 1 9 9 6 年第 27 卷第 5 期
(% )
: 2 9 0 (M +
,
3 )
, 1 6 7 ( 1 0 )
,
1 5 2 ( 1 0 )
, 1 2 3
( 1 0 0 )
,
4 5 ( 10 0 )
。
I R v悠 c m 一 ’ : 3 3 6 3 (径基 ) ,
1 6 2 6 , 1 0 2 8
。 I
HN M R ( CD
3
C O C D
: ,
T M S
,
4 0 0M H z
, 占, P p m ) : 6 . 0 1 ( I H , d , J = 2 . I H z ) ,
5
.
8 6 ( I H
,
d
,
J = 2
.
I H z )
,
A 环质子 。 6 . 8 8
( I H
,
d
,
J = 2
.
OH z )
,
6
.
7 8 ( I H
,
d
,
J = SH
z )
,
6
.
7 2 ( I H
,
d d
,
J = SH
z , ZH z )
,
B 环质子 。 4 . 5 3
( I H
,
d
,
J = 7
.
g H z )
, 3
.
9 7 ( I H
,
m )
, 2
.
9 0 ( I H
,
d d
,
J ~ 8
.
SH z
、
1 6
.
I H z )
,
C 环质子 。 以上数据
与文献囚值一致 。
松脂醉一 4 t o 一件D 一毗喃葡萄搪贰 ( , ) :
白色粉末 ,分子式 C 2 6H 3 20 1 , 。 E IM Sm八 (% ) :
3 5 8 ( M + 一 G l u , 3 8 ) , 3 2 7 (M + 一 G l u 一 O C H : ,
8 )
,
2 0 5 ( 1 5 )
, 1 6 3 ( 2 5 )
, 1 5 1 ( 10 0 )
, 1 3 7 ( 5 0 )
,
1 2 3 ( 1 5 )
,
1 0 5 ( 1 2 )
,
9 1 ( 1 0 )
,
7 3 ( 1 5 )
, 6 0 ( 2 0 )
.
I R 。器 e m 一 ’ : 3 4 1 0 (经基 ) , 1 6 0 2 , 1 5 1 6 、 8 9 8一
7 4 5 (芳 环 质 子 ) 。 ’ H N M R ( C SD SN , T M S ,
4 0 0M H z
, 古, P Pm ) : 7 . 6 0 ( I H , d , J = SH z , C s一
H )
,
7
.
2 9 ( I H
,
d
,
J = SH
z , C
S
, 一
H )
, 7
.
2 6 ( I H
,
d
,
J = ZH z
,
C
Z
,一
H )
,
7
.
2 3 ( I H
,
d
,
J ~ ZH z
,
C
Z , -
H )
,
7
.
0 0 ( I H
,
d d
,
J = SH
z , ZH z
,
C
6
, 一
H )
,
7
.
0 9
( I H
,
d d
,
J = SH z
,
ZH z
,
C
6
, 一
H )
,
3
.
7 7 , 3
.
8 0
( 6 H
, s , 甲氧基 ) , 4 . 9 4 ( ZH , d , J = SH z , C Z -
H )
,
4
.
9 6 ( ZH
,
d
,
J = 6 H z
,
C
6一
H )
,
3
.
1 9一 3 . 3 0
( ZH
,
m
,
C
S一
H
,
C
。一
H )
,
5
.
5 7 ( I H
,
d
,
J = SH
z ,
糖端基 质子 ) 。 ” e N M R ( e 5D SN , 4 0 0M H z ,
T M S
,
a
, P Pm )
: 5 4
.
8 ( C
】
)
,
8 6
.
3 ( C
Z
)
,
7 2
.
0
(C
。
)
,
5 4
.
7 ( C
S
)
,
8 6
.
0 ( C
。
)
,
1 3 3
.
1 ( C
l
,
)
, 1 3 6
.
3 ( C
,
,
)
,
1 1 1
.
0 ( C
z
,
)
,
1 1 1
.
4 ( C
Z
·
)
,
1 4 7
.
7 ( C
3
,
)
,
1 4 7
.
5 ( C
3
.
)
, 1 4 8
.
8 ( C
。 ,
)
,
1 4 9
.
6 ( C
4
,
)
,
1 1 6
.
5
( C
S
,
)
,
1 1 6
.
5 ( C
S
,
)
,
1 1 9
.
7 ( C
。
)
,
1 1 9
.
0 ( C
` ,
)
,
5 6
.
0
,
5 6
.
1 ( O C H
3
)
,
1 0 2
.
4 ( G l e
一
1 )
,
7 4
.
9
( G l e
一
2 )
,
7 8
.
6 ( G le
一
3 )
,
7 1
.
4 ( G l e
一 4 )
,
78
.
9
( G l e
一
5 )
,
6 2
.
5 ( G l e
一
6 )
。
桦 木贰 ( N ) : 白色针状结晶 , m p 1 8 6一
1 8 8
`
C
, 分子式 C 1 6H 2 ; 0 7 。 E IM s m / z ( ;石) : 3 2 5
( M
+ , 3 )
,
1 6 6 (M + 一 G l u , 1 0 ) , 1 4 8 ( M + 一
G l u
一
H
Z
O
,
3 0 )
,
1 3 3 ( M + 一 G l u 一 H ZO 一 C H 3 ,
1 5 )
,
1 2 1 ( 1 2 )
,
1 0 7 ( 1 0 0 )
,
7 7
。质谱再裂解与桦
木贰 〔“ 〕一致 ,与标样桦木贰混合熔点不下降 。
·
2 6 3
。
衰 化合物 ” . 、 城 “ 和姐 ` 的 ,℃ N M R 化学位移
C 原子
5 4
。
5
6 0
.
0
6屯 2
4 7
。
6
7 9
。
9
73
。
6
4 4
.
2
4 1 8
3 9
,
0
8 9
.
0
50
。
6
8 2
。
2
7 1
。
3
4 2
.
4
4 7
。
0
4 2
。
l
1 5 1
.
3
2 2
.
3
2 7
。
4
4 7
.
6
37
。
7
1 38
.
4
14 5
.
0
2 7
。
2
1 5
。
0
2 0
.
7
1 1 3
.
1
4气0叮乙,1一b
.…,且气39目亡J4户匀飞fs匕J8tI4
丹J弓IJ任氏joù`dnUn创O心二叮只U
.…,曰亡OJtI`月b6d00ù11J`U工了29é亡,.月七匆子乙ù山心ǎ3月匕0一b行寸4自0OJQù3,nO.…ùbQù2ō I眨J内jO八C舀O曰ó了1亡J一12USóbt了2内乙IL
桦木精醇 ( v ) : 白色针状结晶 , m p 7 一
8 0 ℃ ,分子式 C l o H 1 4O : 。 E IM S m / z (% ) : 16 6
(M +
, 3 0 )
,
1 4 8 (M + 一 H ZO , 2 5 ) , 1 3 3 ( M + 一
H
:
O 一 C H , , ` 弓) , 1 2 1 ( 8 ) , 1 0 7 ( 1 0 0 ) . 9 4 ( 1 5 ) ,
7 7 ( 2 0 )
。 与桦木精醇完 全相同 ` , 〕 。
村 木毒 素一 I ( vI ) : 白 色 针 状 结晶 ,
m p 2 6 4一 2 6 8 ℃ , 分子式 C 2 2 H 3 6 0 7 。 E IM Sm / z
( % )
: 3 9 4 ( M + 一 H ZO , 2 ) , 3 7 6 ( M + 一 ZH ZO ,
1 5 )
, 3 5 8 ( M + 一 3H : 0 , 1 7 ) , 3 4 3 (M + 一 3H : O
一 C H : , 5 ) , 3 3 4 ( 1 2 ) , 3 1 6 ( M + 一 ZH : O 一 A -
e 0 H
, 7 8 )
,
2 9 8 ( M +
一
3H
Z
O
一
A e O H
,
1 0 0 )
,
2 8 3
( 1 5 )
, 2 6 5 ( 4 8 )
,
1 7 1 ( 2 0 )
,
1 3 3 ( 1 5 )
,
1 0 9 ( 2 0 )
,
4 3 ( 8 0 )
。
IR ,黑 e m 一 ’ : 3 4 3 6 (经基 ) , 1 7 2 0 (酷毅
基 ) , 1 2 3 2 ( 乙酞甲基 ) , 1 3 7 5 , 1 3 3 2 (偕碳二 甲
基 ) 。 I H N M R ( C D 3O D , T M S , 4 0 0M H z , 占,
p p m )
: 0
.
9 3
,
1
.
1 2 ( 6 H
, s , 偕碳 二 甲基 ) , 1 .
3 2 , 1
.
3 4 ( 6H
, s , C
l `一
M e
,
C
, 。一
M e )
,
2
.
0 1 ( 3H
,
s , 乙酞 甲基 ) , 2 . 5 8 ( I H , d d , J = 1 2H z , 4 .
SH : )
。 ” e N M R 数据见表 。 以上数据与文献 〔, ,
值一致 。
闹羊花毒素一 l ( vI ) : 白色针状结晶 ,
m p 2 7 4~ 2 7 6℃ ,分子式 C Z o H 3 2O ` 。 E IM S m / ;
(% )
: 3 6 8 ( M
+ , 2 )
,
3 5 1 ( 2 )
,
3 1 5 ( 1 2 )
,
2 9 6
( 8 )
,
2 4 8 ( 2 0 )
,
2 3 0 ( 1 8 )
,
2 0 5 ( 1 5 )
,
1 8 7 ( 1 5 )
,
1 6 3 ( 3 0 )
, 1 3 3 ( 4 0 )
, 1 1 6 ( 10 0 )
,
9 3 ( 6 0 )
,
8 5
( 1 5 )
,
6 9 ( 5 0 )
。
I R v恐 e m 一 ` : 3 5 8 2一 3 3 2 6 (经
基 ) , 1 3 7 5 , 1 3 9 5 (偕碳 二 甲基 ) , 1 3 1 9 , 1 1 4 0 ,
10 8 5 , 1 0 3 8
,
9 8 5
,
8 9 7
。 ’
H N M R ( C
S
D
s
N
,
T M S
,
4 0 0M H z
, 占, P Pm ) : 6 . 5 6 、 6 . 3 9 、 5 . 9 0 、 5 . 5 4 、
3 4 8 (轻基 ) , 1 . 8 8 、 1 . 5 7 、 1 . 4 8 、 1 . 2 1 (各 3 H , s ,
甲基 ) , 4 . 1 7 ( I H , d , J = 3 . o H z ) , 3 . 2 2 ( I H , d ,
J = 3
.
o H z )
,环氧质子 。 2 . 8 3 ( I H , C , 一 H ) , 2 . 6 2
( ZH
,
b r
,
C
; 2一
H )
,
4
.
9 0 ( I H
,
d
,
J = 6
.
S H z
,
C : 4
-
H )
,
2
.
0 1 , 2
.
2 0 (各 I H , d , J = 14 . 4 H z , C 1 5 -
H )
。 ’ 3
C N M R 数据见表 。 以上数据与文献报
道 〔` o 一 ’ 2 〕一致 。
马醉木糖贰 A (姐 ) : 白色粉末 ,分 子式
C
Z。
H
4。
O
。 。
E IM S m / z (% )
: 3 1 8 ( M + 一 G l u ,
2 0 )
,
3 0 0 (M + 一 G l u 一 H ZO , 4 5 ) , 2 8 2 (M + 一
G l u 一 Z H Z O , 3 0 ) , 2 2 7 ( 1 5 ) , 2 1 3 ( 1 5 ) , 1 9 9
·
2 6 4
·
4
5
6
7
8
9
l 0
l 1
l 2
l 3
l 4
15
l 6
l 7
l 8
l 9
2 0
2 l
2 2
G le
一
l
2
3
4
5 1
.
2
1 7 2
。
4
1 0 5
。
7
7 5
。
6
7 8
。
4
7 1
。
9
5 ,
.
7 8
.
6
6 6 3
。
0
a
.
C D 3 0 D
,
T M S
, 4 0 0 M H z
,
aP p m
.
b
.
C s D sN
,
T M S
,
4 0 0 M H z
,
a p p m
.
( 1 5 )
,
1 8 5 ( 2 0 )
,
1 5 9 ( 3 0 )
,
1 3 5 ( 4 0 )
,
1 1 9 ( 7 0 )
,
1 0 7 ( 1 0 0 )
,
9 1 ( 7 5 )
,
6 9 ( 7 5 )
,
5 5 ( 8 0 )
,
4 3 ( 8 5 )
。
IR v盟 。m 一 , : 3 4 3 3 ( 轻 基 ) , 1 6 9 4 。 ’ H N M R
(C
s D SN
,
T M S
,
4 0 0M H z
,
a
,
P p m )
: 1
.
4 1 ( 3 H
,
s , C
4一
M e )
,
1
.
6 4 ( 3H
, s , C
; 一
M e )
,
1
.
8 6 ( 3H
, s ,
C 16
一
M e )
,
5
.
2 5 ( I H
, s , C
1 5一
H )
,
4
.
9 5
、
5
.
0 6 (各
I H
, S , 末端双键质子 ) 。 ” C N M R 数据见 表 。
以上数据与文献 〔 , ,一 “ 〕一致 。
参 考 文 献
l 杨海荣 , 等 . 植物学报 , 1 9 78 , 2 0 ( 4 ) : 3 5 5
2 D a v id A H
, e t a l
.
J N a t P r o d
.
1 9 8 8
,
5 1 ( 5 )
:
9 4 7
3 金载勋 , 等 . 药学学报 , 1 98 1 , 1 6 ( 1 2 ) : 8 69
4 H o u g h t o n P J
, e t a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 8 6
,
2 5 ( 8 )
:
1 93 9
5 M a r k h a n K R
.
T e t r
a
h e d
r o n , 1 9 7 6
, 3 2 ( 2 1 )
:
2 6 0 7
6 A b e F
, e t a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 8 9
,
28 ( 6 )
:
1 7 3 7
7
eD
y a m a T
.
C h e m P h a r m uB l l
, 1 9 8 3
,
3 1 ( 9 )
:
2 9 9 3
8 续俊文 , 等 . 植物学报 , ]。 8 0 . 31 ` 2 ) : 1犯
9 S h i r a l N
, e t a l
,
( h
贬、
m l
)
!
1 : t r n z l` u l l , 1 9 8 0 . 2 8 ( 2 ) : 3 65
1 p H
一
k
一n () 1 1
, e t a i
. ` 一于飞e r 互飞 P h a r n l 只 u i l , 1 9 7 0 , 18 ( 5 ) : l u 下1
};
浪全龙 . 中草药 , 2 9 8 3 , 14 ( 7 ) : 2 9 3
( ) h t
a
T
,
e t a l
.
O r g M
a g n R e
s o n , 19 7 9
,
1 2 ( 8 )
, 4 4 5
( 1 9 9 4
一
0 8
一
2 0 收稿 )
S t u d i e s o n t h e C h e m i c a l C o n 、 t i t u e n t s o f P l
,
z e w a l s k R h o d o d e n d r o n ( R h o d o d e n d ro n P rz e w a l s k i i )
J i a Z h o n g J一a n a n d 1 1 G u o q i a n g
E ig h t e o m p
o u n `{ 5 w e r e ; s 。 ! a 士e d f r 〔、 m r h e e t h a ” 。 1 e x t r o e t o f t h e a e r ia l p a r t s o f R h o d o d e n d r o n P r z e 双 , a l s k i i
M a x im 二 T h e l r , t r u e t u r 。 , w e r e i d e n t i f r e d b y s p 。 。 t r o , 。 o p l 。 a n d e h e m io a l m e t h o d s a s u r s o l ie a e i d ( I ) , ( + ) -
e a t e e h i
n ( 1 )
,
p i n o r e s i n o l
一
4
一
( )
一日一 D 一g l u e o p y r a n o s l d 。 ( . ) . 1) e t u lo s id e ( VT ) , b e t u l ig e n o l ( v ) , g r a y a n o t o x i n 一 I
( ” ) , r h o d o j a p o n ia一 ( 评 ) a n d p i e r o , i d e A ( 恤 ) . 祖 w a s o h t a i n e d f r o rn th e g e n u 、 R h o d o d e ” d r o n L . f o r t h e
fi
r s t t i m
e
.
川续断中林生续断试 l 的结构研究
北京医科大学 药学院 ` l 。叩83) 魏 峰 ’ }巫国
摘 要 从川续断 从 p sa (u * aL, p叮 ol de : 根的乙醇提取物 中分得 4个化合物 ,经理化性质 、 光谱分析
和文献对照 , 鉴定为林生续断贰 , 、 蔗糖 、 胡萝 卜试和 p一谷 凿醉 。 其中林生续断贰 班为首次从川续
断中分得 。
关锐词 川续断 林生续断贰 .
川续断 及户 s a e u , a s p e or i d e 、 的根在全国
大部分地区作为中药材续断使用 。 中医认为
续断的根具有补肝 肾 、 强 筋骨 、 续折伤等功
效 。 作者从川续断根部的乙醇提取物中分离
到 4 个化合物 , 林生续断贰 皿 、 蔗糖 、 胡萝 卜
贰和 件谷 街醇 。 从川续断中得到后 3 个化合
物 已有报道 (张永文 , 等 . 药学学报 , 1 9 9 1 ,
2 6 : 67 6 )
。本文报道林生续断贰 l 的分离和鉴
定 。 林生续断贰 l 为首次从川续断中分得 。
该化合物 为 白色 粉末 , M iol hs 反应 阳
性 。 其酸水解液经径 向纸层析检出 lG u 。 从
其 ’ 3 C N M R 谱可得 到 如 下信息 : a l 6 7 . 3 和
1 6 6
.
4 是 2 个 拨基 碳 信号 , a 1 5 3 . o , 1 5 0 . 1 ,
1 3 4
.
2
,
1 1 9
.
9
,
1 12
.
4
,
10 9
.
2 是 3 个双键 的碳
信号 , a l o 0 . 7是 lG u 的端基碳信号 , a 62 . 6 是
G lu 的 6 位碳信号 。 根据 D E P T 图谱 , 可知
6 9 .6 9 和 96 · 4 是 2 个 一 O 一 C 一O 一的 碳 信 号 ,
己1 3 . 1 是 C H 。 信号 , a s o . 9 是 O C H 3 信号 .
a l l 9
.
9 是 C H : 信号 , a l 一2 . 4 和 1 0 9 . 2 是 2 个
一
C = 的信号 ,占15 3 . 0 、 1 5 0 . 1 和 1 3 4 . 1 是 3 个 -
C 一的信 号 , 己2 0 0 . 2 是 C H O 信号 。 根 据二
维 ’ 3 c 一 , H c o s Y 谱 , 可知 lG u 的端基 碳信号
(缸 0 0 . 7) 和 2 个氢信号相关 , 这 2 个氢信号
离得很近成四重峰 ,说明有 2 个 lG u 。 lG u 的
端基氢化学位移及偶合常数为 , lG u’ a5 . 3 7 , J
= 7
.
g H z
.
C l u 怡 5 . 3 3 , J = 7 . gH z , 2 个 G l u 都
是 件构型 。 其 ’ 3C N M R 谱数据见表 。 F A B 一 M S
测得其分子量为 ,l4 6。 综合上述分析 ,再和文
献 ( J e n s e n S , e t a l . P h y t o e h e m i s t r y . 1 9 7 9 ,
1 8 : 27 3 )对照 ,可以确定该化合物是林生续断
A d d
r 。 、 5 .
W
。 ; F 。 几 g , C o l !。 9 0 o f P h a r n l o e y , B e ij in g
现地址 : 中国中氏研 究院 ,卜药听化学室 ( 10 了。。 、
M e d i e a l U n : v o r , i t y
,
B e iii
n g
吹中草药 》 1 9 9 6 年第 27 卷第 期 · 2 6 5 ·