全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 1 期 2014 年 1 月

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五味子科植物中羊毛脂烷型三萜类成分及其药理作用研究进展
金银萍 1，焉 石 1，刘俊霞 2，杨 雨 1，王玉帅 1，王英平 1*
1. 中国农业科学院特产研究所，吉林 长春 130112
2. 吉林农业科技学院，吉林 吉林 132101
摘 要：羊毛脂烷型三萜是一类具有四环体系三萜类型的化合物，在植物中分布广泛，是五味子科中常见的三萜类化合物之
一，主要具有抗 HIV、抗肿瘤等药理作用。对五味子科中羊毛脂烷型三萜类成分的结构分类及药理活性方面的研究进展进行
综述，为合理开发利用五味子科药用植物资源提供参考。
关键词：五味子科；羊毛脂烷型三萜；抗 HIV；抗肿瘤；抗生育
中图分类号：R282.71 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)01 - 0137 - 07
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.01.026
Reseach progress on lanostane-type triterpenoids in plants of Schisandraceae
and their pharmacological activities
JIN Yin-ping1, YAN Shi1, LIU Jun-xia2, YANG Yu1, WANG Yu-shuai1, WANG Ying-ping1
1. Institute of Special Wild Economic Animals and Plants, Chinese Academy of Agricultural Sciences, Changchun 130112, China
2. Jilin Agricultural Science and Technology College, Jilin 132101, China
Key words: Schisandraceae; lanostane-type triterpenoids; anti-HIV; antitumor; antifertility

五味子科（Schisandraceae）隶属于木兰目
（Magnoliales），分为北五味子属 Schisandra Michx.
和南五味子属 Kadsura Juss.，是一类重要的传统中
药。北五味子属约 30 种，主产于亚洲东部和东南部，
仅 1 种产于美国东南部，我国有 19 种，南北各地均
有分布；南五味子属 28 种，主产于亚洲东部和东南
部，我国有 10 种，产于东南部至西南部[1]。
五味子科植物的主要成分为木脂素、三萜类、
挥发油、多糖等。其主要的药效成分为木脂素，具
有保肝、抑制中枢神经系统、抗氧化、抗衰老、抗
肿瘤等多种药理活性。然而，近年来从五味子科植
物中发现了许多结构新颖的三萜类化合物，主要包
括 36 个结构新奇、高度氧化且骨架重排的降三萜、
二降三萜、三降三萜、五降三萜及八降三萜等共计
6 种新骨架类型，同时药理活性实验也表明其具有
抗 HIV 和抗肿瘤等活性。
从五味子科植物中分到的三萜类化合物主要包
括 3 种类型，羊毛脂烷型、环阿屯烷型和降三萜[2]。
本文综述了国内外学者对五味子科植物中羊毛脂烷
型三萜类化合物的研究进展。
1 化学成分
1.1 完整的羊毛脂烷型化合物（I）
此类型三萜类化合物的结构特征：C-3 位主要
被羰基或羟基取代，环内双键多在 C-8（9）、C-9
（11），C-12 位多为 OH 或 OAc 取代，侧链主要为
24 (Z)-烯-26-酸或 22, 26 内酯环。至今在五味子科植
物中共发现 29 个此类化合物（1～29）。此类化合物
中大部分 C-3 位为羰基，只有 7 个化合物 C-3 位为
羟基取代，分别为 anwuweizic acid（1）、epian-
wuweizic acid（2）、isoanwuweizic acid（3）、schisanol
（4）、schiglauzic acid（16）、3-hydroxy-12- hydroxyl
coccinic acid（19）、3-hydroxy-12-acetoxycoccinic acid
（20）。目前只分得 1 个 24 (E)-烯-26-酸化合物，即
24 (E)-3-oxo-8, 24-dien-26-oic acid（9）。具有 22，26
内酯环主要有 schisanol（4）、schisanlactone D（15）、
schiglausin I（18）。化合物具体结构见图 1 和表 1。

收稿日期：2013-08-22
基金项目：吉林省医药产业发展专项资助（YYZX201244）
作者简介：金银萍（1981—），女，辽宁人，助理研究员，硕士，研究方向为天然产物的化学研究。
Tel: (0431)81919829 E-mail: jinyinping06@163.com
*通信作者 王英平 Tel: (0431)81919806 E-mail: yingpingw@126.com
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1.2 2，3 位碳键断裂开环的羊毛脂烷型化合物（II）
Lanopropic acid（30）是从 S. propinqua var.
propinqua 地上部分分离得到的惟一一个 2，3 位碳
键断裂开环的羊毛脂烷型化合物。具体结构见图 1
和表 1。
1.3 3，4 位碳键断裂开环的羊毛脂烷型化合物（III）
此类化合物的结构特征：3，4 位碳键断裂开
环，3 位形成羧酸，极少数形成羧酸衍生物，侧
链主要为 24 (Z)-烯-26-酸或 22，26 内酯环。目前
分离得到的羊毛脂烷型化合物大部分属于此种类
型，共分离得到 38 个（31～68）。具体结构见图
1 和表 1。
1.4 18 (13→12)-abeo-羊毛甾烯型（IV）
此类化合物的结构特征：C-13 角甲基迁移至
C-12 位的羊毛甾烯型三萜酸。这种类型的化合物目
前只在南五味子属植物 K. ananosma A. C. Smith、
多子南五味子 K. polysperma Yang 和 K. induta A. C.
Smith 中发现。至今在五味子科植物中共发现 11 个
此类化合物（69～79）。具体结构见图 1 和表 1。
1.5 14 (13→12)-abeo-羊毛甾烯型（V）
此类化合物的结构特征：羊毛甾烯型三萜酸的
C-13、C-14 断裂，并在 C-12、C-14 之间形成新的
环。这类化合物目前只在 3 个南五味子属植物异形
南五味子 K. heteroclite (Roxb.) Craib、南五味子 K.
longipedunculata Finet et Gagn. 和 黑 老 虎 K.
coccinea (Lem.) A. C. Smith 中发现 9 个（80～88）。
具体结构见图 1 和表 1。
1.6 降羊毛脂烷型化合物（VI）
目前共分离得到 3 个降羊毛脂烷型化合物，分
别为 micranoic acid A（89）、schiglausin H（90）、
seco-coccinic acid H（91）。这 3 个化合物的结构特
征：C-17 侧链完全去掉变成羰基，3，4 位碳键断
裂开环，变成羧酸或羧酸衍生物。具体结构见图 1
和表 1。




图 1 羊毛脂烷型三萜的结构母核
Fig. 1 Nucleus structure of lanostane-type triterpenoids
表 1 羊毛脂烷型三萜类化合物
Table 1 Lanostane-type triterpenoids
序号 化合物名称 母核 化学式 植物来源 部位 文献
1 anwuweizic acid I C30H48O3 华中五味子 S. sphenanthera 果实 3
2 epianwuweizic acid I C30H48O3 南五味子 种子 4
3 isoanwuweizic acid I C30H48O3 异形南五味子 根 5
4 schisanol I C30H46O3 华中五味子 果实 6
5 anwuweizonic acid I C30H46O3 含蕊五味子 S. propinqua 根、茎 7
6 (24Z)-3-oxo-12α-acetoxylanosta-8, 24-dien-26-oic acid I C32H48O4 南五味子 茎 8
7 (24Z)-3-oxo-12α-hydroxylanosta-8, 24-dien-26-oic acid I C30H46O4 南五味子 茎 8
I II III
IV V VI
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续表 1
序号 化合物名称 母核 化学式 植物来源 部位 文献
8 (24Z)-3-oxolanosta-8, 24-dien-26-oic acid I C30H46O3 南五味子 茎 8
9 (24E)-3-oxo-8, 24-dien-26-oic acid I C30H46O3 K. ananosma 茎 9
10 coccinic acid I C30H46O3 黑老虎 根、茎 10
11 12β-acetoxycoccinic acid I C32H48O5 异形南五味子 茎 11
12 12α-acetoxycoccinic acid I C32H48O5 异形南五味子 茎 11
13 12β-hydroxycoccinic acid I C30H46O4 异形南五味子 茎 11
14 12α-hydroxycoccinic acid I C30H46O4 异形南五味子 茎 11
15 schisanlactone D I C30H44O3 Schisandra sp. 果实 12
16 schiglauzic acid I C30H48O4 金山五味子 S. glaucescens 茎 13
17 schiglaucyclozic acid I C30H48O4 金山五味子 茎 13
18 schiglausin I I C30H44O4 金山五味子 茎 14
19 schiglausin J I C32H50O5 金山五味子 茎 14
20 3-hydroxy-12-hydroxyl coccinic acid I C30H48O4 黑老虎 根 15
21 3-hydroxy-12-acetoxycoccinic acid I C32H50O5 黑老虎 根 16
22 kadnanosic acid B I C32H48O5 K. ananosma 茎 17
23 coccinone A I C30H48O2 黑老虎 根 18
24 coccinone B I C30H46O2 黑老虎 根 18
25 coccinone C I C30H48O2 黑老虎 根 18
26 coccinone D I C30H46O2 黑老虎 根 18
27 kadpolysperin L I C31H48O4 多子南五味子 茎 19
28 kadpolysperin M I C30H46O4 多子南五味子 茎 19
29 kadpolysperin N I C31H48O4 多子南五味子 茎 19
30 lanopropic acid II C30H45O6 S. propinqua var. propinqua 茎 20
31 kadsuric acid A III C30H46O4 日本南五味子 茎 21
32 manwuweizic acid III C30H46O4 含蕊五味子、异形南五味子 根、茎 7,22
33 schisanlactone F III C30H44O4 南五味子 种子 3
34 schisanlactone G III C31H46O4 华中五味子 果实 23
35 schisanlactone H III C31H48O5 华中五味子 果实 24
36 schiglausin C III C31H48O6 金山五味子 茎 14
37 schiglausin D III C30H46O5 金山五味子 茎 14
38 schiglausin E III C31H48O5 金山五味子 茎 14
39 schiglausin F III C31H48O5 金山五味子 茎 14
40 schiglausin G III C31H46O5 金山五味子 茎 14
41 schiglausin A III C30H44O5 金山五味子 茎 14
42 schiglausin B III C30H44O6 金山五味子 茎 14
43 kadnanolactone C III C30H44O4 K. ananosma 茎 17
44 kadnanolactone D III C31H48O5 K. ananosma 茎 17
45 kadnanosic acid A III C30H48O5 K. ananosma 茎 17
46 kadnanolactone E III C27H40O4 K. ananosma 茎 17
47 kadcoccilactone R III C30H46O5 黑老虎 茎 25
48 seco-coccinic acid A III C30H48O3 黑老虎 根 26
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续表 1
序号 化合物名称 母核 化学式 植物来源 部位 文献
49 seco-coccinic acid B III C30H46O3 黑老虎 根 26
50 seco-coccinic acid C III C30H48O4 黑老虎 根 26
51 seco-coccinic acid D III C30H48O3 黑老虎 根 26
52 seco-coccinic acid E III C30H48O3 黑老虎 根 26
53 seco-coccinic acid F III C30H46O4 黑老虎 根 26
54 coccinilactone A III C30H48O3 黑老虎 根 26
55 kadsuracoccin acid A III C31H46O4 黑老虎 根茎 27
56 coccinilactone B III C30H46O3 黑老虎 根 18
57 seco-coccinic acid G III C30H48O2 黑老虎 根 28
58 seco-coccinic acid I III C30H50O4 黑老虎 根 28
59 seco-coccinic acid J III C30H50O4 黑老虎 根 28
60 seco-coccinic acid K III C31H50O3 黑老虎 根 28
61 kadpolysperin H III C30H46O4 多子南五味子 茎 19
62 kadpolysperin I III C30H44O3 多子南五味子 茎 19
63 kadpolysperin J III C31H48O4 多子南五味子 茎 19
64 kadpolysperin K III C31H48O4 多子南五味子 茎 19
65 kadsuracoccinic acid A III C30H44O4 黑老虎 根茎 29
66 kadsuracoccinic acid B III C30H48O2 黑老虎 根茎、茎 29-30
67 kadsuracoccinic acid C III C30H46O4 黑老虎 根茎、茎 29-30
68 seco-coccinic acid F III C30H48O2 黑老虎 根 31
69 ananosic acid A IV C30H46O3 K. ananosma 茎皮 32
70 ananosic acid B IV C32H48O4 K. ananosma 茎 33
71 ananosic acid C IV C30H44O3 K. ananosma 茎 33
72 ananosic acid D IV C30H46O3 K. ananosma 茎皮 9
73 kadindutic acid IV C30H46O3 K. induta 茎 26
74 kadpolysperin B IV C31H46O4 多子南五味子 茎 19
75 kadpolysperin C IV C32H50O5 多子南五味子 茎 19
76 kadpolysperin D IV C32H50O5 多子南五味子 茎 19
77 kadpolysperin E IV C30H44O3 多子南五味子 茎 19
78 kadpolysperin F IV C30H46O3 多子南五味子 茎 19
79 kadpolysperin G IV C30H46O3 多子南五味子 茎 19
80 neokadsuranic acid A V C30H44O3 异形南五味子 茎 34
81 seco-neokadsuranic acid A V C30H44O4 异形南五味子 茎 22
82 neokadsuranic acid B V C30H44O3 南五味子 茎 8
83 neokadsuranic acid C V C30H46O4 南五味子 茎 8
84 kadcoccitone A V C30H44O6 黑老虎 未知 35
85 kadcoccitone B V C30H44O6 黑老虎 未知 35
86 kadcoccitone C V C30H44O5 黑老虎 未知 35
87 3-hydroxy-neokadsuranic acid A V C30H48O4 黑老虎 根 15
88 kadpolysperin A V C32H48O4 多子南五味子 茎 19
89 micranoic acid A VI C22H32O3 小花五味子 叶、茎 36
90 schiglausin H VI C23H34O3 金山五味子 茎 14
91 seco-coccinic acid H VI C22H32O3 黑老虎 根 28
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2 药理作用
2.1 抗 HIV
Liang 等[35]从南五味子黑老虎中得到的化合物
kadcoccitones A、C（84、86）具有抗 HIV-1 病毒活
性，其 EC50值分别为 47.91、32.66 μg/mL。
2.2 抗肿瘤
Song等[15]从黑老虎中得到的化合物 3-hydroxy-
12-hydroxyl coccinic acid （ 20 ） 和 3-hydroxy-
neokadsuranic acid A（87），对人肺癌细胞 A549、
人直肠癌细胞株 HCT116、人肝癌细胞 HepG2 具有
抑制活性，其 IC50 值在 3.01～32.31 μg/mL；Chen
等[32-33]从 K. ananosma 得到的化合物 ananosic acids
A、B、C（69、70、71）对人宫颈癌细胞 HeLa 具
有细胞毒性，IC50 值分别为 0.46、054、0.48 μg/mL。
实验表明，从含蕊五味子中分得的化合物
manwuweizic acid（32），对肺癌细胞 Lewis 和固体
肝癌细胞具有显著的抑制作用[7,22]。
2.3 抗生育
以人蜕膜细胞和鼠黄体细胞株为模型[37-38]，对
从窄叶南五味子 K. angustifolia A. C. Smith 茎中分得
的化合物 coccinic acid（10）、anwuweizonic acid（5）
以及从含蕊五味子茎中得到的化合物 manwuweizic
acid（32）进行体外细胞毒实验，将 20、40 mg/mL
以上三萜酸分别加入 2 种细胞株培养体系中，加入
manwuweizic acid 24 h 后的人蜕膜细胞株死亡率为
100.0%（40 μg/mL），鼠黄体细胞株死亡率是 98.5%
（20 μg/mL），加入 coccinic acid、anwuweizonic acid
混合物的人蜕膜细胞株死亡率是 98.5%（40 μg/mL），
鼠黄体细胞株死亡率是 100.0%（20 μg/mL），结果显
示其对人蜕膜细胞株和鼠黄体细胞株具有很强的细
胞毒活性，表明其具有抗生育作用。
2.4 抗白血病
Chen 等 [32-33]从 K. ananosma 得到的化合物
ananosic acids A、B、C 对白血病 CCRF-CLM 细胞
具有抑制作用，其 IC50 值分别为 45.4、49.6、45.2
μg/mL；Wang 等 [26,28]从黑老虎中得到的化合物
seco-coccinic acids A、B、C、F、G、K（48、49、
50、53、57、60）对人白血病 HL-60 细胞具有抑制
作用，其 GI50 值分别为 6.8、13.3、12.1、16.6、28.4、
15.2 μmol/L。Dong 等[19]从多子五味子中得到的化
合物 kadpolysperin A、K（88、65）对白血病 HL-60
细胞具有抑制作用，其 IC50 值为 12.97 和 18.18
μmol/L。Song 等 [15]从黑老虎中得到的化合物
3-hydroxy-12-hydroxyl coccinic acid（20）、3-hydroxy-
neokadsuranic acid A（87），对 HL-60 细胞具有抑制
活性，其 IC50 值分别为 18.28、32.00 μg/mL。
2.5 抑制胆固醇生物合成
实验表明，从异形南五味子中得到的化合物
manwuweizic acid（32）、neokadsuranic acid A（80）、
seco-neokadsuranic acid A（81）能够抑制胆固醇的
生物合成[7,22]，neokadsuranic acid A（5、25 μg/mL）
的胆固醇生物合成抑制率分别为 19.2% 、
35.9%，seco-neokadsuranic acid A 的胆固醇生物合
成抑制率为 25.8%（25 μg/mL）[39-41]。Li 等[8]从南
五味子中得到的化合物 neokadsuranic acids B、C
（82、83）也具有抑制胆固醇生物合成的作用[42]。
3 结语
羊毛脂烷型三萜是一类具有四环体系三萜类型
的化合物，在植物中分布广泛，是五味子科中常见
的三萜类化合物之一。近 50 余年来，国内外学者对
该科植物的化学成分及生物活性的研究非常活跃，
得到了系列三萜和木脂素类化合物，特别是三萜类
化合物的研究尤为突出，同时也发现了许多新颖的
三萜骨架。这些新的萜类化合物的发现以及药理活
性的研究，不仅丰富了羊毛脂烷型三萜类化合物的
内容，而且加深了对五味子科植物化学成分的认识，
促进了五味子科植物次生代谢成分的研究，为进一
步合理开发利用五味子科药用植物资源提供了新的
化学物质基础。
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