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Chemical study on Brassaiopsis glomerulata

柏那参化学成分研究



全 文 :广 西 植 物 Guihaia 29(2):279—280 2009年 3月
柏那参化学成分研究
赵 超,杨小生 ,朱海燕,任永齐
(贵州省、中国科学院 天然产物化学重点实验室,贵阳 550002)
摘 要:从植物柏那参的乙醇提取物中分离得到4个化合物。经光谱数据分析鉴定它们的结构分别为 谷
甾醇、△5,22一豆甾烯醇、1,3-二苯基一2丙烯一1一酮、齐墩果酸,4个化合物都是首次从该植物中分离得到。
关键词:柏那参;豆甾烯醇;1,3-Z苯基一2丙烯-i-酮
中图分类号 :Q946.91 文献标识码:A 文章编号:10oO一3142(2Oog)02—0279-02
Chemical study 0n Brassaiopsis glomerulata
ZHAO Chao,YANG Xiao-Sheng ,ZHU Hai-Yan,REN Yong-Qi
(The Key Laboratory of Chemistry for Natural Products,Guizhou Province and
the Chi~se Academy of Sciences,Guiyang 550002,China)
A~tract:Four compounds were isolated from Brassaiopsis glomerulata(Bi)Regel for the first time,and identified as
~sitosterol(1),stigmasta-5,22一dien-3-ol(2),1,3-diphenyl一2一propen-1一one(3)oleanolic acid(4)according to spectral
data analysis.
Key words:Brassaiopsis glomerulata;stigmasterol;1,3-diphenyl一2一propen-1一one
柏那参(Brasaiopsis glomerulata)为五加科水
罗伞属植物,又名鸭脚罗伞,空壳桐。生林中,分布
于西南和广东,有祛风除湿之药效(中国科学院北京
植物研究所,1976;中国植物志编辑委员会,1988)。
在贵州省赤水等地有较丰富的罗伞属植物资源分布
(中华本草编委会,1999),目前基本未见该属植物化
学成分及生物活性等方面的相关报道,仅有越南化
学研究所的Kiem等(2003)从柏那参中分离出三个
羽扇豆烷型三萜类化合物。因此,对罗伞属植物进
行系统的化学成分和生物活性研究,从中寻找具有
新颖结构和高度生物活性的化合物,从而开发、利用
贵州罗伞属植物的植物资源,这是一项很有实际意
义的研究工作 。
I 仪器及材料
核磁共振波谱仪:INOVO 400 MHz(美国 Var—
ian司),以 TMS为内标;熔点测定仪:XT-4型显微
熔点测定仪(温度计未校正,北京泰克仪器有限公
司);质谱仪:HP MS5973(美国 HP公司);傅里叶
变换红外光谱仪:Brucker Vector 22(德国Brucker
公司);薄层层析硅胶,柱层析硅胶(200 300目)均
为中国青岛海洋化工集团公司生产;样品于2001年
10月采自云南省西双版纳,经中国科学院云南省西
双版纳植物园崔景云副研究员鉴定为 Brassaiopsis
glomerulata(Bi)Regel。标本保存在贵州省、中国
科学院天然产物化学重点实验室一号实验室
2 实验步骤
柏那参(枝干部分)22.5 kg粉碎后用 7O 乙醇
回流萃取 3次,合并提取液,减压浓缩至无乙醇。浓
缩液用水分配后用乙酸乙酯萃取两次,得乙酸乙酯
部分 108 g,经硅胶反复柱层析,分离得到 4个化合
收稿 日期:2007—07—30 修回日期 :2008-05 08
基金项目:国家科技部重大基础研究“973”前期研究专项(2004CCA03800)[Supported by Spedal Fund f0T the Early Period Item of Major Basic Research
Program of State Ministry of Science and Technology(2004CCA03800)]
作者简介:赵超(1976一),男 ,贵州水城人.硕士.主要从事天然产物化学成分研究及相关工作。
通讯作者(Author for correspondence,E-mail:yang_xiaosheng@yahoo.corn)
280 广 西 植 物 29卷
物,分别是p一谷甾醇(1),A5,22一豆甾烯醇(2),1,3一
二苯基一2丙烯一卜酮(3),齐墩果酸(4)。
3 结构鉴定
化合物 (1):白色针状晶体 (石油醚一乙酸 乙酯),
mp.138~ 140℃ 。Liebermann—Burchard反 应 阳
性 , HNMR(399.89 MHz,CDC13)6 5.30(1H,d,J
:5.2 Hz),3.46(1H ,m),0.98(3H ,s),0.90(3H ,
d,J一 6.6 Hz),0.84(3H,d,J一 6.2 Hz),0.82
(3H,t,J==7.6 Hz),0.80(3H,d,J一6.6 Hz),0.65
(3H,s);EI/MS(70 eV)m/z:414[M] (100),396,
381,372,303,273,255,213,173,159,145。薄层层
析 Rf值与J3一谷甾醇标准品一致,混和熔点不下降,
参照文献(舒任庚等,1995;刘志平等,2007),确定化
合物 1为 p一谷甾醇。
化合 物 (2):无 色 针状 结 晶。 HNMR(399.89
MHz,CDC1 ) 5.31(1 H,d,J一 4.8 Hz),5.19
(1H,dd,J:8.4,14.8 Hz),5.07(1H,dd,J一8.4,
14.8 Hz),3.55(1H ,m);¨ C_NM R(i00.55 M Hz,
CDCl )6 140.9(s),138.5(d),129.4(d),l21.9(d),
72.0(d),57.0(d),56.2(d),50.3(s),50.2(d),42.7
(t),42.5(d),40.2(t),37.6(d),36.4(s),32.1(t),
32.0(d),32.0(t),31.9(d),31.7(t),28.1(t),24.5
(t),23.1(t),21.2(t),20.1(q),19.6(q),19.4(q),
18.9(q),12.2(q),12.1(q);EI/MS(7O eV)m/z:
412(M ),35l,329,300,271,255,213,159,107,
81,69,55。以上数据与文献(高幼衡等,2002)值对
照基本一致,确定该化合物为△5,22一豆甾烯醇。
化合物(3):白色粉末。 HNMR(399.89 MHz,
CDC1 ) 7.81—7.45(5H,m),7.30-7.14(5H,m),
7.O2(1 H,d,J— l2.8 Hz),6.62(1H,d,J==12.8
Hz);¨ C—NMR (i00.55 M Hz,CDCI )8 189.6(一
CO一),144.1(C- ),138.1(C_1 ),135.0(C—1),132.3
(C一4 ),129.9(C一2 ,3 ,5 ,6 ),128.5(C一2,3,5,6),
127.9(C一4),121.5(C—a);EI/MS(70 eV)m/z:208
[M ],131,103,77。以上 C¨—NMR数据与文献(于
德泉,1999)对照查尔酮类化合物 1的数据基本吻
合,确定化合物 3为 1,3-二苯基一2一丙烯一1一酮。
化合物 (4):白色针 晶。mp.307~309℃(石油
醚一乙酸 乙 酯 );IRvmaxemKBr_1:3461(br.),2947,
2650,1698,1464,1386,1272,1238,1209,l184,
1045;El/MS(70 eV)m/z:456(M ),248,203,189,
133;薄层层析 Rf值与齐墩果酸对照品一致,参照文
献数据CY乍浦等,1995),确定化合物 4为齐墩果
酸。
致谢 感谢贵州省、中国科学院天然产物化学
重点实验 室仪 器室对核磁共振和质谱等波谱数据的
测定 。
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