全 文 ：广 西 植 物 Guihaia　Jul．２０１４,３４(４):５２０－５２４　　　　　　　　　　 http://journal．gxzw．gxib．cn　
DOI:１０．３９６９/j．issn．１０００Ｇ３１４２．２０１４．０４．０１８
李群,谭韵雅,王平,等．大叶桉叶水浸提液成分分析[J]．广西植物,２０１４,３４(４):５２０－５２４
LiQ,TanYY,WangP,etal．CompositionanalysisonwaterleachingsolutionofEucalyptusrobustaleaf[J]．Guihaia,２０１４,３４(４):５２０－５２４
大叶桉叶水浸提液成分分析
李　群１,谭韵雅１,王　平３,魏　琴２∗,钱　双２,石　丹２
(１．四川师范大学 生命科学学院,成都６１０１０１;２．宜宾学院发酵资源与应用四川省
高校重点实验室,四川 宜宾６４４０００;３．四川省简阳中学,四川 简阳６４１４００)
摘　要:为进一步明确大叶桉的化学成分,对大叶桉叶水浸提液分别用不同极性的有机溶剂石油醚、乙酸乙
酯和正丁醇进行萃取,对各萃取相进行GCＧMS分析.结果表明:大叶桉叶水浸提液共含有３７种化合物,其
中,石油醚萃取相中含有２０种,主成分为草酸丁基异己酯(３７．２４％);乙酸乙酯萃取相中含有１６种,主成分为
２,２Ｇ二亚甲基双[６Ｇ(１,１Ｇ二甲基乙基Ｇ４Ｇ甲基)]Ｇ苯酚(５０．０５％);正丁醇萃取相中含有５种,主成分为丙基Ｇ２Ｇ甲
基丁酸酯(５４．５７％).在所有成分中,酯类物质居多,也有少量的烯、酮、醇、苯和烷烃.１Ｇ甲基,４Ｇ(１Ｇ甲基乙
基)Ｇ１,４环己二烯、２,２Ｇ二亚甲基[６Ｇ(１,１Ｇ二甲基乙基)Ｇ４Ｇ甲基]苯酚、１Ｇ十八烯和二十烷为石油醚和乙酸乙酯
的共有成分;１、２Ｇ苯二甲酸单(２Ｇ乙基己基)酯为乙酸乙酯和正丁醇的共有成分.该研究进一步明确了大叶桉
的化学成分,为其在医药、化工和化感方面的应用研究奠定了基础.
关键词:大叶桉;水浸提液;GCＧMS;成分分析
中图分类号:Q９４９．７７２　　文献标识码:A　　文章编号:１０００Ｇ３１４２(２０１４)０４Ｇ０５２０Ｇ０５
Compositionanalysisonwaterleachingsolution
ofEucalyptusrobustaleaf
LIQun１,TANYunＧYa１,WANGPing３,WEIQin２∗,QIANShuang２,SHIDan２
(１．CollegeofLifeSciences,SichuanNormalUniversity,Chengdu６１０１０１,China;２．KeyLaboratory
ofYibinCollegeFermentationResourcesUniversitiesofSichuan,Yibin６４４０００,China;
３．SichuanJianyangMiddeSchool,Jianyang６４１４００,China)
Abstract:WithdiferentpolarityorganicsolventextractedwaterleachingsolutionofEucalyptusrobustaleafandanaＧ
lyzedbygaschromatographyＧmassspectrometry(GCＧMS)inordertomakeacleardefinitionofthechemicalcompoＧ
nents．３７compoundswereidentified．Amongthem,thepetroleumetherextractionphasecontained２０kindsandmain
componentwasoxalicacid,butylisohexylester(３７．２４％);Ethylacetateextractionphasecontained１６kindsand
maincomponentwasphenol,２,２′Ｇmethylenebis[６Ｇ(１,１Ｇdimethylethyl)]Ｇ４ＧmethylＧ(５０．０５％);NＧbutanolextraction
phasecontains５kindsandmaincomponentwasbutanoicacid,２Ｇmethylpropylester(５４．５７％)．OfaltheingrediＧ
ents,estermaterialinthemajority,alsohadasmalamountofolefin,ketones,alcohols,benzeneandalkane．１,４ＧCyＧ
clohexadiene,１ＧmethylＧ４Ｇ(１Ｇmethylethyl)Ｇ,phenol,２′Ｇmethylenebis[６Ｇ(１,１Ｇdimethylethyl)Ｇ４ＧmethylＧ,１Ｇoctadecene
andeicosaneforpetroleumetherandethylacetatecommoncomposition,１,２Ｇbenzenedicarboxylicacid,mono(２ＧethylＧ
hexyl)esterforethylacetateandnＧbutanolcommoncomposition．Thestudyfurtherdefinedthechemicalcomponents
ofE．robustaandbuiltedthefoundationforitsapplicationinpharmaceutical,chemicalandalelopathy．
Keywords:Eucalyptusrobusta;waterleachingsolution;GCＧMS;componentanalysis
收稿日期:２０１３Ｇ１１Ｇ２９　　修回日期:２０１４Ｇ０１Ｇ２９
基金项目:四川省教育厅项目(０８ZA００２);四川省科技计划项目(２０１０JY００９３);四川省青年科技创新研究团队项目(２０１１JTD００３５);宜宾市科技
局项目(２０１１ZSF００８).
作者简介:李群,女,重庆秀山人,博士,副教授,从事资源植物学领域研究,(EＧmail)liqun０１２３４＠１６３．com.
∗通讯作者:魏琴,博士,教授,从事资源植物学领域研究,(EＧmail)weiqin２００１Ｇ６７＠１６３．com.
　　 大叶桉 (Eucalyptusrobusta)为桃金娘科
(Myrtaceae)桉属(Eucalyptus)常绿乔木植物,是世
界三大速生树种之一(HilKetal．,１９９５).多年
来,对包括大叶桉在内的桉属植物成分研究主要集
中在两方面:一是挥发油成分分析和利用研究.桉
属植物挥发油主要成分为１,８Ｇ桉叶油素、αＧ蒎烯、４Ｇ
松油烯醇、αＧ松油醇、蓝桉醇等(陈虹霞等,２０１０;陈
月圆等,２０１０;黄炳生等,２０１２),这些成分广泛用于
医药、化工原料、香料调味、香水及化妆品制作等(何
耀松等,２００７;Liuetal．,２００８).二是桉树化感作
用的研究,大多数桉属植物具有不同程度的化感作
用(朱宇林等,２０１１;王静等,２０１３;Zhangetal．,
２０１０).桉属植物化感成分比较复杂,包括烷烃、烯
烃、芳香烃、醇、醛、酮、蒽醌、萜类、烯酸酯、芳香酸酯
等多种成分(陈秋波等,２００４;王晗光等,２００６).
大叶桉成分分析和利用方面的研究仅见挥发油
成分分析和利用的报道(兰美兵等,２０１２;唐伟军等,
２００６).化感作用的研究也仅见甲醇提取物的化感
作用(王静等,２０１３).众所周知,植物中所含成分非
常复杂,弄清植物成分需用不同溶剂采用不同提取
方式来获得.大叶桉甲醇提取物具有较强的化感作
用(王静等,２０１３),但常用溶剂水浸提液的成分是什
么,是否具有化感作用,目前尚未见报道.本研究以
大叶桉叶水浸提液为材料,用不同极性的有机溶剂
进行萃取,并对其成分进行GCＧMS分析,在下一步
研究中进一步明确成分的作用,旨在进一步明确大
叶桉的化学成分,为其成分在医药、化工和化感方面
的应用研究奠定基础.
１　材料与仪器
１．１材料
所采植物叶片来自宜宾学院校园内,经宜宾学
院魏琴教授鉴定为大叶桉(Eucalyptusrobusta).
１．２仪器
AglientＧ７８９０A/５９７５CGCＧMS;REＧ５２CS旋转
蒸发仪;电子天平(万分之一,赛多利斯),化学试剂
均为分析纯.
２　实验与方法
２．１样品制备
将采集的大叶桉叶片剪下,用蒸馏水清洗干净,
擦干,将叶片剪成细条状.准确称量４０．００００g叶
片,加入蒸馏水１０００mL,放入粉碎机中粉碎,过４０
目筛,过滤,滤液放入冰箱中冷冻保存备用.
将上述水提液用分液漏斗进行水相和油相分
离,去掉油相,将水相于６０℃水浴下旋转蒸发浓缩.
旋蒸后分别用等体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇各
萃取３遍.合并各自萃取液.将石油醚萃取物于
４０℃旋蒸至无石油醚后,用１００mL乙醚溶解、过
滤,滤液备用;正丁醇萃取物,加入无水硫酸钠脱水
处理后备用.
２．２GCＧMS分析条件
２．２．１ 气 相 色 谱 条 件 　 色 谱 柱 为 OPTIMAＧ５
POLYMINIDE３４０℃３０m:３０m×２５０μm×０．２５
μm;柱温４０℃,时间保留１min,首先以２℃/min
的速率升至６０℃保持１min,然后以２０℃/min的
速率升至２２０℃保持１min,最后以１０℃/min的速
率升至３００℃保持８min;汽化室温度３００℃,进样
量为１．０μL,载气 He,载气流量为１mL/min不分
流.
２．２．２质谱条件　EI离子源;离子源温度为２３０℃;
电子能量为６９．９eV;发射电流是３４．６μA;电子倍
增器电压１６２４V;扫描范围是１０Ｇ７０１amu.
２．３数据分析
挥发性成分经质谱扫描后,在色谱工作站得到
总离子流量图,经NISTDEMO标准谱库检索,从特
征离子及相对丰度等方面进行比较,确定各色谱峰
对应的化学成分.挥发性成分的相对质量分数采用
峰面积归一法进行计算,即鉴定出的挥发性成分的
峰面积占色谱流出峰总面积的百分比表示.
３　结果与分析
３．１样品处理方法
本研究选择非极性溶剂石油醚、中等极性溶剂
乙酸乙酯、极性溶剂正丁醇萃取大叶桉植物叶水提
液,目的是将水提液中的脂溶性成分按照极性大小
分别提取,有助于GCＧMS的分析,特别是成分种类
较多的情况下优势突出.
３．２GCＧMS分析结果
图１~３分别为石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取
大叶桉叶水浸提液的气相色谱图.从图１~３总离
子色谱图中可以看出,质谱基线稳定且响应值低,挥
发性成分可以有效分离,鉴定出的挥发性成分的色
１２５４期　　　　　　　　　　　　　李群等:大叶桉叶水浸提液成分分析
图１　大叶桉石油醚萃取物的GCＧMS总离子色谱图
Fig．１　Totalionchromatogramofpetroleumether
extractiveofEucalyptusrobustabyGCＧMS
图２　大叶桉乙酸乙酯萃取物的GCＧMS总离子色谱图
Fig．２　Totalionchromatogramofethylacetate
extractiveofEucalyptusrobustabyGCＧMS
图３　大叶桉叶正丁醇萃取物的GCＧMS总离子色谱图
Fig．３　TotalionchromatogramofNＧbutylalcohol
extractionofEucalyptusrobustaleafbyGCＧMS
谱峰出峰时间大都集中在１３~２８min之间.共得
到３７个色谱峰.
各峰 GC含量均由峰面积归一化法得出(表
１).从表１可知,在石油醚萃取物中鉴定出２０个化
合物,占整个进样样品的３．２８％.其中含量在１．０％
以上成分占７１％左右,含量最多的成分为草酸丁基
异己酯,达３７．２４％.乙酸乙酯萃取物鉴定出１６个
化合物,占整个进样样品的３．４０％;其中含量在
１．０％以上成分占６２％左右,含量最多的成分为
２,２Ｇ二亚甲基双[６Ｇ(１,１Ｇ二甲基乙基Ｇ４Ｇ甲基)]Ｇ苯
酚,达５０．０５％;正丁醇萃取物鉴定出５个化合物,占
整个进样样品的１１．３５％.５种成分的含量均在
１．０％以上,其中含量最多的为丙基Ｇ２Ｇ甲基丁酸酯,
达５４．５７％.
从表１看出,三种溶剂萃取所得化学成分差异
较大,除１Ｇ甲基,４Ｇ(１Ｇ甲基乙基)Ｇ１,４环己二烯、
２,２Ｇ二亚甲基[６Ｇ(１,１Ｇ二甲基乙基)Ｇ４Ｇ甲基]苯酚、１Ｇ
十八烯和二十烷为石油醚和乙酸乙酯的共有成分,
１、２Ｇ苯二甲酸单(２Ｇ乙基己基)酯为乙酸乙酯和正丁
醇的共有成分外,其余成分仅为某种溶剂所有,表明
水提液中成分较为丰富.在所有成分中,酯类物质
居多,除此之外,也有少量的烯、酮、醇、苯和烷烃.
４　讨论与结论
除了桉叶油以外,桉属植物的其它次生代谢产
物也具有较强的化感作用(陈秋波等,２００４;王晗光
等,２００６;Fangetal．,２００９;Ahmedetal．,２００８).
化感物质主要来源于植物地上部的淋洗和挥发、根
的分泌及植物残体的腐解等四个途径(戚建华等,
２００４),其中三个途径涉及水溶液成分,目前用水浸
提液研究化感作用的报道较多.大叶桉化感成分的
研究仅见王静等(２０１３)用甲醇提取大叶桉叶的化感
作用研究.大叶桉叶水浸提液方面的研究未见报
道.本研究以大叶桉叶水浸提液为试材,用三种极
性不同的溶剂萃取,分析出更多的化学成分.结果
表明,大叶桉叶水浸提液中代谢产物成分较丰富,共
检测到３７种成分.在三种溶剂萃取的成分中,含量
最多的成分各不相同.值得注意的是２,２Ｇ二甲基
双[６Ｇ(１,１Ｇ二甲基乙基Ｇ４Ｇ甲基]Ｇ苯酚在石油醚和乙
酸乙酯萃取物中都存在,而且含量都较多,它是否与
化感作用有关,关系多大,还有待进一步的研究.
大叶桉叶水浸提液检测出的化学成分和挥发油
中检测出的化学成分相比较,差异较大.大叶桉挥
发油中的成分主要是单萜和含氧单萜,其中单萜中
的αＧ蒎烯含量最多.除此之外还有桉油素、百里香
２２５ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３４卷
表１　大叶桉叶水浸提液的化学组成
Table１　ChemicalconstituentsofwaterleachingsolutionofEucalyptusrobustaplantleaf
序号
No．
化合物名称
Chemicalconstituents
石油醚萃取物含量
Extractioncontents
ofpetroleumether
(％)
乙酸乙酯萃取物含量
Extractioncontents
ofethylacetate
(％)
正丁醇萃取物含量
Extractioncontents
ofNＧbutylalcohol
(％)
１ １,２ＧBenzenedicarboxylicacid,butylＧmethylpropylester,１,２苯
二甲酸Ｇ丁基Ｇ２Ｇ甲基丙基酯
２．６８
２ １,２ＧBenzenedicarboxylicacid,mono(２Ｇethylhexyl)ester,１、２Ｇ苯
二甲酸单(２Ｇ乙基己基)酯
５．０８ ２６．０７
３ １,４ＧCyclohexadiene,１ＧmethylＧ４Ｇ(１Ｇmethylethyl)Ｇ,１Ｇ甲基,４Ｇ(１Ｇ
甲基乙基)Ｇ１,４环己二烯
１．６０ １６．８０
４ １３ＧMethylhentriacontane,１３Ｇ甲基三十一烷 ０．９８
５ １ＧAcetoxynonadecane,１Ｇ乙酰氧基十九烷 １．４９
６ １HＧCycloprop[e]azulene,decahydroＧ１,１,７ＧtrimethylＧ４ＧmethylＧ
eneＧ,[１aRＧ(１a．alpha．,４a．beta．,７．alpha．,７a．beta．,７b．alpha．)]Ｇ香
橙烯
０．４２
７ １ＧOctadecene,１Ｇ十八烯 １．５３ ３．２０
８ ３,４ＧAltrosan １．２７
９ ３ＧMethylＧ１Ｇ[(１H)Ｇ１,２,４ＧtriazolＧ１Ｇyl]butanＧ２Ｇone,３Ｇ甲 基Ｇ１Ｇ
[(１H)Ｇ１,２,４Ｇ三氮唑Ｇ１基]丁酮
０．８４
１０ ４HＧ１ＧBenzopyranＧ４Ｇone,５,７ＧdihydroxyＧ２ＧmethylＧ５,７Ｇ二羟Ｇ２Ｇ甲
基Ｇ４HＧ１Ｇ苯并吡喃Ｇ４Ｇ酮
４．０６
１１ ４ＧHeptanone,３ＧmethylＧ,３Ｇ甲基Ｇ４Ｇ庚酮 ３．４０
１２ ５ＧEicosene,(E)Ｇ,(E)Ｇ５Ｇ二十烯 １．０４
１３ ９ＧOctadecenoicacid(Z)Ｇ,methylester(Z)Ｇ９Ｇ十八烯酸甲基酯 ５．９４
１４ ９ＧOctadecenoicacid,(E)Ｇ,(E)Ｇ９Ｇ十八烯酸 １．９１
１５ Benzene,(１Ｇethylpropyl)Ｇ,(１Ｇ乙基丙基)苯 ０．５３
１６ Benzene,１ＧmethylＧ２Ｇ(１Ｇmethylethyl)Ｇ,１Ｇ甲基Ｇ２Ｇ(１Ｇ甲基乙基)苯 １．９１
１７ Benzeneaceticacid,．alpha．ＧmethoxyＧ．alpha．ＧtrifluoromethylＧ,３Ｇ
methylcyclohexylestertransＧ反Ｇ苯乙酸ＧaＧ甲氧基ＧaＧ三氟甲基Ｇ３Ｇ
甲基环己烷酯
２．４１
１８ BenzylAlcohol,苯甲醇
１９ Butanoicacid,２Ｇmethylpropylester丙基Ｇ２Ｇ甲基丁酸酯 ５４．５７
２０ ３ＧHexanol,２ＧmethylＧ,２Ｇ甲基Ｇ３Ｇ己醇 ２．５４
２１ Cyclopentane,１ＧethylＧ１ＧmethylＧ;１Ｇ乙基Ｇ１Ｇ甲基环戊烷 ２．３６
２２ Eicosane,二十烷 ０．９５ ０．６３
２３ Hexadecanoicacid,methylester,棕榈酸甲酯 １．４３
２４ Methanone,(２Ｇmethylphenyl)phenylＧ,(２Ｇ甲基苯)苯甲酮 ０．８３
２５ Naphthalene,１,２,３,４ＧtetrahydroＧ１,１,６ＧtrimethylＧ,１,２,３,４Ｇ四
羟基Ｇ１,１,６Ｇ三甲基萘
０．５３
２６ nＧHexadecanoicacid,nＧ棕榈酸 １．１２
２７ Octadecane,十八烷 １．１５
２８ Octadecanoicacid,十八酸 １．１７
２９ Octadecanoicacid,methylester,硬脂酸甲酯 ０．５９
３０ Oxalicacid,butylisohexylester,草酸丁基异己酯 ３７．２４
３１ Oxiraneoctanoicacid,３ＧoctylＧ,methylester,cisＧ顺环氧乙烷辛
酸Ｇ３Ｇ辛基Ｇ甲酯
０．７６
３２ Phenol,２,２′Ｇmethylenebis[６Ｇ(１,１Ｇdimethylethyl)Ｇ４ＧmethylＧ２,
２Ｇ二亚甲基[６Ｇ(１,１Ｇ二甲基乙基)Ｇ４Ｇ甲基]苯酚
２７．２４ ５０．０５
３３ Phthalicacid,isobutylundecylester,邻苯二甲酸异丁基十一烷
基酯
４．９６
３４ Propanoicacid,２ＧmethylＧ,２Ｇmethylpropylester丙基Ｇ２Ｇ甲基Ｇ２Ｇ
甲基丙酸酯
１３．４２
３５ Sulfurousacid,cyclohexylmethylhexylester亚硫酸甲基环己烷
己基酯
４．４６
３６ Sulfurousacid,cyclohexylmethyltetradecylester亚硫酸环己烷
甲基十四烷基酯
７．７６
３７ Undecane,十一烷 １．４４
酚、蓝桉醇、１Ｇ油酮、αＧ水芹烯、βＧ蒎烯等(刘玉明等,
２００４;叶舟,２００７).而本研究中,检测出的成分大部
分为酯类,如草酸丁基异己酯、丙基Ｇ２Ｇ甲基丁酸酯、
１、２Ｇ苯二甲酸单(２Ｇ乙基己基)酯等,少部分为烯、
酮、醇、苯和烷烃.即使同为某一大类,具体成分也
相差很大.这符合物质的溶解性基本规律.因为桉
３２５４期　　　　　　　　　　　　　李群等:大叶桉叶水浸提液成分分析
叶油是极性很小的成分组成,而水浸提液用不同极
性的有机溶剂萃取后所得成分的极性均大于桉叶
油,所以它们之间的成分不会有重叠.另外,大叶桉
叶水浸提液成分和巨桉根用正己烷做浸提剂所得成
分相比较发现,成分也有不同,但有类似的成分,比
如一些烷烃、酯类和苯酚等(王晗光等,２００６),且有
研究表明,这些成分参与了化感作用(谭仁祥等,
２００３),说明本研究获得的成分也可能是大叶桉化感
成分的一部分,但有待证实.该研究为大叶桉化感
作用深入探讨奠定了可靠的化学物质基础.
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