全 文 ：　 Ｇｕｉｈａｉａ　 Ｊｕｎ. ２０１６ꎬ ３６(６):７４７－７５１
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ＤＯＩ: １０.１１９３１ / ｇｕｉｈａｉａ.ｇｘｚｗ２０１４０５０５２
郑喜ꎬ王芯ꎬ万春平ꎬ等. 白花除虫菊化学成分及其生物活性的研究[Ｊ]. 广西植物ꎬ ２０１６ꎬ ３６(６):７４７－７５１
ＺＨＥＮＧ ＸꎬＷＡＮＧ ＸꎬＷＡＮ ＣＰꎬｅｔ ａｌ. Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ａｎｄ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ ｃｉｎｅｒａｒｉｉｆｏｌｉｕｍ[Ｊ]. Ｇｕｉｈａｉａꎬ ２０１６ꎬ ３６(６):７４７－７５１
白花除虫菊化学成分及其生物活性的研究
郑　 喜１ꎬ 王　 芯２ꎬ 万春平１ꎬ 李国红２∗
( １. 云南省中医医院 中心实验室ꎬ 昆明 ６５００９１ꎻ ２. 云南大学 云南省生物资源保护与利用重点实验室ꎬ 昆明 ６５００９１ )
摘　 要: 该研究应用柱层析法、薄层层析法和波谱法对白花除虫菊(Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ ｃｉｎｅｒａｒｉｉｆｏｌｉｕｍ)全株甲醇提取物
进行分离纯化、结构鉴定ꎬ并分别采用 ＭＴＴ法、生物活性测定法和抑菌圈法测定所得化合物抗肿瘤、杀线虫和
抑菌活性ꎮ 结果表明:经波谱法鉴定化合物结构分别为 ｔｕｌｉｒｉｎｏｌ (１)ꎬｓｅｓａｍｉｎ (２)ꎬβ￣ｃｙｃｌｏｐｙｒｅｔｈｒｏｓｉｎ (３)和 ３ꎬ
５￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣２￣(４￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣３￣ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ)￣７ꎬ８￣ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ￣４Ｈ￣１￣ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ￣４￣ｏｎｅ (４)ꎮ 抗肿瘤活性显示化合物
３对白血病细胞株 ＨＬ￣６０、肝癌细胞株 ＳＭＭＣ￣７７２１、肺癌细胞株 Ａ￣５４９、乳腺癌细胞株 ＭＣＦ￣７ 和结肠癌细胞株
ＳＷ４８０均表现出显著的抑制活性ꎬ其 ＩＣ５０分别为 ３.８００、２.８９０、２.９３０、４.６００和 ５.１６０ μｍｏｌ􀅰Ｌ
￣１ꎻ化合物 １活性比
３稍弱ꎬ其 ＩＣ５０分别为 ５.０２０、１０.７６０、１２.３１０、１２.３１０ 和 １２.２５０ μｍｏｌ􀅰Ｌ
￣１ꎻ 其中化合物 ３对各肿瘤细胞株 ＩＣ５０值
均小于顺铂ꎮ 抗菌活性表明化合物 ３对大肠杆菌、蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌均表现出
明显的抑菌活性ꎬ且随着浓度增加活性逐渐增强ꎬ而化合物 １和化合物 ２仅对部分菌株表现出微弱抑菌活性ꎻ
杀线虫活性显示化合物 ３对秀丽隐杆线虫和全齿复活线虫均表现出显著的毒杀活性ꎬ且随着时间、浓度增加
活性逐渐增强ꎻ而在同一时间点对秀丽隐杆线虫的毒杀活性强于全齿复活线虫ꎮ 从白花除虫菊中分离所得 ４
个化合物均为首次从该植株中发现ꎬ且首次报道了化合物 ３杀线虫和抑菌活性ꎬ值得进一步开发应用ꎮ
关键词: 白花除虫菊ꎬ 化学成分ꎬ 抗菌ꎬ 抗肿瘤ꎬ 杀线虫
中图分类号: Ｑ９４９.９　 　 文献标识码: Ａ　 　 文章编号: １０００￣３１４２(２０１６)０６￣０７４７￣０５
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ａｎｄ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ
ｏｆ Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ ｃｉｎｅｒａｒｉｉｆｏｌｉｕｍ
ＺＨＥＮＧ Ｘｉ１ꎬ ＷＡＮＧ Ｘｉｎ２ꎬ ＷＡＮ Ｃｈｕｎ￣Ｐｉｎｇ１ꎬ ＬＩ Ｇｕｏ￣Ｈｏｎｇ２∗
( １. Ｃｅｎｔｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｙｕｎｎａｎ Ｐｒｏｖｉｎｃｅ Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ Ｈｏｓｐｉｔａｌꎬ Ｋｕｎｍｉｎｇ ６５００９１ꎬ Ｃｈｉｎａꎻ ２. Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ
ｆｏｒ Ｃｏｎｓｅｒｖａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｂｉｏ￣ｒｅｓｏｕｒｃｅꎬ Ｙｕｎｎａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙꎬ Ｋｕｎｍｉｎｇ ６５００９１ꎬ Ｃｈｉｎａ )
Ａｂｓｔｒａｃｔ: Ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｏｆ Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ ｃｉｎｅｒａｒｉｉｆｏｌｉｕｍ ａｎｄ ｔｈｅ ｍｅａｓｕｒｅ ｏｆ ａｎｔｉｔｕｍｏｒ ａｃｔｉｖｉｔｙꎬ ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ ａｃ￣
ｔｉｖｉｔｙ ａｎｄ ｎｅｍａｔｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｔｈｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｈｉｃｈ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｐ. ｃｉｎｅｒａｒｉｉｆｏｌｉｕｍ ｗｅｒｅ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ. Ｔｈｅ ｗｈｏｌｅ
ｐｌａｎｔ ｏｒｇａｎ ｏｆ Ｐ. ｃｉｎｅｒａｒｉｉｆｏｌｉｕｍ ｗａｓ ｅｘｔｒａｃｔｅｄ ｗｉｔｈ ｍｅｔｈａｎｏｌ ｔｈｒｅｅ ｔｉｍｅｓꎬ ａｎｄ ｔｈｅ ｍｅｔｈａｎｏｌ ｅｘｔｒａｃｔ ｏｆ Ｐ. ｃｉｎｅｒａｒｉｉｆｏｌｉｕｍ
ｗａｓ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｂｙ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ａｎｄ ｔｈｉｎ ｌａｙｅｒ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ (ＴＬＣ). Ｔｈｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ ｗｅｒｅ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ
ｂｙ ｓｐｅｃｔｒａｌ ｍｅｔｈｏｄ. Ｔｈｅ ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ ＭＴＴꎬ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ￣ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ａｎｄ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｚｏｎｅ ｗｅｒｅ ｐｅｒｆｏｒｍｅｄ ｆｏｒ ｔｈｅ ａｃ￣
ｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ ａｎｔｉｔｕｍｏｒꎬ ｎｅｍａｔｉｃｉｄａｌ ａｎｄ ｂａｃｔｅｒｉｏｓｔａｔ ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ. Ｆｏｕｒ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｅｘｔｒａｃｔ ｏｆ Ｐ. ｃｉｎ￣
ｅｒａｒｉｉｆｏｌｉｕｍꎬ ａｎｄ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ａｓ ｔｕｌｉｒｉｎｏｌ (１)ꎬ ｓｅｓａｍｉｎ (２)ꎬ β￣ｃｙｃｌｏｐｙｒｅｔｈｒｏｓｉｎ (３) ａｎｄ ３ꎬ ５￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣２￣(４￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣３￣
ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ)￣７ꎬ ８￣ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ￣４Ｈ￣１￣ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ￣４￣ｏｎｅ (４) ｂａｓｅｄ ｏｎ ｓｐｅｃｔｒａｌ ｄａｔａ. Ｃｏｍｐｏｕｎｄ ３ ｓｈｏｗｅｄ ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔ ａｃ￣
收稿日期: ２０１４￣０５￣２６　 　 修回日期: ２０１４￣０７￣０４
基金项目: 云南省自然科学基金(２０１３ＦＢ００３)ꎻ云南省中医医院院内项目(２０１３ＹＪ００６) [ Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ ｂｙ ｔｈｅ Ｎａｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ ｏｆ Ｙｕｎｎａｎ
(２０１３ＦＢ００３)ꎻ Ｐｒｏｇｒａｍ ｏｆ Ｙｕｎｎａｎ Ｐｒｏｖｉｎｃｅ Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ Ｈｏｓｐｉｔａｌ(２０１３ＹＪ００６)]ꎮ
作者简介: 郑喜(１９８６￣)ꎬ男ꎬ云南石林人ꎬ硕士ꎬ研究实习员ꎬ从事天然药物化学研究ꎬ(Ｅ￣ｍａｉｌ)ｚｈｅｎｇｘｉ１３８＠ １６３.ｃｏｍꎮ
∗通讯作者: 李国红ꎬ博士ꎬ副研究员ꎬ从事天然产物化学研究ꎬ(Ｅ￣ｍａｉｌ)ｌｉｇｈ＠ ｙｎｕ.ｅｄｕ.ｃｎ ꎮ
ｔｉｖｉｔｙ ａｇａｉｎｓｔ Ｌｅｕｋｅｍｉａ ｃｅｌｌ ＨＬ￣６０ꎬ ｌｉｖｅｒ ｃａｎｃｅｒ ｃｅｌｌ ＳＭＭＣ￣７７２１ꎬ ｌｕｎｇ ｃａｎｃｅｒ ｃｅｌｌ Ａ￣５４９ꎬ ｂｒｅａｓｔ ｃａｎｃｅｒ ｃｅｌｌ ＭＣＦ￣７
ａｎｄ ｃｏｌｏｎ ｃａｎｃｅｒ ｃｅｌｌ ＳＷ４８０ ｗｉｔｈ ＩＣ５０ ｖａｌｕｅｓ ｏｆ ３.８００ꎬ ２.８９０ꎬ ２.９３０ꎬ ４.６００ ａｎｄ ５.１６０ μｍｏｌ􀅰Ｌ
￣１ ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ. Ｃｏｍ￣
ｐｏｕｎｄ １ꎬ ｗｈｉｃｈ ＩＣ５０ ｖａｌｕｅｓ ｗｅｒｅ ５.０２０ꎬ １０.７６０ꎬ １２.３１０ꎬ １２.３１０ ａｎｄ １２.２５０ μｍｏｌ􀅰Ｌ
￣１ ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙꎬ ｓｈｏｗｅｄ ｌｏｗｅｒ ａｃ￣
ｔｉｖｉｔｙ ｔｈａｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ３ ａｇａｉｎｓｔ ｔｈｅｓｅ ｃｅｌｌ ｌｉｎｅｓ. Ｃｏｍｐｏｕｎｄ ３ ｓｈｏｗｅｄ ｌｏｗｅｒ ｖａｌｕｅｓ ｏｆ ＩＣ５０ ｔｈａｎ ｃｉｓｐｌａｔｉｎ ａｇａｉｎｓｔ ｐａｒｔ ｏｆ ｔｈｅ
ｃａｎｃｅｒ ｃｅｌｌ ｌｉｎｅｓ. Ｔｈｅ ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ ｂｉｏａｓｓａｙ ｓｈｏｗｅｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ ３ ｈａｄ ｐｒｏｍｉｎｅｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｇａｉｎｓｔ Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉꎬ Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ｃｅｒｅｕｓꎬ Ｂ. ｓｕｂｔｉｌｉｓ ａｎｄ Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｃｏｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｖａｌｕｅｓ ｏｆ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｚｏｎｅ ｍｏｒｅ ｔｈａｎ １.１ ｃｍ ｗｉｔｈ ａ ｄｏｓｅ￣ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ
ｍａｎｎｅｒ. Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １ ａｎｄ ２ ｈａｄ ｗｅａｋ ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ. Ｈｏｗｅｖｅｒꎬ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ ４ ｄｉｄ ｎｏｔ ｓｈｏｗ ａｎｙ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｇａｉｎｓｔ ｆｏｕｒ
ｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ ｂａｃｔｅｒｉａ. Ｃｏｍｐｏｕｎｄ ３ ｒｅｖｅａｌｅｄ ｎｅｍａｔｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｇａｉｎｓｔ Ｐａｎａｇｒｅｌｌｕｓ ｒｅｄｉｖｉｖｕｓ ａｎｄ Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ
ｗｉｔｈ ａ ｔｉｍｅ / ｄｏｓｅ￣ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ｍａｎｎｅｒꎬ ａｎｄ ｔｈｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｈａｄ ｓｔｒｏｎｇｅｒ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｇａｉｎｓｔ Ｃ. ｅｌｅｇａｎｓ ｔｈａｎ Ｐａｎａｇｒｅｌｌｕｓ ｒｅｄｉｖｉ￣
ｖｕｓ ａｔ ｔｈｅ ｓａｍｅ ｔｉｍｅ ｐｏｉｎｔ. Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １ꎬ ２ ａｎｄ ４ ｄｉｄ ｎｏｔ ｓｈｏｗ ａｎｙ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｇａｉｎｓｔ ｔｗｏ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ. Ｔｏｇｅｔｈｅｒꎬ ａｌｌ ｃｏｍ￣
ｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ Ｐ. ｃｉｎｅｒａｒｉｉｆｏｌｉｕｍ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅꎬ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ ３ ｗａｓ ｆｉｒｓｔｌｙ ｒｅｐｏｒｔｅｄ ｔｏ ｓｈｏｗ ｎｅｍａｔｉ￣
ｃｉｄａｌ ａｎｄ ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓꎬ ｓｏ ｉｔ ｄｅｓｅｒｖｅｄ ｔｏ ｂｅ ｆｕｒｔｈｅｒ ｄｅｖｅｌｏｐｅｄ ａｎｄ ａｐｐｌｉｅｄ.
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ: Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ ｃｉｎｅｒａｒｉｉｆｏｌｉｕｍꎬ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓꎬ ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌꎬ ａｎｔｉｔｕｍｏｒꎬ ｎｅｍａｔｉｃｉｄａｌ
　 　 白花除虫菊(Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ ｃｉｎｅｒａｒｉｉｆｏｌｉｕｍ)是最重
要的植物杀虫剂之一ꎬ在过去 １６０ 多年来一直作为
一种安全、高效的植物源杀虫剂在世界各地被广泛
使用ꎬ其主要杀虫活性成分是除虫菊酯ꎬ含除虫菊酯
Ⅰ、Ⅱꎬ瓜叶菊酯 Ｉ、ＩＩ 和茉酮菊酯 Ｉ 和 ＩＩ ６ 种成分ꎮ
杀虫活性成分除虫菊酯主要集中于头花中ꎬ被称为
非激素神经剂ꎬ表现出极不寻常的杀虫活性(Ｃａｓｉｄａ
＆ Ｑｕｉｓｔａｄꎬ１９９５)ꎬ具有高效、低毒、广谱、易降解无
残留及不易产生耐药性等特性ꎻ除杀虫活性外除虫
菊酯还具有一定的杀菌作用ꎬ对真菌效果尤为显著
(范洁茹ꎬ２００４)ꎮ
目前ꎬ国内外有关白花除虫菊的研究主要集中
在其杀虫活性成分除虫菊酯的提取 (程暄生等ꎬ
２００５ꎻ李昶红和李薇ꎬ２００２ꎻ郝金玉等ꎬ２００１)以及分
析检测方面(黄修柱ꎬ２００４ꎻ叶敏等ꎬ２００９)ꎬ而有关
该植物中其它成分的研究报道较少ꎮ 基于除虫菊的
传统用途ꎬ为深入研究白花除虫菊化学成分ꎬ从而获
得更多活性物质ꎮ 因此ꎬ本研究主要集中于白花除
虫菊化学成分及其抗肿瘤、抗菌和杀线虫活性的
研究ꎮ
１　 材料与方法
１.１ 材料和仪器
白花除虫菊植株于 ２０１３ 年 ５ 月采集于中科院
昆明植物所植物园ꎮ 植株采集后自然风干ꎬ剪碎后
备用ꎮ
ＢｒｕｋｅｒＤＲＸ￣５００ 型核磁共振仪ꎻＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ
ＩＩＩ￣６００ ＮＭＲ型超导核磁共振仪ꎻＦｉｎｎｉｇａｎ ＬＣＱ￣Ａｄ￣
ｖａｎｔａｇｅ型质谱仪ꎻ薄层层析用硅胶板和柱层析硅胶
Ｇ(２００￣３００ 目 ꎬ青岛海洋化工厂)ꎻＳｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ￣２０
葡聚糖凝胶(Ａｍｅｒｓｈａｍ Ｐｈａｒｍａｃｉａ 公司)ꎮ
１.２ 提取与分离
风干后的植株材料(１４７.２ ｇ)用甲醇提取 ３ 次ꎬ
每次 ７２ ｈꎬ提取物于 ５０ ℃下减压浓缩得黄色粗提物
１６.４ ｇꎮ 粗提物过硅胶柱(３００ ｇ)ꎬ用石油醚￣乙酸乙
酯系统(２０ ∶ １ ~ １ ∶ １)梯度洗脱获得 ３７ 个组分
Ａ１~Ａ３７ꎮ 组分 Ａ７(６８ ｍｇ)过丙酮凝胶获得 ３ 个组
分 Ａ７￣１~Ａ７￣３ꎬＡ７￣２(３１ ｍｇ)过硅胶柱ꎬ用石油醚￣丙
酮系统(３００ ∶ １ ~ １００ ∶ １)梯度洗脱获得 ３ 个组分
Ａ７￣２￣１~Ａ７￣２￣３ꎬ组分 Ａ７￣２￣１(１７ ｍｇ)进一步过丙酮
凝胶获得化合物 ２(７ ｍｇ)ꎮ 组分 Ａ１９ (３０９ ｍｇ)过
丙酮凝胶获得 ４ 个组分 Ａ１９￣１ ~ Ａ１９￣４ꎬＡ１９￣３ (７０
ｍｇ)过硅胶柱ꎬ用石油醚￣丙酮系统(４０ ∶ １ ~ １０ ∶ １)
梯度洗脱获得 ４ 个组分 Ａ１９￣３￣１ ~ Ａ１９￣３￣４ꎬＡ１９￣３￣４
(２４ ｍｇ)过丙酮凝胶获得 ２ 个组分 Ａ１９￣３￣４￣１~ Ａ１９￣
３￣４￣２ꎬＡ１９￣３￣４￣１(１８ ｍｇ)进一步过硅胶柱ꎬ石油醚￣
丙酮系统(４０ ∶ １ ~ １０ ∶ １)梯度洗脱获得化合物 ３
(１１ ｍｇ)ꎮ 组分 Ａ３１(２３８ ｍｇ)过丙酮凝胶获得 ３ 个
组分 Ａ３１￣１~Ａ３１￣３ꎬＡ３１￣２ (５４ ｍｇ)进一步过丙酮凝
胶获得 ２ 个组分 Ａ３１￣２￣１ ~ Ａ３１￣２￣２ꎬ Ａ３１￣２￣１ ( ４３
ｍｇ)过硅胶柱ꎬ石油醚￣乙酸乙酯系统(１０ ∶ １)洗脱
获得化合物 ４(６ ｍｇ)ꎮ 组分 Ａ３２ (２７６ ｍｇ)过丙酮
凝胶获得 ３个组分 Ａ３２￣１~Ａ３２￣３ꎬＡ３２￣２ (５７ ｍｇ)过
硅胶柱ꎬ石油醚￣乙酸乙酯系统(３００ ∶ １ ~ ６ ∶ １)梯度
洗脱获得化合物 １(９ ｍｇ)ꎮ
１.３ 活性测定
１.３.１ 抗肿瘤活性测定　 化合物 １￣４ 对肿瘤细胞株
ＨＬ￣６０、ＳＭＭＣ￣７７２１、Ａ￣５４９、ＭＣＦ￣７ 和 ＳＷ４８０ 的抗肿
瘤活性测定采用 ＭＴＴ 法(Ｙａｎｇ ｅｔ ａｌꎬ２０１３)ꎬ由中国
８４７ 广　 西　 植　 物　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 ３６卷
科学院昆明植物研究所完成ꎮ
１.３.２ 杀线虫活性测定　 全齿复活线虫(Ｐａｎａｇｒｅｌｌｕｓ
ｒｅｄｉｖｉｖｕｓ)和秀丽隐杆线虫(Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ)培
养于燕麦片培养基(燕麦片 ２０ ｇꎬ去离子水 ８０ ｍＬ)ꎬ
使用时用简易贝曼漏斗法洗出ꎬ配成线虫悬液(约
２００条􀅰ｍＬ￣１)ꎮ 称取化合物 １￣４ 各 ５ ｍｇ 溶于甲醇
(或丙酮)配成浓度为 １０ ｍｇ􀅰ｍＬ￣１的初始溶液ꎬ梯
度稀释至 ８ ０００、４ ０００、２ ０００、１ ０００ μｇ􀅰ｍＬ￣１ꎮ 加入
０.９ ｍＬ线虫悬液和 ０.１ ｍＬ化合物溶液ꎬ加入 ０.１ ｍＬ
甲醇(或丙酮)作为对照ꎬ在解剖镜下随机选择 ３ 个
视野定时(２４、３６、４８、７２ ｈ)观察ꎬ每一处理重复三
次ꎬ记下观察到的死线虫数ꎬ取平均值计算致死率ꎮ
以僵直针刺无反应为死亡ꎬ校正死亡率用以下公式
计算:
Ｍ(％)＝ (Ｎｔ￣Ｎｔｓ)
Ｎｔ
×１００％ －(Ｎｃ￣Ｎｃｓ)
Ｎｃ
×１００％
式中ꎬＭ(Ｍｏｒｔａｌｉｔｙ)表示线虫校正死亡率ꎬＮｔ 表
示实验组的总线虫数ꎬＮｔｓ 表示实验组存活线虫数ꎬ
Ｎｃ对照组的总线虫数ꎬＮｃｓ为对照组存活线虫数ꎮ
１.３. ３ 抗菌活性测定 　 以大肠杆菌 ( Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ
ｃｏｌｉ)、蜡样芽孢杆菌(Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ)、枯草芽孢杆菌
(Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ)和金黄色葡萄球菌(Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｃｏｃｕｓ
ａｕｒｅｕ)为目标测试菌ꎬ采用滤纸片扩散法(Ｊｏｒｇｅｎｓｅｎ
ｅｔ ａｌꎬ１９９９)进行抑菌活性测定ꎮ 测试浓度分别是
２００、４００和 ６００ μｇ􀅰ｄｉｓｃ￣１ꎬ以等量溶解化合物的甲
醇和丙酮作为对照ꎮ 菌株培养于 ＬＢ 培养基(酵母
提取物 ５ ｇ ꎬ胰蛋白胨 １０ ｇ ꎬ氯化钠 １０ ｇ ꎬ琼脂 １５
ｇ ꎬ 去离子水定容至 １ Ｌ ꎬ ｐＨ ７.０)上ꎮ 抑菌圈的直
径大小表示抑菌效果ꎮ
２　 结果与分析
２.１ 化合物结构
运用１Ｈ￣ＮＭＲ、１３Ｃ￣ＮＭＲ、ＭＳ 等分析方法ꎬ对化
合物 １￣４进行结构鉴定ꎬ结构见图 １ꎮ
化合物 １ 　 白色粉末ꎻ １Ｈ￣ＮＭＲ (ＣＤＣｌ３ꎬ ５００
ＭＨｚ): ６.２６ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ＝ ３.３ Ｈｚ Ｈ￣１３ａ)ꎬ ５.７３ (１Ｈꎬ
ｄꎬ Ｊ＝ ３.３ Ｈｚꎬ Ｈ￣１３ｂ)ꎬ ５.３８ (１Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ＝ １０.４ꎬ ９.８
Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎬ ５.３０ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １０.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎬ ４.８４
(１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ＝ １０.６ Ｈｚꎬ Ｈ￣９)ꎬ ４.６２ (１Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ＝ １０.１
Ｈｚꎬ Ｈ￣６)ꎬ ４.３９ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ５.５ꎬ １１.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣１)ꎬ
３.０１ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣７)ꎬ ２.２８ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣３ａ)ꎬ ２. ０７
(３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣２′)ꎬ ２.００ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２ａ)ꎬ １.８７ (３Ｈꎬ
图 １　 化合物 １￣４的化学结构
Ｆｉｇ. １　 Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １￣４
ｓꎬ Ｈ￣１４)ꎬ １.８９ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣３ｂ)ꎬ １.８１ (３Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝
０.７ Ｈｚꎬ Ｈ￣１５)ꎬ １. ７６ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２ｂ)ꎻ１３ Ｃ￣ＮＭＲ
(ＣＤＣｌ３ꎬ１２５ ＭＨｚ): ６７.０ (Ｃ￣１)ꎬ ２７.３ (Ｃ￣２)ꎬ ３５.４
(Ｃ￣３)ꎬ １３８.２ (Ｃ￣４)ꎬ １２６.１ (Ｃ￣５)ꎬ ７４.３ (Ｃ￣６)ꎬ
４９.３ (Ｃ￣７)ꎬ ７３.３ (Ｃ￣８)ꎬ １２６.５ (Ｃ￣９)ꎬ １３７.０ (Ｃ￣
１０)ꎬ １４３.１ (Ｃ￣１１)ꎬ １７０.３ (Ｃ￣１２)ꎬ １２３.３ (Ｃ￣１３)ꎬ
１５.８ (Ｃ￣１４)ꎬ １７.０ (Ｃ￣１５)ꎬ １６９.６ (ＯＣＯＣＨ３)ꎬ ２１.３
(ＯＣＯＣＨ３)ꎻ ＥＳＩＭＳ: ３２９[Ｍ ＋ Ｎａ]
＋ꎮ 与 Ｌｅｅ ｅｔ ａｌ
(２００３)一致ꎬ因而鉴定该化合物结构为 ｔｕｌｉｒｉｎｏｌꎮ
化合物 ２ 　 白色粉末ꎻ １Ｈ￣ＮＭＲ (ＣＤＣｌ３ꎬ ５００
ＭＨｚ): ３.０６ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１ / Ｈ￣５)ꎬ ３.８８ (２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣
４Ａ / Ｈ￣８Ａ)ꎬ ４.２５ (２Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ＝ ９.０ꎬ ７.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣４Ｂ /
Ｈ￣８Ｂ)ꎬ ４.７２ (２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ４.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣２ / Ｈ￣６)ꎬ ５.９５
( ｓꎬ ２￣ＯＣＨ２Ｏ)ꎬ ６.７７￣６.８５ (６Ｈꎬ ｍꎬ ＡｒＨꎬ Ｈ￣２′ / Ｈ￣
５′ / Ｈ￣６′ / Ｈ￣２ / Ｈ￣５ / Ｈ￣６″ꎻ １３Ｃ￣ＮＭＲ (ＣＤＣｌ３ꎬ １２５
ＭＨｚ): ５４.３ (Ｃ￣１ / Ｃ￣５)ꎬ ７１.７ (Ｃ￣４ / Ｃ￣８)ꎬ ８５.８ (Ｃ￣
２ / Ｃ￣６)ꎬ １０１. １ ( ２￣ＯＣＨ２ Ｏ)ꎬ １０６. ５ ( Ｃ￣２′ / Ｃ￣２″ꎬ
１０８.２ (Ｃ￣５′ / Ｃ￣５″ꎬ １１９.３ (Ｃ￣６′ / Ｃ￣６″ꎬ １３５.０ (Ｃ￣１′ /
Ｃ￣１″ꎬ １４７.１ (Ｃ￣４′ / Ｃ￣４″ꎬ １４７.９ (Ｃ￣３′ / Ｃ￣３″ꎻ ＥＳＩＭＳ:
３５５[Ｍ ＋ Ｈ] ＋ꎮ 与 Ｒｏｙ ｅｔ ａｌ(２００２)一致ꎬ因而鉴定
该化合物为 ｓｅｓａｍｉｎꎮ
化合物 ３ 　 白色粉末ꎻ １Ｈ￣ＮＭＲ (ＣＤＣｌ３ꎬ ５００
ＭＨｚ): ６.１１ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ＝ ３.１ Ｈｚꎬ Ｈ￣１３ａ)ꎬ ５.５１ (１Ｈꎬ
ｔꎬ Ｊ＝ １０.３ Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎬ ５.４１ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ２.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣
１３ｂ)ꎬ ４.８６ (１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１５ａ)ꎬ ４.５７ (１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１５ｂ)ꎬ
４.０６ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ３.７ꎬ １１.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣８)ꎬ ３.５７ (１Ｈꎬ
ｄｄꎬ Ｊ ＝ ４.７ꎬ １１.５ Ｈｚꎬ Ｈ￣１)ꎬ ２.７４ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣７)ꎬ
２.５７ (１Ｈꎬ ｄｄꎬ Ｊ ＝ ３.７ꎬ １１.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣９ａ)ꎬ ２.３２ (１Ｈꎬ
ｍꎬ Ｈ￣３ａ)ꎬ ２.１５ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ９. ９ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎬ ２. ０８
９４７６期　 　 　 　 　 　 　 　 　 郑喜等: 白花除虫菊化学成分及其生物活性的研究
(１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣３ｂ)ꎬ ２.０２ (３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣２′)ꎬ １.９０ (１Ｈꎬ ｍꎬ
Ｈ￣１ｂ)ꎬ １.６２ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣１ａ)ꎬ １.５４ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣９ｂ)ꎬ
０.８５ (３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣１４)ꎻ１３ Ｃ￣ＮＭＲ (ＣＤＣｌ３ꎬ １２５ ＭＨｚ):
７８.６ (Ｃ￣１)ꎬ ３１.９ (Ｃ￣２)ꎬ ３４.７ (Ｃ￣３)ꎬ １４２.６ (Ｃ￣４)ꎬ
５４.６ (Ｃ￣５)ꎬ ６８.３ (Ｃ￣６)ꎬ ５３.４ (Ｃ￣７)ꎬ ７６.６ (Ｃ￣８)ꎬ
４０.３ (Ｃ￣９)ꎬ ４２.９ (Ｃ￣１０)ꎬ １３６.４ (Ｃ￣１１)ꎬ １７０.１ (Ｃ￣
１２)ꎬ １１９. ９ (Ｃ￣１３)ꎬ １４. ０ (Ｃ￣１４)ꎬ １０９. ３ (Ｃ￣１５)ꎬ
１７１.２ (ＯＣＯＣＨ３)ꎬ ２１.３ (ＯＣＯＣＨ３)ꎻ ＥＳＩＭＳ: ３２９[Ｍ
＋ Ｎａ] ＋ꎮ 与Ｄｏｓｋｏｔｃｈ ｅｔ ａｌ(１９６９)一致ꎬ该化合物为 β￣
ｃｙｃｌｏｐｙｒｅｔｈｒｏｓｉｎꎮ
化合物 ４ 　 黄色粉末ꎻ １Ｈ￣ＮＭＲ (ＣＤＣｌ３ꎬ ６００
ＭＨｚ): ７.７０ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ １.８ ＨｚꎬＨ￣２′)ꎬ ７.６３ (１Ｈꎬ
ｄｄꎬ Ｊ ＝ ８.４ꎬ １.８ Ｈｚꎬ Ｈ￣６′)ꎬ ６.９３ (１Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８.４
Ｈｚꎬ Ｈ￣５′)ꎬ ６. ４９ (１Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣８)ꎬ ３. ８７ (３Ｈꎬ ｓꎬ ７￣
ＯＣＨ３)ꎬ ３.７８ (３Ｈꎬ ｓꎬ ８￣ＯＣＨ３)ꎬ ３. ９３ (３Ｈꎬ ｓꎬ ３′￣
ＯＣＨ３)ꎻ １３Ｃ￣ＮＭＲ (ＣＤＣｌ３ꎬ１５０ ＭＨｚ): １８０.３ (Ｃ￣４)ꎬ
１５９.５ (Ｃ￣７)ꎬ １５８.０ (Ｃ￣９)ꎬ １５３.９ (Ｃ￣２)ꎬ １５３.８ (Ｃ￣
５)ꎬ １５１.２ (Ｃ￣４′)ꎬ １４９.１ (Ｃ￣３′)ꎬ １３９.４ (Ｃ￣３)ꎬ １３２.８
(Ｃ￣６)ꎬ １２３.８ (Ｃ￣１′)ꎬ １２３.０ (Ｃ￣６′)ꎬ １１６.６ (Ｃ￣２′)ꎬ
１１２.８ (Ｃ￣５′)ꎬ １０６.３ (Ｃ￣１０)ꎬ ９５.３ (Ｃ￣８)ꎬ ６１.１ (８￣
ＯＣＨ３)ꎬ ６０.７ (７￣ＯＣＨ３)ꎬ ５６.６ (３′￣ＯＣＨ３)ꎻ ＥＳＩＭＳ:
３６１[Ｍ ＋ Ｈ] ＋ꎮ 与 Ｈｏｒｉｅ ｅｔ ａｌ(１９８８)一致ꎬ因而鉴定
该化合物结构为 ３ꎬ５￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣２￣(４￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣３￣ｍｅ￣
ｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ)￣７ꎬ８￣ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ￣４Ｈ￣１￣ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ￣４￣ｏｎｅꎮ
２.２ 抗肿瘤活性结果
以白血病肿瘤细胞 ＨＬ￣６０ 、肝癌细胞 ＳＭＭＣ￣
７７２１、肺癌细胞 Ａ￣５４９、乳腺癌细胞 ＭＣＦ￣７ 和结肠癌
细胞 ＳＷ４８０为供试肿瘤细胞ꎬ以 ＤＤＰ 和 ＴＡＸＯＬ 作
为阳性对照ꎬ对化合物 １、２和 ３进行活性测定ꎬ结果
见表 １ꎮ
由表 １ 可以看出ꎬ化合物 ３ 对五株肿瘤细胞株
均表现出明显的体外生长抑制活性ꎬ其 ＩＣ５０与顺铂
相比ꎬ小于顺铂ꎻ化合物 １具有一定的体外肿瘤生长
抑制活性ꎬ其 ＩＣ５０比顺铂稍大ꎻ而化合物 ２ 对肿瘤细
胞株未表现出生长抑制活性ꎬ其 ＩＣ５０均大于 ４０
μｍｏｌ􀅰Ｌ￣１ꎮ
２.３ 杀线虫活性结果
对从白花除虫菊中分离得到的 ４ 个化合物ꎬ进
行杀线虫活性测试ꎬ实验结果表明ꎬ只有化合物 ３ 对
全齿复活线虫(Ｐａｎａｇｒｅｌｌｕｓ ｒｅｄｉｖｉｖｕｓ)和秀丽隐杆线
虫(Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ)表现出不同程度的活性
(图 ２和图 ３)ꎬ 且随着浓度的增加其毒杀活性逐渐
增强ꎻ在同一作用时间ꎬ化合物 ３对秀丽隐杆线虫的
毒杀活性高于全齿复活线虫ꎮ
表 １　 化合物对不同肿瘤细胞株的半数
生长抑制浓度 ＩＣ５０(μｍｏｌ􀅰Ｌ
￣１)
Ｔａｂｌｅ １　 Ｈａｌｆ ｏｆ ｇｒｏｗｔｈ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ＩＣ５０
(μｍｏｌ􀅰Ｌ￣１) ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｔｏ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｔｕｍｏｒ ｃｅｌｌ ｌｉｎｅｓ
化合物
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ
白血病
ＨＬ￣６０
肝癌
ＳＭＭＣ￣７７２１
肺癌
Ａ￣５４９
乳腺癌
ＭＣＦ￣７
结肠癌
ＳＷ４８０
１ ５.０２０ １０.７６０ １２.３１０ １２.３１０ １２.２５０
２ >４０.０００ >４０.０００ >４０.０００ >４０.０００ >４０.０００
３ ３.８００ ２.８９０ ２.９３０ ４.６００ ５.１６０
顺铂 Ｄｄｐ ３.２９０ ９.６２０ ９.９８０ １５.９２０ １４.４３０
紫杉醇 Ｔａｘｏｌ <０.００８ <０.００８ <０.００８ <０.００８ <０.００８
图 ２　 化合物 ３对全齿复活线虫的毒杀活性
Ｆｉｇ. ２　 Ｎｅｍａｔｉｃｉｄａｌ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ ３
ｏｎ Ｐａｎａｇｒｅｌｌｕｓ ｒｅｄｉｖｉｖｕｓ
图 ３　 化合物 ３对秀丽隐杆线虫的毒杀活性
Ｆｉｇ. ３　 Ｎｅｍａｔｉｃｉｄａｌ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ ３
ｏｎ Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ
２.４ 化合物抑菌活性结果
以金黄色葡萄菌、枯草芽孢杆菌、蜡样芽孢杆菌
０５７ 广　 西　 植　 物　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 ３６卷
和大肝杆菌为目标指示菌ꎬ分别测定化合物 １、２、３、
４不同浓度(２００、４００、６００ μｇ􀅰ｄｉｓｃ￣１)的抑菌效果ꎬ
并以甲醇和丙酮作同步抑菌实验对照ꎬ结果发现化
合物 １、２、３对四种病原菌表现出不同程度的抑菌活
性ꎬ而化合物 ４未表现出抑菌效果ꎬ结果见表 ２ꎮ
表 ２　 化合物 １￣４对病原细菌的抑菌结果
Ｔａｂｌｅ ２　 Ｂａｃｔｅｒｉｏｓｔａｓｉｓ ｒｅｓｕｌｔｓ ｏｆ ｔｈｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
１￣４ ｏｎ ｔｈｅ ４ ｐａｔｈｏｇｅｎｓ (ｃｍ)
化合物
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ
蜡样芽
孢杆菌
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ
枯草芽
孢杆菌
Ｂ. ｓｕｂｔｉｌｉｓ
大肠杆菌
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ
ｃｏｌｉ
金黄色葡萄菌
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｃｏｃｕｓ
ａｕｒｅｕｓ
１ ￣ / ０.７ / １.０ ０.７ / ０.８ / １.０ ￣ / １.０ / １.４ ￣ / ￣ / ￣
２ ￣ / ０.７ / １.０ ￣ / ￣ / ￣ ０.８ / １.２ / １.５ ￣ / ￣ / ￣
３ １.７ / ２.０ / ２.４ １.２ / １.６ / ２.１ １.１ / １.８ / ２.１ １.５ / ２.０ / ２.２
４ ￣ / ￣ / ￣ ￣ / ￣ / ￣ ￣ / ￣ / ￣ ￣ / ￣ / ￣
丙酮 Ａｃｅｔｏｎｅ ￣ / ￣ / ￣ ￣ / ￣ / ￣ ￣ / ￣ / ￣ ￣ / ￣ / ￣
甲醇 Ｍｅｔｈａｎｏｌ ￣ / ￣ / ￣ ￣ / ￣ / ￣ ￣ / ￣ / ￣ ￣ / ￣ / ￣
　 注: 数值分别代表 ２００、４００和 ６００ μｇ􀅰ｄｉｓｃ ￣１的抑菌圈直径(含滤纸片直径
６ ｃｍ)ꎻ “￣”表示无活性ꎮ
　 Ｎｏｔｅ: Ｖａｌｕｅｓ ｉｎｄｉｃａｔｅ ｄｉａｍｅｔｅｒｓ ｏｆ ｔｈｅ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｚｏｎｅ ａｔ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ２００ꎬ ４００
ａｎｄ ６００ μｇ􀅰ｄｉｓｃ ￣１ ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ ( ｔｈｅ ｄｉａｍｅｔｅｒ ｏｆ ｄｉｓｃ ｉｓ ６ ｃｍ ) ꎻ “￣” ｉｎｄｉｃａｔｅｓ ｎｏ
ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ.
３　 讨论与结论
本研究对白花除虫菊甲醇提取物分离纯化、结
构鉴定获得的 ４个化合物进行抗肿瘤、抑菌、杀虫活
性测定ꎮ 结果显示ꎬ化合物 １ 和 ３ 对细胞株 ＨＬ￣６０ꎬ
ＳＭＭＣ￣７７２１ꎬ Ａ￣５４９ꎬ ＭＣＦ￣７ 和 ＳＷ４８０ 均表现出显
著的体外生长抑制活性ꎬ化合物 ３的活性强于顺铂ꎬ
化合物 １稍弱ꎻ二者对不同细胞株 ＩＣ５０存在差异性ꎮ
化合物 ３对 ４种病原菌均表现出明显的抑菌活性ꎬ
同时对全齿复活线虫和秀丽隐杆线虫也表现出不同
程度的毒杀活性ꎻ而化合物 １ 和 ２ 仅表现出微弱的
抑菌活性ꎮ Ｄｏｓｋｔｃｈ ｅｔ ａｌ(１９８０)从鹅掌楸的叶中分
离获得化合物 ｔｕｌｉｒｉｎｏｌꎬ并报道对舞毒蛾幼虫具有显
著拒食活性ꎬ但没有该化合物抑菌和抗肿瘤活性的
相关报道ꎮ Ｄａｖｅｎｐｏｒｔ ＆ Ｓｕｔｈｅｒｌａｎｄ(１９５４)从芝麻油
中得到化合物 ｓｅｓａｍｉｎꎬ而没有关于该化合物抗菌抑
菌活性的报道ꎮ 所有化合物均为首次从植物白花除
虫菊中获得ꎬ首次报道了化合物 β￣ｃｙｃｌｏｐｙｒｅｔｈｒｏｓｉｎ
杀线虫和抑菌活性ꎮ
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ｒｅｓｉｎｏｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒꎬ( ±)￣ａｃｕｍｉｎａｔｉｎ ｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒꎬ( ±)￣ｓａｎ￣
ｓｈｏｄｉｏｌ ｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒꎬ ( ±)￣ｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌꎬ ( ±)￣ａｃｕｍｉｎａｔｉｎꎬ ａｎｄ
(±)￣ｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ａｎｄ ｆｕｒｏｆｕｒａｎ ｌｉｇｎａｎｓꎬ(±)￣
ｓｅｓａｍｉｎꎬ(±)￣ｅｕｄｅｓｍｉｎꎬ(±)￣ｐｉｐｅｒｉｔｏｌｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒꎬ(±)￣ｐｉｎｏｒｅｓ￣
ｉｎｏｌꎬ( ±)￣ｐｉｐｅｒｉｔｏｌꎬ ａｎｄ ( ±)￣ｐｉｎｏｒｅｓｉｎｏｌ ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ｂｙ
ｒａｄｉｃａｌ ｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｅｐｏｘｉｄｅｓ ｕｓｉｎｇ ａ ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ￣ｍｅｔａｌ ｒａｄｉｃａｌ
ｓｏｕｒｃｅ [Ｊ]. Ｊ Ｏｒｇ Ｃｈｅｍꎬ ６７:３ ２４２－３ ２４８
ＹＡＮＧ ＣＨꎬ ＹＡＮＧ Ｙꎬ ＬＩＵ ＪＨꎬ ２０１３. Ｐｌａｔａｃｈｒｏｍｏｎｅ ａ￣ｄ:
ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ ２￣ｓｔｙｒｙｌｃｈｒｏｍｏｎｅｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｂａｒｋ ｏｆ ｐｌａｔａｎｕｓ ｘ ａｃｅｒｉｆｏｌｉａ
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１５７６期　 　 　 　 　 　 　 　 　 郑喜等: 白花除虫菊化学成分及其生物活性的研究